Este documento fornece uma introdução sobre aldeídos e cetonas, compostos orgânicos contendo o grupo carbonila. Ele discute a nomenclatura, propriedades físicas e reações químicas desses compostos, com ênfase em suas aplicações na engenharia de alimentos, como aromatizantes. O documento também aborda a formação e propriedades de acetais e hemicetais derivados de aldeídos.

1. Curso: Engenharia de Alimentos
Disciplina: Química Orgânica
Índice
• Introdução: Aldeídos e Cetonas, compostos carbonilados.
• Aldeídos – Nomenclatura
• Cetonas - Nomenclatura
• Propriedades Físicas
• Acetal e Hemicetal
• Reações envolvendo Aldeídos e Cetonas
• Aplicação à Engenharia de Alimentos
• Bibliografia
Introdução: Aldeídos e Cetonas, compostos carbonilados.
Aldeídos e Cetonas são grupos funcionais que contêm o oxigênio ligado duplamente a um
átomo de carbono: O Grupo Carbonila. O arranjo , é um dos grupos funcionais mais
importantes da química orgânica. Além de Aldeídos e Cetonas, o grupo carbonila está presente
em ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.
Grupo Carbonila
Esse grupo possui um átomo de carbono sp² ligado a um átomo de oxigênio que também
possui hibridização sp² por uma ligação dupla e a outros dois substituintes; como o átomo de
carbono é trigonal, esses substituintes se encontram no mesmo plano que o átomo de oxigênio
e seus dois pares de elétrons livres:

2. Como existe uma ligação dupla entre os átomos de carbono e oxigênio este grupo possui uma
ligação sigma e uma ligação pi. A ligação dupla carbono-oxigênio é forte, mesmo assim, possui
uma reatividade considerável porque há uma diferença de eletronegatividade entre o carbono e
oxigênio sendo este último mais eletronegativo ele atrai a densidade de elétrons do carbono
para aumentar a polarização da ligação onde o oxigênio ficará negativo e o carbono positivo.
Aldeídos – Nomenclatura
Os aldeídos são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento formila,
que é o grupo carbonila ligado à um hidrogênio (H—C=O) e este grupo é ligado a um radical
alifático ou aromático. É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido.
Grupo Aldeído
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número
de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que
possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na
fabricação de perfumes sintéticos.
Segundo a IUPAC, nomeia-se o aldeído substituindo-se a terminação do nome do alceno
correspondente por “al” como o grupo aldeído deve estar no final da cadeia carbônica, sua
posição não precisa ser indicada. Contudo, quando outros substituintes estiverem presentes,
considera-se que o grupo carbonila ocupe a posição “1”. Vejamos as estruturas a seguir:
O procedimento de nomeação de Aldeídos, ramificados ou não deve seguir os seguintes
passos:

3. 1º - Assinalar a cadeia principal. 2º - Numerar a cadeia a partir do carbono do grupo aldeído
que irá adquirir o número 1. 3º - Começar o nome indicando a ramificação ou ramificações.
Exemplo 1:
Metanal Etanal Propanal 2-Metilpropanal
(Formaldeído) (Acetaldeído) (Propionaldeído) (Isobutilaldeído)
5-Cloro-Pentanal Benzaldeído 3-Fenil-4-Pentinal
Cetonas – Nomenclatura
As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento carbonila,
ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde R e R'
podem ser iguais ou diferentes; alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R'
podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo. R e R’ só não podem ser
hidrogênios, pois caracteriza-se um aldeído.

4. Grupo Cetona
As Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio
(ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o
carbono da cadeia.
A nomenclatura das cetonas é feita substituindo-se a terminação “O” do nome do alcano
correspondente por “ONA”, numera-se então a cadeira de maneira a dar ao carbono
carbonílico o menor número possível e usa-se este número para indicar sua posição.
Exemplo 2:
3-Buten-2-Ona 2,2,4-trimetilpentanona
(Isopropil-terc-butil-cetona)
Acetofenona Ciclohexanona Benzofenona
Propriedades Físicas
O grupo carbonila é um grupo apolar, portanto, os aldeídos e cetonas possuem um ponto de
ebulição maior do que dos hidrocarbonetos de mesmo peso molecular, porém, como os
aldeídos e cetonas não podem formar pontes de hidrogênios entre si, realizando apenas
interações dipolo-dipolo o que resulta em um um ponto de ebulição menor do que os álcoois
correspondentes.

