1. +
Bioquímica - Universidade Católica de Brasília
Carboidratos, Lipídeos e Ácidos Nucleicos
Prof. Dr. Gabriel da Rocha Fernandes
Universidade Católica de Brasília
gabrielf@ucb.br - fernandes.gabriel@gmail.com

2. + 2
O que devo saber ao fim desta
aula?
n Estruturas e principais funções de carboidratos e lipídeos.

3. + 3
Carboidratos
n Biomoléculas
mais abundantes - 100 bilhões de toneladas
métricas de gás carbônico e água.
n Elementos da dieta.
n Principal fonte de energia para a célula.
n Glicanos - elementos estruturais e de protetores.
n Reconhecimento e adesão intercelular.
n Classes:
n Monossacarídeos.
n Oligossacarídeos.
n Polissacarídeos.

4. + 4
Monossacarídeos
n Aldeidos ou cetonas com 2 ou mais grupos hidroxil.
n Muitos desses carbonos são quirais.
n Sólidos cristalinos, incolores e solúveis em água.
n Reações geram formas cíclicas.
n Esqueleto
formado por cadeias de carbono não ramificadas e
com ligações simples.
n Cadeia
aberta tem um grupo carbonil (C=O), os outros
carbonos estão ligados a um hidroxil.

5. + 5
Monossacarídeos
n Aldose
(aldeido) - grupo carbonil no final da cadeia de
carbonos.
n Cetose (cetona) - grupo carbonil em outra posição.
n Triose, tetrose, pentose, hexose...

6. + 6
Centros assimétricos

7. + 7
Epímeros

8. + 8
Estrutura
n Monossacarídeos comuns possuem estruturas cíclicas.
n Aldotetroses
e todos os monossacarídeos com 5 ou mais
carbonos são encontrados em forma cíclica em ambiente
aquoso.
n Carbonil forma ligação covalete com o oxigênio do hidroxil.
n Reação
geral entre alcoois e aldeidos/cetonas formando
derivados hemicetais e hemiacetais.

9. + 9
Hemicetais e hemiacetais

10. + 10
Piranoses e furanoses

11. + 11
Derivados de hexoses

12. + 12
Dissacarídeos
n Maltose, Lactose,
Sacarose...
n Dois
monossacarídeos
unidos por uma
ligação O-
glicosídica.
n Grupo
hidroxil de
um açucar reage
com o carbono
anomérico do outro.

13. + 13
Polissacarídeos
n Polímeros de médio a alto peso molecular.
n Diferenças entre os glicanos:
n na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas.
n comprimento das cadeias.
n tipo de ligações unindo as unidades.
n grau de ramificação.
n Homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos.

14. + 14
Polissacarídeos

15. + 15
Funções
n Energética.
n Reserva.
n Reconhecimento.
n Estrutural.
n Proteção.
n Coesão entre células.

16. + 16
Funções

17. + 17
Funções

18. + 18
Lipídeos
n Insolúveis em água.
n Diversas funções:
n Gorduras e óleos - armazenamento de energia.
n Fosfolipídeos e esteróis - elementos estruturais de membranas.
n Cofatores enzimáticos.
n Transportadores de elétrons.
n Pigmentos fotossensíveis.
n Ancoras hidrofóbicas para proteínas.
n Chaperonas.
n Emulsificantes.
n Hormonios.
n Mensageiros intracelulares.

19. + 19
Funções biológicas
n Armazenamento de energia
n Compostos reduzidos: muita energia disponível
n Natureza hidrofóbica: bom empacotamento
n Isolamento do ambiente
n Baixa condutividade térmica
n Alta capacidade térmica (pode “absorver” calor)
n Proteção mecânica (pode absorver choques)
n Isolante elétrico (lipídios apolares)
n Repelente de água
n Natureza hidrofóbica: mantem a superfície dos organismos seca
n Previne o molhar excessivo (aves)
n Previne a perda de água por evaporação

20. + 20
Funções biológicas
n Estrutura de membranas
n Principal estrutura de membranas celulares
n Cofactores para enzimas
n Vitamina K: formação de coagulo sanguíneo
n Coenzima Q: síntese de ATP na mitocôndria
n Moléculas sinalizadoras
n Hormônios paracrinos (atuação local)
n Hormônios esteróides (atuam em todo o corpo)
n Fatores de crescimento
n Vitaminas A e D (precursores hormonais)
n Pigmentos
n Cor dos tomates, cenouras, abóbora, algumas aves
n Antioxidantes
n Vitamina E

21. + 21
Lipideos de armazenamento
n Derivados de ácidos graxos (hidrocarbonetos).
n A oxidação celular dos ácidos graxos é altamente exergônica.
n Ácidos carboxílicos com cadeia de 4 a 36 carbonos.
n Em
alguns casos é totalmente saturada (não contém ligações
duplas).
n Número par de carbonos (condensações sucessivas de
acetato)

22. + 22
Alguns ácidos graxos

23. + 23
Ácidos graxos
n Atemperatura ambiente os saturados de 12:0 a 24:0 são em
forma de cera enquanto os insaturados do mesmo tamanho são
líquidos.

