A

1. Grupos Funcionais e
Representação de Moléculas Orgânicas
Instituto de Química – USP
QFL 0450
Química Geral e Orgânica para Biomedicina

2. Haletos de Alquila
Fórmula Geral:
Grupo Funcional:
R X
(R = alquil;
X = halogênio)
X

3. Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
– localize o alcano principal
– numere a cadeia principal de modo que o carbono ligado
ao halogênio possua o menor número
– os substituintes halogênicos são indicados pelos prefixos
fluoro-, cloro-, bromo-, e iodo- e listados em ordem
alfabética com outros substituintes
3-Bromo-2-metilpentano
1
2
3
4
5
2,3-Diclorobutano
1 2 3 4
CH3-CH-CH-CH3
Cl Cl
l l
CH3-CH2-CH-CH-CH3
Br CH3
l l

4. Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
• Para haloalcenos, a numeração é determinada através
da localização da dupla ligação C-C
4-Bromo-
ciclo-hexeno
1
2
3
4
3-Cloro-3-
metil-1-buteno
5
6
Br
CH3-C-CH=CH2
Cl
CH3

5. • Nomes comuns - nome do grupo alquil seguido pelo nome
do haleto
3-Cloropropeno
(Cloreto de alila)
Cloroeteno
(Cloreto de vinila)
Cloroetano
(Cloreto de etila)
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
CH3-CH2-Cl CH2=CH-Cl CH2=CH-CH2-Cl

6. Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
• Diversos poli-haloalcanos são solventes comuns e são
geralmente referidos pelos seus nomes comuns ou triviais
Diclorometano
(Cloreto de metileno)
Triclorometano
(Clorofórmio)
Tricloroetileno
(Tricloro)
1,1,1-Tricloroetano
(Clorofórmio metílico)
CH2Cl2 CHCl3
CH3-CCl3 Cl2C=CHCl

7. Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
• Hidrocarbonetos em que todos os hidrogênios são
substituídos por halogênios são usualmente chamados
como per-haloalcanos ou per-haloalcenos
Perfluoropropano Percloroetileno

8. Grupo funcional: Hidroxila (-OH) ligada a um átomo
de carbono com hibridização sp3
Álcoois
Fórmula Geral:
R OH
(R = alquil)
OH
Álcool Etílico
(Álcool primário)
H
C
H
H
C
C
OH
C
H
H
H
H
H H
Álcool t-Butílico
(Álcool terciário)
OH
Geraniol
(Álcool primário,
odor de rosas)
Mentol
(Álcool secundário,
óleo de menta)
OH

9. Nomenclatura de Álcoois
• Nomes IUPAC
– a cadeia mais longa que contém o grupo -OH é
considerada a principal.
– A cadeia principal é numerada para dar ao grupo -OH o
menor número possível
– o sufixo -o é trocado para -ol
• Nomes comuns
– o grupo alquila ligado ao oxigênio é nomeado e utilizado
após a palavra álcool

10. 1-Propanol
(Álcool propílico)
2-Propanol
(Álcool isopropílico)
1-Butanol
(Álcool butílico)
2-Butanol
(Álcool sec-butílico)
2-Metil-1-propanol
(Álcool isobutílico)
2-Metil-2-propanol
(Álcool terc-butílico)
Nomenclatura de Álcoois
CH3CH2CH2OH
OH
CH3CHCH3
I CH3CH2CH2CH2OH
CH3CHCH2OH
CH3
I
CH3COH
CH3
I
CH3
I
CH3CHCH2CH3
OH
I

11. Nomenclatura de Álcoois
• Compostos contendo mais do que um grupo -OH são
denominados dióis, trióis, etc.
1,2-Etanodiol
(Etileno glicol)
1,2-Propanodiol
(Propileno glicol)
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol, Glicerina)
HOCH2CH2OH
OH
HOCH2CHCH2OH
I
OH
CH3CHCH2OH
I

12. Nomenclatura de Álcoois
• Álcoois insaturados-
– a dupla ligação é mostrada pelo infixo -en-
– o grupo hidroxila é mostrado pelo sufixo -ol
– numerar a cadeia para dar ao OH o menor número
1
2 3
4 5
6
(E)-2-Hexeno-1-ol
(trans-2-Hexeno-1-ol)

13. Éteres
Éter Dimetílico:
Fórmula Geral: Grupo Funcional:
R O R
H3C O CH3
C O C
O
O
Óxido de etileno Tetraidrofurano (THF)
Éteres Cíclicos:

14. Nomenclatura dos éteres
• IUPAC: a maior cadeia carbônica é a principal. Denomine o
grupo OR como um substituinte alcóxido
• Nomes comuns: denomine os grupos ligados ao oxigênio
seguido pela palavra éter
Etoxi-etano (Éter dietílico)
2-Metoxi-2-metilpropano
(terc-Butil metil éter) trans-2-Etoxi-cicloexanol
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCCH3
CH3
CH3
I
I