5. Quanto a solubilidade, ambos grupos funcionais formam pontes de hidrogênio com a água,
aquelas estruturas que possuírem pequeno peso molar são totalmente solúveis na água.
Tabela 1.1 – Propriedades Físicas dos Aldeídos e Cetonas
Ponto de Fusão Ponto de Ebulição Solubulidade em
Fórmula Nome
(°C) (°C) Água
HCHO Formaldeído -92 -21 Muito Solúvel
CH3CH2CHO Propanal -81 49 Muito Solúvel
CH3COCH2CH3 Butanona -86 79,6 Muito Solúvel
3-
CH3CH2COCH2CH3 -42 102 Solúvel
Pentanona
2-
CH3COCH2CH2CH3 -39 102 Solúvel
Pentanona
C6H5COCH3 Acetofenona 21 202 Insolúvel
C6H5CHO Benzaldeído -26 178 Pouco Solúvel
CH3COCH3 Acetona -95 56,1 Infinito
CH3(CH2)4CHO Hexanal -51 131 Pouco Solúvel
CH3(CH2)3CHO Pentanal -91,5 102 Pouco Solúvel
Acetal e Hemicetal (Cetal)
Quando se dissolve um aldeído em um álcool, um equilibrio se estabelece entre o aldeído e um
grupo chamado hemiacetal, ele é formado por uma adição do álcool ao grupo carbonila.

6. A maior parte dos hemiacetais de cadeia aberta não é estável o suficiente para permitir o seu
isolamento, porém, os hemicetais de cadeia fechada (cíclicos), com anéis de 5 ou 6 membros
são geralmente muito mais estáveis e são açúcares.
O mecanismo para a formação de um acetal envolve uma eliminação de água, catalisada por
ácido, seguida de uma segunda adição do álcool. Todas as etapas na formação de um acetal a
partir de um aldeído são reversíveis, quando se dissolve um aldeído em um grande excesso de

7. álcool anidro e se adiciona uma pequena quantidade de ácido o equilíbrio favorecerá a
formação do acetal.
Depois que o equilibrio é estabelecido, pode-se isolar o acetal pela evaporação do excesso
deste álcool, se então o acetal for colocado em água e adicionada outra quantidade de ácido,
todas as etapas se revertem e sob as mesmas condições (excesso de água), o equilibrio
favorece a formação do aldeído.
Apesar dos acetais e cetais cíclicos (hemicetais) serem hidrolisados a aldeído e cetona em
ácido aquoso, eles são estáveis em base aquosa, devido a esta propriedade eles nos dão um
método conveniente para proteger grupos de aldeídos e cetonas em soluções básicas e
reações indesejáveis.
Reações envolvendo Aldeídos e Cetonas
O compostos carbonílicos são preparados por oxidação de álcoois, utilizando o Cromo +6; Os
álcoois primários oxidam para aldeídos e os álcoois secundários oxidam para cetonas.
1. Obtenção de Aldeídos a partir de Álcoois primários
Os aldeídos podem ser preparados por diversos métodos que envolvem a oxidação e redução.
Os álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos, um reagente utilizado com este propósito
é o complexo formado quando o óxido crômico (CrO3) ou o dicromato de sódio (Na2Cr2O7)
reage com a piridina (C5H5N):

