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O documento discute Química Orgânica, definindo-a como a parte da Química que estuda compostos de carbono. Descreve compostos orgânicos como substâncias químicas contendo carbono e hidrogênio, e às vezes oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros elementos. Explica a valência do carbono e de outros elementos comuns em compostos orgânicos.

Incorporar apresentação

Química Orgânica
Química Orgânica Definição Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono, que é o seu elemento fundamental . Compostos orgânicos Os compostos orgânicos ou moléculas orgânicas são as substâncias químicas que contêm na sua estrutura Carbono e Hidrogênio, e muitas vezes com oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, halogênios e outros.
Relembrando... Valência é o número de ligações que um átomo de certo elemento químico pode fazer de acordo com o número de elétrons que possui em sua última camada. Número de elétrons na última camada de alguns elementos encontrados em compostos orgânicos:
Valência de alguns elementos importantes na Química Orgânica: Hidrogênio 1 pois ele é monovalente, faz 1 ligação. Oxigênio 2 pois ele é divalente, faz 2 ligações. Nitrogênio 3 pois ele é trivalente, faz 3 ligações. Carbono 4 pois ele é tetravalente, faz 4 ligações.
Definição Estuda compostos de carbono carbono Definição Substâncias Elementos químicas principais hidrogênio Compostos Química Orgânicos hidrogênio Faz 1 ligação Orgânica oxigênio Faz 2 ligações Valência nitrogênio Faz 3 ligações carbono Faz 4 ligações
Tipos de Fórmulas Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha. 1) Fórmula Molecular C2H6 (etano); C3H8 ( propano)
Tipos de Fórmulas 2) Fórmulas Estruturais a) Plana c) Bastão ou linha (Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3) b) Condensada d) Eletrônica ou de Lewis
Definição Estuda compostos de carbono carbono Definição Substâncias Elementos químicas principais hidrogênio Compostos Química Orgânicos hidrogênio Faz 1 ligação Orgânica oxigênio Faz 2 ligações Valência nitrogênio Faz 3 ligações carbono Faz 4 ligações Molecular Tipos de Plana Fórmulas Condensada Estruturais Linha Eletrônica
Vamos exercitar? (UNIRIO)“O Brasil está pressionando o laboratório suíço Roche para reduzir o preço da sua droga anti-Aids ou enfrentar uma competição de uma cópia local, disse Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far- Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz(Fiocruz), no Rio de Janeiro.” A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas antivirais no combate à Aids,faz parte desse cenário. (Jornal do Brasil/2001)
A fórmula molecular do AZT é: a) C10H12O3N5 b) C9H15O2N5 c) C11H18O3N6 d) C10H15O4N4 e) C11H17O3N5
A fórmula molecular do AZT é: a) C10H12O3N5 b) C9H15O2N5 c) C11H18O3N6 d) C10H15O4N4 e) C11H17O3N5
Resposta Letra (e) e) C11H17O3N5
Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. Qual é a sua fórmula molecular? A) C10H11O2N B) C10H11NO C) C10H9NO2 D) C10H8ON E) C H ON
Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. Qual é a sua fórmula molecular? A) C10H11O2N B) C10H11NO C) C10H9NO2 D) C10H8ON E) C H ON
Resposta Letra (a)
Propriedades do Carbono Os estudos referentes à estrutura do carbono foram denominados de postulados de Couper-Kekulé, veja agora estes postulados: 1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Esta estrutura permite que o elemento estabeleça quatro ligações covalentes.
Propriedades do Carbono 2º postulado: As quatro ligações (do tipo sigma) de um carbono são iguais. Observe no seguinte exemplo que a posição do átomo de cloro não difere os compostos.
Propriedades do Carbono 3º postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si formam cadeias carbônicas Carbono
Classificação do Carbono • Primário - Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono. Secundário - Ligado diretamente a dois outros carbonos.
Classificação do Carbono • Terciário - Ligado diretamente a três outros carbonos. • Quaternário - Ligado diretamente a quatro outros carbonos.
Tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Carbono Quaternário Ligado a 4 carbonos
Vamos exercitar? A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8 e) 9
Vamos exercitar? A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8 e) 9
Resposta Letra (c)
Agora é sua vez! Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q).
Agora é sua vez! Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q).
Resposta
Ligações no Carbono O isótopo mais abundante do carbono é o de número de Z = 6 e A = 12. Ele é composto por 6 prótons, 6 elétrons e 6 nêutrons. Seus elétrons são distribuídos em duas camadas eletrônicas. 6 C → 1s2 2s2 2p2 camada K: 2 elétrons camada L: 4 elétrons
tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Carbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica
Tipos de Ligações Ligação σ(sigma) : Ocorre frontalmente e é mais forte. Atenção: Toda ligação σ será obrigatoriamente uma ligação simples.
Tipos de Ligações Ligação π(pi): Ocorre paralelamente e é mais fraca. π:p-p Atenção: A primeira ligação entre dois átomos é sempre σ , se existir uma 2° ou 3°, esta será sempre π.
tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Carbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica Tipos de Sigma Frontalmente Forte Ligações Pi Paralelamente Fraca
Ligações no Carbono O Carbono pode se ligar a outros elementos através de ligações covalentes : Simples (-): Apenas uma ligação σ(sigma). Duplas (=): uma σ e uma π(pi) . Triplas (≡ ): uma σ e duas π. Relembrando: Ligação covalente é um tipo de ligação química onde há compartilhamento de elétrons.
tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Carbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica Tipos de Sigma Frontalmente Forte Ligações Pi Paralelamente Fraca Simples 1 sigma Ligações no Dupla 1 sigma e 1 pi carbono Tripla 1 sigma e 2 pi
Vamos exercitar? O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15
Vamos exercitar? O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15
Resposta Letra (a) Note que as ligações π são ligações duplas ou triplas, logo neste composto elas só poderão aparecer entre carbonos, pois entre carbonos e hidrogênios há apenas ligações simples.
Agora é sua vez! Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas: I- CH3CH2CH3 II- CH3CH2COOH III- CH3COH IV- CH3-CH3 V- CH2CHCH3
Agora é sua vez! Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas: I- CH3CH2CH3 II- CH3CH2COOH III- CH3COH IV- CH3-CH3 V- CH2CHCH3
Agora é sua vez! Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π: a) I e V b)I, II e V c)I, IV e V d)II, III e V e)III e IV
Agora é sua vez! Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π: a) I e V b)I, II e V c)I, IV e V d)II, III e V e)III e IV
Resposta Letra (d) II- III- IV- H2C=CH–CH3
Hibridização de orbitais É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais. A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético. O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados. Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .
Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Hibridização do carbono
Hibridização sp 3 Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).
Hibridização sp 3 O átomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigidas para um dos vértices do tetraedro. Carbono hibridizado 109° 28’ (formas dos orbitais híbridos) Tetrahedral CH4 Nas ligações com outros átomos, forma quatro ligações “sigma”.
Hibridização sp3 Exemplo: Metano (CH4)
Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Hibridização do carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Tipos
Hibridização sp2 Na hibridização sp2 a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois orbitais “p”. Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro, pois é ele que fará ligação π.
Hibridização sp 2 Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos) Trigonal Planar Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”.
Hibridização sp 2 Exemplo: Eteno(C2H4)
Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Hibridização do carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Definição Fusão: orbital s e 2 orbitais p Tipos sp2 Estrutura
Hibridização sp De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). E a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”. Os outros dois orbitais “p” permanecem puros, pois serão eles que farão as ligações π.
Hibridização sp Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos) Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.
