1) As reações I e II descrevem, respectivamente, uma reação de substituição e uma reação de adição. 2) O documento apresenta exercícios de química orgânica sobre diferentes tipos de reações como adição, substituição, eliminação e oxidação. 3) As questões envolvem identificar o tipo de reação descrita em diferentes equações químicas e associar reações a processos químicos.

1. 2°Ano do Ensino Médio
Química Orgânica
Exercícios Extras
01 - (UFRR) Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que:
Cl
HClCl2
FeCl3
Reação I
+ +
Reação II
H2C CH2 HBr H3C CH2Br+
a) Ambas as reações são de eliminação.
b) Ambas as reações são de adição.
c) A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição.
d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação.
e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição.
02 - (PUC SP) A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por
exemplo, o eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano.
No esquema abaixo:
H C C O H C CH OH C H_ _
_
_
_
_
_
_
_
_
3 3
3
2
2
6
42
2 5
I II
III
IV
H
H C C
O
O C H
C H
Os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de:
a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.
b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.
c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação.
d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.
e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.
03 - (FGV SP) As equações I e II referem-se a dois tipos diferentes de reações orgânicas em
que os reagentes são o eteno e o etino, respectivamente.

2. I. CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2
Cl Cl
II. 2 HC CH H2C CH C CH
As equações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como reações de
a) adição e eliminação.
b) redução e adição.
c) adição e dimerização.
d) eliminação e adição.
e) eliminação e dimerização.
04 - (UEPB) Analise as reações a seguir:
OH
HCHCCHOHCHCHCH1) 3
|
3
H
223 

Cl
KClOHCHCHCHKOHHCHCCH2) 223
álcool
3
|
3  
33
32
|
3
luz
232
|
3
CHCH
HBrCHBrCHCCHBrCHHCHCCH3) 
ol-213kcal/mHOHCO2OCH4) 2224 
(ΔH = calor liberado na reação)
Associe as colunas em relação às reações acima.
( ) Reação de adição.
( ) Reação de substituição.
( ) Reação de eliminação.
( ) Reação de combustão.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:
a) 1 - 3 - 2 - 4
b) 2 - 3 - 4 - 1
c) 3 - 2 - 4 - 1

3. d) 1 - 2 - 3 - 4
e) 3 - 1 - 2 - 4
05 - (UNIFICADO RJ)
Considere as seguintes reações orgânicas:
I. CH2=CH–CH=CH2 + Cl2  Cl–CH2–CH=CH–CH2–Cl
II. + HNO3
  42SOH
+ H2O
III. CH3–CHCl–CH3 + KOH
 
ALCOOL
KCl + H2O + CH3–CH=CH2
Podemos classifica-las, respectivamente, como:
a) adição, substituição, eliminação.
b) adição, eliminação, substituição.
c) eliminação, adição, substituição.
d) eliminação, substituição, adição.
e) substituição, adição, eliminação.
07 - (UNIFESP SP) O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno (estireno) a partir de
benzeno e eteno.
Neste fluxograma, as etapas I, II e III representam, respectivamente, reações de:
a) substituição, eliminação e adição.
b) halogenação, adição e hidrogenação.
c) eliminação, adição e desidrogenação.
d) adição, eliminação e substituição.
e) adição, substituição e desidrogenação.
08 - (UEG GO) Abaixo, são dados alguns exemplos de transformações químicas, em que
alguns reagentes e demais condições reacionais necessários para a transformação foram
omitidos.
CH3CH2CH2OH CH3CH2C
O
OHI)
NO2

4. CH3CH2C
O
H CH3CH2CH2OHII)
H3C C
CH3
CH3
Cl H3C C
CH3
CH3
+ Cl+
-
III)
O O O2IV)
Considerando as transformações químicas descritas acima, julgue as afirmativas abaixo:
I. Na transformação I, ocorre uma redução.
II. Na transformação II, ocorre uma oxidação.
III. Na transformação III, ocorre uma ruptura heterolítica de ligação química.
IV. Na transformação IV, ocorre uma ruptura homolítica de ligação química.
Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.
b) Apenas as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
c) Apenas as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
d) Apenas as afirmativas III e IV são verdadeiras.
e) Todas as afirmativas são verdadeiras.
09 - (PUC PR) Associe corretamente primeira coluna, que representa reações, com a segunda,
que relaciona nomes de reações:
(1) Obtenção do etóxi-etano a partir do etanol
(2) Obtenção ácido etanóico a partir do 2-buteno
(3) 1-propanol + ácido propanóico 

