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Prof. Gustavo

Química Orgânica Teórica 1B

CURSO: QUÍMICA
QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1

ÁCIDOS E BASES
Prof. Gustavo Pozza Silveira
gustavo.silveira@iq.ufrgs.br

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

1
Química Orgânica Teórica 1B

Prof. Gustavo

ÁCIDOS, BASES E SAIS SEGUNDO A
TEORIA DE ARRHENIUS (1884)

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

2
Química Orgânica Teórica 1B

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Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry
• Ácidos doam prótons.
• Bases recebem prótons.

• Fortes reagem para formar conjugados fracos.

• Quanto mais fraca a base, mais forte o ácido conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

3
Química Orgânica Teórica 1B

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Ácidos e Bases de Lewis
• Ácido de Lewis: substância que aceita um par de elétrons

• Base de Lewis: substância que doa um par de elétrons

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

4
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Química Orgânica Teórica 1B

Acidez de um Composto
A acidez de um composto é dada pela seu valor de pKa

Equilíbrio Ácido/Base

Ka: Constante de
dissociação do ácido

Permanece constante

[H2O] =

1000g
= 55,56

18g/mol x 1L
Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

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Química Orgânica Teórica 1B

REARRANJANDO:

A Equação de Henderson–Hasselbalch

pK a

HA
 pH  log

A 


A Equação de Henderson-Hasselbalch relaciona o pKa e o pH
• Uma substância existe
principalmente em sua forma
ácida quando pH < pKa

• Uma substância existe
principalmente em sua forma
básica quando pH > pKa

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Química Orgânica Teórica 1B

Comparação de Valores pKa e Ka

pKa = - log Ka
pKa

Ka

No ponto de equivalência

Ácidos fortes

-2
102

0

2
10-2

Bases fortes

4

6

8

10-6

10
10-10

12

14
10-14

Os menores valores de pKa
O ácido é forte
• O pKa é usado para descrever a força dos ácidos .
• É um número único, sem expoentes..
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Química Orgânica Teórica 1B

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Descrição gráfica de pKa de ácidos e bases

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Química Orgânica Teórica 1B

Calculando o pKa do H3O+

[H2O] =

1000g
= 55,56

18g/mol x 1L

pKa (H3O)+ = - log(55,56) = -1,74
Portanto, ácidos com pKa menor que -1,74 protonarão a
água completamente.
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Química Orgânica Teórica 1B

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Calculando o pKa da H2O

Portanto, bases B cujos ácidos conjugados HB tiverem um pKa superior
a 15,74 deprotonarão completamente a água.
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Química Orgânica Teórica 1B

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Química Orgânica Teórica 1B

FATORES QUE AUMENTAM A ACIDEZ
ESTABILIZAÇÃO DA BASE CONJUGADA

HA + H2O

H3O+ +

A-

Uma base conjugada (A-) mais estabilizada deslocará o equilibrio
da equação acima para direita e, conseguentemente, aumentará a
concentração do ácido (H3O+).

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

12
Química Orgânica Teórica 1B

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Estabilização da Base Conjugada
A estabilização da base conjugada faz com que o
ácido seja forte. Fatores que influenciam na
estabilidade da base conjugada:
Tamanho do átomo
Eletronegatividade
Efeitos indutivos
Ressonância
Hibridização

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13
Química Orgânica Teórica 1B

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Tamanho do Átomo

Quando os átomos têm tamanhos muito diferentes, o ácido mais forte é
aquele em que o próton liga-se ao maior átomo (variação na mesma família)
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14
Química Orgânica Teórica 1B

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Tamanho do Átomo - Ligação em Haletos de
Hidrogênio

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

15
Química Orgânica Teórica 1B

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Tamanho do Átomo

Quando os átomos têm aproximadente o mesmo tamanho, o ácido mais
forte terá o seu próton ligado ao átomo mais eletronegativo (variação no
mesmo período)
Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

16
Química Orgânica Teórica 1B

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NOÇÕES SOBRE SETAS CURVAS
Seta Curva (Curly Arrows) indicar o movimento dos elétrons
quando ligações são feitas, quebradas ou movidas.
Uma seta curva representa o movimento de um par de elétrons
de sua posição original para uma nova posição. A cauda da
seta sinaliza de onde o par elétrons veio e a ponta da seta
mostra para onde o par elétron está indo.
seta curva representa o movimento momentâneo de um par de
elétrons de um orbital preenchido para um vazio).

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

17
Química Orgânica Teórica 1B

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Efeito Indutivo
Dipolos de ligação pode induzir um pequeno dipolo nas ligações vizinhas

Neste caso o cloro exerce efeito indutivo retirador que como
consequência aumenta a força do ácido carboxílico.

Reduzindo o valor pKa: facilita remoção H+

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

18
Química Orgânica Teórica 1B

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Efeito Indutivo
O efeito indutivo retirador de elétrons aumenta a acidez de
um ácido conjugado

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

19
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Química Orgânica Teórica 1B

EFEITO DE RESSONÂNCIA
• Ácido acético é mais ácido do que etanol
O
CH3COH

CH3CH2OH

pKa = 4.76
acetic acid

pKa = 15.9
ethanol

• A deslocalização de elétrons no ácido acético,
através de ressonância, estabiliza a base conjugada
O

O
CH3C

CH3C
O

O

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

20
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Ressonância

3 híbridos de ressonância para o íon carbonato

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21
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Hibridização
Acidez de um Hidrogênio Ligado a Carbono com Diferentes
Hibridizações

HC
pKa = 25

CH

H2C

CH2 CH3CH3

pKa = 44

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pKa = 50
22
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23
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24
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Exercício:
Considerando os compostos abaixo e seus respectivos
pkas, qual de suas bases conjugadas seria suficiente
forte para desprotonar o etino (pka= 25) de maneira
irreversível?

Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210

25

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Aula 4 5 acidos e bases, efeitos eletrônicos

  • 1. Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B CURSO: QUÍMICA QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1 ÁCIDOS E BASES Prof. Gustavo Pozza Silveira gustavo.silveira@iq.ufrgs.br Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 1
  • 2. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo ÁCIDOS, BASES E SAIS SEGUNDO A TEORIA DE ARRHENIUS (1884) Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 2
  • 3. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry • Ácidos doam prótons. • Bases recebem prótons. • Fortes reagem para formar conjugados fracos. • Quanto mais fraca a base, mais forte o ácido conjugado. • Bases estáveis são bases fracas. Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 3
  • 4. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Ácidos e Bases de Lewis • Ácido de Lewis: substância que aceita um par de elétrons • Base de Lewis: substância que doa um par de elétrons Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 4
  • 5. Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B Acidez de um Composto A acidez de um composto é dada pela seu valor de pKa Equilíbrio Ácido/Base Ka: Constante de dissociação do ácido Permanece constante [H2O] = 1000g = 55,56 18g/mol x 1L Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 5
  • 6. Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B REARRANJANDO: A Equação de Henderson–Hasselbalch pK a HA  pH  log A   A Equação de Henderson-Hasselbalch relaciona o pKa e o pH • Uma substância existe principalmente em sua forma ácida quando pH < pKa • Uma substância existe principalmente em sua forma básica quando pH > pKa Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 6
  • 7. Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B Comparação de Valores pKa e Ka pKa = - log Ka pKa Ka No ponto de equivalência Ácidos fortes -2 102 0 2 10-2 Bases fortes 4 6 8 10-6 10 10-10 12 14 10-14 Os menores valores de pKa O ácido é forte • O pKa é usado para descrever a força dos ácidos . • É um número único, sem expoentes.. Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 7
  • 8. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Descrição gráfica de pKa de ácidos e bases Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 8
  • 9. Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B Calculando o pKa do H3O+ [H2O] = 1000g = 55,56 18g/mol x 1L pKa (H3O)+ = - log(55,56) = -1,74 Portanto, ácidos com pKa menor que -1,74 protonarão a água completamente. Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 9
  • 10. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Calculando o pKa da H2O Portanto, bases B cujos ácidos conjugados HB tiverem um pKa superior a 15,74 deprotonarão completamente a água. Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 10
  • 11. Química Orgânica Teórica 1B Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 Prof. Gustavo 11
  • 12. Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B FATORES QUE AUMENTAM A ACIDEZ ESTABILIZAÇÃO DA BASE CONJUGADA HA + H2O H3O+ + A- Uma base conjugada (A-) mais estabilizada deslocará o equilibrio da equação acima para direita e, conseguentemente, aumentará a concentração do ácido (H3O+). Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 12
  • 13. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Estabilização da Base Conjugada A estabilização da base conjugada faz com que o ácido seja forte. Fatores que influenciam na estabilidade da base conjugada: Tamanho do átomo Eletronegatividade Efeitos indutivos Ressonância Hibridização Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 13
  • 14. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Tamanho do Átomo Quando os átomos têm tamanhos muito diferentes, o ácido mais forte é aquele em que o próton liga-se ao maior átomo (variação na mesma família) Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 14
  • 15. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Tamanho do Átomo - Ligação em Haletos de Hidrogênio Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 15
  • 16. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Tamanho do Átomo Quando os átomos têm aproximadente o mesmo tamanho, o ácido mais forte terá o seu próton ligado ao átomo mais eletronegativo (variação no mesmo período) Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 16
  • 17. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo NOÇÕES SOBRE SETAS CURVAS Seta Curva (Curly Arrows) indicar o movimento dos elétrons quando ligações são feitas, quebradas ou movidas. Uma seta curva representa o movimento de um par de elétrons de sua posição original para uma nova posição. A cauda da seta sinaliza de onde o par elétrons veio e a ponta da seta mostra para onde o par elétron está indo. seta curva representa o movimento momentâneo de um par de elétrons de um orbital preenchido para um vazio). Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 17
  • 18. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Efeito Indutivo Dipolos de ligação pode induzir um pequeno dipolo nas ligações vizinhas Neste caso o cloro exerce efeito indutivo retirador que como consequência aumenta a força do ácido carboxílico. Reduzindo o valor pKa: facilita remoção H+ Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 18
  • 19. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Efeito Indutivo O efeito indutivo retirador de elétrons aumenta a acidez de um ácido conjugado Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 19
  • 20. Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B EFEITO DE RESSONÂNCIA • Ácido acético é mais ácido do que etanol O CH3COH CH3CH2OH pKa = 4.76 acetic acid pKa = 15.9 ethanol • A deslocalização de elétrons no ácido acético, através de ressonância, estabiliza a base conjugada O O CH3C CH3C O O Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 20
  • 21. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Ressonância 3 híbridos de ressonância para o íon carbonato Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 21
  • 22. Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B Hibridização Acidez de um Hidrogênio Ligado a Carbono com Diferentes Hibridizações HC pKa = 25 CH H2C CH2 CH3CH3 pKa = 44 Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 pKa = 50 22
  • 23. Química Orgânica Teórica 1B Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 Prof. Gustavo 23
  • 24. Química Orgânica Teórica 1B Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 Prof. Gustavo 24
  • 25. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Exercício: Considerando os compostos abaixo e seus respectivos pkas, qual de suas bases conjugadas seria suficiente forte para desprotonar o etino (pka= 25) de maneira irreversível? Laboratório de Síntese de Moléculas Bioativas – K210 25