15. Nomenclatura dos éteres
• Embora éteres cíclicos têm nomes IUPAC, seus nomes
comuns são mais largamente usados
– IUPAC: prefixo ox- mostra oxigênio no anel. Os
sufixos –irano, -etano, -olano, e -ano mostram três,
quatro, cinco e seis átomos no anel saturado.
Oxirano
(Óxido de
etileno)
Oxolano
(Tetraidro-
furano, THF)
Oxano
(Tetraidro-
pirano, THP)
1,4-Dioxano
O
O
O
O
O

16. Aminas
Grupo funcional: Grupo Amino: um átomo de nitrogênio sp3 ligado a um,
dois ou três grupos de carbono
Fórmula Geral:
RNH2
R2NH
R3N
R N
H
H
Uma Amina
Primária
R N
R
H
Uma Amina
Secundária
R N
R
R
Uma Amina
Terciária
C6H5CH2CHCH3
NH2 N
H
Anfetamina
(Amina primária,
Estimulante)
Piperidina
(Amina secundária)

17. Nomenclatura de aminas
– Aminas heterocíclicas: aminas nas quais o
nitrogênio é um dos átomos de um anel
piperidina pirrolidina piridina pirrol
(aminas alifáticas (aminas aromáticas
heterocíclicas) heterocíclicas)

18. Nomenclatura de aminas
• Aminas alifáticas: substituir o sufixo -o do alcano
correspondente por -amina
1,6-Hexanodiamina
(S)-1-Feniletanamina
2-Propanamina
H2N(CH2)6NH2

19. Nomenclatura de aminas
• Entre os vários grupos funcionais discutidos no texto até
o momento, o -NH2 é o de menor prioridade
• -NH2 é utilizado como substituinte, utilizando a
denominação amino-
Ácido 4-aminobenzóico (S)-2-Amino-3-metil-
1-butanol

20. Nomenclatura de aminas
• Para aminas secundárias e terciárias, o substituinte maior
denomina o nome principal e os outros substituintes são
designados pelo radical precedido pela sua posição N-
N-etil-2-metilpropanamina
CH3-CH2-N-(CH2)5-CH3
N-etil-N-metil-n-hexanamina
CH3
CH3-CH2-NH-CH2-CH-CH3
CH3

21. Nomenclatura de aminas
• Os nomes comuns para aminas alifáticas são derivados dos
grupos alquila ligados ao nitrogênio seguido pelo sufixo -
amina
Metilamina Diciclopentilamina
N
H
CH3-NH2
terc-Butilamina
CH3-C-NH2
CH3
CH3

22. • A nomenclatura IUPAC mantém o nome anilina
Nomenclatura de aminas
2-Metillanilina
(o-Toluidina)
Anilina 3-Nitroanilina
(m-Nitroanilina)

23. Nomenclatura de aminas
• Quando quatro grupos estão ligados ao nitrogênio, o
composto é denominado como um sal da amina
correspondente
Cloreto de trietilamônio Acetato de piridínio
+
(CH3-CH2)3NH
+Cl
- CH3CO2
-

24. Grupo Funcional: Aldeídos e cetonas contém
um grupo carbonila (C=O)
Aldeídos
C C H
O

25. C C C
O
Cetonas

26. Nomenclatura de aldeídos
• Nomenclatura IUPAC : selecionar a cadeia carbônica mais
longa que contenha o grupo carbonila
– como o grupo carbonila de um aldeído é o carbono 1,
não existe a necessidade de colocar um número nesse
carbono
• Para aldeídos insaturados, a presença da ligação C=C é
representada pela troca do infixo -an- por -en-

27. Propenal
(Acroleína)
Pentanal 3-Metillbutanal
CH3-CH-CH2-C-H
CH3 O
H
O
(2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal
(Geranial)
1
2
3
4
5
6
7
8
CH2=CH-C-H
O
CH3-CH2-CH2-CH2-C-H
O
Nomenclatura de aldeídos

28. Nomenclatura de aldeídos
• Para moléculas cíclicas nas quais o grupo -CHO
está ligado ao anel, o nome é obtido pela adição do
sufixo -carbaldeído ao nome do anel correspondente
2-Ciclopenteno-
carbaldeído
2,2-Dimetilciclo-
hexanocarbaldeído

29. Nomenclatura de cetonas
• Nomenclatura IUPAC :
– selecionar a cadeia carbônica mais longa que
contenha o grupo carbonila,
– indicar a sua presença pela troca do sufixo -o por -
ona, e
– numerar, de tal modo que o grupo C=O tenha o
menor número possível
5-Metil-3-hexanona
Propanona
(Acetona)
O
1
2
3
4
5
6
7
Biciclo[2.2.1]-2-
heptanona
CH3-C-CH3
O
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
CH3
O