(4)  H2O + anilina
(5) C2H2 + H2O  [ X ] 
 H3C–COH
( ) Oxidação
( ) Hidratação

5. ( ) Redução
( ) Esterificação
( ) Desidratação
A sequência correta é:
a) 2, 1, 4, 3, 5
b) 2, 5, 4, 3, 1
c) 1, 2, 3, 4, 5
d) 3, 4, 5, 1, 2
e) 1, 2, 4, 3, 5
10 - (UDESC SC) Com relação às reações químicas (I) e (II),
(I) CH2 CH CH3 + Br2 CH2
Br
CH
Br
CH3
(II) CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 + HCl
Cl
pode-se afirmar que são, respectivamente, reações de:
a) oxidação e ácido-base.
b) substituição e adição.
c) oxidação e adição.
d) adição e substituição.
e) adição e ácido-base.
11 - (UFJF MG) Considere as reações I, II e III abaixo:
I. CH3CHCH3 + NaOH
Br
CH3CH CH2
II. CH3CH CH2 + H2O CH3CHCH3
OH
H+

6. III. CH3CHCH3 + K2Cr2O7
OH
CH3CCH3
O
H+
As reações I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como:
a) adição, substituição e redução.
b) eliminação, adição e oxidação.
c) oxidação, adição e substituição.
d) redução, hidrólise e oxidação.
e) eliminação, oxidação e hidrólise.
12 - (UESPI) Abaixo, são exemplificadas algumas formas reacionais para obtenção de alguns
compostos orgânicos.
1) Preparação de alcano a partir de alcino, com o uso de níquel e calor.
2) Obtenção de ácido acético e gás carbônico a partir do aquecimento do propeno com
K2Cr2O7 concentrado e em meio ácido.
3) Produção da anilina a partir do nitrobenzeno.
As reações exemplificadas em 1, 2 e 3 são, respectivamente ,de:
a) adição, oxidação e redução.
b) eliminação, substituição nucleofílica e eliminação.
c) eliminação, substituição eletrofílica e adição.
d) adição, redução e substituição.
e) redução, oxidação e ozonólise.
13 - (UFC CE) A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante característico. É
aplicada topicamente na pele como anti-séptica e anestésica, sendo um dos componentes do
ungüento Vick® Vaporub®. Na seqüência abaixo, a cânfora sofre transformações químicas em
três etapas reacionais (I, II e III).
O OH
I II
IIIII

7. De acordo com esta seqüência reacional, é correto classificar as etapas reacionais I, II e III
como sendo, respectivamente:
a) oxidação, eliminação, substituição.
b) redução, substituição, eliminação.
c) redução, eliminação, adição.
d) oxidação, adição, substituição.
e) oxidação, substituição, adição.
14 - (UFG GO) Analise a sequência de reações a seguir:
CH3
OHO
OH HO
a) Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras:
oxidação, adição, eliminação e redução.
b) Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica.
15 - (UFPE) De acordo com as reações abaixo, podemos afirmar que:
1)
OH
O
+ CH3-OH
H2SO4
OCH3
O

