O processo de solubilização de substâncias química acontece devido à interação entre o soluto (a espécie que se deseja solubilizar) e o solvente (substância que a dissolve). Para que haja essa interação é necessário observar alguns fatores como a estrutura da molécula, especialmente a polaridade das ligações e o tipo de ligação. A força molecular mais forte é a ligação de hidrogênio seguida pelo dipolo-dipolo e por último a de van der Waals. Os compostos apolares ou fracamente polares tendem a serem solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares.

1. UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA
PROFª. ADRIANA FLACH
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA:
EXTRAÇÃO LÍQUIDO - LÍQUIDO
Autor: Ezequias Nogueira Guimarães
Boa Vista – RR.
Julho de 2016.

2. 1. INTRODUÇÃO
O processo de solubilização de substâncias química acontece devido à interação entre o
soluto (a espécie que se deseja solubilizar) e o solvente (substância que a dissolve). Para que haja
essa interação é necessário observar alguns fatores como a estrutura da molécula, especialmente a
polaridade das ligações e o tipo de ligação.
A força molecular mais forte é a ligação de hidrogênio seguida pelo dipolo-dipolo e por
último a de van der Waals. Os compostos apolares ou fracamente polares tendem a serem solúveis
em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são
solúveis em solventes também polares.
Os produtos de uma reação orgânica raramente não são substâncias puras, por isso há a
necessidade de realizar extrações seletivas ou lavagens do meio reacional para remoção de
impurezas (SOLOMONS, 1982).
Basicamente a extração líquido-líquido consiste em extrair continuamente uma ou mais
substancias de um material líquido. Envolve a partição do analito entre duas fases líquidas
imiscíveis (fase orgânica e fase aquosa) normalmente por agitação em um funil de separação. Por
isso os dois solventes devem ser imiscíveis para que ocorra a formação de um sistema bifásico e
assim seja possível a separação. Tal extração é uma das mais utilizadas principalmente para análises
químicas (VOGEL, 1989).
Para que sejam imiscíveis devem ter densidades diferentes. O solvente deve apresentar baixa
solubilidade na água, a escolha do segundo soluto é por um critério simples: ele tem que ser
imiscível com a água. Não há líquidos que sejam totalmente imiscíveis, por razões práticas a
solubilidade de um solvente no outro não deve ultrapassar os 10% (VOGEL, 1989).
Durante o processo pode ocorrer à formação de emulsões (gotas de material insolúvel que
permanecem em suspensão na outra fase). Em muitos casos, para evitá-las basta deixar a mistura
repousar por alguns instantes. Para emulsões mais persistentes, de difícil visualização das fases,
deve-se aumentar a diferença de densidades entre as mesmas. A adição de cloreto de sódio e etanol
tende a aumentar e diminuir, respectivamente, a densidade da fase aquosa (DIAS, et. al., 2004).
O processo de extração não é 100 % eficiente, o que significa dizer que nem todo soluto será
transferido totalmente de uma fase para outra em uma única etapa de extração. Quanto mais etapas
utilizadas na extração, mais eficiente será. Colocar todo o extrator de uma vez não terá a mesma
eficiência de se colocar dividido em três vezes, por exemplo. Dessa forma, o maior volume do
extrator ocasiona uma maior quantidade extraída se tal volume for dividido.

3. 2. OBJETIVO
Ilustrar o uso dos processos de extração líquido-líquido de compostos orgânicos.
3. MATERIAIS UTILIZADOS
No experimento foram utilizados: funil de separação, Erlenmeyer, tubos de ensaio, estante
para tubos, provetas, suporte e argola. Os seguintes reagentes foram utilizados: solução aquosa
alcalina de urucum, solução de ácido clorídrico – 1,0 N e clorofórmio.
Figura 1. Instrumentos utilizados. Da esquerda para direita: tubo de ensaio, pipeta, estante para tubos, proveta
de 10 mL, suporte e argola, Erlenmeyer e funil de separação.
Fonte: Internet (Common License).

