O documento descreve os conceitos de orbitais e hibridização no carbono. Resume que orbitais representam regiões de maior probabilidade de encontrar elétrons e que o carbono pode formar diferentes tipos de ligação dependendo da hibridização sp, sp2 ou sp3 dos seus orbitais atômicos. A hibridização resulta na mistura dos orbitais atômicos originando novos orbitais híbridos que determinam a geometria e tipo de ligação das moléculas.

1. Orbitais
Hibridização ou Hibridação

2. Orbitais
Região do espaço onde há maior
probabilidade de se encontrar
elétrons
Orbitais

3. Orbitais
 Entretanto, os orbitais não representam a posição
exata do elétron no espaço, que não pode ser
determinada devido a sua natureza ondulatória;
apenas delimitam uma região do espaço na qual a
probabilidade de encontrar o elétron é elevada
 Na formação de pares eletrônicos, ocorre a fusão
dos orbitais atômicos, originando o orbital
molecular.
 Carbono tetraédrico (Le Bel e Van´t Hoff, 1874): “O
átomo de Carbono ocupa o centro de um tetraedro
regular imaginágio e dirige suas valências para os
quatro vértices do tetraedro.”
Orbitais

4. Orbital s
O orbital s tem simetria esférica ao redor do núcleo.
São mostradas duas alternativas de representar a
nuvem eletrônica de um orbital s :
1. 2.
Em 2, representa o volume esférico
no qual o elétron passa a maior
Em 1, a probabilidade de encontrar o parte do tempo.
elétron (representada pela densidade
de pontos) diminui à medida que nos
afastamos do núcleo.
Orbitais

5. Orbital s
z
y
x
Orbitais

6. Orbital p
A forma geométrica dos orbitais p é a de duas esferas
achatadas até o ponto de contato ( o núcleo atômico ) e
orientadas segundo os eixos de coordenadas.
Orbitais

7. Orbital p
z
y
x
pz orbital px orbital py orbital
Orbitais

8. Orbital d
Os orbitais d tem uma forma mais diversificada: quatro
deles têm forma de 4 lóbulos de sinais alternados ( dois
planos nodais, em diferentes orientações espaciais ), e
o último é um duplo lóbulo rodeado por um anel ( um
duplo cone nodal ).
Orbitais

9. Orbital f
Os orbitais f apresentam formas ainda mais exóticas,
que podem ser derivadas da adição de um plano
nodal às formas dos orbitais d .
Orbitais

10. Ligações Covalentes
 Resultam da sobreposição dos
orbitais atômicos dos átomos que
participam da ligação.
 Os átomos compartilham o par
eletrônico existente na ligação.
 A ligação covalente pode ser polar ou
apolar, que será visto posteriormente.
 Podem ser do tipo sigma ou pi.
Orbitais

11. Carbono tetraédrico
Orbitais

12. Ligações simples
1. Tetraedros ligados por um vértice
Ex: etano ⇒ H3C CH3
Orbitais

13. Ligações duplas
2. Tetraedros ligados por uma aresta
Ex: eteno ⇒ H2C CH2
Orbitais

14. Ligações triplas
3. Tetraedros ligados por uma face
Ex: etino ⇒ HC CH
H C C H
Orbitais

15. Hibridação/Orbitais
Orbitais/Hibridação

16. Hibridação ou Hibridização
Consiste na mistura de orbitais atômicos
puros. São 3 tipos: sp3, sp2, sp.
 hibridização "sp" é um orbital híbrido construído de
um orbital "s" e um orbital "p".
Orbitais/Hibridação

17. Ligação sp
 É a mistura de um orbital s com 1 orbital p,
produzindo dois novos orbitais
denominados híbridos sp.
 Os orbitais híbridos sp formam um ângulo
de 180° entre si.
 A geometria molecular será linear.
 Surge em C com duas duplas ou C com
uma tripla ligação.
 Numa tripla ligação teremos uma ligação
sigma e duas pi (porção inferior da molécula)
Orbitais/Hibridação

18. Hibridização sp
Ex: Etino (Acetileno) C 2H 2
 Etino (acetileno)
 Em torno dos átomos de C existem dois orbitais
híbridos sp e dois orbitais p “puros”.
 Os dois orbitais híbridos se ligarão através de
ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).
 Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão
produzindo duas ligações pi entre os carbonos
(resultando numa tripla ligação entre os dois
carbonos).
 Liga tripla → uma ligação σ e duas ligações
π
Orbitais/Hibridação