8. 2)
+ HCl
Cl
H
3) + H2
Pt
4) +
pressão
5) H3C C
CH3
CH3
Br + NaOH
H2O
H2O
H3C C
CH3
CH3
OH + NaBr
00. o item 1 descreve uma reação de esterificação, que tem como produto o propanoato de
metila.
01. o item 2 descreve uma reação de adição 1,2 de um haleto de hidrogênio a uma dupla
ligação. A adição do cloro segue a regra de Markovnikov.
02. o item 3 descreve uma reação de redução da dupla ligação, utilizando platina como
catalisador.
03. o item 4 descreve uma reação de adição 1,4 para formação de um anel de seis carbonos,
o ciclo-hexeno. Esta reação é conhecida como reação Diels-Alder.
04. o item 5 descreve uma reação de substituição nucleofílica do bromo por uma hidroxila.
16 - (UFGD MS) A reação entre bicarbonato de sódio e ácido acético resulta na formação de
acetato de sódio, dióxido de carbono e água. Essa transformação química pode ser
classificada como
a)uma reação ácido-base.
b) uma reação radicalar.
c) uma reação estereosseletiva.
d) uma reação fotoquímica.
e) uma reação de combustão.

9. 17 - (UFG GO) Em um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de
diferentes alcenos, conforme equações químicas apresentadas a seguir.
A
H2O
H+
(diluído)
H+
(conc.)
H+
(diluído)
H2O H+
(conc.)
A
A
H+
(conc.)
H2O
H+
(diluído)
Com base nas equações acima,
a) escreva a fórmula estrutural da substância A;
b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reações;
c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter partido de
três alcenos diferentes.
18 - (UFPE) Considere os cicloalcanos ilustrados a seguir:
e as massas atômicas C = 12 g mol-1 e H = 1 g mol-1. Com relação a esses compostos, analise
os itens seguintes:
00.uma molécula de ciclobutano possui 48% da massa referente ao elemento carbono.
01.o menos estável é o ciclopropano devido ao fato de ser aquele com o anel mais tensionado.
02.todos possuem a mesma fórmula empírica.
03.o ciclopentano deve ser mais solúvel em água do que em n-hexano.
04.o ciclo-hexano é mais estável na conformação cadeira.
19 - (UFG GO) A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre um dieno e um
dienófilo, conforme equação química abaixo:

10. +
Dieno Dienófilo
Considerando-se como dieno e dienófilo as substâncias apresentadas a seguir
H
O
Dieno Dienófilo
o produto final da reação entre eles é o seguinte:
a)
OH
b)
O
H
c)
OH
d)
O
H
e)
OH

11. 20 - (PUC RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que confere maior
reatividade desses hidrocarbonetos em relação ao alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos,
assinale a opção em que não ocorrerá uma reação de adição.
a) Etino + H2O
b) Etano + Br2
c) Eteno + Cl2
d) Buteno + H2O
e) Propino + Br2
21 - (UFT TO) Bromo molecular reage com alcenos caracterizando uma reação de adição.
Sabe-se que 1,60g de bromo reagiu completamente com 0,56g de um alceno.
Assinale a alternativa que corresponde à fórmula molecular deste alceno.
a) C2H4
b) C3H6
c) C4H8
d) C5H10
e) C6H12
22 - (UFPE) A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de
isômeros cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o:
00. etino
01. 1-propino
02. 1-cloro-1-butino
03. 1,4-dicloro-2-butino
04. 1-cloro-1-pentino
23 - (PUC RJ) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema
abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido,
gerando o produto (B).
H2C CH CH2 CH2 CH3 H2O+
H+
(A)
(B)
De acordo com estas informações, faça o que se pede:

12. a) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto
(A) com 1 mol de H2O.
b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B).
c) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A).
24 - (UERJ) Na natureza, os ácidos graxos insaturados encontrados em óleos vegetais
ocorrem predominantemente na forma do isômero geométrico cis. Porém, quando esses óleos
são processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, forma-se o isômero trans,
cujo consumo não é considerado saudável. Observe na tabela abaixo os nomes usuais e os
oficiais de três ácidos graxos comumente presentes em óleos e gorduras.
-dienoico11,9octadec-linoleico
icooctadecanoesteárico
-enoico9octadec-oleico
alNome oficiNome usual
Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um
desses ácidos, foram realizados vários testes.
Observe alguns dos resultados obtidos:
• frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br2 /CCl4;
• frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hidrogenação de 1 mol do ácido;
• frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros.
Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial
à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.
25 - (UFV MG) Em 1898 Rudolf Diesel apresentou ao mundo um motor abastecido com óleo de
amendoim, bem mais eficiente que os motores a vapor usados na época. A preocupação atual
com o desenvolvimento sustentável faz ressurgir o emprego de óleos vegetais nos motores
movidos a óleo mineral. A estrutura abaixo representa o ácido oléico, encontrado em grande
quantidade no óleo de amendoim:
C
OH
O
Ácido oléico
Com relação às reações que ocorrem com o ácido oléico, assinale a afirmativa INCORRETA:
a) A reação com etanol, em meio ácido, leva à formação de um éster.
b) A reação com H2 forma um ácido saturado.
c) A reação com Br2 é exemplo de uma reação de adição.
d) A reação de adição de água, catalisada por H+, leva à formação de um diol.