4. 4. NORMAS DE SEGURANÇA4: Medidas de primeiros socorros
Composto: Clorofórmio.
Fórmula: CHCl3.
Cuidados: Líquido inflamável.
Causa efeito laxativo, queda de pressão sanguínea, úlcera e problemas de pele. Nocivo por ingestão.
Irritante para a pele.
Meios de extinção de incêndio: não combustível.
Densidade/ 20 ºC: 1,47 g/cm³.
Solubilidade: em água.
Composto: Ácido Clorídrico.
Fórmula: HCl.
Cuidados: Líquido inflamável. Provoca queimaduras. Irritante para as vias respiratórias.
Meios de extinção de incêndio: Usar dióxido de carbono ou pó químico seco.
Densidade: 1,19 g/cm³.
Solubilidade: em água: solúvel em qualquer proporção
Composto: Cloreto de Sódio.
Fórmula: NaCl.
Produto considerado não perigoso.
Meios de extinção de incêndio: não combustível.
Solubilidade: 1g em 3 mL de água. Muito pouco solúvel em álcool.
4.1 PRIMEIROS SOCORROS
Em caso de perigo real segue as seguintes precauções (Tabela 1). Procurar assistência
médica imediatamente, levando o rótulo do produto, sempre que possível.
Tabela 1. Primeiros socorros.
Composto Inalação Contato com a pele Contato com os olhos Ingestão
Ácido
Clorídrico
Remover para
local ventilado,
lavar boca e nariz
com água.
Lavar imediatamente
com água corrente.
Pode ser aplicada uma
solução de bicarbonato
de sódio a 1%.
Lavar imediatamente
com água por pelo
menos 15 minutos.
Lavar a boca, não
provocar vômito.
Não administrar
bicarbonato. Beber
muita água ou leite.
Cloreto de Remover para Lavar com água. Lavar com água Se o acidentado

5. Sódio local ventilado. corrente por 15
minutos.
estiver consciente,
dar grandes
quantidades de água
para beber.
INDUZIR
VÔMITO.
Clorofórmio Remover para
local arejado.
Manter livres as
vias respiratórias.
Lavar abundantemente
com água. Tirar as
roupas contaminadas.
Lavar imediatamente
com água corrente por
15 minutos.
Cuidado em caso de
vomito. Perigo de
aspiração.
Fonte: Ficha de informações de segurança de produtos químicos (FISPQ) 2016.
5. PARTE EXPERIMENTAL

6. O experimento começou com a medição de 10 mL da solução aquosa alcalina da semente de
urucú que já havia sido preparada pelas técnicas do laboratório. Os 10 mL foram pesados na
proveta e transferidos para um funil de separação. Posteriormente adicionou-se 10 mL de
clorofórmio no funil de separação e agitou-se cuidadosamente.
Terminada a agitação colocou-se o funil de separação no suporte, para que a mistura ficasse
em repouso. Quando se formou duas camadas delineadas, abriu-se a torneira do funil e recolheu-se
a fração aquosa em um Erlenmeyer e a fração orgânica em um tubo de ensaio, onde se observou e
anotou-se o constatado.
Em seguida, acidificou-se a fase aquosa, gota a gota até o pH = 1,0 utilizando solução
aquosa de HCl – 1,0 N. Terminada a acidificação, transferiu-se novamente a fração aquosa para o
funil de separação e repetiu-se o procedimento de extração por mais três vezes usando sempre uma
nova porção de solvente.
Colocou-se cada fração orgânica da primeira, segunda e terceira extração da solução aquosa
acidificada em tubos de ensaio diferentes, onde se observou e anotou-se o constatado.
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO
O experimento utilizou uma solução aquosa de urucú (Bixa oreliana L.) para a retirada da
bixina, uma das substâncias que compõe a semente de urucú. O preparo da solução de bixina é
realizado com a solução de NaOH 5% para obtenção do extrato, dessa forma, a bixina passa a ser
mais polar, melhorando a sua solubilidade em água e formando assim a solução aquosa da semente
de urucú (DIAS, et. al., 2004). Como resultado da saponificação há a formação de água mais um sal
altamente solúvel em água.
A bixina (C25H30O4) é um monoéster do ácido carotenodióico solúvel em soluções de
reduzida polaridade. A molécula possui uma cadeia carbônica longa (Figura 2), que em uma
extremidade tem um éster e na outra um ácido carboxílico, possui pouca solubilidade com água
devido à sua grande cadeia carbônica, sendo solúvel principalmente em gorduras. (VOGEL, et. al.,
1989).
Figura 2. Forma molecular da bixina.

