O documento discute hidrocarbonetos insaturados como alcinos e alquinos. Apresenta as propriedades e aplicações do acetileno e isopreno. Explica a relação entre estrutura molecular e cor em substâncias como o beta-caroteno. Também aborda o processo de vulcanização da borracha.

1. Carla Rech
Emmanuel Miguel
Ísis Viegas
Turma 233
Prof. Denise Kriedte

2. São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
Fórmula estrutural Fórmula molecular
H — C ≡ C — H C2H2
H — C ≡ C — CH3 C3H4
H — C ≡ C — CH2 — CH3 C4H6
Fórmula Geral: CnH2n – 2

3. - Principal composto:
 Nome oficial: etino
 Nome comercial: acetileno
 Formulação: C2H2 (H — C ≡ C — H)
O acetileno é produzido facilmente, ao se colocar o
carbureto ou carbeto de cálcio (sólido branco de fórmula
CaC2, vendido em ferragens) em contato com a água. O
carbureto reage facilmente com a água, por isso deve ser
guardado em latas bem lacradas para evitar contato com
a umidade do ar.
 CaC2 + 2 H2O – Ca(OH)2 + C2H2

4. A queima do acetileno produz uma chama muito quente
e luminosa, por isso é utilizado em lanternas de exploração
de cavernas e também como combustível em maçaricos
oxiacetilênicos para a solda e corte de metais. A partir do
acetileno, também são produzidos muitos derivados que
servem como matéria-prima para indústrias de plástico
(PVC, PVA), fios têxteis, borracha sintética, entre outros.

7. Alcinos falsos e verdadeiros
 Nos alcinos falsos, a tripla ligação se situa no interior da
cadeia. Ex.:
H — C ≡ C — H
 Nos alcinos verdadeiros, a tripla ligação se situa na
extremidade da cadeia. Ex.:
HC ≡ C — CH3

8. NOMENCLATURA
A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminação INO. Em uma
nomenclatura mais antiga, se consideravam os alcinos mais simples como
derivados do acetileno. Assim, temos:
Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura é feita de forma semelhante
aos alcenos. A cadeia principal é a mais longa e que contém a ligação tripla; e
a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.
Fórmula estrutural Nomenclatura IUPAC Nomenclatura não-
oficial
HC ≡ CH etino acetileno
HC ≡ C — CH3 propino metil-acetileno
HC ≡ C — CH2 — CH3 but-1-ino etil-acetileno

9. São hidrocarbonetos acíclicos contendo duas ligações
duplas em sua cadeia carbônica.
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Fórmula estrutural Fórmula molecular
CH2 = C = CH2 C3H4
CH2 = CH – CH = CH2 C4H6
CH2 = CH – CH = CH – CH3 C5H8

10. - Principal composto:
 Nome oficial: 2-metil-buta-1,3-dieno
 Nome comercial: isopreno
 Formulação: C5H8
 Aplicações no cotidiano: São preparados em grande
quantidade pela indústria petroquímica, para a produção
de polímeros e borrachas sintéticas. Luvas cirúrgicas,
bicos de chupetas, mamadeiras e preservativos são
exemplos de produtos feitos de isoprenos.

11. A molécula do isopreno é chamada de unidade
isoprênica, pois ao unir-se à moléculas iguais, forma
moléculas múltiplas de cadeias abertas ou fechadas, que
denominamos como terpenos. A unidade isoprênica (C5H8)
também é uma unidade básica na estrutura de substâncias
coloridas. A borracha natural (látex) é basicamente formada
por uma repetição de unidades isoprênicas.
Os terpenos e seus derivados oxigenados são os
principais formadores dos óleos essenciais ou aromáticos.

12. Os óleos essenciais fazem parte dos perfumes e nos
acompanham durante milênios.
Alguns exemplos:
- Mirceno, encontrado nos óleos das folhas de louro
ou das flores de verbena:

13. Limoneno, existente no óleo extraído da casca do
limão ou da laranja:
Alfa-pineno, extraído do óleo de árvores coníferas,
usado como solvente de tintas e vernizes:

15. Por que nosso mundo é
colorido?

17. Quando os elétrons vibram, indo e vindo de maneira rápida
entre os vários níveis energéticos da eletrosfera, é produzida a
luz. A cada salto, se emite um fóton, ou seja, uma luz
monocromática de comprimento de onda (cor) bem definido.
Assim, surgem os espectros de emissão, formados por raias ou
bandas coloridas, a partir da qual podemos até identificar o
átomo emissor da luz. Em temperaturas elevadas, átomos com
muitos elétrons emitem tantas raias que o espectro se torna
“contínuo”, e a presença de todas as cores simultaneamente e
traduz na cor branca.

