6. Propriedades de Configuração
• Todos os monossacarídeos (exceto: diidroxicetona) apresentam enantiômeros
• O numero de compostos assimétricos:
2n* onde n* é a quantidade de centros quirais
• Os correspondentes D são imagens especulares de L
• Podem apresentar propriedades ópticas: (+) dextro ou (-) levorrotatória
Ex1. Quantos compostos enantiômeros
existem para a molécula de Glicose?
n = 6 (Aldohexose)
2n* = x
24 = 16 enantiômeros
8 Serie D
8 Serie L
7. • Diastereisômeros:
Possuem a mesma formula molecular, mas não são
imagens especulares. Ex: D-ribose e D-arabinose
Propriedades de Configuração
8. • Epímeros:
São diastereoisômeros que diferem na configuração ao
redor de um único carbono. Ex: D-glicose e D-galactose
Propriedades de Configuração
9. Ciclização dos Monossacarídeos
• Ocorrência: n ≥ 5
• Reação entre um grupo OH- com –C=O
- Aldeidos: Hemiacetal
- Cetonas: Hemicetal
13. Fórmulas de Haworth
Estabilidade do Anel Piranose
Devido `a estabilidade maior e tensão do anel piranose, a conformação cadeira e a melhor
estrutura considerada para a D-Glicose.
17. Oligossacarídeos
• São açucares pouco complexos unidos por ligações O-glicosídicas,
resultantes de uma desidratação intermolecular de monossacarídeos.
- Dissacarídeos
- Trissacarídeos
- Tetrassacarídeos
- Pentassacarídeos
22. Polissacarídeos
• São açucares muito complexos unidos por inúmeras ligações O-
glicosídicas, resultantes de variadas reações de desidratação
intermolecular de monossacarídeos.
- Homopolissacarideos Ex: Amido, Glicogênio, Celulose e Quitina
- Heteropolissacarideos Ex: GAGs, Mureinas, Gomas