Chos 2015 alunos

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Aula bioquímica Carboidratos

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Chos 2015 alunos

  1. 1. 03/06/2015 1 CARBOIDRATOS Prof.Dra. Márcia Andreazzi Unicesumar – Centro Universitário de Maringá Curso de Medicina Veterinária Disciplina: Bioquímica Animal Referências sugeridas  CHAMPE, Pamela C.; HARVEY, Richard A.; FERRIER, Denise R.; DALMAZ, carla ; tradução. . Bioquimica ilustrada. Porto Alegre: Artmed, 2006.  MARZZOCO, Anita; TORRES, Bayardo Baptista. Bioquímica básica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007.  NELSON, David L.; COX, Michael M.; SIMÕES, Arnaldo Antônio; LODI, Wilson Roberto Navega. Lehninger: princípios de bioquímica.São Paulo: Sarvier, 2006  MOTTA, V. T. Bioquímica Básica, capítulo 5.
  2. 2. 03/06/2015 2 Açúcares, hidratos de carbono ou glicídeos • Cereais:arroz, trigo, aveia,milho... • Legumes:feijão, ervilha, grão-de-bico... • Açúcares:mel, melado, açúcar ... Formados por C, H e O, com fórmula geral (CH2O)n • SÍNTESE: vegetais – FOTOSSÍNTESE • ANIMAL: – Exceção:lactose do leite e o glicogênio.
  3. 3. 03/06/2015 3 4 Kcal/g 65% nossa dieta usados como fonte de energia usados na síntese de outras substâncias. COMBUSTÍVEL CELULAR Aumento de tecido adiposo Aumento de peso Aumento de colesterol Diabetes Emagrecimento Cansaço Desânimo Fraqueza Depressão
  4. 4. 03/06/2015 4 FUNÇÕES NUTRICIONAIS DOS CHO´S Energética Metabolismodas Gorduras: • o catabolismo completo dos lipídeos necessita de glicídios • formaçãode gorduras de reserva Formação da lactose do leite Lastro: fibras ou CHOS insolúveis • peristaltismo intestinal. Economia de Proteínas: Função na Transmissão dos Caracteres Hereditários: Síntese de vitamina C em algumas espécies animais Biossíntese da vitamina C a partir da glicose Humanos, primatas,ratos, alguns pássaros e alguns peixes não apresentam a enzima gulolactona oxidase (GULO) por isso não podem sintetizar a vitamina C
  5. 5. 03/06/2015 5 Anualmente, a indústria química consome milhões de toneladas de um tipo de carboidrato para a fabricação de ácido ascórbico (Vit. C). Identifique esse carboidrato. Como ele é obtido? CLASSIFICAÇÃO DOS CHO´S • MONOSSACARÍDEOS: – Trioses (C3H6O3) – Tetroses (C4H8O4), – Pentoses (C5H10O5) – Hexoses (C6H12O6) • DISSACARÍDEOS (C12H22O11): – Sacarose,Maltose,Celobiose,Lactose • TRISSACARÍDEOS (C18H32O16): Rafinose,Gossipose • TETRASSACARÍDEOS (C24H42O21): Estaquinose • POLISSACARÍDEOS: Amido,Glicogênio,Celulose
  6. 6. 03/06/2015 6 CLASSIFICAÇÃO DOS CHO´S MONOSSACARÍDEO OLIGOSSACARÍDEO POLISSACARÍDEO ―Todo açúcar é um carboidrato, mas nem todo carboidrato é um açúcar‖. Explique esta afirmação.
