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QUÍMICA ORGÂNICA I
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
(Parte I)
CURSO FARMÁCIA
SEMESTRE 2016/2
(Parte I)
Professoras: Alceni Augusta Werle
Tânia Márcia Sacramento Melo
Tabela Periódica/Revisão
Representação esquemática do átomo
O volume ocupado pelo elétron, chamado de eletrosfera, é
extremamente maior que o tomado pelo núcleo Uma vez
que os elétrons são responsáveis por praticamente o volume
dos átomos, eles têm um papel predominante sobre as
propriedades químicas e físicas dos elementos e
compostos.
ORBITAIS ATÔMICOS
• O orbital é a região do espaço onde é mais provável
encontrar um elétron.
• Os orbitais atômicos são designados pelas letras s, p, d
e f.
e f.
• O orbital s é esférico.
O orbital p tem forma de alteres distribuídos sobre os três
eixos cartesianos:
• Os orbitais p têm energia mais alta que o orbital 2s
mais distantes do núcleo.
• Orbitais degenerados têm a mesma energia.
Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis de
energia ou camadas, que são designados por números (1 a 7).
• Lewis propôs a regra do octeto: “um átomo é mais
estável se sua camada mais externa contém oito
elétrons” - configuração de gás nobre.
• Elétrons mais internos – elétrons do cerne.
LIGAÇÕES QUÍMICAS
• Elétrons mais internos – elétrons do cerne.
• Elétrons da camada mais externa (última camada) –
elétrons de valência.
• Elétrons de valência – participam de ligações químicas e
de reações orgânicas.
A) Ligação iônica
Envolve a completa transferência de elétrons: um cátion (carga positiva)
formado a partir do elemento atrai um ânion (carregado
negativamente), ocorre com elementos de eletronegatividades distintas.
Exemplos: LiF, NaCl
Tipos de ligações químicas:
Exemplos: LiF, NaCl
Li F
+ Li
+
+ F
_
Eletronegatividade
Eletronegatividade é a medida da atração do átomo pelos
elétrons em uma ligação.
Valores de
Eletronegatividade
B) Ligação Covalente: Hidrogênio
1) A ligação covalente ocorre com elementos que
apresentam a mesma ou similar eletronegatividade e
envolve o compartilhamento entre eles.
2) Quando um orbital 1s do H de um átomo se sobrepõe ao
orbital 1s do outro átomo de H, uma ligação sigma (σ) que
concentra a densidade de elétrons entre os dois núcleos é
formada.
3) A forma da ligação é um cilindro simétrico, porque os
elétrons que formam a ligação são distribuídos
simetricamente sobre uma linha imaginária ligando os dois
núcleos.
H + H H..H + 435kJ/mol
Teoria do Orbital Molecular
Formação da molécula de hidrogênio
Força da ligação = energia de dissociação da ligação
Ligação Covalente: Metano (CH4) e hibridização do átomo
de carbono
estado fundamental.
• Nesta descrição, o carbono deve formar apenas duas ligações porque
tem apenas dois elétrons de Valência não pareados e CH2 deve ser
uma molécula estável. No entanto, CH2 é uma espécie muito instável
que não pode ser isolada em condições típicas de laboratório.
• Há uma segunda possibilidade. Promoção de um elétron de um 2s
para um orbital 2p vazio formaria quatro elétrons desemparelhados.
Este processo requer energia, porque move um elétron para um orbital
de maior energia. Esta configuração de elétrons de energia superior é
chamada um estado eletronicamente excitado.
Para resolver esse dilema, químicos propõem que os átomos de carbono
não utiliza s puro e puro orbitais p na formação de ligações. Em vez
disso, os átomos usam um conjunto de novos orbitais, chamados orbitais
híbridos. - Hibridização é a combinação de dois ou mais orbitais
atômicos para formar o mesmo número de orbitais híbridos, cada um
com a mesma forma e energia.
Forma e orientação das orbitais híbridos sp3
A mistura de um orbital de 2s esférico e três orbitais 2p forma de haltere origina
quatro orbitais híbridos, cada um tendo um lobo grande e um pequeno lobo.