7. Fonte: Internet (Common License).
Na primeira extração formaram-se duas fases distintas, sendo uma transparente e outra
vermelha. A bixina possui uma polaridade pequena e devido a sua longa cadeia carbônica não
solubiliza muito em água, entretanto a bixina estava bastante solubilizada na água principalmente
por que durante o preparo da solução o NaOH tornou-a mais polar. A transferência da bixina da
parte aquosa para a parte orgânica aconteceu, porém de forma branda. Devido a esse aumento de
polaridade a bixina estava mais solúvel em água que no clorofórmio, que é um composto que tem
baixa polaridade. Isso foi notável por sua cor, que continuou muito clara e a solução da bixina
continuou com a cor muito intensa depois da extração. No caso do experimento a água onde a
solução de urucu está solubilizada é mais polar que o clorofórmio, então a bixina tende a se associar
mais as moléculas do clorofórmio. O clorofórmio é geralmente usado por ser menos tóxico.
Na segunda extração a acidificação do composto tornou a bixina menos polar e dessa forma,
menos solúvel com a água. O ácido clorídrico (HCl) na bixina forma uma ligação de hidrogênio que
é menos polar que as ligações iônicas formadas da interação bixina-NaOH, que deixava o soluto
mais polar com o objetivo de solubiliza-lo melhor em meio aquosa. Quanto mais covalente mais
solúvel no clorofórmio, por que o clorofórmio é pouco polar. A presença de uma ligação de caráter
iônico normalmente é capaz de conferir a molécula orgânica tal polaridade que a torna solúvel em
água (SOLOMONS, 1982). Formou-se uma emulsão entre as duas fases, a emulsão foi dissolvida
com cloreto de sódio (NaCl) em solução. Foi observada então uma coloração diferente no
clorofórmio, muito semelhante à coloração da bixina, indicando que a extração foi mais efetiva
dessa vez.
Na terceira extração ficou mais difícil separar as misturas porque as fases tinham uma
coloração muito parecida, porém a emulsão no meio indicava onde acontecia a separação de fases.
Novamente foi adicionada sal em solução para dissolver a emulsão. Na quarta e última extração a
coloração estava bem mais alaranjada, com a formação de uma emulsão mais clara.

8. A coloração da fase orgânica no decorrer da adição do solvente foi ficando mais clara por
que mais bixina foi sendo extraída da fase aquosa e se concentrado na fase orgânica. Em todos os
casos houve a formação de emulsão, talvez devido à agitação. Mesmo quando separada a parte
orgânica apresentava emulsão. A adição de cloreto de sódio aumenta a densidade da fase aquosa
tornando a bixina mais solúvel em clorofórmio.
7. CONSIDERAÇÕES FINAIS
As quatro extrações foram realizadas com sucesso comprovando que realizar várias vezes o
mesmo processo é o método mais eficiente para realizar a extração.
BIBLIOGRAFIA
DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C.; Guia prático de química orgânica:
Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a fazer, volume1, Editora Interciência, Rio de Janeiro,
2004.
SOLOMONS, T. W Granham. Química Orgânica 1. Rio de Janeiro: LTC. 1982.
VOGEL, A. et al. Análise Química Quantitativa. 5ª Ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan S/A.
1989. 712 p.
ANEXOS
1) Qual o princípio básico do processo de extração com solventes?
O princípio básico é o da imiscibilidade. A extração líquido-líquido é possível devido à
diferença de solubilidade entre os compostos. Envolve a partição do analito entre duas fases
líquidas imiscíveis (fase orgânica e fase aquosa). Por isso o líquido ou solvente utilizado para a
extração tem que ser pouco solúvel no que contém a mistura/ substância, mas que solubilize bem o
soluto.
2) Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido?
A água apresenta um caráter fortemente polar, por isso ela é ótima para solubilizar
compostos com tendências polares e também por que a maior parte das substâncias orgânicas é
imiscível em água.
3) Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de um
composto orgânico em uma solução aquosa?

9. O solvente deve ser insolúvel em água para que ocorra a formação de duas fazes distintas. A
densidade do solvente orgânico precisa ser maior que a da água para que as fases formadas sejam
bem definidas e para que a fase orgânica fique no fundo do funil de separação o que facilita a
separação e dificulta a formação de emulsões. O solvente também deve ser de fácil obtenção, barato
e o menos tóxico possível.
4) Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa (água = 1,0) for tratada
com:
Solvente Densidade (g.mL-1) Fase
Éter etílico 0,71 Fase superior
Clorofórmio 1,48 Fase inferior
Acetona 0,788 Fase superior
n-Hexano 0,659 Fase superior
Benzeno 0,876 Fase superior
5) Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água? Justifique
sua resposta.
Não, porque o etanol é solúvel em água, devido ao seu caráter polar. Uma das condições
para a utilização de um segundo solvente para separação de um composto orgânico é que ele seja
solúvel e que seja imiscível (ou quase imiscível) com o líquido que contém a substância.