19. Hibridização sp
Ex: Etino (Acetileno) C 2H 2
• Fórmula estrutural do acetileno H C C H
 Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não
hibridizados.
2p 2p
hibridação
sp
2s
Observe que a tripla ligação consiste de uma σ e 2π
As duas ligações π provem dos orbitais p, não
hibridizados. Orbitais/Hibridação

20. Hibridização sp
Ex: Etino (Acetileno) C 2 H 2
H C C H
H C C H
Orbitais/Hibridação

21. Molécula de C 2 H 2
Orbitais/Hibridação

22. Hibridação sp
Etino (Acetileno)
 C2H2
Orbitais/Hibridação

23. Tipos de ligações no C 2 H 2
 No acetileno existem 3 tipos de ligações:
ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp;
ligações pi
 [sp (C 1 ) – 1s (H) ] x 2 tipo σ
 [sp (C 1 ) – sp (C 2 ) ] tipo σ
 [2p (C 1 ) – 2p (C 2 ) ] tipo π
y y
 [2pz (C 1 ) – 2pz (C 2 ) ] tipo π
Orbitais/Hibridação

24. Hibridização sp 2
 É a mistura de um orbital s com dois orbitais
p (pertencentes a um mesmo átomo),
resultando em 3 novos orbitais denominados
híbridos sp2.
 Os três orbitais híbridos sp 2 situam-se num
mesmo plano formando ângulos de 120°
entre si (geometria plana triangular).
 Acontece com C que possua uma dupla
ligação.
 Num C do tipo sp 2 existirá um orbital p “puro”
que será responsável pela ligação covalente
do tipo pi. Orbitais/Hibridação

25. Exemplo de hibridação sp2
H2C=CH2
 Molécula de eteno (etileno).
 Os dois átomos de C encontram-se
ligados por uma dupla ligação Uma
ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação
pi).
 Cada átomo de C encontra-se ligado a
dois átomos de H (duas ligações
sigma s-sp2).
Orbitais/Hibridação

26. Hibridização sp 2 H H
Eteno H 2C C C
CH 2 H H
H H
C C
H H
Orbitais/Hibridação

27. Hibridização sp 2
C C
 Observe que a dupla ligação consiste numa
ligação do tipo σ e outra do tipo π.
Orbitais/Hibridação

28. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2
H H
Etileno
C C
H H
Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.
Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.
2p p
hibridação
2s sp2 Orbitais/Hibridação

29. Os ângulos de ligações no
C 2H 4
 Como os átomos centrais são dois
carbonos de hibridação sp2 o ângulo entre
as ligações sigma será de ≈ 120°. observe
que a ligação π é perpendicular ao plano
que contém a molécula.
 C com uma dupla ligação  hibridação sp2
Numa dupla ligação → uma ligação σ e
uma ligação p
Orbitais/Hibridação

30. A Molécula de C 2 H 4
Hibridização sp 2
Orbitais/Hibridação

31. Hibridização sp 3
 É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um
orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais
“híbridos” denominados sp 3 .
 A geometria dos 4 orbitais sp 3 é tetraédrica
(os 4 orbitais partem do centro do tetraédro
e dirigem-se, cada um, para um dos
vértices do tetraédro).
 O ângulo entre os orbitais sp 3 será de
aprox.109°
 Acontece no C que se liga através de 4
ligações simples ( o C é tetravalente).
Orbitais/Hibridação

32. Orbitais Híbridos sp 3
Orbitais/Hibridação

33. Hibridização sp 3
Orbitais/Hibridação

34. Carbono
 O carbono possui 4 elétrons de
valência  2s2p2
• O carbono pode formar ligações
simples, duplas e triplas.
• O carbono pode apresentar
orbitais híbridos do tipo sp, sp2 e
sp3
 O carbono é tetravalente.
Orbitais/Hibridação

35. Exemplo de ligação sp 3 -> CH 4
No CH4, os 4 orbitais híbridos sp 3 do C
se ligam com os orbitais s de 4 átomos
de H, formando 4 ligações sigma C-H
[sp3 (C) – 1s (H) ] x 4 ligação σ
Orbitais/Hibridação

36. Metano
 Fórmula molecular do metano:
CH4
- Lembrando, 4 ligações simples  sp3 ( 4 orbitais
híbridos). Hidrogênio possui  1s orbital não
hibridizado.
H
Fórmula estrutural do metano: H C H
H Orbitais/Hibridação

37. Carbono Hibridizando
hibridação sp3

38. CH 4 - metano
H
H
H
H
Orbitais/Hibridação

39. CH 4 - metano
Orbitais/Hibridação