13. 26 - (UNIFOR CE) Considere os seguintes hidrocarbonetos:
I II III IV
Estruturas isômeras do ciclopentano capazes de sofrer reação de adição, estão representadas
SOMENTE em
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) I, III e IV.
27 - (UEG GO) Considere a reação mostrada no esquema abaixo e responda ao que se pede.
Br
H Br
a) Dê a nomenclatura IUPAC para o reagente e produto.
b) Desenhe a estrutura do intermediário envolvido na formação do produto.
c) Construa o diagrama de energia para as etapas envolvidas até a formação do produto.
28 - (UFU MG) O propeno é um hidrocarboneto insaturado de fórmula C3H6. Seu principal uso
é na produção de polipropileno.
A respeito do mecanismo que melhor descreve a reação do propeno com ácido clorídrico,
marque a alternativa correta.
a)
H3C
C
H
CH2 + Cl H

14. H3C C
Cl
H
CH2 + H+
H3C C
Cl
H
CH3
b)
H3C
C
H
CH2 + H Cl
H3C C
Cl
H
CH2 + Cl-
H3C C
Cl
H
CH2 Cl
c)
H3C
C
H
CH2 + H Cl
C
H3C
H
CH3 + Cl-
H3C C
Cl
H
CH3
d)
H3C
C
H
CH2 + Cl H

15. H3C C
H
CH2 Cl + H+
H3C C
Cl
H
CH2 Cl
29 - (UFG GO) O 1-metil-cicloexeno pode ser convertido em três substâncias diferentes,
conforme esquema abaixo:
H3C
1) PhCO3H
2) H2O
diol trans
A)
B)
diol cis
1) KMnO4
2) H2O/HO-
H3C
C)
H3C
H2O/H+
álcool
a) Represente as fórmulas estruturais planas dos produtos em A e B.
b) Represente a fórmula estrutural plana do produto em C.
30 - (UERJ) Em relação a um hidrocarboneto X, de fórmula molecular C9H8, considere as
seguintes informações:
- apresenta ressonância;
- é para-dissubstituído;
- a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8 L de hidrogênio
molecular nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y;
- a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um
composto estável de fórmula C9H10O.

16. Utilizando fórmulas estruturais planas, apresente a equação química correspondente à
hidratação descrita e escreva o nome oficial de um isômero de posição do hidrocarboneto Y.
31 - (UEM PR) Assinale o que for correto.
01. A monocloração do 2,3-dimetilbutano forma apenas dois produtos.
02. A monocloração do 2,2,4-trimetilpentano forma quatro produtos diferentes.
04. A adição de HCl gasoso a 2,4,4-trimetil-2-penteno produz 2-cloro-2,4,4-trimetilpentano.
08. A adição de eteno a uma solução aquosa de HCl produz cloroetano como produto
principal.
16. Br2 em CCl4 reage com alceno, adicionando Br e CCl3 aos carbonos insaturados.
32 - (UEPG PR) Dados os seguintes reagentes: propano, acetato de metila, cloroetano, 1-
buteno, água, KOH (solução alcoólica), HCl, H2SO4, gás cloro e etanol, analise as alternativas
e assinale o que for correto.
01. O composto 1-buteno reage com HCl por reação de adição.
02. Acetato de metila reage com água em meio ácido, por reação de hidrólise.
04. O cloroetano reage com solução alcoólica de KOH por reação de substituição.
08. O propano reage com gás cloro por reação de eliminação.
16. No tratamento de etanol por H2SO4 sob aquecimento ocorre desidratação.
33 - (UECE) Um dos produtos da reação entre 1 mol de 1,5-dibromo-pentano e 2 mols de
zinco, que é usado na manufatura de resinas sintéticas e borrachas adesivas, é o
a) n-pentano.
b) pent-1-eno.
c) penta-1,5-dieno.
d) ciclopentano.
34 - (UEM PR) Considere o esquema a seguir e assinale o que for correto.

