Carboidratos: introdução e classificação
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Apresentação realizada no dia 14/08/2017 para a disciplina EXA455 - Química dos Compostos Orgânicos I (Teórica - T01) na Universidade Estadual de Feira de Santana(UEFS). Feito pelos Alunos: Benis Santiago, Bruno Silva, Bruna Lobo e Rafaela Lima.
![introdução aos carboidratos
● São as biomoléculas mais abundantes na natureza.
● São carbonos hidratados [(CnH20)n].
● Também chamados de sacarídeos.
● Plantas sintetizam os carboidratos(fotossíntese)
● Os animais oxidam os carboidratos.
● Carboidratos possuem função aldeído ou cetona.
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Carboidratos: introdução e classificação
- 1. carboidratos Disciplina: Química dos Compostos Orgânicos I Discentes: Docente: Heiddy Marquez AlvarezBenis Santiago Bruno Silva Bruna Lobo Rafaela Lima
- 2. introdução aos carboidratos ● São as biomoléculas mais abundantes na natureza. ● São carbonos hidratados [(CnH20)n]. ● Também chamados de sacarídeos. ● Plantas sintetizam os carboidratos(fotossíntese) ● Os animais oxidam os carboidratos. ● Carboidratos possuem função aldeído ou cetona. Fotossíntese
- 3. Onde encontramos os carboidratos? ● Parede celular dos vegetais(celulose) ● Nos alimentos (pão, batatas, ervilhas, derivados dos animais). ● Fibras tradicionais da manufatura dos tecidos(quase exclusivamente). ● Madeira e papel. Parede celular Pão
- 4. Tipos de carboidratos ● Monossacarídeos ● Oligossacarídeos ● Polissacarídeos Monossacarídeos (frutose) Oligossacarídeos (sacarose) Polissacarídeos (celulose)
- 5. Monossacarídeos ● São os mais simples dos carboidratos. ● Glicose, frutose e galactose ● Solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos. ● Brancos e cristalinos. ● São monômeros. ● Os mais conhecidos são as pentoses e hexoses.
- 6. Nomenclatura dos Carboidratos simples Regra de nomeação: ● Prefixo aldo ou ceto ● Infixo da quantidade de carbonos ● Sufixo ose(simples) Projeção de Fisher Aldose e Cetose Aldose Cetose
- 7. Monossacarídeos Pentose Hexose Matéria-prima para a fabricação do ácido nucléico RNA. É a base para a formação da maioria dos carboidratos mais complexos. Produzida na fotossíntese pelos vegetais. Encontrada no sangue, no mel e nos tecidos dos vegetais.
- 9. Estereoisômeros ● Estereoisômeros com imagens especular também são chamados de enantiômeros. (ex:L- Gliceraldeído e D-Gliceraldeído) ● Em seres humanos a maioria dos açúcares com 6 carbono está na forma D. (Ex: D-glicose) ● Esquemas de representação: Projeção de Fischer e projeção de Haworth.
- 10. EsEsEv Representação de cunha e traço e fischer ● Como o gliceraldeído tem um carbono assimétrico, ele pode ser um par de enantiômeros. ● Lembre que nas projeções de Fischer as ligações horizontais se aproximam do observador e as ligações verticais se afastam.
- 11. EsEsEv Representação de cunha e traço e fischer ● Indique se é D - Gliceraldeído ou L - Gliceraldeído:
- 12. Sistema D e L
- 13. D e L COM MÚLTIPLOS CENTROS QUIRAIS ● Os carboidratos naturais são de série D. ● Não são sobreponíveis. ● Para definir a configuração L ou D de um carboidrato com múltiplos centros quirais deve-se ter como base a configuração absoluta do carbono quiral mais distante dos grupos funcionais aldeído ou cetona.
- 14. C C Configurações de Aldose .
- 15. C C Configurações de cetose .
- 16. epímeros ● Compostos orgânicos que diferem apenas pela rotação de um dos carbonos quirais. ● Diferentes carboidratos podem possuir a mesma composição molecular,apenas diferindo em sua isomeria óptica. ● Possibilidade de novos isômeros (anomeria)
- 17. epímeros ● Diastereoisômeros que diferem em apenas um carbono assimétrico são denominados epímeros.
- 18. monossacarídeos cíclicos ● Monossacarídeos acima de 5 carbonos podem apresentar na forma aberta (linear) ou cíclica. ● É encontrado com cerca de 99% em solução aquosa.
- 19. Como se forma o anel? ● Existe uma reação importante em Química Orgânica que ocorre entre o grupo hidroxila (-OH) de álcoois e o grupamento carbonila (=O) presente em aldeídos e cetonas. Essa reação ocorre de acordo com as equações abaixo: Interação entre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, formam um hemiacetal. Interação entre C-2 e C-5 formar um hemicetal. O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado carbono anomérico.
