O documento descreve a história, estrutura, mecanismo de ação e classificação das sulfonamidas, antibióticos que agem por antagonismo competitivo com o ácido p-aminobenzoico na síntese do ácido fólico bacteriano, inibindo o crescimento de bactérias. As principais representantes descritas são a sulfadiazina, sulfadoxina e sulfametoxazol, frequentemente usadas em associação para tratamento de infecções sistêmicas e intestinais.

1. SULFONAMIDAS
1. HISTÓRICO
1908 Produto intermediário de corantes.
1932 Domagk
Relatou que a sulfamidocrisoidina foi ativa em infecções
experimentais por Estreptococos beta-hemolíticos.
H 2N N N S O 2N H 2
N H2
1935 Instituto Pasteur

2. O
H2N S NH2
O
Sulfanilamida
H2N N N SO 2NH2
NH2 H2N NH2
NH2
1,2,4-Tiamino benzeno
1940 Antagonismo Metabólico

3. 2. ESTRUTURA GERAL
R1
RHN S N
H
A estrutura geral não pode ser modificada;
Grupamento sulfanilamido pode ser substituído em ambas as extremidades;
O grupo p-NH2 é essencial para a atividade, quando ele é substituído, in vivo, deve
regenerar o grupo NH2 para que a sulfonamida seja ativa;
Dos 3 isômeros, somente o p-amino benzeno tem atividade;
A introdução de um terceiro grupo no anel, faz com que perca a atividade.
3. MECANISMO DE AÇÃO
As sulfonamidas devem a sua atividade quimioterápica a competição com o PABA,
na síntese do ácido fólico.
Agem por ANTAGONISMO METABÓLICO.
As sulfas são antiinfecciosos bacteriostáticos de amplo espectro. São ativas
contra bactérias Gram + e -, determinados protozoários e alguns fungos.

4. 2-amino-4-hidroxi-6-hidroximetil-pteridina
PABA
Sulfonamidas
Diidropteroato sistetase
Ácido diidropteróico
Ácido glutâmico
Diidrofolato sintetase
Ácido diidrofólico
Trimetoprima
Ácido tetraidrofólico Diidrofolato redutase
Necessário para a
síntese de purinas,
metionina, timina e
serina.

5. MECANISMO DE AÇÃO COMPETITIVO
a n e l p t e ri d i n a P A B A á cid o glu t â m ic o
OH
N
N CH2 N C N CH CH2 CH2 COOH
H2N H O H COOH
N N
H N
N SO2N
H N
s u lf a d i a z i n a

6. 4. MECANISMO DE RESISTÊNCIA
Superprodução do ácido PABA
Diminuição da afinidade
Diminuição da permeabilidade da bactéria ao fármaco
5. CLASSIFICAÇÃO E USO TERAPÊUTICO
São classificadas de acordo com o uso terapêutico.
* Sulfas Sistêmicas
São usadas em infecções sistêmicas. De acordo com a duração da ação, são divididas
em 3 grupos:
– Sulfas de ação curta
São rapidamente absorvidas e rapidamente excretadas.
São administradas a cada 4 a 8 horas.
São preferidas para infecções sistêmicas, pois a aplicação poderá ser
suspensa se ocorrer reações adversas graves.

7. – Sulfas de ação intermediária
São absorvidas e excretadas mais lentamente.
São administradas 2 vezes ao dia.
Usadas no tratamento de infecções urinárias e outras que exigem
tratamento prolongado.
– Sulfas de ação longa
São absorvidas rapidamente e excretadas lentamente.
Meia vida varia de 35 a 40 horas até 7 a 9 dias.
Administradas de 1 a 2 vezes ao dia.
* Sulfas Intestinais
São derivados N1 e N4 substituídos.
Usadas somente para infecções intestinais.
Pró- farmacos.
* Sulfas Urinárias
São usadas as sulfas que são rapidamente absorvidas e lentamente excretadas
pelos rins, alcançando altas concentrações.

8. * Sulfas oftálmicas
São aplicadas topicamente no tratamento de conjutivites e outras infecções
oculares.
6. EFEITOS ADVERSOS
Cristalúria
Reações alérgicas
Alterações nos componentes do sangue
Alterações no aparelho digestivo
SNC

9. 7. PRINCIPAIS REPRESENTANTES
• Sulfadiazina
N
N
É usada em associação com outras sulfas e com trimetoprima. Tem
ação intermediária.
Produtos Comerciais: Triglobe, sulfadiazina
• Sulfadoxina
H3C O O CH3
N
N
Em associação com pirimetamina, é usada no profilaxia e
tratamento da malária.
Produtos Comerciais: Fansidar

10. • Sulfamerazina
CH3
N
N
Suas ações e empregos são semelhantes aos do sulfametoxazol.
Geralmente é administrada em associação com outras sulfas.
• Sulfametoxazol
CH3
O
N
Tem ação intermediária. É usada em associação, principalmente
com a trimetoprima.
Produtos Comerciais: Assepium, Bactrim, Espectrin, Infectrin
(associação)