17. O OH
H2SO4
140ºC
180ºC
H2SO4
01. O propeno e o éter dipropílico foram obtidos, respectivamente, por reações de eliminação
e substituição.
02. Os álcoois possuem caráter ácido mais forte que os fenóis, isto é, têm maior facilidade de
se ionizar em solução aquosa.
04. Na síntese do éter, ocorre uma desidratação intermolecular e, na síntese do alceno, uma
desidratação intramolecular.
08. Se o metanol fosse colocado para reagir nas mesmas condições apresentadas no
esquema acima, seria obtido um único produto de desidratação.
16. É possível obter um éster a partir de uma reação de oxidação do éter dipropílico.
35 - (UFF RJ) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em
produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:
H C
H
H
C
H
H
OH
A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma
latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de
96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo
exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa
“barriga de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.
Em relação aos álcoois, é correto afirmar que:
a) o etanol é menos ácido do que o propano.
b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação
de eliminação (desidratação).
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz
propanona e água.
d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.

18. 36 - (Unimontes MG) O estireno é matéria-prima para a fabricação do polímero poliestireno,
muito utilizado na indústria para produzir vários utensílios domésticos. O processo de síntese
do estireno é mostrado, de forma simplificada, a seguir:
CH2CH3
estireno
Sabendo-se que o nome sistemático do estireno é etenilbenzeno (vinilbenzeno), a reação
usada para se chegar ao estireno, a partir do etilbenzeno, é a
a) acilação de Friedel-Crafts.
b) desidrogenação catalítica.
c) substituição aromática.
d) hidrogenação catalítica.
37 - (FATEC SP) Dadas as reações:
I– 2 H3C-CH2OH
C140º
SOH 42
  H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
II– H3C-CH2OH
C170º
SOH 42
  H2C = CH2 + H2O
São feitas as seguintes afirmações.
I. A reação I é uma desidratação intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxi etano .
III. A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar.
Está correto o que se afirma em
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.
38 - (UEPG PR) A respeito de compostos orgânicos oxigenados, assinale o que for correto.
01. Nos alcoóis, o grupo – OH encontra-se ligado diretamente a carbono saturado.
02. Os éteres são compostos de cadeia homogênea.

19. 04. Os aldeídos, ao sofrerem reações de oxidação, formam seus respectivos ácidos
carboxílicos.
08. Os ésteres podem ser obtidos a partir de ácidos carboxílicos, por meio de reações de
neutralização.
16. A desidratação intramolecular de um álcool pode produzir um alceno.
39 - (FUVEST SP) Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de
base e a uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou
diferentes) reagem com formação de um composto carbonílico insaturado. Nessa reação,
forma-se uma ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das moléculas e o carbono
vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminação de uma molécula de água.
H C
H
H
C
H
O
+ H C
H
H
C
H
O
H C
H
H
C
H
C
H
C
H
O
+ H2O
Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação aldólica
intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados.
a) A condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico
H3C
C
O
CH2
CH2
C
CH2
CH3
O
pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as fórmulas
estruturais planas desses dois compostos.
b) A condensação aldólica intramolecular de determinado composto di -carbonílico, X, poderia
produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona,
que é a mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do composto X.
H2C
H2C C
C
C
O
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH3
cis-jasmona