- 20. Carbono Anomérico ● O carbono anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula. ● É também o carbono que está envolvido em uma ligação glicosídica. ● "O átomo de carbono da carbonila é chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228) Grupo carbonila
- 21. monossacarídeos cíclicos Importantes Piranose - Composto heterocíclicos constituído de 6 átomos, um dos quais é o oxigênio. Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeído encontra se na ponta da estrutura linear da molécula.
- 22. monossacarídeos cíclicos IMPORTANTES Furanose- Composto heterocíclicos constituído de 5 átomos, um dos quais o oxigênio. Nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear.
- 23. monossacarídeos cíclicos alfa e beta ● O monossacarídeo cíclico pode assumir duas formas diferentes: α e ß, denominados anômeros. • Anômero são formas isoméricas que diferem apenas em sua configuração ao redor do átomo de carbono do anomérico. • Em solução ocorre a mutarrotação.
- 24. Mutarrotação Em relação a hidroxila(OH) do C1 e C2: ● Equilíbrio entre os anômeros. Anômeros α β Plano O mesmo Planos diferentes Isomeria Cis Trans
- 25. Oligossacarídeos ● Chamados especificamente de glicosídeos. ● Formados a partir da ligação química entre 2 ou mais monossacarídeos por uma ligação alfa- ou beta-glicosídica. ● Dissacarídeos,trissacarídeos, tetrassacarídeos... Quitinase (lookfordiagnosis)
- 26. Oligossacarídeos Ligação glicosídica Através dessa ligação, origina moléculas de carboidratos mais complexas (oligossacarídeos e Polissacarídeos).
- 27. Dissacarídeos ● A classe mais importante e abundante de oligossacarídeos. ● Formados por duas moléculas de monossacarídeos e uma delas sempre será a glicose.
- 29. Polissacarídeos(Glicanos) ● Constituído de vários carboidratos. ● Uma molécula pode ser hidrolisada a um grande número de monossacarídeos. ● A maioria dos carboidratos encontrados na natureza ocorrem como polissacarídeos. ● Quanto à sua constituição química, temos em 2 tipos: Os Homopolissacarídeo e o Heteropolissacarídeo.
- 30. PolissacarídeosHomopolissacarídeos Não ramificada Ramificada Heteropolissacarídeos Não ramificado Ramificado Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias
- 31. polissacarídeos: Função de Armazenamento Amido ● Homopolissacarídeos (glicose) ● É encontrado nos cereais, batatas e outros vegetais. ● As plantas utilizam como principal reserva de energia. ● São reservas de energia e não uma fonte. ● Enzimas quebram o amido no sistema digestivo.
- 32. polissacarídeos: Função de Armazenamento Amido
- 33. polissacarídeos: Função de Armazenamento
- 34. polissacarídeos: Função Armazenamento Glicogênio ● Semelhante a amilopectina, mas possui mais pontos de ramificação. ● Também chamado de amido animal. ● Principal reserva de carboidratos nos animais. ● Armazenada no fígado e nos músculos.
- 35. polissacarídeos: Função Estrutural Glicogênio ● Formado exclusivamente por moléculas de α-D- glicose ligadas entre si por ligações glicosídicas do tipo a 1,4 em sua cadeia linear e a 1,6 nas ramificações.
- 37. polissacarídeos: Função Estrutural Celulose ● Principal constituinte das células vegetais conferindo-lhes resistência e proteção. ● Apresenta somente cadeias lineares. ● É um homopolissacarídeo de glicoses unidas através de ligação β1-4.
- 38. Polissacarídeos: Estrutura Quitina ● É um homopolissacarídeo linear composto por resíduos de N- acetilglicosamina unidas através de ligação β1-4. ● Principal substância que faz parte do esqueleto externo dos artrópodes (crustáceos,aracnídeos).
