Carboidratos Abundância Fotossíntese Funções: Nutrição humana – oxidação de carboidratos Elementos estruturais Lubrificantes de articulações e coesão entre células Carboidratos + Proteínas ou lipídios = Sinais que determinam a localização celular e destino dos metabólitos Definições: Poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas Fórmula empírica (hidratos de carbono): C:H:O  1:2:1 Nitrogênio, fósforo e enxofre Classes: -Monossacarídios -Oligossacarídios -Polissacarídios MONOSSACARÍDIOS Definição: São aldeídos ou cetonas contendo 1 ou mais hidroxilas na molécula Ex: Glicose e frutose – 6 átomos de carbono – 5 hidroxilas -Centros quirais  -Características físicas: Compostos sólidos, sem cor, cristalinos, solúveis em água, sabor doce
-Características químicas: * Esqueleto carbônico não ramificado * Carbonila: Aldose ou cetose * Hidroxila *Trioses a heptoses *Hexoses mais comuns: glicose e frutose *Ácidos nucleícos  Aldeído Cetona
* Assimetria * n centros quirais – 2 n  estereoisômeros * Epímeros – açúcares que diferem na configuração em torno de um único átomo de carbono * Alguns açúcares são mais comuns na forma L Aldeído Aldeído
 
- Monossacarídios com 5 ou mais átomos de carbono têm estrutura cíclica
* Piranoses e furanoses * Mutarrotação – interconversão das formas    e    da glicose. * Anômeros – formas isoméricas dos monossacarídios que diferem uma da outra apenas ao redor do carbono hemiacetal. * Fórmula em perspectiva de Haworth
Derivados das hexoses – grupo hidroxila trocados por grupo substituinte ou átomo de carbono é oxidado a ácido carboxílico Ácidos aldônicos e ácidos urônicos Derivados fosforilados
Açúcares redutores – detecção de açucar Porção mais reativa Reativo de Benedict
Dissacarídios -Monossacarídios unidos covalentemente por ligação  O- glicosídica Extremidade redutora – carbono anomérico livre Hidrólise Nomenclatura  Lactose Sacarose
Mais abundantes na natureza Polissacarídios – Glicanos * Identidade dos monossacarídios * Tipos de ligação  * Tamanho das cadeias * Grau de ramificação Os polissacarídios não têm peso molecular definido. Amido e glicogênio: polímeros de armazenamento Amido: - Amilose – cadeias longas não ramificadas - Amilopectina – Altamente ramificada (pontas não redutoras) Polissacarídios
Glicogênio :  Ramificado (8 a 12 resíduos)- pontas redutoras Por que a glicose não é estocada na forma monomérica? Celulose: Homopolissacarídio linear não ramificado Resíduos de glicose na configuração   -   -amilase x celulase - Fibras  Amido D-Glicoses ligadas    1  4  Celulose D-Glicoses ligadas    1  4
-Peptidioglicano: Glicosaminoglicanos e proteoglicanos Matriz extracelular – Heteropolissacarídios + proteínas fibrosas
- Proteoglicanos  – glicosaminoglicanos + proteínas extracelulares
Glicoproteina de Membrana
 
 
 
Bacterial lipopolysaccharides
 
 

8 Carboidratos

  • 1.
    Carboidratos Abundância FotossínteseFunções: Nutrição humana – oxidação de carboidratos Elementos estruturais Lubrificantes de articulações e coesão entre células Carboidratos + Proteínas ou lipídios = Sinais que determinam a localização celular e destino dos metabólitos Definições: Poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas Fórmula empírica (hidratos de carbono): C:H:O 1:2:1 Nitrogênio, fósforo e enxofre Classes: -Monossacarídios -Oligossacarídios -Polissacarídios MONOSSACARÍDIOS Definição: São aldeídos ou cetonas contendo 1 ou mais hidroxilas na molécula Ex: Glicose e frutose – 6 átomos de carbono – 5 hidroxilas -Centros quirais -Características físicas: Compostos sólidos, sem cor, cristalinos, solúveis em água, sabor doce
  • 2.
    -Características químicas: *Esqueleto carbônico não ramificado * Carbonila: Aldose ou cetose * Hidroxila *Trioses a heptoses *Hexoses mais comuns: glicose e frutose *Ácidos nucleícos Aldeído Cetona
  • 3.
    * Assimetria *n centros quirais – 2 n estereoisômeros * Epímeros – açúcares que diferem na configuração em torno de um único átomo de carbono * Alguns açúcares são mais comuns na forma L Aldeído Aldeído
  • 4.
  • 5.
    - Monossacarídios com5 ou mais átomos de carbono têm estrutura cíclica
  • 6.
    * Piranoses efuranoses * Mutarrotação – interconversão das formas  e  da glicose. * Anômeros – formas isoméricas dos monossacarídios que diferem uma da outra apenas ao redor do carbono hemiacetal. * Fórmula em perspectiva de Haworth
  • 7.
    Derivados das hexoses– grupo hidroxila trocados por grupo substituinte ou átomo de carbono é oxidado a ácido carboxílico Ácidos aldônicos e ácidos urônicos Derivados fosforilados
  • 8.
    Açúcares redutores –detecção de açucar Porção mais reativa Reativo de Benedict
  • 9.
    Dissacarídios -Monossacarídios unidoscovalentemente por ligação O- glicosídica Extremidade redutora – carbono anomérico livre Hidrólise Nomenclatura Lactose Sacarose
  • 10.
    Mais abundantes nanatureza Polissacarídios – Glicanos * Identidade dos monossacarídios * Tipos de ligação * Tamanho das cadeias * Grau de ramificação Os polissacarídios não têm peso molecular definido. Amido e glicogênio: polímeros de armazenamento Amido: - Amilose – cadeias longas não ramificadas - Amilopectina – Altamente ramificada (pontas não redutoras) Polissacarídios
  • 11.
    Glicogênio : Ramificado (8 a 12 resíduos)- pontas redutoras Por que a glicose não é estocada na forma monomérica? Celulose: Homopolissacarídio linear não ramificado Resíduos de glicose na configuração  -  -amilase x celulase - Fibras Amido D-Glicoses ligadas  1  4 Celulose D-Glicoses ligadas  1  4
  • 12.
    -Peptidioglicano: Glicosaminoglicanos eproteoglicanos Matriz extracelular – Heteropolissacarídios + proteínas fibrosas
  • 13.
    - Proteoglicanos – glicosaminoglicanos + proteínas extracelulares
  • 14.
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