  7. 7. 03/06/2015 7 Monossacarídeos • Açúcares simples • não podem ser hidrolisados • cadeia central de C ligados por ligações covalentes simples • Possuem pelo menos um grupo hidroxila • Número de C varia entre 3 e 7 Monossacarídeos
  8. 8. 03/06/2015 8 Glicose Sólido, cristais incolores, Solúvel em água; Fontes: mel de abelhas, frutos etc Frutose Solúveis em água Sabor doce; Fontes: mel e em frutas; MONOSSACARÍDEOS: Ribose e Desoxiribose
  9. 9. 03/06/2015 9 ALDOSE CETOSE CLASSIFICAÇÃO QUANTO À FUNÇÃO ORGÂNICA
  10. 10. 03/06/2015 10 As aldoses apresentamum grupo funcional Aldeído num carbono terminal
  11. 11. 03/06/2015 11
  12. 12. 03/06/2015 12 ALDOSES As cetosesapresentamum grupo funcional Cetona num carbono não terminal
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  14. 14. 03/06/2015 14 CETOSES EPÍMEROS açúcares que diferem apenas na configuração ao redor de um único carbono
  15. 15. 03/06/2015 15 PIRANO FURANO CLASSIFICAÇÃO QUANTO A FORMA FORMAS CÍCLICAS (ANEL) Monossacarídeos com 5C ou 6C ocorrem em soluções aquosas na forma cíclica o grupo carbonila realiza ligação covalente com o O de um grupo OH ao longo da cadeia
  16. 16. 03/06/2015 16 FÓRMULAS EM PERSPECTIVAS DE HAWORTH: PIRANOSE anel se parececom pirano (6 átomos) FURANOSE anel se parececom furano (5 átomos)
  17. 17. 03/06/2015 17 Ciclização da frutose e da ribose
  18. 18. 03/06/2015 18 Apenas aldoses com 5 ou mais carbonos conseguem formar anéis de piranose Geralmente o anel aldopirano é mais estável e predomina nas soluções! Estruturas cíclicas ANÔMEROS • Formas isoméricas que diferem na configuração no carbono anomérico:  ou  • Mutarrotação:interconversão de  e 
  19. 19. 03/06/2015 19 Como a OH no C anomérico sofre mutarrotação,a ligação pode ser  ou  piranose ou furanose A glicose apresenta 2 formas estáveis de anel: -D-Glicopiranose e -D-glicopiranose   Ligação covalente: condensação entre 2 monossacarídeos. Resulta da reação do grupo OH de um monossacarídeo com o carbono anomérico do outro monossacarídeo, liberando água. LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
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  22. 22. 03/06/2015 22 Dissacarídeos Cadeias orgânicas constituídas por 2 unidades de monossacarídeos unidos por uma ligação glicosídica. Exemplo:SACAROSE • Glicose + frutose • Sólido formado por cristais • Solúvel em água, sabor doce; • Fontes: beterraba,cana-de-açúcar • Constitui o açúcar comum; SACAROSE
  23. 23. 03/06/2015 23 DISSACARÍDEO: lactose DISSACARÍDEOS
  24. 24. 03/06/2015 24 DISSACARÍDEOS Exemplos de dissacarídeos presentes no mel • celobiose: O--D-glicopiranosil-(1  4)-D-glicopiranose • gentiobiose: O--D-glicopiranosil-(1 6)-D-glicopiranose • isomaltose: O--D-glicopiranosil-(1  6)-D-glicopiranose • isomaltulose O--D-glicopiranosil-(1  6)-D-frutofuranose • kojibiose O--D-glicopiranosil-(1  2)-D-glicopiranose • laminaribiose O--D-glicopiranosil-(1  3)-D-glicopiranose • leucrose O--D-glicopiranosil-(15)-D-frutopiranose • maltose O--D-glicopiranosil-(1  4)-D-glicopiranose • maltulose O--D-glicopiranosil-(1  4)-D-frutose • melibiose O--D-galactopiranosil-(1  6)-D-glicopiranose • neotrealose O--D--glicopiranosil-b-D-glicopiranosídio • nigerose O--D-glicopiranosil-(1  3)-D-glicopiranose • palatinose O--D-glicopiranosil-(1 6)-D-frutose • sacarose O--D-glicopiranosil(12)-b-D-frutofuranosídio • turanose O--D-glicopiranosil-(13)-D-frutose
  25. 25. 03/06/2015 25 Isomaltose O--D-glicopiranosil-(1 6)-D-glicopiranose A propriedade redutora dos açúcaresé devido à existênciade grupos aldeídos ou cetonas livres. Nesta reação, o açúcar é oxidado no grupo aldeído e o agente oxidante é reduzido AÇÚCARES REDUTORES – Agente redutor = doa elétrons – Agente oxidante= recebe elétrons
  26. 26. 03/06/2015 26 Monossacarídeos simples são agentes redutores Todos os monossacarídeos são açúcares redutores O C do grupo carbonila é oxidado a ácido carboxilíco Defina açúcar redutor. Por que a sacarose é um açúcar não-redutorenquantoque a maltose é um açúcarredutor? Defina "açúcar invertido”
  27. 27. 03/06/2015 27 Quando o C anomérico se envolve na ligação glicosídica, ele deixa de ser redutor Nos dissacarídeos, oligo e polissacarídeos, a extremidade que possuir o C anomérico livre é chamada de extremidade redutora A sacarose não é um açúcar redutor
  28. 28. 03/06/2015 28 NOMENCLATURA MALTOSE O--D-glicopiranosil (14)--D-glicopiranose • O = união açúcar-açúcaré feita através do átomo de O •  = configuração do C anomérico do 1o monossacarídeo • D = maioria dos açúcares apresentama forma D ! • Piranosil ou furanosil = forma do anel (5 ou 6 átomos) • (14) = C1 do 1o monossac. e C4 do 2o monossac. MALTOSE
  29. 29. 03/06/2015 29 PORÉM: • A maioria dos CHO’s é D • O anel piranosídico predomina • Existem abreviações p/ os monossac mais comum • MALTOSE = Glc (14) Glc • LACTOSE = Gal (14) Glc • SACAROSE = ela pode ser abreviada de 2 maneiras : • Glc (12) Fru ou Fru (12) Glc • TREALOSE = CHO da hemolinfa dos insetos, tb não é Exercícios Observe o nome completo da sacarose e responda as perguntas abaixo: O--D-glicopiranosil (12)- -D-frutofuranosídeo – Classifique-a quanto ao número de unidades monossacarídicas. – Identifique as unidades monossacarídicas que a constituem. – Determine a posição da OH do carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica. – Identifique os carbonos envolvidos na ligação. – Classifique a forma do anel das unidades monossacarídicas que a constituem. – A sacarose é um açúcar? Justifique. – Identifique a enzima que promove a digestão da sacarose.