Hibridização sp Exemplo: Etino C2H2
Resumo de Hibridização Hibridização Ligações Ligações Orbitais Orbitais Geometria Ângulo simples múltiplas híbridos puros (sigma) (pi) sp3 4 0 sppp nenhum Tetraédrica 109° 28’ sp2 3 1 spp p Trigonal 120° Plana sp 2 2 sp pp Linear 180°
Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Hibridização do carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Definição Fusão: orbital s e 2 orbitais p Tipos sp2 Estrutura Definição Fusão orbital s e 1 p sp Estrutura
Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
Resposta Resposta: Letra (b)
Agora é sua vez! Indique o tipo de hibridação que ocorre nos carbonos abaixo:
Agora é sua vez! Indique o tipo de hibridação que ocorre nos carbonos abaixo:
Resposta a- sp3 f- sp2 b- sp2 g- sp c- sp2 h- sp2 d- sp i- sp2 e- sp j- sp3
Cadeias Carbônicas Cadeia carbônica – Nome dado ao conjunto de átomos de carbono e/ou heteroátomos que constituem o “esqueleto”, coluna principal, na estrutura das substâncias orgânicas. Exemplos:
Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeias carbônicas
Cadeia principal A cadeia principal é a maior sequência de carbonos dentro de uma cadeia. Se a cadeia apresentar carbonos terciários e/ou quaternários, teremos mais de um eixo na molécula, porém, o eixo com a sequência de carbonos mais longa será a cadeia principal. Os átomos de carbono que ficarem de fora da cadeia principal serão considerados como ramificações.
Classificação de cadeias A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA  Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades.  Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).
Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifática carbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Classificação
Classificação de cadeias B) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO • Normal – Todos os átomos de carbono pertencentes à cadeia encontram-se numa única sequência. • Ramificada- O átomos de carbono pertencentes à cadeia apresentam mais de uma sequência.
Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifática carbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Sequência única Quanto a Normal de carbonos disposição Classificação dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos
Classificação de cadeias C) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS • Homogênea - ocorre quando não possui qualquer átomo diferente entre carbonos. (esta última é homogênea, pois o oxigênio não se encontra entre átomos de carbono) Heterogênea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.
Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifática carbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Sequência única Quanto a Normal de carbonos disposição Classificação dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos Quanto à Homogênea Apenas carbonos natureza Apresenta Heterogênea heteroátomo
Classificação de cadeias D) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono. Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
Conjunto de átomos de carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Acíclica Não forma ou Alifática ciclo Quanto ao Cadeias fechamento Fechada Apresenta carbônicas ou Cíclica ciclo Sequência única de Quanto a Normal carbonos disposição dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos Classificação Homogênea Apenas carbonos Quanto à natureza Heterogênea Apresenta heteroátomo Apenas ligações Saturada simples Quanto ao tipo de ligação Presença de ligação Insaturada dupla ou tripla
Classificação de cadeias OBSERVAÇÕES: I. As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas. → Aromáticas - São compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos.
Classificação de cadeias → Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico.
Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênico Fechada ou Cíclica
Classificação de Cadeias II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclicas ou Heterocíclicas, a depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo. → Homocíclicas - Os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles.
Classificação de Cadeias → Heterocíclicas - Os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo.
Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênico Homocíclicas Apenas carbono Fechada Heterocíclicas Apresenta heteroátomo ou Cíclica
Classificação de Cadeias III) A depender no número de anéis ou ciclos, as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares: → Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel. → Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis.
Classificação de Cadeias As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em: a) Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si. b) Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.
Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênico Homocíclicas Apenas carbono Fechada Heterocíclicas Apresenta heteroátomo ou Cíclica Quanto ao Mononucleares Apenas 1 núcleo número de Isoladas anéis Polinucleares Mais de 1 núcleo Condensadas
Classificação de Cadeias IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos atualmente ocorreu uma outra divisão dos compostos orgânicos em: →Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas; →Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel benzênico; →Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.
Vamos exercitar? Classifique as cadeias carbônicas:
Vamos exercitar? Classifique as cadeias carbônicas:
Resposta Resposta: Cadeia cíclica(aromática), normal, insaturada e homogênea . Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea .
Resposta Resposta: Cadeia acíclica, normal, insaturada e heterogênea. Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
Agora é sua vez! (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.