20. 40 - (UFSC) Observe as equações químicas do esquema abaixo, cujo reagente (A) é um
composto orgânico muito importante na indústria química. Dentre suas várias aplicações,
destacam-se sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas e seu
emprego na fabricação de polímeros.
H2C CH2
(A)
HBr
H2O/H2SO4
H3C CH2Br
(B)
H3C CH2OH
(C)
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. O composto A pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n+2.
02. Os nomes IUPAC de B e C são, respectivamente, bromoetano e etanol.
04. A obtenção de C ocorre a partir da reação de desidratação de A, catalisada por ácido
sulfúrico.
08. Os produtos B e C apresentam apenas átomos de carbono com hibridização sp3.
16. O composto C é um isômero funcional do éter etoxi-etano.
32. O nome IUPAC de A é eteno.
41 - (UFES) O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica Ducke syn Aniba duckei
Kostermans), da família Lauraceae, destaca-se na produção de óleo essencial de aroma
agradável, rico em linalol e muito utilizado na indústria de perfumaria. O óleo para fins
comerciais é obtido a partir da destilação da madeira. Sobre o linalol, é CORRETO afirmar:
OH
Estrutura do linalol
a) Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7-dimetilocta-1,6-dieno.
b) Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans.
c) Sofre reação de desidratação, levando à formação de 2 ligações duplas conjugadas.
d) Apresenta em sua estrutura um álcool secundário.
e) Possui 5 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3.

21. 42 - (FUVEST SP) Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela
desidratação do ácido 5–hidróxi–pentanóico,
H2C CH2
OH
CH2 CH2 C
O
OH
,
imaginou que
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou um éster,
ambos de cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster cíclico ou um
ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois
compostos.
43 - (UFRRJ) O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, causando
grande preocupação às autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades de álcool
causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de
comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito que os deixam com
algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O álcool encontrado nas bebidas é o
etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. Os álcoois podem sofrer dois tipos de reação de
desidratação, dependendo das condições de reação. A partir do álcool citado, observe o
esquema e indique:
a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.
b) A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A.
44 - (FSA SP) A desidratação do etanol, dependendo das condições em que é feita, pode ser
intermolecular ou intramolecular, produzindo como principais produtos, respectivamente,
a) álcool e éter.
b) éter e éster.
c) éter e hidrocarboneto.
d) álcool e hidrocarboneto.
e) éster e hidrocarboneto.

22. TEXTO: 1 - Comum à questão: 45
Misera! Tivesse eu aquela enorme, aquela
Claridade imortal, que toda a luz resume!
ASSIS, Machado. “Circulo vicioso”.
Texto 2
Energias quânticas modelam seios e braços.
Explico o momento, a nave tomba, gotas translúcidas giram
prótons e nêutrons neste céu de maio.
CARNEIRO, A. “Ondas quânticas”.
Ambos os textos fazem referência ao processo de emissão de luz por vaga-lumes. Esse
processo de emissão de luz ocorre por causa de um conjunto de reações químicas que
resultam na transformação da luciferina em oxiluciferina, conforme esquema abaixo.
45 - (UEG GO) Considerando as propriedades químicas e as reações dos compostos
orgânicos envolvidos no processo de emissão de luz do vaga-lume, é CORRETO afirmar:
a) A transformação do composto A no composto B é uma reação de desidratação.
b) A conversão da luciferina no composto A é uma reação de redução.
c) Na luciferina, o hidrogênio menos ácido está ligado ao oxigênio do grupo acila.
d) Na oxiluciferina, todos os átomos de carbono ligados aos átomos de enxofre
apresentam hibridização sp2.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 46
A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é geralmente utilizada como anestésico local para
exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido paraaminobenzóico com
o etanol, em meio ácido, segundo a reação:
Luciferase, ATP, O2, Mg2+
HO S
N
S
N
H
C
OH
O
Luciferina
HO S
N
S
N
OOH
C
OH
O
A
HO S
N
S
N
O
HO S
N
S
N
C
O
O
O
BOxiluciferina
CO2
LUZ