Os quatro orbitais híbridos são orientados para os vértices de um tetraedro e formam
quatro ligações equivalentes. Entre os quatro orbitais híbridos teremos um ângulo de
109,5º.
- Ligação no CH4 usando orbitais híbridos sp3
Potencial eletrostático do etano
As 4 ligações C-H
são ligações σ
Outros padrões de hibridização
- Um Orbital 2s e dois orbitais 2p formam três orbitais híbridos sp2.
Entre os três orbitais híbridos teremos um
ângulo de 120º e estes em relação ao
orbital p um ângulo de 90º.
Ligações no eteno usando orbitais híbridos sp2
Potencial eletrostático do eteno
- Um Orbital 2s e um orbital 2p formam dois orbitais híbridos sp.
Entre os dois orbitais híbridos teremos
um ângulo de 180º e estes com relação
a cada orbital p um ângulo de 90º.
Ligações no etino usando orbitais híbridos sp
Potencial eletrostático do eteno
• Cada C tem 2 orbitais híbridos sp
•A ligação C-H e C-C são ligações σ
Hibridização e a ligação em moléculas orgânicas
•A Medida que aumenta a porcentagem caráter s, o orbital
híbrido mantém seus elétrons mais próximos ao núcleo, -
geometria esférica-, a ligação fica mais curta e mais forte.
•Embora orbitais híbridos sp3, sp2 e sp sejam similares na
forma, eles são diferentes em tamanho.
• Força e distância da ligação x Hibridização
À medida que aumenta a densidade eletrônica entre dois
núcleos, ligações se tornam mais curtas e mais fortes.
- Na geometria das moléculas
sp3
sp2 sp
Tetraédrica Angular Linear
Outros exemplos de moléculas com ligações covalentes:
Carga Formal = no
elétrons de valência - (no
elétrons não ligantes + 1/2 no
elétrons
ligantes)
Polaridade das ligações covalentes e das moléculas
• Em moléculas onde os dois átomos ligados não possuem diferença de
eletronegatividade, o par de elétrons é igualmente compartilhado na
ligação covalente.
• Porém, quando há diferença de eletronegatividade entre os átomos, o
compartilhamento também será desigual, gerando uma ligação polar, e
compartilhamento também será desigual, gerando uma ligação polar, e
por conseqüência, uma molécula polar.
H H
H Cl
Mesma eletronegatividade
Diferença de eltronegatividade
δ+ δ−
A magnitude dessa polarização é denominada de
momento dipolar ou momento de dipolo (µ), dado pela
seguinte fórmula:
Momento de dipolo (D) = µ = e x d (µ em Debye)
d= distância, em metro, que separa as cargas
e= carga parcial, em Coulomb
µ= momento de dipolo ( a unidade mais usada é Debye,
e seu valor no SI é de 3,33564 x 10-3 C/m)
Moléculas poliatômicas
Use o procedimento a seguir para determinar se uma molécula tem um
dipolo:
1.Use as diferenças de eletronegatividade para identificar todas as ligações
polares e os sentidos dos dipolos de ligação.
2.Determinar a geometria em torno de átomos individuais, e decidir se os
dipolos individuais se cancelam ou se reforçam mutuamente.
Uma molécula polar tem ligações polares, ou dois ou mais
dipolos de ligação se reforçam. Um exemplo é a água :
- Pares de elétrons não ligantes fazem grandes contribuições para o µ.
dipolos de ligação se reforçam. Um exemplo é a água :
• Moléculas APOLARES ( µ = 0 )
- Átomos de mesma eletronegatividade.
- Átomos de eletronegatividades diferentes, cujos momentos
de dipolo se anulam GEOMETRIA da molécula.
Existem moléculas formadas por ligações
polares, mas que são apolares (possuem
μ = 0).