Agora é sua vez! Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
Agora é sua vez! Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
Resposta Letra (b) b) cíclica, aromática, mononuclear.
Bibliografia:  CAMARGO, Geraldo. Química Moderna. Editora Scipione  NUNES, Mirtes. Hibridização de orbitais. Disponível em: <www.energiasul.com.br/.../quimica333hibridizacao> Acesso em: 16/03/2011  JÚNIOR, Gilvan. Química Orgânica - Introdução Disponível em: <http://www.tecnicodepetroleo.ufpr.br/apostilas/ engenheiro_do_petróleo/introducao_quimica_org.pdf> Acesso em: 20/03/2011  Química Orgânica Disponível em <http:www.unirio.br/laqam/organica/aula_1.pdf> Acesso em: 16/03/2011  NOVAES, Luiz. O átomo de carbono. Disponível em: <http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/cadprin.htm> Acesso em: 20/03/2011

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  • 1.
  • 2.
    Química Orgânica Definição Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono, que é o seu elemento fundamental . Compostos orgânicos Os compostos orgânicos ou moléculas orgânicas são as substâncias químicas que contêm na sua estrutura Carbono e Hidrogênio, e muitas vezes com oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, halogênios e outros.
  • 3.
    Relembrando... Valência é o número de ligações que um átomo de certo elemento químico pode fazer de acordo com o número de elétrons que possui em sua última camada. Número de elétrons na última camada de alguns elementos encontrados em compostos orgânicos:
  • 4.
    Valência de algunselementos importantes na Química Orgânica: Hidrogênio 1 pois ele é monovalente, faz 1 ligação. Oxigênio 2 pois ele é divalente, faz 2 ligações. Nitrogênio 3 pois ele é trivalente, faz 3 ligações. Carbono 4 pois ele é tetravalente, faz 4 ligações.
  • 5.
    Definição Estuda compostos de carbono carbono Definição Substâncias Elementos químicas principais hidrogênio Compostos Química Orgânicos hidrogênio Faz 1 ligação Orgânica oxigênio Faz 2 ligações Valência nitrogênio Faz 3 ligações carbono Faz 4 ligações
  • 6.
    Tipos de Fórmulas Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha. 1) Fórmula Molecular C2H6 (etano); C3H8 ( propano)
  • 7.
    Tipos de Fórmulas 2) Fórmulas Estruturais a) Plana c) Bastão ou linha (Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3) b) Condensada d) Eletrônica ou de Lewis
  • 8.
    Definição Estuda compostos de carbono carbono Definição Substâncias Elementos químicas principais hidrogênio Compostos Química Orgânicos hidrogênio Faz 1 ligação Orgânica oxigênio Faz 2 ligações Valência nitrogênio Faz 3 ligações carbono Faz 4 ligações Molecular Tipos de Plana Fórmulas Condensada Estruturais Linha Eletrônica
  • 9.
    Vamos exercitar? (UNIRIO)“OBrasil está pressionando o laboratório suíço Roche para reduzir o preço da sua droga anti-Aids ou enfrentar uma competição de uma cópia local, disse Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far- Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz(Fiocruz), no Rio de Janeiro.” A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas antivirais no combate à Aids,faz parte desse cenário. (Jornal do Brasil/2001)
  • 10.
    A fórmula moleculardo AZT é: a) C10H12O3N5 b) C9H15O2N5 c) C11H18O3N6 d) C10H15O4N4 e) C11H17O3N5
  • 11.
    A fórmula moleculardo AZT é: a) C10H12O3N5 b) C9H15O2N5 c) C11H18O3N6 d) C10H15O4N4 e) C11H17O3N5
  • 12.
  • 13.
    Agora é suavez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. Qual é a sua fórmula molecular? A) C10H11O2N B) C10H11NO C) C10H9NO2 D) C10H8ON E) C H ON
  • 14.
    Agora é suavez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. Qual é a sua fórmula molecular? A) C10H11O2N B) C10H11NO C) C10H9NO2 D) C10H8ON E) C H ON
  • 15.