23. H2N
O
OH
+ C2H5OH
H+
ácido p-aminobenzóico
H+
H2N
O
OCH2CH3
+ H2O
p-aminobenzoato de etila
ou benzocaína
46 - (UFRN) A reação de obtenção da benzocaína é classificada como:
a) hidrogenação.
b) esterificação.
c) oxidação.
d) hidrólise.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 47
Muitas frutas são colhidas ainda verdes, para que não sejam danificadas durante o seu
transporte. São deixadas em armazéns refrigerados até o momento de sua comercialização,
quando são colocadas em um local com gás eteno por determinado período, para que o seu
amadurecimento ocorra mais rapidamente.
As reações I e II representam dois métodos diferentes na produção de eteno.
OHCHCHOHCHCH.II
HCHCHCHCHI.
222
Cº170,SOH
23
222
T.,catal
33
42
 
 
Dado: R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1
47 - (FGV SP) As reações I e II são denominadas, respectivamente,
a) desidrogenação e desidratação intramolecular.
b) desidrogenação e desidratação intermolecular.
c) desidrogenação e adição.
d) eliminação e hidratação intramolecular.
e) eliminação e hidratação intermolecular.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 48
Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes renováveis de energia e com
menor impacto ambiental é o biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de 13 de janeiro de

24. 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo o território nacional, o uso de uma mistura em
volume de 2 % de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo, denominada de B2. Em janeiro de
2013, essa obrigatoriedade passará para 5 % (B5). Este biocombustível é substituto do óleo
diesel, que é um combustível fóssil, pois obtido da destilação fracionada do petróleo. O
procedimento normalmente utilizado para obtenção do biocombustível é através da
transesterificação catalítica entre um óleo vegetal com álcool de cadeia curta, sendo obtidos
ésteres graxos, como pode ser representado pela equação química abaixo:
H2C O
HC
H2C
C
O
C17H35
O C
O
C17H35
O C
O
C17H35
CH3OH
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
C17H35 C
O
OCH3+ +
48 - (UEPB) Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel é a determinação do número
de insaturações em suas moléculas. Quanto maior a quantidade de insaturações, maior é a
degradabilidade, oxidação, do combustível. A técnica para determinação do índice de
insaturação é denominada de índice de iodo. A reação se processa da seguinte maneira: o
iodo molecular, de cor violeta, reage com os carbonos insaturados da molécula e produz uma
ligação saturada, incolor. Qual das alternativas abaixo apresenta uma equação química
adequada para esta reação?
C C I2+ C C
I
I
a)
C C + I3 C C I
I I
b)
C C I
I
I
I
I4+C Cc)
C C + I2 C C
I I
d)
C C
I
I
I
I
+ I4C Ce)
TEXTO: 5 - Comum à questão: 49
Poluição
A poluição atmosférica tem se mostrado nociva para os seres humanos e animais. Por um
lado, pode reduzir o peso dos bebês quando as gestantes são expostas a níveis elevados de
monóxido de carbono e partículas inaláveis no primeiro trimestre de gestação. Por outro lado,
os anfíbios também têm sofrido os efeitos desses poluentes: a chuva ácida é uma ameaça para
embriões e larvas. Outra ameaça são os clorofluorcarbonos, que permitem o aumento das
radiações UV-B, retardando as taxas de crescimento e causando problemas em seu sistema
imunológico.

25. Além disso, nas áreas agrícolas que usam extensivamente fertilizantes e inseticidas, tem-se
observado um aumento de deformidades em rãs, sapos e salamandras.
(Adaptado de Evangelina A. Vormittag. Diversidade de Impactos na Saúde Pública. Scientific American Brasil, ano 6, n. 74, julho/2008.p. 78 e de Carlos
Roberto Fonseca et alli. Metamorfose Ambulante. Scientific American Brasil, ano 6, n. 72, maio/2008. p. 88)
49 - (PUC Camp SP) Para a síntese de clorofluorcarbonos, CFCs, alcanos sofrem reação de
a) eliminação.
b) substituição.
c) combustão.
d) polimerização.
e) adição.
TEXTO: 6 - Comum à questão: 50
O Complexo Petroquímico do Estado do Rio de Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de
implantação no município de Itaboraí, utilizará como matéria-prima principal o petróleo pesado
produzido no Campo de Marlim, na Bacia de Campos. Os produtos mais importantes do
COMPERJ podem ser vistos na tabela a seguir.
50 - (UFRJ) O estireno é um alquil aromático de fórmula C8H8 utilizado como monômero para a
fabricação do poliestireno e de outros polímeros de grande importância comercial. Ele é obtido
por meio de um processo que usa dois produtos de 1a geração do COMPERJ, que
identificaremos como A e B. O processo envolve a sequência de reações indicadas a seguir.
EliminaçãoHEstirenoD3
AlquilaçãoHClDBC2
AdiçãoCHClA1
TipoReaçãoEtapa
2
3AlCl