30. Nomenclatura de cetonas
O sistema IUPAC retém os nomes acetona,
acetofenona e benzofenona
1-Fenil-1-pentanona
CH3
O
CH3
O O
CH3
H3C
O
acetona acetofenona benzofenona

31. Grupo funcional: Carboxila (-CO2H)
(Carbonila + Hidroxila)
Ácidos Carboxílicos
Fórmula Geral:
Ácido Fórmico
C
H
O
O H
Ácido Acético
C
H3C
O
O H
Ácido Benzóico
C
O
O H
C
R
O
O H
O
OH
O
O
Ácido Acetil
Salicílico
(aspirina)
Ácido Cítrico:

32. • Nomenclatura IUPAC : omitir o -o do alcano correspondente e
adicionar o sufixo -óico (acrescentar a palavra ácido)
• Se o composto contém uma ligação dupla carbono-carbono,
trocar o infixo -an- por -en-
Ácido propenóico
(Ácido acrílico)
Ácido trans-3-fenil
propenóico
(Ácido cinâmico)
Ácido trans-2-
butenóico
(Ácido crotônico)
Nomenclatura de ácido carboxílico

33. Nomenclatura de ácido carboxílico

34. • O grupo carboxila tem prioridade sobre a maioria dos
outros grupo funcionais
Ácido 5-oxo-hexanóico
Ácido 4-aminobutanóico
Ácido 5-hidróxi-hexanóico
Nomenclatura de ácido carboxílico
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CO2H
O
H2N-CH2-CH2-CH2-CO2H
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CO2H
OH

35. • Ácidos dicarboxílicos: adicionar o sufixo -dióico ao
nome do alcano correspondente contendo ambos os
grupos carboxilas
Ácido butanodióico
(Ácido succiníco)
Ácido propanodióico
(Ácido malônico)
Ácido etanodióico
(Ácido oxálico)
Nomenclatura de ácido carboxílico
HO OH
O O
HO
OH
O
O
HO
OH
O
O

36. • Se o grupo carboxila está ligado a um anel, adicionar o
sufixo carboxílico (precedido pela palavra ácido) ao
nome do anel correspondente
Ácido 2-Ciclo-hexeno-
carboxílico
Ácido trans-1,3-Ciclopentano
dicarboxílico
Nomenclatura de ácido carboxílico

37. • O ácido carboxílico aromático mais simples é o ácido benzóico.
Ácido Benzóico
Ácido 2-Hidróxi-
benzóico
(Ácido salicílico)
Ácido 4-Amino-
benzóico

38. • Ácidos dicarboxílicos aromáticos são denominados pela
adição da palavra “dicarboxílico” à palavra “benzeno”
(precedido pela palavra ácido)
Ácido 1,2-Benzeno
dicarboxílico
(Ácido Ftálico)
Ácido 1,4-Benzeno
dicarboxílico
(Ácido Tereftálico)

39. Ésteres
Grupo funcional:
Fórmula Geral:
C
R
O
O R´
Acetato de Etila
C
H3C
O
O CH2
CH3
C
O
O C
Acetato de isopentila
(aroma de banana):
Propionato de isobutila
(aroma de rum):
Grupo acetila (Ac):
AcOH: ácido acético
AcOEt: acetato de etila

40. Ésteres
4
Fonte: James Kennedy

41. Amidas
Grupo funcional: Fórmula Geral:
-CO2NH2, -CO2NHR, -CO2NR2
C
O
N
Acetamida
H3C C
O
N
H
H H3C C
O
N
CH3
H H3C C
O
N
CH3
CH3
N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida
Exemplos:

42. Anidridos

43. Haletos de acila

44. Ordem de prioridade
• O anel de benzeno é considerado a cadeia principal quando está ligado a
grupos
• Nitro
• Halogênios
• Alquila até 6 carbonos
Ex. nitrobenzeno, clorobenzeno, isopropilbenzeno
• O anel de benzeno é considerado um substituinte quando está ligado a grupos:
• Alquila contendo grupos funcionais
• Alquila acima de 6 carbonos
Ex. 4-fenileptila, (Z)-1-fenilpropeno
• O anel de benzeno substituído por grupos funcionais pode
receber nomes próprios
Ex. ácido benzóico, benzaldeído, fenol

45. Ordem de prioridade
• Para compostos que contenham mais do que um grupo
funcional indicado por um sufixo
mercapto-
amino-
oxo-
hidroxi-
oxo-
-tiol
-amina
-ol
-ona
-al
ácido -óico
Prefixo se a prio-
ridade for menor
Sufixo se a prio-
ridade for maior
Grupo
Funcional
C=O
-CHO
-CO
2H
-OH
-NH
2
-SH
Prioridade

46. Ordem de prioridades