8. Pelo esquema acima, podemos ver que o Álcool é oxidado à Aldeído, e se o processo tiver
uma continuidade ele se transformará em um ácido carboxílico. Por exemplo, a oxidação de 1-
Pentanol em Pentanal:
1. Obtenção de Cetonas a partir de Álcoois Secundários
Os álcoois secundários podem ser oxidados a cetonas, em geral, a reação para no estado de
cetona porque uma oxidação posterior requer a quebra de uma ligação carbono-carbono.
O reagente utilizado é a adição de CrO3 ao ácido sulfúrico, á medida que o ácido crômico
oxida o álcool á cetona, o cromo é reduzido do estado de oxidação +6 para o estado de
oxidação +3, quando isto ocorre há uma mudança de açor que acompanha esta mudança de
estado. As oxidações dos álcoois secundários dão, em geral, cetonas de exelente rendimento.
3) Adição de água a Aldeídos e Cetonas
A água, que é um nucleófilo, é capaz de atacar o grupamento carbonila dos aldeídos e
cetonas, esse processo é chamado de hidratação. O processo de hidratação gera um
composto chamado de hidrato, esta reação é catalisada por um ácido ou por uma base. A
redação de hidratação é reversível, o produto é um diol, duas moléculas “OH”.
1. Hidrogenação
Se aldeídos e cetonas são resultados da oxidação de álcoois primários e secundários
respectivamente, se sofrerem um processo de hidrogenação (redução), eles voltam aos
estados anteriormente. Quando ocorre uma redução com aldeído, ao entrar em contato com
níquel e platina ele se transforma em um álcool primário, o mesmo ocorre com a cetona, que
originará um álcool secundário.

9. R − CHO + H2 Pt,Ni→ RCH2OH
álcool
aldeído
primário
R1 − C = O – R2 + H2 Pt,Ni→ RCHR - OH
Cetona álcool secundário
Aplicação na Engenhaia de Alimentos
Alguns aldeídos possuem aromas importantes na indústria de alimentos e são usados como
aromatizantes:
Acetaldeído
O acetaldeído é usado como aromatizante de frutas, principalmente maçã, pode ser adicionado
em balas, doces e sucos artificiais. Alguns aldeídos e cetonas também são resultantes da
decomposição de carboidratos durante a torração do café e compreendem cerca de 0,04% do
café torrado, como a 2-Butanona e 3-metil-butanal. Alguns destes aldeídos são encontrados
em grande quantidade no café torrado fresco, mas são perdidos durante a estocagem pelas
reações de volatização e oxidação.
Acetona
Soja
A acetona (Propanona) se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em
água como em solventes orgânicos, na indústria alimentícia possui uma importante utilização:
extração de óleos e gorduras de semente de plantas, que em geral, são a soja, girassol e
amendoim.
Malonaldeído

10. Há poucas dúvidas que o Malonaldeído, um produto secundário da oxidação de um lipídeo seja
tóxico as células do corpo, este aldeído por ser formado dentro do alimento ou já vir em sua
composição química, acredita-se que o mesmo é cancerígeno, a maior parte destes produtos
da oxidação têm chamado a atenção da comunidade científica com sua provável relação na
incidência de câncer. A oxidação lipídica é associada as carnes e o sal é utilizado como um
catalisador desta oxidação aumentando a quantidade de ácido tiobarbiturico (TBA) e
diminuindo a cor dos alimentos.
Bibliografia
- Livros
T. W. Graham Solomons, Química Orgânica Vol. 2, LTC, Rio de Janeiro, 1983.
T. W. Graham Solomons, Química Orgânica Vol. 3, LTC, Rio de Janeiro, 1983.
K. Peter C. Vollardt, Quimica Orgânica, Bookman, Porto Alegre, 2004.
Paulo A. Bobio e Florinda O. Bobio, Química de Processamento de Alimentos, Campinas,
fundação Cargill, 1984.
- Sites
www.unb.br/iq/litmo/disciplinas/QOF/Alde%EDdos%20e%20Cetonas.ppt
www.fisica.net/quimica/resumo31.htm
http://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/aldeidos.htm
http://www.klickeducacao.com.br/2006/materia/22/display/0,5912,IGP-22-22-982-5714,00.html
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/aldeidos/obtencao.htm
www.unb.br/iq/litmo/disciplinas/QOF/Alde%EDdos%20e%20Cetonas.ppt

11. http://www.fisica.net/quimica/resumo30.htm
- Artigos
Identificação e Quantificação de Voláteis de Café através de cromatografia gasosa de alta
resolução / Espectrometria de massas empregando um amostrador automático de “Headspace”
Leonardo César AMSTALDEN,*, Flávio LEITE, Hilary Castle de MENEZES
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