O documento descreve diferentes tipos de reações de oxidação de compostos orgânicos, incluindo a combustão, oxidação branda e enérgica, ozonólise e reações de álcoois. Reações de oxidação ocorrem quando compostos orgânicos reagem com oxigênio, resultando no aumento do número de oxidação dos átomos de carbono.

2. Reações de Oxidação
São denominadas reações de
oxidação toda reação que ocorre entre um
composto orgânico e o elemento químico
oxigênio (O), devido ao fato de haver um
aumento do nox dos átomos de carbono
envolvidos.

3. 1. Combustão
A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre
com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o
combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio
(O2).
Combustão completa
CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O
metano
Combustão incompleta
CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O
CH4 + O2 C + 2H2O
negro de fumo ou fuligem

4. 2. Oxidação branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A
principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e
cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão
esse tipo de reação.
C3H6
OH OH
H2C = CH  CH3 + [O] H3C  CH  CH2
propeno
CH2
H2C CH2 + [O] não reage
ciclopropano

5. 3. Oxidação enérgica
Oxidantes enérgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ;
etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas
e/ou ácidos carboxílicos.
ALCENO R  C = C  R1
R2 R3
1° Caso: R, R1, R2 e R3  H
CH3  C = C  CH2  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH2  CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
2,3-dimetil-2-penteno propanona butanona

6. 2° Caso: R, R1 e R2 H e R3 = H
CH3  C = C  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH3
CH3 H CH3 OH
2-metil-2-buteno propanona ácido acético
3° Caso: R e R1 H e R2 e R3 = H
CH3  C = C  CH2  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH2  CH3
H H OH OH
2-penteno ácido acético ácido propiónico
4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade
CH3  C = CH2 [O] CH3  C = O + CO2 + H2O
CH3 CH3
isobuteno propanona
CH3  C = CH2 [O] CH3  C = O + CO2 + H2O
H OH
propeno ácido acético

7. 4. Ozonólise
É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há
ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas
1° Caso
CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3
CH3 CH3 H2O CH3 CH3
2,3-dimetil-2-buteno propanona propanona
2° Caso
CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3
CH3 H H2O CH3 H
2-metil-2-buteno propanona etanal

8. 3° Caso
CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3
H H H2O H H
2-buteno etanal etanal

9. Reações dos álcoois
1. Combustão
H3C  CH2 + O2 CO2 + H2O
OH
etanol
2. Oxidação

10. [O] [O]
Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico
parcial total
OH [O] [O]
H3C  C  H H3C  C = O H3C C = O
H H OH
etanol ou álcool etílico etanal ou aldeído acético ácido etanóico ou ácido acético

11. [O]
Álcool secundário Cetona
OH [O]
H3C  C  CH3 H3C  C  CH3
H O
2-propanol propanona ou acetona
[O]
Álcool terciário não reage

12. 3. Desidratação
desidratação intramolecular
desidratação intermolecular
1 mol de álcool Alceno
2 mol de álcool Éter
H OH H2SO4
H CC H H C = C H + H2O
H H 170 °C H H
etanol etileno

13. H3C CH2 OH H2SO4
140°C H3C CH2  OCH2  CH3 H2O
H3C CH2  OH
etanol éter dietílico
4. Esterificação
esterificação
Ácido Carb. + Álcool Éster + Água
hidrólise

14. H3C C = O + H  O  CH2  CH3 H3C C = O + H2O
OH O CH2 CH3
ácido acético etanol acetato de etila