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  31. 31. 03/06/2015 31 Gentiobiose O--D-glicopiranosil-(16)-D-glicopiranose Exemplos de trissacarídeos presentes no mel • centose O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 2)-D-glicopiranose • 1-cestose O--D-glicopiranosil-(1 -> 2) O--D-f rutof uranosil-(1 -> 2)- O--D-f rutof uranosídio • erlose O--D-glicopiranosil-(1 -> 4) O--D-glicopiranosil-b-D-f rutof uranosídio • 4-a-gentiobiosilglicose O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)-D-glicopiranose • 3-a-isomaltosilglicose O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 3)-D-glicopiranose • isomaltotriose O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)-D-glicopiranose • isopanose O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)-D-glicopiranose • laminaritriose O--D-glicopiranosil-(1 -> 3)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 3)-D-glicopiranose • maltotriose O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)-D-glicopiranose • melezitose O-a-D-glicopiranosil-(1 -> 3) O--D-f rutof uranosil-(2 -> 1)-a-D-glicopiranosídio • panose O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)-D-glicopiranose • raf inose O--D-galactopiranosil-(1 -> 6)- O--D--glicopiranosil-b-D-f rutof uranosídio • teanderose O-a-D-glicopiranosil-(1 -> 6)-a-D-glicopiranosil-b-D-f rutof uranosídio
  32. 32. 03/06/2015 32 Melezitose O-α-D-glicopiranosil-(1 → 3) O--D-frutofuranosil-(2 → 1)- α -D-glicopiranosídio Rafinose O--D-galactopiranosil-(1 → 6)- O--D—glicopiranosil (1→2)-β-D-frutofuranosídio
  33. 33. 03/06/2015 33 Tetrassacarídeo: Estaquiose Trissacarídeo: dextrantriose DEFINIÇÃO NÃO HÁ TAMANHO DEFINIDO, SÃO POLÍMEROS DE MONOSSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS OU GLICANOS
  34. 34. 03/06/2015 34 HOMOPOLISSACARÍDEOS AMIDO = energia para os vegetais GLICOGÊNIO = energia para os animais CELULOSE = estrutura para vegetais QUITINA = estrutura para insetos HETEROPOLISSACARÍDEOS A maioria serve de suporte extracelular • parede bacteriana • ácido hialurônico (cartilagens e tendões) AMIDO • Reserva de energia dos vegetais • Grãos, raízes e sementes • Polímero de -glicosecom eliminação de H2O; • Hidrólise: amilase salivar e pancreática
  35. 35. 03/06/2015 35 ESTRUTURA DO AMIDO • Formado por 2 tipos de polímeros de glicose: • Ramificações a cada 24 a 30 resíduos de monos • Altamente hidratado, devido ao alto número de OH expostas. Amilose 250 a 300 unidades de glicose com ligações 1,4 cadeias longas e lineares; Amilopectina 20 a 30 unidades de glicose com ligações 1,6 e 1,4 muito ramificada
  36. 36. 03/06/2015 36 Estrutura do amido Ponto de ramificação: ligação  16
  37. 37. 03/06/2015 37 GELATINIZAÇÃO • Os grânulos de amido resistem às enzimas digestivas. • Ao cozinharmos os alimentos com amido, destrói-se a estrutura dos grânulos. • Ocorre um processo que se chama gelatinização, que torna o amido digerível, sendo portanto os alimentos com amido cozinhados muito mais nutritivos. • O amido não é solúvel em água fria. • Porém, quando a suspensão de amido em água é aquecida a água começa a penetrar nos grânulos e estes incham. • À medida que o aquecimento prossegue, os grânulos incham cada vez mais, pois mais água penetra neles, e a sua estrutura vai sendo alterada. • Se houver água suficiente, acabam por rebentar obtendo-se uma dispersão viscosa que pode formar um gel. • Ao processo em que a água penetra nos grãos de amido e modifica a sua estrutura chama-se gelatinização do amido.