Fórmula µ(D) Fórmula µ(D)
H2 0 CH4 O
Cl2 0 CH3Cl 1,87
Cl2 0 CH3Cl 1,87
HF 1,91 CH2Cl2 1,55
HCl 1,08 CHCl3 1,02
HBr 0,42 CCl4 0
HI 0,42 NH3 1,47
BF3 0 NF3 0,24
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  • 1. QUÍMICA ORGÂNICA I INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA (Parte I) CURSO FARMÁCIA SEMESTRE 2016/2 (Parte I) Professoras: Alceni Augusta Werle Tânia Márcia Sacramento Melo
  • 2. Tabela Periódica/Revisão Representação esquemática do átomo O volume ocupado pelo elétron, chamado de eletrosfera, é extremamente maior que o tomado pelo núcleo Uma vez que os elétrons são responsáveis por praticamente o volume dos átomos, eles têm um papel predominante sobre as propriedades químicas e físicas dos elementos e compostos.
  • 3.
  • 4. ORBITAIS ATÔMICOS • O orbital é a região do espaço onde é mais provável encontrar um elétron. • Os orbitais atômicos são designados pelas letras s, p, d e f. e f. • O orbital s é esférico.
  • 5. O orbital p tem forma de alteres distribuídos sobre os três eixos cartesianos: • Os orbitais p têm energia mais alta que o orbital 2s mais distantes do núcleo. • Orbitais degenerados têm a mesma energia.
  • 6. Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis de energia ou camadas, que são designados por números (1 a 7).
  • 7.
  • 8. • Lewis propôs a regra do octeto: “um átomo é mais estável se sua camada mais externa contém oito elétrons” - configuração de gás nobre. • Elétrons mais internos – elétrons do cerne. LIGAÇÕES QUÍMICAS • Elétrons mais internos – elétrons do cerne. • Elétrons da camada mais externa (última camada) – elétrons de valência. • Elétrons de valência – participam de ligações químicas e de reações orgânicas.
  • 9. A) Ligação iônica Envolve a completa transferência de elétrons: um cátion (carga positiva) formado a partir do elemento atrai um ânion (carregado negativamente), ocorre com elementos de eletronegatividades distintas. Exemplos: LiF, NaCl Tipos de ligações químicas: Exemplos: LiF, NaCl Li F + Li + + F _
  • 10.
  • 11. Eletronegatividade Eletronegatividade é a medida da atração do átomo pelos elétrons em uma ligação. Valores de Eletronegatividade
  • 12. B) Ligação Covalente: Hidrogênio 1) A ligação covalente ocorre com elementos que apresentam a mesma ou similar eletronegatividade e envolve o compartilhamento entre eles. 2) Quando um orbital 1s do H de um átomo se sobrepõe ao orbital 1s do outro átomo de H, uma ligação sigma (σ) que concentra a densidade de elétrons entre os dois núcleos é formada.
  • 13. 3) A forma da ligação é um cilindro simétrico, porque os elétrons que formam a ligação são distribuídos simetricamente sobre uma linha imaginária ligando os dois núcleos.
  • 14. H + H H..H + 435kJ/mol Teoria do Orbital Molecular
  • 15. Formação da molécula de hidrogênio Força da ligação = energia de dissociação da ligação
  • 16. Ligação Covalente: Metano (CH4) e hibridização do átomo de carbono estado fundamental. • Nesta descrição, o carbono deve formar apenas duas ligações porque tem apenas dois elétrons de Valência não pareados e CH2 deve ser uma molécula estável. No entanto, CH2 é uma espécie muito instável que não pode ser isolada em condições típicas de laboratório.
  • 17. • Há uma segunda possibilidade. Promoção de um elétron de um 2s para um orbital 2p vazio formaria quatro elétrons desemparelhados. Este processo requer energia, porque move um elétron para um orbital de maior energia. Esta configuração de elétrons de energia superior é chamada um estado eletronicamente excitado.
  • 18. Para resolver esse dilema, químicos propõem que os átomos de carbono não utiliza s puro e puro orbitais p na formação de ligações. Em vez disso, os átomos usam um conjunto de novos orbitais, chamados orbitais híbridos. - Hibridização é a combinação de dois ou mais orbitais atômicos para formar o mesmo número de orbitais híbridos, cada um com a mesma forma e energia.
  • 19. Forma e orientação das orbitais híbridos sp3 A mistura de um orbital de 2s esférico e três orbitais 2p forma de haltere origina quatro orbitais híbridos, cada um tendo um lobo grande e um pequeno lobo. Os quatro orbitais híbridos são orientados para os vértices de um tetraedro e formam quatro ligações equivalentes. Entre os quatro orbitais híbridos teremos um ângulo de 109,5º.
