1. Química de Carboidratos
Prof. André L. Fachini Souza
Universidade do Estado de Santa Catarina - UDESC
Departamento de Solos e Recursos Naturais
Lages, SC
Molécula de glucose
Departamento de Solos e Recursos Naturais. Centro de Ciências
Agroveterinárias Campus Lages – www.cav.udesc.br 1

2. Resumo
Resumo
1 Introdução
 Características gerais (4)
 Obesidade no Brasil (5)
2 Monossacarídeos e dissacarídeos
 Carboidratos (6)
 Estereoisomeria (8)
 Monossacarídeos (D-aldoses e D-cetoses) (9)
 Epímeros (11)
 Ciclização de monossacarídeos e conformação (12)
 Derivados de hexoses (15)
 Açúcares redutores (16)
 Ligação glicosídica (17)
 Exemplos de dissacarídeos (18)
 Hidrólise da ligação glicosídica (19)
3 Polissacarídeos
 Polissacarídeos (20)
 Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) (21)
2
 Heteropolissacarídeos (peptídeoglicano, outros, fibras) (30)

3. Introdução
Carboidratos
3

4. Introdução
Características gerais
 São as biomoléculas mais abundantes da Terra;
 Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O → celulose +
produtos;
 Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dos
organismos não-fotossintetizantes;
 Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)
 Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecido
conectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc);
 Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou
lipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares;
 A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos
4

5. Obesidade no Brasil
 O aumento da obesidade no
Brasil é atribuído, entre
outros fatores, ao aumento
no consumo de carboidratos
70 %
FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE) 5

6. Monossacarídeos e dissacarídeos
Carboidratos
São polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ou
substâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos.
Grupo Grupo
funcional funcional
aldeído cetona
(aldose) (cetose)
Obs.: Podem conter N, P ou S 6

7. Monossacarídeos e dissacarídeos
Carboidratos
monossacarídeo
Dissacarídeo (2-20 = oligossacarídeo)
Polissacarídeo (> 20)
CARBOIDRATOS MAIS COMUNS
monossacarídeos oligossacarídeos polissacarídeos
dissacarídeos
amido,
pentoses hexoses maltose, glicogênio,
lactose, celulose
ribose, glicose, quitina
sacarose
desoxirribose galactose,
trealose
frutose 7
manose

8. Monossacarídeos e dissacarídeos
Estereoisomeria
Estereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona,
contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorrem
em formas oticamente ativa
Número de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais
8

9. Monossacarídeos e dissacarídeos
Monossacarídeos
D-aldoses
9

10. Monossacarídeos e dissacarídeos
Monossacarídeos
D-cetoses
10

11. Monossacarídeos e dissacarídeos
Epímeros
São isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico
(quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distante
da carbonila, são isômeros, mas não epímeros
11

12. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na
forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa
(6 átomos de C)
C anomérico
OH do C-1 para OH do C-2 para
baixo = α cima = β
12
(36%) (64%)

13. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Ciclização da frutose (5 átomos de C) C anomérico
Anel piranose Anel furanose
6 átomos (5C + 1O) → Aldoses 5 átomos (4C + 1O) → Cetoses
13
pirano furano

14. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Conformação do anel
14

15. Monossacarídeos e dissacarídeos
Derivados de hexoses
15

16. Monossacarídeos e dissacarídeos
Açúcares redutores
Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos
como íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupo
carboxila (COOH)
16

17. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ligação glicosídica
É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um
monossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo
C anomérico livre =
açúcar redutor
17

18. Monossacarídeos e dissacarídeos
Exemplos de dissacarídeos
18

19. Monossacarídeos e dissacarídeos
Hidrólise da ligação glicosídica
1- Química: ácida H2SO4 0,5 mol/L /5 horas / 100°C, ou
TFA 2 mol/L /5 horas / 100°C
2- Enzimática: glicosidases Amido = amilase
Celulose = celulase
Lactose = lactase
19

20. Polissacarídeos
Polissacarídeos
HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS
Linear Ramificado Linear Ramificado
1 único tipo de 2 ou mais tipos de
monossacarídeo 20
monossacarídeos

21. Polissacarídeos
Homopolissacarídeos
1- Polissacarídeos de armazenamento
Amido (células de plantas)
Glicogênio (células de animais)
Grânulos de amido em um cloroplasto
2- Polissacarídeos estruturais
Celulose (células de plantas)
Quitina (exoesqueleto)
Grânulos de glicogênio em um hepatócito
21

22. Polissacarídeos
Amido
Amido = amilose + amilopectina
= (D-glicose (α1→4) D-glicose)n
Amilopectina
22

23. Polissacarídeos
Amido
(A) (B)
Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações do
tipo (α1→4) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem uma
estrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta 23

24. Polissacarídeos
Amido
Amilopectina
Amilose
(ramificada)
(linear)
24

25. Polissacarídeos
Glicogênio
Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada
em (α1→4) com pontos de ramificação em (α1→6)], porém é mais
ramificado.
8-12 resíduos
25

26. Polissacarídeos
Celulose
Cadeia linear = (D-glicose β(1→4) D-glicose)n
(β1→4) (β1→4)
Fazem pontes de H entre
si, por isso são insolúveis
em água
26

27. Polissacarídeos
Celulose
A conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado
180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeia
reta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar
27
uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia

28. Polissacarídeos
Celulose
Organismos capazes de metabolizar celulose
Fungos da madeira possuem celulase
Protozoário Tryconinpha possui
a enzima celulase que auxilia no
metabolismo da celulose que
serve de alimento para ambos
Bactérias presentes no rúmen
28
também possuem celulase

29. Polissacarídeos
Quitina
Cadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não é
digerível por vertebrados
(β1→4) (β1→4) (β1→4)
(N-acetil-glucosamina)n 29

30. Polissacarídeos
Heteropolissacarídeos
Peptídeoglicano – parede celular bacteriana. É o que define bactérias
Gram positivas e Gram negativas
30

31. Polissacarídeos
Outros heteropolissacarídeos importantes
Algas (carragenana, alginato, ágar)
Origem Microrganismos (xantana)
Plantas
Sementes (leguminosas) guar, alfarroba,
locusta, jataí
Frutos - pectina
Exsudados – goma arábica, goma karaya
Bulbos – glucomanana (fins dietéticos)
31

32. Polissacarídeos
Outros heteropolissacarídeos importantes
Chocolate de
Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1) alfarroba
Goma guar = manose:galactose (2:1)
Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides)
32

33. Polissacarídeos
Outros heteropolissacarídeos importantes
 Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermum
gossypium
 Goma arábica – extraída de Acacia senegal
 Glucomanana – extraída de plantas
orientais (Amorphophallus konjac -
Konjac) 33

34. Polissacarídeos
Outros heteropolissacarídeos importantes
Fibras dietéticas: são heteropolissacarídeos que não são
metabolizados pelo organismo. São capazes de reduzir a taxa de
colesterol, ligando-se à ele e eliminando-o. Também são capazes de se
ligarem à cátions importantes, por isso sua ingestão deve ser
moderada.
Recomendação: 20-35 g/dia
 Fibras solúveis: aveia, laranja, maça, leguminosas
 Fibras insolúveis: folhas e cereais
34