  38. 38. 03/06/2015 38 Gelatinização do amido
  39. 39. 03/06/2015 39 GLICOGÊNIO • Reserva de energia dos animais • Fígado (40%) e nos músculos (45%) • Altamente ramificado e compacto, formando grânulos. • Mais ramificado e mais compacto do que o amido, pq as ramificações ocorrem a cada 8 a 10 resíduos ! A geometria das ligações1,4, permite ao amido e ao glicogênio assumirem conformação enrolada em hélice, o que favorece a formação dos grânulos Estrutura do glicogênio
  40. 40. 03/06/2015 40 FUNÇÃO DO GLICOGÊNIO HEPÁTICO: FUNÇÃO DO GLICOGÊNIO MUSCULAR Polímero de glicose, linear, com ligações 14 Polissacarídeo mais abundante na natureza Função estrutural Fibrosa, resistente e insolúvel CELULOSE
  41. 41. 03/06/2015 41 GLICOGÊNIO e AMIDO são hidrolisados por -amilases -amilases não hidrolisam ligação 14! Térmitas (cupins), fungos e bactérias que corroem madeiras e os ruminantes (bactérias ruminais) secretam celulase ! CELULOSE
  42. 42. 03/06/2015 42 Ligações conferem às cadeias “lineares” resistênciatênsil, enquanto as ligações  formam hélicesabertas,sendo adequadas como fontes de glicose pois são facilmente acessíveis. Estrutura em hélice
  43. 43. 03/06/2015 43 QUITINA • Constitui o exoesqueleto dos artrópodes (insetos, lagostas, caranguejo) • 2o polissacarídeomais abundante na natureza ! • Polímero de glicosamina (glicose + N) • Ligação 14 – única diferençacom a celulose é o N !
  44. 44. 03/06/2015 44 Polissacarídeos são moléculas formadas por centenas ou milhares de monossacarídeos, que podem ter forma linear, ramificada ou ambas. Responda: – Liste as principais características dos polissacarídeos. – Liste os principais polissacarídeos estudados. – Identifique o polissacarídeo de reserva vegetal. – Identifique semelhanças e diferenças entre a celulose e amilose. – Identifique a enzima capaz de hidrolisar o amido e a celulose. – Identifique semelhanças e diferenças entre o amido e o glicogênio. – Identifique semelhanças e diferenças entre a celulose e a quitina. – Explique o processo de gelatinização. Identifique sua vantagem. – Explique as diferenças metabólicas entre o glicogênio hepático e muscular
  45. 45. 03/06/2015 45 HETEROPOLISSACARÍDEOS HEMICELULOSE Na sua constituição estão polímeros de hexoses, pentoses e ácidos urônicos. Possui contudo um peso molecular relativamente baixo. Os organismos vivos contém uma grande variedade de derivados das hexoses: as OH são substituídas por outros grupos químicos, originando glicolipídeos, glicoproteínas ou metabólitos intermediários fosforilados, são os: GLICÍDEOS CONJUGADOS
  46. 46. 03/06/2015 46 GLICÍDEOS CONJUGADOS São oligossacarídios ligados covalentemente a outras biomoléculas (proteínas e lípideos). Existem 3 tipos: • Proteoglicanos • Glicoproteínas • Glicolipídeos Exercícios: 1) O nome sistemático da melezitose é O-α-D-glicopiranosil (1-3)-O-β- frutofuranosil (2-1) α-D- glicopiranosídeo. a) Desenhe a sua fórmula molecular. b) Ele é um açúcar redutor? Justifique 2) Uma molécula de amilopectina é constituída de 1000 resíduos de glicose e é ramificada a cada 25 resíduos.Quantas extremidades redutoras têm essa molécula? 3) A maioria dos papéis é feita pela remoção de lignina da polpa da madeira, transformando a massa de fibras de celulose bastante desorientadas em uma folha.Papel não tratado perde a maior parte da sua resistência quando umedecido com água,mas mantém a sua robustezquando umedecido com óleo.Explique. 4) Quantos dissacarídeos diferentes da glicopiranose são possíveis ? Quantos trissacarídeos?
  47. 47. 03/06/2015 47 1) O trissacarídeo mostrado abaixo é denominado rafinose. a) Dê seu nome sistemático.(gal+ glc+fru) b) Ele é um açúcar redutor? Justifique.
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