- 39. referências NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5. ed. CANCELA, María del Pilar. Estrutura química dos carboidratos. Disponível em: <http://br.innatia.com/c-carboidratos-pt/a- estrutura-quimica-dos-carboidratos-4322.html>. Acesso em: 14 ago. 2017. RODRIGUES, João. Peptidoglicano – Molécula da Semana. 2014. Disponível em: <http://www.fciencias.com/2014/03/06/peptidoglicano-molecula-da-semana/>. Acesso em: 14 ago. 2017 INFORMADO, Não. Carboidratos e suas classificações. Disponível em: <http://www.dammous.com/nutri/nutrie/cho_classif.asp>. Acesso em: 14 ago. 2017. GALLO, Luz Antonio. Carboidratos- Introdução. Disponível em: <https://www.wattpad.com/286761027-bioquímica- carboidratos-introdução>. Acesso em: 13 ago. 2017. http://www.lookfordiagnosis.com/mesh_info.php?term=oligossacar%C3%ADdeos&lang=3#
- 40. referências INFORMADO, NÃo. Oligossacarídeos. Disponível em:<http://www.lookfordiagnosis.com/mesh_info.php?term=oligossacarídeos&lang=3#>. Acesso em: 12 ago. 2017. RICHEY JUNIOR, Herman G.. Quimica organica. Não Informado: Phb Prentice/hall Brasil, 1983. 418 p. MORRISON, R. T., BOYD, R. N. Química Orgânica, 13. ed. Fundação Calouste Gulbenkian: Lisboa,
Notas do Editor
- As plantas sintetizam carboidratos, a partir de dióxido de carbono e água, os animais degradam os carboidratos a dióxido de carbono e água. Os animais comem as plantas e combinam os carboidratos com o oxigênio do ar para executar a reação inversa da fotossíntese. A oxidação dá ao animal a energia necessária para manter os processos vitais e regenera o dióxido de carbono que a planta utilizará na fotossintese. ALGUEM EXPLICA O PROCESSO DE FOTOSSINTESE!! ( CLOROFILA E TAL)
- A carne, ovos e gorduras animais que se alimentam decarboidratos na forma de grãos e capim; Apenas recentemente os polimeros sinteticos começaram a substituir as fibras naturais; A madeira e o papel que são compostos principalmente de celulose, de modo que muitos dos objetos que nos cercam são feitos de carboidratos. A importancia que tem o papel na civilização moderna é enorme, e a vida seria complicada sem ele. Algodão e linho são quase exclusivamente de carboidratos.
- Explicar a regra nos dois exemplos Aldoexose = Glicose Cetoexose = Frutose
- Estereoisômeros são isômeros opticos diferentes, ativos (um levógiro e um dextrógiro). Já epímeros são estruturas que diferem na configuração ao redor de um átomo de carbono(ver a fórmula estrutural da D-manose e D-glicose.).
- Estereoisômeros são isômeros opticos diferentes, ativos (um levógiro e um dextrógiro). Já epímeros são estruturas que diferem na configuração ao redor de um átomo de carbono(ver a fórmula estrutural da D-manose e D-glicose.).
- A carbonila é um grupo muito eletronegativo, ele atrai especiés quimicas que tem afinidade por os eletrons, Ex H das hidroxilas
- O oxigenio da carbonila vai atrair o hidrogenio do carbono 5, ficando o oxigenio da hidroxila com uma ligação livre, fazendo então uma ponte entre os carbonos 1-5. A atração do oxigenio com o hidrogenio do carbono 5 é a mais comum.
- A ligação hemiacetal forma dos estereoisomeros: α e β Mutarrotação -Processo em que os anômeros cíclicos α e β estão em equilíbrio e podem ser espontaneamente interconvertidos.
- A ligação ocorre entre a hidroxila do carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outra Hidroxila de um carbono do monossacarídeo seguinte, com a saída de uma molécula de água.É comum utilizar o termo de desidratação intermolecular para esse tipo de reação, em que resulta uma molécula de água durante a formação de um composto originado a partir de dois outros. Carbono Anomérico é o todo carbono que está envolvido em uma ligação glicosídica,portanto para um açúcar ser considerado redutor,deve ter pelo menos um carbono anomérico livre,sem estar envolvido em nenhuma ligação, do contrário o açúcar é considerado não redutor.Exemplo:Lactose é um açúcar redutor, e a sacarose é um açúcar não redutor.
- Sacarose- É o açúcar de uso comum, açúcar de mesa.Quando hidrolisada por enzimas digestivas, a sacarose, é convertida em partes iguais de glicose e frutose. Maltose-não é encontrada facilmente em sua forma livre na natureza, é criada durante a digestão por enzimas que quebram grandes moléculas de amido em fragmentos de dissacarídeos, que podem então ser quebrados em duas moléculas de glicose para uma fácil absorção. Lactose- Quando a gente toma um copo de leite ou come um dos seus derivados, como queijo, essa molécula vira energia para abastecer nossas células.
- Heteropolissacarideo - Dois ou mais tipos de carboidratos distintos ligados em si
- Homopolissacarídeo: alfa ou beta (1-4)Possui um único tipo de carboidrato na cadeia. Por exemplo várias moléculas de glicoses juntas. Hetereopolissacarídeo: Possuem dois ou mais tipos de carboidratos na cadeia.
- São formado por diversos monossacarideos que são fonte de energia, mais ao aglumerar-los são guardados para serem usados posteriomente
- E tambem temos uma enzima - A α-amilase é o processo de quebra das ligações do amido,a quebra é feita pela adição de H20, sendo realizado por ligações α1-4. 1 glicose por vez
- A ligação agora muda o tipo Nossas enzimas do corpo, (boca, estomago) não consegue realizar a hidrolise na celulose. (alfa amilase1-4), a conformação espacial impede que acontece.