Carboidratos slides da Fculdade Santa Maria

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Slides referentes a aula de bioquímica sobre carboidratos na FSM.

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Carboidratos slides da Fculdade Santa Maria

  1. 1. Carboidratos Vanessa Abrantes
  2. 2. CARBOIDRATOS Amido Proteoglicanos Glicogênio Peptideoglicano Celulose Reconhecimento e adesão celular
  3. 3. Introdução • Mais da metade do carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido e celulose. • Ambos são polímeros do monômero glicose, diferenciando-se apenas pela forma na qual estão ligados. • A glicose, oxidada em CO2 e H2O, é nossa fonte primária de energia. • A celulose, o componente principal das paredes celulares (células vegetais) e de algodão e madeira, é um polímero cujos monômeros encontram-se no mesmo plano.
  4. 4. Introdução • Sinonímia: Hidratos de carbono, Glicídios, glícides ou glucídios e Açúcares • São as biomoléculas mais abundantes na terra • Função estrutural, protetora em células de bactérias e plantas, bem como tecidos conectivos de animais e metabólica. • Reconhecimento e adesão entre células
  5. 5. Introdução • Conceito: são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam estes compostos por hidrólise; • Principais classes: Monossacarídeos (glicose, frutose) Oligossacarídeos (dissacarídeos) Polissacarídeos (celulose, amido, glicogênio)
  6. 6. Classificação Monossacarídeos ou açúcares mais simples: uma unidade de poliidroxialdeído ou cetona, ex.: glicose. Podem ser: Triose: 3 carbonos, ex: gliceraldeído; Tetrose: 4 carbonos, ex.: eritrose; Pentose: 5 carbonos, ex.: ribose; Hexose: 6 carbonos, ex.: glicose; Heptose: 7 carbonos, ex.: sedoeptulose
  7. 7. Oligossacarídeos: Duas cadeias curtas de unidades de monossacarídeos; Dissacarídeos; Ligações glicosídicas. Exemplos: Lactose: galactose + glicose Maltose: glicose + glicose Sacarose: frutose + glicose
  8. 8. Polissacarídeos: Cadeias longas de monossacarídeos; Glicogênio; Celulose.
  9. 9. Monossacarídeos • Existem aldoses com 3C (aldotrioses), 4C (aldotetroses), 5C (aldopentoses), 6C. O mesmo vale para as cetoses (cetotetroses, cetopentoses…) •Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3 •Propriedades: • solúveis em água e insolúveis em solventes apolares • brancos e cristalinos • maioria com saber doce • estão ligados à produção energética.
  10. 10. Monossacarídeos • Monossacarídeos mais simples: gliceraldeído e diidroxiacetona
  11. 11. Monossacarídeos
  12. 12. MONOSSACARÍDEOS Séries das aldoses
  13. 13. MONOSSACARÍDEOS Séries das cetoses
  14. 14. Monossacarídeos • Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza, mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no RNA e DNA, respectivamente. • Esquemas de representação: Projeção de Fischer e Projeção de Haworth.
  15. 15. Monossacarídeos - Estereoisomeria • Estereoisômeros com imagens especulares são também chamados de enantiômeros (ex: L-gliceraldeído e D- gliceraldeído).
  16. 16. • Os diasteroisômeros que se diferem uns dos outros na configuração em somente um C quiral são chamados de epímeros. Monossacarídeos • Alguns dos estereoisômeros possíveis são muito mais comuns na natureza que outros (ex: açúcares D são mais abundantes que açúcares L).
  17. 17. Monossacarídeos
  18. 18. • Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos de um carbono distante e a carbonila dos aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas) Monossacarídeos – Estruturas cíclicas • Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas; ÁLCOOL + ALDEÍDO ------ HEMIACETAL ÁLCOOL + CETONA ------ HEMICETAL
  19. 19. Monossacarídeos
  20. 20. • Representa mais fielmente a configuração total das moléculas. Mostra desenhos em perspectiva como anéis planares de 5 ou 6 elementos. Monossacarídeos – Projeção de Haworth » 5 elementos: furanose » 6 elementos: piranose (cadeira)
  21. 21. Monossacarídeos – Projeção de Haworth
  22. 22. Os organismos têm uma variedade de derivados de hexoses
  23. 23. • Um açúcar com um grupo OH ligado a um C anomérico pode reagir com outra hidroxila para formar uma ligação glicosídica (R-C-R’). Monossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeos
  24. 24. • A notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a que está envolvida na ligação e também quais átomos de C estão ligados. Monossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeos
  25. 25. Formação da ligação glicosídica (ex: maltose)
  26. 26. As figuras mostram as ligações glicosídicas e sua relação com a formação de estruturas ramificadas.
  27. 27. Poder Redutor •Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+ • O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila Veja só! Aqui está ele! O carbono anomérico! Veja só! Carbonila virando carboxila! Veja só!! REDUZIU!! glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas. O carbono anomérico da Glicose não pode ser oxidado na forma de anel, mas como está em equilibrio com a forma linear, há como oxidá-lo com o íon cuproso
  28. 28. O mesmo vale para dissacarídeos!
  29. 29. GLICOSE •Glicose: Redutor * c1 da glicose com OH Livre
  30. 30. SACAROSE • α-D-glicose + ß-D-frutose (aldohexose) (cetohexose) Ligação glicosídica: α (1 → 2) Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutose serem redutores.
  31. 31. LACTOSE • ß-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) Ligação glicosídica: ß(1 → 4) Como o carbono anomérico não está envolvido na ligação, a glicose assume tanto a forma α quanto a ß e está livre para reagir com agentes oxidantes.