 

Escreva, utilizando a notação em bastão, os produtos petroquímicos de 1a geração A e B, dê o
nome do produto intermediário D e represente a estrutura do poliestireno.

26. GABARITO:
1) Gab: E
2) Gab: A
3) Gab: C
4) Gab: A
5) Gab: A
6) Gab: D
7) Gab: E
8) Gab: D
9) Gab: B
10) Gab: D
11) Gab: B
12) Gab: A
13) Gab: C
14) Gab:
a)
b)
15) Gab: VVVVV
16) Gab: A
17) Gab:
a)
OH
b) Isomeria geométrica e de
posição.
c) Porque os alcenos trans são mais
estáveis que alcenos cis.
18) Gab: FVVFV
19) Gab: D
20) Gab: B
21) Gab: C

27. 22) Gab: VVFVF
23) Gab:
a)
b) Composto (A) penteno ou pent-1-
eno ou 1-penteno ou penteno-1.
Composto (B) 2-pentanol ou
pentan-2-ol.
c) CH3 CH CH CH2 CH3
24) Gab:
O
HO
X = ácido esteárico Y = ácido linoleico
25) Gab: D
26) Gab: D
27) Gab:
a) reagente: metil-propeno
produto: 2-bromo-2-metil-propano
b)
CH3
H3C CH3
c)
28) Gab: C
29) Gab:
a)
OH
CH3 OH
H
diol trans diol cis
OH
CH3 H
OH
b)
OH
CH3
álcool
30) Gab:
Um dos nomes:
• orto-etil-metil-benzeno
• meta-etil-metil-benzeno
31) Gab: 07
C
H
CHH
H
CH2
OH
CH2 CH3
(B)

28. 32) Gab: 19
33) Gab: D
34) Gab: 13
35) Gab: B
36) Gab: B
37) Gab: C
38) Gab: 21
39) Gab:
a)
b)
40) Gab: 42
41) Gab: C
42) Gab:
a) O éter de cadeia aberta que pode
ser formado é:
C
O
HO
CH2 O CH2 C
O
OH
4 4
O éster de cadeia aberta que pode
ser formado é:
HO CH2 C
O
O CH2 C
O
OH
4
4
b) O éster cíclico que pode ser
formado é:
H2C
H2C
C
H2
CH2
O
C
O
O ácido com cadeia carbônica
insaturada que pode ser formado é:
H2C CH CH2 C
O
OH2
43) Gab:
a) A = Etóxi-etano ou etano-óxi-etano
 CH3-CH2-O-CH2-CH3
C = Cloro-etano  CH3-CH2-Cl
b) CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-O-
CH(CH3)-CH3

29. 44) Gab: C
45) Gab: A
46) Gab: B
47) Gab: A
48) Gab: D
49) Gab: B
50) Gab:
+ HCl
Cl
CA
+ AlCl3 + HCl
D
Cl
C
+ H2
C
A
B D Etilbenzeno
HC
H2
n
4 H–Cl = 4 x 431___
–3032 kJ/mol
c) 30,8 g de CCl4 produzido
39) Gab: C
40) Gab: 03
41) Gab: D
42) Gab: B
43) Gab: B
44) Gab: B
45) Gab: E
46) Gab: C
47) Gab:
CH2 + 3/2 O2  CO2 + H2O
O calor gerado pela queima de 140 kg
de PE
= –6,5106 kJ