19. Por exemplo, a cenoura tem cor amarelo-alaranjada por causa
de um importante terpeno, o beta-caroteno, que nela absorve a
cor verde-azulada e reflete os comprimentos de onda que
produzem a “sensação” do amarelo-alaranjado.
 O beta-caroteno só absorve radiações de comprimento de
onda entre 400 e 500 nm. Em sua estrutura, há ligações
alternadas “dupla-simples-dupla-simples etc”, chamado de
sistema de ligações conjugadas. Isso dá aos elétrons das
ligações duplas uma maior mobilidade, que corresponde à
vibração no comprimento de onda do verde-azulado. Assim, os
elétrons absorvem a energia correspondente a esse
comprimento de onda e enxergamos o amarelo-alaranjado.

20. Para quem deseja ficar bronzeado, recomenda-se comer
alimentos como cenoura, abóbora, mamão papaia e manga,
pois eles são ricos em beta-caroteno. O nutriente é
empregado pelo organismo para formar a vitamina A e
reforçar a coloração do bronzeado. Dermatologistas ainda
confirmam que o beta-caroteno ajuda a barrar parte dos
raios ultravioleta A, responsáveis pelo envelhecimento
precoce e câncer de pele.

22. Portanto, podemos dizer que há uma relação entre as
cores das substâncias orgânicas e a existência de duplas
ligações conjugadas em suas moléculas.

23. A vulcanização
Em 1839, Charles Goodyear descobriu que o
aquecimento da borracha natural com enxofre produzia um
material bastante elástico, que praticamente não se
alterava com pequenas variações de temperatura.
Na vulcanização a borracha é aquecida na presença de
enxofre e agentes aceleradores e ativadores, onde as
moléculas de enxofre são quebradas, interagindo com as
duplas ligações das cadeias que compõem a borracha.

25. A vulcanização da borracha é feita pela adição de 3% a
8% de enxofre à borracha. Aumentando a percentagem de
enxofre, ocorrerá um aumento do número de pontes de
enxofre, diminuindo a sua elasticidade. Quando essa
percentagem atinge valores próximos a 30%, obtém-se uma
borracha denominada ebonite, que é rígida e apresenta
grande resistência mecânica, sendo empregada como
isolante elétrico e na produção de vários objetos, como
pentes, vasos, entre outros.

26. REFERÊNCIAS:
 CESAR, Paulo. Portal de Estudos em Química. Adição em alcinos. Disponível em:
http://www.profpc.com.br/Adiça_alcinos.htm Acesso em: 15/05/2012.
 FELTRE, Ricardo. QUÍMICA VOL. 3 – Química Orgânica. Editora Moderna – São Paulo,
2004. Disponível em: http://pt.scribd.com/doc/61318814/Quimica-Feltre-Vol-3 Acesso
em: 13/05/2012.
 SOUZA, Líria Alves de. Mundo Educação. Hidrocarbonetos. Disponível em:
http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/alcinos.htm Acesso em: 15/05/2012.
 Blog Discutindo Química. Terpenos. Disponível em:
http://quim3c.blogspot.com.br/2009/08/terpenos.html Acesso em: 15/05/2012.
 WIKIPEDIA, a enciclopédia livre. Vulcanização. Disponível em:
http://pt.wikipedia.org/wiki/Vulcanização Acesso em: 16/05/2012.
 Processos de Polimerização. Polímeros. Disponível em:
http://polimeros.no.sapo.pt/procpolimer.htm Acesso em: 16/05/2012.
 HENTZ, Marcos. Cola da Web. Vulcanização. Disponível em:
http://www.coladaweb.com/fisica/fisica-geral/vulcanização Acesso em: 16/05/2012