  • 16.
    Propriedades do Carbono Os estudos referentes à estrutura do carbono foram denominados de postulados de Couper-Kekulé, veja agora estes postulados: 1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Esta estrutura permite que o elemento estabeleça quatro ligações covalentes.
  • 17.
    Propriedades do Carbono 2ºpostulado: As quatro ligações (do tipo sigma) de um carbono são iguais. Observe no seguinte exemplo que a posição do átomo de cloro não difere os compostos.
  • 18.
    Propriedades do Carbono 3ºpostulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.
  • 19.
    Tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si formam cadeias carbônicas Carbono
  • 20.
    Classificação do Carbono •Primário - Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono. Secundário - Ligado diretamente a dois outros carbonos.
  • 21.
    Classificação do Carbono •Terciário - Ligado diretamente a três outros carbonos. • Quaternário - Ligado diretamente a quatro outros carbonos.
  • 22.
    Tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Carbono Quaternário Ligado a 4 carbonos
  • 23.
    Vamos exercitar? A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8 e) 9
  • 24.
    Vamos exercitar? A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8 e) 9
  • 25.
  • 26.
    Agora é suavez! Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q).
  • 27.
    Agora é suavez! Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q).
  • 28.
  • 29.
    Ligações no Carbono O isótopo mais abundante do carbono é o de número de Z = 6 e A = 12. Ele é composto por 6 prótons, 6 elétrons e 6 nêutrons. Seus elétrons são distribuídos em duas camadas eletrônicas. 6 C → 1s2 2s2 2p2 camada K: 2 elétrons camada L: 4 elétrons
  • 30.
    tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Carbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica
  • 31.
    Tipos de Ligações Ligaçãoσ(sigma) : Ocorre frontalmente e é mais forte. Atenção: Toda ligação σ será obrigatoriamente uma ligação simples.
  • 32.
    Tipos de Ligações Ligação π(pi): Ocorre paralelamente e é mais fraca. π:p-p Atenção: A primeira ligação entre dois átomos é sempre σ , se existir uma 2° ou 3°, esta será sempre π.
  • 33.
    tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Carbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica Tipos de Sigma Frontalmente Forte Ligações Pi Paralelamente Fraca
  • 34.
    Ligações no Carbono O Carbono pode se ligar a outros elementos através de ligações covalentes : Simples (-): Apenas uma ligação σ(sigma). Duplas (=): uma σ e uma π(pi) . Triplas (≡ ): uma σ e duas π. Relembrando: Ligação covalente é um tipo de ligação química onde há compartilhamento de elétrons.
  • 35.
    tetravalente 4 ligações permanentes Propriedades Ligações sigma iguais Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Classificação Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Carbono 6 prótons composição 6 elétrons Isótopo mais Z=6 abundante A=12 6 nêutrons Distribuição 4 ligações 1s2 2s2 2p2 covalentes eletrônica Tipos de Sigma Frontalmente Forte Ligações Pi Paralelamente Fraca Simples 1 sigma Ligações no Dupla 1 sigma e 1 pi carbono Tripla 1 sigma e 2 pi
  • 36.
    Vamos exercitar? O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15
  • 37.
    Vamos exercitar? O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15
  • 38.
    Resposta Letra (a) Note que as ligações π são ligações duplas ou triplas, logo neste composto elas só poderão aparecer entre carbonos, pois entre carbonos e hidrogênios há apenas ligações simples.
  • 39.
    Agora é suavez! Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas: I- CH3CH2CH3 II- CH3CH2COOH III- CH3COH IV- CH3-CH3 V- CH2CHCH3
  • 40.
    Agora é suavez! Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas: I- CH3CH2CH3 II- CH3CH2COOH III- CH3COH IV- CH3-CH3 V- CH2CHCH3
  • 41.
    Agora é suavez! Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π: a) I e V b)I, II e V c)I, IV e V d)II, III e V e)III e IV
  • 42.