  32. 32. MALTOSE -Formado pela união de duas moléculas de glicose -α (1 → 4) -Encontrado no malte
  33. 33. Polissacarídeos Forma mais encontrada na natureza; Alto peso molecular; Diferenças:  Identidade monossacarídica;  Tipos de ligação que as une;  Comprimento de suas cadeias;  Grau de ramificação Podem ser: Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos
  34. 34. Homopolissacarídeos  Forma de armazenamento (amido e glicogênio);  Elementos estruturais das paredes de células vegetais e de exoesqueleto de animais (celulose e quitina).
  35. 35. Heteropolissacarídeos Dois ou mais tipos diferentes de unidades monoméricas; Fornecem suporte extracelular nos organismos de todos os reinos naturais; Componente celular da parede bacteriana
  36. 36. Polissacarídeos - Celulose • É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. • É um homopolissacarídeo linear de ß-D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4). • Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica. • Os animais não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações ß, que são encontradas em bactérias incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins, animais de pasto, como gado e cavalo.
  37. 37. Polissacarídeos - Amido • São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem nas células de plantas. • Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose é α (1 → 4) e a da amilopectina α (1 → 6). • Enzimas que hidrolisam o amido: α e ß amilase, que atacam as ligações α (1 → 4), e enzimas desramificadoras, que degradam α (1 → 6).
  38. 38. AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose (amilose e amilopectina) Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos
  39. 39. Polissacarídeos - Glicogênio • São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem em animais, sendo uma forma de armazenamento de energia. • Possui cadeia ramificada, com ligações α (1 → 4) e α (1 → 6) nos pontos de ramificação. • A glicogênio-fosforilase remove unidades de glicose do glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor.
  40. 40. O glicogênio é muito semelhante a amilopectina, também possui ligações alfa- (1-4) e alfa-(1-6), no entanto o que os diferencia é que no glicogênio, a ligação alfa-(1-6) ocorre a cada 8 a 12 resíduos, tornado esta molécula mais ramificada que a amilopectina (a cada 24 a 30).
  41. 41. Polissacarídeos – Quitina • É semelhante à celulose em estrutura e função, com resíduos ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4). • Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na celulose o monômero é a ß-D- glicose, e na quitina o monômero é a N-acetil- ß-D- glicosamina. • Possui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica
  42. 42. Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina Ligações (14) Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Segundo mais abundante polissacarídeo
  43. 43. Proteoglicanos •Macromoléculas de superfície celular ou matriz extracelular •Uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos estão ligadas a uma proteína de membrana ou uma proteína secretada •Agem como organizadores de tecidos e influenciam várias atividades celulares, como ativação de fatores de crescimento e adesão. Glicoconjugados
  44. 44. Glicosaminoglicanos •Encontrados na matriz extracelular •Polímeros lineares compostos por unidades repetitivas de dissacarídeos •N-acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina + ácido urônico
  45. 45. Hialuronato: lubrificante no fluido sinovial, humor vítreo do olho, matriz extracelular, cartilagens, tendões Condroitin sulfato: cartilagens, tendões, ligamentos Dermatan sulfato: pele e vasos sanguineos Queratan sulfato: córnea, cartilagem Heparina: anticoagulante natural, liga-se à proteína antitrombina inibindo a coagulação do sangue
  46. 46. •Entrelaçadas com os proteoglicanos extracelulares estão as proteínas fibrosas da matriz, como colágeno, elastina e fibronectina; •A fibronectina, por exemplo, possui domínios para fibrina, heparan-sulfato, colágeno e integrinas.
  47. 47. Glicoproteínas •Possuem um ou mais oligossacarídios, além da cadeia polipeptídica •Porção externa da membrana plasmática, matriz extracelular e sangue •Formam sítios específicos de reconhecimento e ligação de alta afinidade por outras proteínas Anticorpos: são glicoproteínas Sistema ABO: distinções dependem das porções oligossacarídicas
  48. 48. •As porções de carboidratos são menores e estruturalmente mais diversas
  49. 49. •Ligação glicosídica entre C anomérico e –OH da serina ou treonina (O- ligada) ou nitrogênio da amida da asparagina (N-ligada)
  50. 50. •Lectinas: proteínas que ligam carboidratos com alta afinidade e especificidade
  51. 51. •SELECTINA: Uma família de lectinas, da membrana plasmática, implicada em vários processos tais como: •A migração dos linfócitos para o local da inflamação; •O retorno para os nódulos linfóides
  52. 52. GLICOLIPÍDEOS •Lipídeos que contêm cadeias de oligossacarídeos covalentemente ligados. Gangliosídeos: determinam, por exemplo, os grupos sanguíneos em humanos São normalmente encontrados na face externa da membrana plasmáticas
  53. 53. Tipagem Sanguínea Tipo sanguíneo Anticorpos contra Recebe de: Doa para: O A,B O O, A, B, AB A B O, A A, AB B A O, B B, AB AB Nenhum O, A, B, AB AB •Determinado por oligossacarídeos de gangliosídeos e certas glicoproteínas.
  54. 54. Tipo sangüíneo Genótipo Aglutinogêneo (na membrana das hemácias) Aglutinina (no plasma) A IA IA ou IA i A Anti-B B IB IB ou IB i B Anti-A AB IA IB AB Ausência O ii Ausência Anti-A e Anti-B
  55. 55. Identificação ABO

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