  • 20. - Ligação no CH4 usando orbitais híbridos sp3 Potencial eletrostático do etano As 4 ligações C-H são ligações σ
  • 21. Outros padrões de hibridização - Um Orbital 2s e dois orbitais 2p formam três orbitais híbridos sp2. Entre os três orbitais híbridos teremos um ângulo de 120º e estes em relação ao orbital p um ângulo de 90º.
  • 22. Ligações no eteno usando orbitais híbridos sp2 Potencial eletrostático do eteno
  • 23. - Um Orbital 2s e um orbital 2p formam dois orbitais híbridos sp. Entre os dois orbitais híbridos teremos um ângulo de 180º e estes com relação a cada orbital p um ângulo de 90º.
  • 24. Ligações no etino usando orbitais híbridos sp Potencial eletrostático do eteno • Cada C tem 2 orbitais híbridos sp •A ligação C-H e C-C são ligações σ
  • 25. Hibridização e a ligação em moléculas orgânicas
  • 26. •A Medida que aumenta a porcentagem caráter s, o orbital híbrido mantém seus elétrons mais próximos ao núcleo, - geometria esférica-, a ligação fica mais curta e mais forte. •Embora orbitais híbridos sp3, sp2 e sp sejam similares na forma, eles são diferentes em tamanho.
  • 27. • Força e distância da ligação x Hibridização À medida que aumenta a densidade eletrônica entre dois núcleos, ligações se tornam mais curtas e mais fortes.
  • 28.
  • 29. - Na geometria das moléculas sp3 sp2 sp Tetraédrica Angular Linear
  • 30. Outros exemplos de moléculas com ligações covalentes: Carga Formal = no elétrons de valência - (no elétrons não ligantes + 1/2 no elétrons ligantes)
  • 31. Polaridade das ligações covalentes e das moléculas • Em moléculas onde os dois átomos ligados não possuem diferença de eletronegatividade, o par de elétrons é igualmente compartilhado na ligação covalente. • Porém, quando há diferença de eletronegatividade entre os átomos, o compartilhamento também será desigual, gerando uma ligação polar, e compartilhamento também será desigual, gerando uma ligação polar, e por conseqüência, uma molécula polar. H H H Cl Mesma eletronegatividade Diferença de eltronegatividade δ+ δ−
  • 32. A magnitude dessa polarização é denominada de momento dipolar ou momento de dipolo (µ), dado pela seguinte fórmula: Momento de dipolo (D) = µ = e x d (µ em Debye) d= distância, em metro, que separa as cargas e= carga parcial, em Coulomb µ= momento de dipolo ( a unidade mais usada é Debye, e seu valor no SI é de 3,33564 x 10-3 C/m)
  • 33.
  • 34. Moléculas poliatômicas Use o procedimento a seguir para determinar se uma molécula tem um dipolo: 1.Use as diferenças de eletronegatividade para identificar todas as ligações polares e os sentidos dos dipolos de ligação. 2.Determinar a geometria em torno de átomos individuais, e decidir se os dipolos individuais se cancelam ou se reforçam mutuamente.
  • 35. Uma molécula polar tem ligações polares, ou dois ou mais dipolos de ligação se reforçam. Um exemplo é a água : - Pares de elétrons não ligantes fazem grandes contribuições para o µ. dipolos de ligação se reforçam. Um exemplo é a água :
  • 36. • Moléculas APOLARES ( µ = 0 ) - Átomos de mesma eletronegatividade. - Átomos de eletronegatividades diferentes, cujos momentos de dipolo se anulam GEOMETRIA da molécula.
  • 37. Existem moléculas formadas por ligações polares, mas que são apolares (possuem μ = 0). Fórmula µ(D) Fórmula µ(D) H2 0 CH4 O Cl2 0 CH3Cl 1,87 Cl2 0 CH3Cl 1,87 HF 1,91 CH2Cl2 1,55 HCl 1,08 CHCl3 1,02 HBr 0,42 CCl4 0 HI 0,42 NH3 1,47 BF3 0 NF3 0,24 CO2 0 H2O 1,85