    Agora é suavez! Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π: a) I e V b)I, II e V c)I, IV e V d)II, III e V e)III e IV
  • 43.
  • 44.
    Hibridização de orbitais É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais. A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético. O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados. Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .
  • 45.
    Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Hibridização do carbono
  • 46.
    Hibridização sp 3 Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).
  • 47.
    Hibridização sp 3 O átomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigidas para um dos vértices do tetraedro. Carbono hibridizado 109° 28’ (formas dos orbitais híbridos) Tetrahedral CH4 Nas ligações com outros átomos, forma quatro ligações “sigma”.
  • 48.
  • 49.
    Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Hibridização do carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Tipos
  • 50.
    Hibridização sp2 Na hibridização sp2 a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois orbitais “p”. Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro, pois é ele que fará ligação π.
  • 51.
    Hibridização sp 2 Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos) Trigonal Planar Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”.
  • 52.
    Hibridização sp 2 Exemplo: Eteno(C2H4)
  • 53.
    Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Hibridização do carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Definição Fusão: orbital s e 2 orbitais p Tipos sp2 Estrutura
  • 54.
    Hibridização sp Deforma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). E a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”. Os outros dois orbitais “p” permanecem puros, pois serão eles que farão as ligações π.
  • 55.
    Hibridização sp Carbonohibridizado (formas dos orbitais híbridos) Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.
  • 56.
  • 57.
    Resumo de Hibridização HibridizaçãoLigações Ligações Orbitais Orbitais Geometria Ângulo simples múltiplas híbridos puros (sigma) (pi) sp3 4 0 sppp nenhum Tetraédrica 109° 28’ sp2 3 1 spp p Trigonal 120° Plana sp 2 2 sp pp Linear 180°
  • 58.
    Mistura dos orbitais Gera orbitais Definição de um átomo híbridos iguais Mudança na geometria e no conteúdo energético Características Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Hibridização do carbono Definição Origina carbono ativado sp3 Estrutura Definição Fusão: orbital s e 2 orbitais p Tipos sp2 Estrutura Definição Fusão orbital s e 1 p sp Estrutura
  • 59.
    Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
  • 60.
    Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
  • 61.
  • 62.
    Agora é suavez! Indique o tipo de hibridação que ocorre nos carbonos abaixo:
  • 63.
    Agora é suavez! Indique o tipo de hibridação que ocorre nos carbonos abaixo:
  • 64.
    Resposta a- sp3 f- sp2 b- sp2 g- sp c- sp2 h- sp2 d- sp i- sp2 e- sp j- sp3
  • 65.
    Cadeias Carbônicas Cadeia carbônica – Nome dado ao conjunto de átomos de carbono e/ou heteroátomos que constituem o “esqueleto”, coluna principal, na estrutura das substâncias orgânicas. Exemplos:
  • 66.
    Conjunto de átomosde carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeias carbônicas
  • 67.
    Cadeia principal A cadeia principal é a maior sequência de carbonos dentro de uma cadeia. Se a cadeia apresentar carbonos terciários e/ou quaternários, teremos mais de um eixo na molécula, porém, o eixo com a sequência de carbonos mais longa será a cadeia principal. Os átomos de carbono que ficarem de fora da cadeia principal serão considerados como ramificações.
  • 68.
    Classificação de cadeias A)QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA  Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades.  Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).
  • 69.
    Conjunto de átomosde carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifática carbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Classificação
  • 70.
    Classificação de cadeias B)QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO • Normal – Todos os átomos de carbono pertencentes à cadeia encontram-se numa única sequência. • Ramificada- O átomos de carbono pertencentes à cadeia apresentam mais de uma sequência.
  • 71.
    Conjunto de átomosde carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifática carbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Sequência única Quanto a Normal de carbonos disposição Classificação dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos
  • 72.
    Classificação de cadeias C)QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS • Homogênea - ocorre quando não possui qualquer átomo diferente entre carbonos. (esta última é homogênea, pois o oxigênio não se encontra entre átomos de carbono) Heterogênea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.
