O documento discute a adição de cloro ou bromo a alcenos, formando haloidrinas. Explica que a orientação da adição depende da estabilidade do carbocátion formado e menciona a regra de Markovnikov. Também descreve métodos para preparar reagentes organomagnésio e haloidrinas intermediárias na síntese de inibidores de HIV.

1. Abimael Herculino
Rômulo Alexandrino

3.  Na adição de cloro ou bromo, em presença de
água, podem formar-se compostos que
possuem um halogênio e um grupo hidroxila
em carbonos vicinais.
 Estes compostos denominam-se vulgarmente
haloidrinas. Por escolha conveniente das
condições da reação pode-se obtê-las como
principais produtos.

4.  Alcenos com mais de dois carbonos poderiam
dar origem a mais de um produto. No
entanto, na grande maioria dos casos, apenas
um deles se forma ou existe um deles que se
forma em maior quantidade em relação ao
outro.
 A orientação da adição nos alcenos depende
da estabilidade do carbocátion

7. Regra de Markovnikov

11. “Em solução aquosa”

12.  Preparação de reagentes organomagnésio do
tipo XCH2MgCl.LiCl a partir de di-haletos
metílicos visando a síntese de haloidrinas
 Reagentes α-haloalquil-metálicos,
especialmente os derivados de lítio, vem
sendo utilizados na preparação de haloidrinas
intermediárias da síntese de inibidores de
HIV-1 protease

13.  1-Preparação da cloroidrina intermediária da
síntese do saquinavir.
 2- Preparação de cloretos de halometil
magnésio complexados com cloreto de lítio a
partir da reação de di-haletos metílicos com
iPrMgCl.LiCl. [

14.  8-Formação dos haletos de halometil
magnésio seguida de reação com
benzaldeído.
 Também sintetizador de inibidores de HIV -
protease

15.  ./
 o/
 0/
 O/