Messias Miranda JuniorMessias Miranda Junior
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Unidade Itapetininga - SP
Carboidratos
Os carboidratos são substâncias compostas de : carbono,
hidrogênio e oxigênio e incluem todos os tipos de açúcares, desde
os mais simples (monossacarídeos) até os mais complexos
(polissacarídeos). São também denominados glicídeos, sacarídeos.
Os carboidratos são as mais abundantes fontes de energia para
o homem e a as biomoléculas mais abundantes na terra.
Carboidratos
Amido,
glicorgênio,
celulose
CARBOIDRATOS
Monossacarídios
Dissacaridíos
Polissacarídos
Glicose, frutose,
Galactose
Sacarose, lactose
e maltose
Carboidratos
monômeros
dímeros
Polímeros com
mais de 20
unidades
Funções dos carboidratos
Reconhecimento celular;
Adesão celular;
Estrutura celular : Peptídeosglicanos;
Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;
Funções dos carboidratos: estrutural
Funções dos carboidratos: estrutural
Reconhecimento e adesão celular
Peptideoglicano
AmidoGlicogênioCelulose
Funções dos carboidratos: reserva energética
Principais características dos carboidratos
•Cadeia carbonada não ramificada
•Ligações C-C simples
•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)
•Na extremidade: aldeído
•Outra posição: cetona
•Poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que geram isso ao
serem hidrolisadas.
Estrutura dos carboidratos
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais
Estereoisômeros
Monossacarídeos
O nome genérico do monossacarídeo é dado
baseado no número de carbonos mais a
terminação “ose”.
03 carbonos – trioses
04 carbonos – tetroses
05 carbonos – pentoses
06 carbonos – hexoses
07 carbonos – heptoses
Podem ser classificados ainda como
aldoses ou cetoses.
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Cetoses
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Formação de Hemiacetais e Hemicetais
Formação de Hemiacetais e Hemicetais
Pirano e Furano são compostos heterocíclicos constituidos de 6 e 5
átomos respectivamente, um dos quais é o oxigênio.
2/31/3
Formação das duas formas
cíclicas da D-glicose:
Aldeído do C-1 com OH do C-5
forma a ligação
Hemiacetal e produz dois
Estereoisômeros: anômero α e β
Glicose: D-glicose e L-glicose
Glicose: D-glicose e L-glicose
Glicose: Ciclização da frutose e da ribose
Monossacarídeos são agentes redutores
Carbonil Carboxil
Monossacarídeos são agentes redutores
Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo
hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar
(formação de acetal).
Dissacarídeos
Dissacarídeos
Dissacarídeos
Dissacarídeos - nomenclatura
Dissacarídeos - nomenclatura
Dissacarídeos - nomenclatura
Dissacarídeos - nomenclatura
Lactose:
•presente no leite
Sacarose:
•Formado somente por plantas
Trealose:
•Fonte de armazenamento de
energia presente na hemolinfa de
insetos
Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e
componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente
estrutural de parede celular de bactérias (peptidoglicano)
Estrutura dos carboidratos:
Polissacarídeos ou glicanos
Amilose: linear, ligações
glicosídicas (α1→4)
Amilopectina: ramificado; ligações
glicosídicas (α1→4)
e (α1→6) a cada 24 a 30 resíduos
Amido: dois tipos de polímeros de α-D-glicose
(amilose e amilopectina)
GLICOGÊNIO:
•Definição: polímero de α-D-glicose ramificado.
•Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.
•Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada
ramo 8-12 resíduos
•Fígado: 7% do peso úmido 0,01 µM (glicose livre = 0,4M)
α-amilases (saliva e secreção
intestinal: degradam ligações α 1→4
Homopolissacarídeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polímero de β-D-glicose
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas
lado a lado e estabilizadas por ligacões de H
intra- e intercadeias
Polissacarídeos estruturais: Celulose
•Homopolissacarídeo
•Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (β1→4)
•Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos,
caranguejos, lagostas.
•Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
Polissacarídeos estruturais: quitina
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico
(ligações (β1→4).
Componente do
peptideoglicano da parede
celular de Staphylococcus
aureus (bactéria gram +)
Forma um envelope que
protege a bactéria de lise
osmótica. Lisozima: rompe a
Ligação β1→4.
Penicilina (Fleming) inibe a
enzima transpeptidase
responsável pelas ligações
cruzadas: bactéria é lisada
Penicilinase (bactérias
resistentes) →
desenvolvimento de
penicilinas semi-sintéticas.
Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
Bactérias Gram + e Gram -

Carboidratos