24. + 24
Trigliceróis
n Três ácidos graxos ligados a um glicerol.
n Armazenamento.
n Os
adipócitos contém as lipases utilizadas para
liberar os ácidos graxos dos trigliceróis.
n Vantagens:
n Aoxidação de trigliceróis libera mais que o dobro de
energia que a oxidação de carboidratos.
n Hidrofóbicos. Carregar menos água.
n Isolamento térmico.

25. + 25
Lipídeos estruturais em membranas
n Glicerofosfolipídeos
são constituintes primários das
membranas celulares
n Dois
ácidos graxos formam ligações ester com o primeiro e
segundo grupos hidroxila do L-glicerol-3-fosfato .

26. + 26
Glicerofosforolipideo

27. + 27
Em membranas...
n Cloroplastos - Diacilglicerol e sulfolipídeos.
n Archaea
n Lipideos unicos.
n Cadeia longa.
n Estáveis em condições extremas.
n Esfingnomielina.
n Colesterol
n Componente de membrama.
n Precursor de esteroides.

28. + 28
Sinalizadores, cofatores e
pigmentos
n Os
grupos sanguíneos são determinados em
parte pelo tipo de açúcar localizado nos
grupos da cabeça em glicoesfingolipídios.
n A
estrutura do açúcar é determinada pela
expressão de glicosiltransferases específicas.
n Indivíduos sem atividade glicosiltransferase terão o
antígeno O
n Indivíduos
com glicosiltransferase que transferem
um grupo N-acetilgalactosamina pertencem ao
grupo sangúineo A
n Indivíduos
com glicosiltransferase que transferem
um grupo galactose para o fosfato pertencem ao
grupo sangúineo B

29. + 29
Esterol e colesterol
n Esterol:
n Núcleo do esteróide: 4 anéis fundidos
n Grupo hidroxila (cabeça polar) no anel A
n Várias cadeias laterais não polares
n Colesterol
na membrana modula a
fluidez e permeabilidade.
n Obtido na dieta e sintetizado no
fígado.
n Precursor de hormônios.

30. + 30
Hormônios esteróides

31. + 31
Vitaminas
n D, A, E e K.
n Vitamina D precursor de hormônio que regula metabolismo de
cálcio.
n Vitamina
A pigmento fotossensível em vertebrados. E
regulador da expressão gênica durante o crescimento das
células epiteliais.
n Vitamina E protege lipídeos de membrana.
n Vitamina K age na coagulação sanguinea.

32. + 32
Nucleotideos
n Muitas funções:
n Moeda energética.
n Resposta das células a fatores externos.
n Estrutura de cofatores.
n Constituintes dos ácidos nucleicos.
n DNA - Armazena e transmite a informação biológica.
n RNA
n Ribossomal
n Mensageiro
n Transportador
n Micro

33. + 33
Estrutura
n 3 componentes principais:
n base nitrogenada (purina ou pirimidina)
n pentose
n fosfato
n Ligaçãocovalente do N1(purinas) e
N9(pirimidinas) com C1 da
pentose. O fosfato liga-se ao C5.
n Purinas: Adenina e Guanina.
n Pirimidinas: Citosina, Timina e
Uracil

34. + 34
Riboses
n DNA-
Desoxirribonucleotídeo -
2’-desoxi-v-ribose
n RNA- Ribonucleotídeos -
D-ribose

35. + 35
Ligação entre nucleotídeos
n Ligados
por pontes de
grupos fosfato.
n 5’ fosfato
de um
nucleotídeo se liga a um
hidroxil 3’ do outro.

36. + 36
Pares de bases
n Nucleotídeos é relativamente hidrofóbico.
n Faz
ligações de hidrogênio com outro nucleotídeo
complementar.

37. + 37
Estruturas do DNA e RNA

38. + 38
Síntese de DNA

39. + 39
Links
n http://www.dnalc.org/files/swfs/animationlib_swf/
sangerseq.swf
n http://www.dnalc.org/files/swfs/animationlib_swf/cycseq.swf
n http://www.wellcome.ac.uk/stellent/groups/corporatesite/
@msh_publishing_group/documents/video/WTDV026688.swf