  • 73.
    Conjunto de átomosde carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Não forma Acíclica ciclo Cadeias Quanto ao ou Alifática carbônicas fechamento Fechada Apresenta ou Cíclica ciclo Sequência única Quanto a Normal de carbonos disposição Classificação dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos Quanto à Homogênea Apenas carbonos natureza Apresenta Heterogênea heteroátomo
  • 74.
    Classificação de cadeias D)QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono. Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
  • 75.
    Conjunto de átomosde carbono Definição Esqueleto de substâncias orgânicas Cadeia principal maior sequência de carbonos Divisão Ramificação Átomos de carbono fora da cadeia principal Aberta ou Acíclica Não forma ou Alifática ciclo Quanto ao Cadeias fechamento Fechada Apresenta carbônicas ou Cíclica ciclo Sequência única de Quanto a Normal carbonos disposição dos átomos Ramificada Mais de uma se- quência de carbonos Classificação Homogênea Apenas carbonos Quanto à natureza Heterogênea Apresenta heteroátomo Apenas ligações Saturada simples Quanto ao tipo de ligação Presença de ligação Insaturada dupla ou tripla
  • 76.
    Classificação de cadeias OBSERVAÇÕES: I. As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas. → Aromáticas - São compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos.
  • 77.
    Classificação de cadeias →Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico.
  • 78.
    Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênico Fechada ou Cíclica
  • 79.
    Classificação de Cadeias II)As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclicas ou Heterocíclicas, a depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo. → Homocíclicas - Os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles.
  • 80.
    Classificação de Cadeias →Heterocíclicas - Os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo.
  • 81.
    Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênico Homocíclicas Apenas carbono Fechada Heterocíclicas Apresenta heteroátomo ou Cíclica
  • 82.
    Classificação de Cadeias III)A depender no número de anéis ou ciclos, as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares: → Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel. → Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis.
  • 83.
    Classificação de Cadeias Ascadeias Polinucleares são ainda classificadas em: a) Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si. b) Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.
  • 84.
    Alicíclica Sem anel benzênico Aromáticas Com anel benzênico Homocíclicas Apenas carbono Fechada Heterocíclicas Apresenta heteroátomo ou Cíclica Quanto ao Mononucleares Apenas 1 núcleo número de Isoladas anéis Polinucleares Mais de 1 núcleo Condensadas
  • 85.
    Classificação de Cadeias IV)Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos atualmente ocorreu uma outra divisão dos compostos orgânicos em: →Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas; →Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel benzênico; →Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.
  • 86.
    Vamos exercitar? Classifique ascadeias carbônicas:
  • 87.
    Vamos exercitar? Classifique ascadeias carbônicas:
  • 88.
    Resposta Resposta: Cadeia cíclica(aromática), normal,insaturada e homogênea . Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea .
  • 89.
    Resposta Resposta: Cadeia acíclica,normal, insaturada e heterogênea. Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
  • 90.
    Agora é suavez! (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.
  • 91.
    Agora é suavez! Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
  • 92.
    Agora é suavez! Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
  • 93.
    Resposta Letra (b) b) cíclica,aromática, mononuclear.
  • 94.
    Bibliografia:  CAMARGO, Geraldo.Química Moderna. Editora Scipione  NUNES, Mirtes. Hibridização de orbitais. Disponível em: <www.energiasul.com.br/.../quimica333hibridizacao> Acesso em: 16/03/2011  JÚNIOR, Gilvan. Química Orgânica - Introdução Disponível em: <http://www.tecnicodepetroleo.ufpr.br/apostilas/ engenheiro_do_petróleo/introducao_quimica_org.pdf> Acesso em: 20/03/2011  Química Orgânica Disponível em <http:www.unirio.br/laqam/organica/aula_1.pdf> Acesso em: 16/03/2011  NOVAES, Luiz. O átomo de carbono. Disponível em: <http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/cadprin.htm> Acesso em: 20/03/2011

Notas do Editor

  • #66 A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades. Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).