Teoria das práticas CE0873

DQOI - UFC Prof. Nunes
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
CE0873 - Química Orgânica Experimental
Teoria dasTeoria das
Aulas PráticasAulas Práticas
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
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1
mar/2017

15/mar - Biossegurança
22/mar - Discussão das Práticas (1-6)
29/mar - Encontros Universitários
AulasAulas
29/mar - Encontros Universitários
05/abr - Prática 01 - Determinação de Álcool na gasolina e efeito salting-out
12/abr - Não haverá aula
19/abr - Prática 02 - Extração de óleo essencial e da Bixina a partir de fontes vegetais
26/abr - Prática 03 - Caracterização de grupos funcionais por testes químicos
03/mai - Prática 04 - Solubilidade de compostos orgânicos
10/mai - Prática 05 - Síntese da p-nitroacetanilida
17/mai - Avaliação 1 (Práticas Biossegurança + Práticas 1-5)
24/mai - Discussão das Práticas
31/mai - Prática 06 Síntese do cloreto de terc-butila
07/jun - Prática 07 - Síntese do ácido benzóico
14/jun - Prática 08 - Sintese da dibenzalacetona
21/jun - Prática 09 - Síntese do ácido acetilsalicílico
28/jun - Avaliação 2 (Práticas 6-9).
2

Centro de Ciências
Prática 00Prática 00
BiossegurançaBiossegurança
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3

Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de Química
Orgânica do DQOI, realizado nos dias 14 e 15 de dezembro de 2011, FICOU
ESTABELECIDO que:
Regimento InternoRegimento Interno
Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante.
Depois deste tempo, o estudante não poderá participar da aula prática.
O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestido
adequadamente (calça comprida, jaleco, calçado fechado e óculos de
segurança) e com o seu roteiro de aulas práticas.
Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma prática
em particular.em particular.
As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido.
Não será possível a realização de mais de uma prática em uma única aula.
Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos.
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A. Segurança no laboratório
A conscientização das responsabilidades, dos riscos, dos perigos e dos
cuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança.
Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança
cuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança.
Todavia, a conscientizaçãoconscientização destes pontos somente será importante se
adotarmos uma postura profissional preocupada com nossa segurança
e das demais pessoas que trabalham conosco no laboratório.
Devemos ser obedientesobedientes àsàs regrasregras dede segurançasegurança e, o mais importante
de tudo, é nos conscientizarmos de que acidente pode acontecer
inclusive conosco.
5

B. Segurança é, antes de tudo, responsabilidade sua.
LaboratóriosLaboratórios químicosquímicos sãosão potencialmentepotencialmente locaislocais perigosos,perigosos, neles se
encontram:
líquidos inflamáveis,
líquidos inflamáveis,
vidrarias frágeis,
substâncias químicas tóxicas, e
equipamentos que podem estar sob vácuo ou altas pressões, e
acidentesacidentes nono laboratóriolaboratório podempodem terter conseqüênciasconseqüências
sériassérias ee trágicastrágicas..
Felizmente, oo laboratóriolaboratório nãonão seráserá maismais perigosoperigoso queque umauma cozinhacozinha ou
um banheiro
se você estiver atento aos perigos potenciais, e trabalhar com
a atenção e os cuidados devidos.
6

Algumas linhas gerais para segurança no laboratório são
apresentadas nesta seção.
Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com as
Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com as
regras de segurança aplicadas pelos administradores de seu laboratório.
Seu professor ou instrutor tem a responsabilidade te lhe advertir dos
perigos associados com seu trabalho, e você deveria sempre consultá-
lo caso você não esteja seguro acerca dos perigos potenciais em seu
laboratório.
Entretanto, a suasua própriaprópria segurançasegurança ee aa dede seusseus colegascolegas nono
laboratório,laboratório, sãosão amplamenteamplamente determinadasdeterminadas pelaspelas suassuas práticaspráticas dede
trabalhotrabalho. Sempre trabalhe seguramente, use seu bom senso, e se
conforme com as regras de segurança.
7

EquipamentosEquipamentos dede ProteçãoProteção IndividualIndividual (EPI)(EPI)
8

HábitosHábitos IndividuaisIndividuais
Lave as mãos antes de iniciar seu trabalho.
Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente.Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente.
Nunca: fume, coma, beba ou corra no laboratório.
Nunca use cabelos longos soltos.
Nunca jogue papel, fósforos, fitas de medição de pH ou qualquer outro
sólido em pias para evitar entupimentos.
9
Sempre que terminar um experimento:
desligue todos os aparelhos;
lave todo o material;
guarde todos os equipamentos, reagentes e vidrarias nos locais
apropriados,
deixe a bancada limpa e desobstruída.

ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais
Torne-se familiar com o ambiente do laboratório.
saiba onde ficam as saídas do laboratório, os extintores e cobertores
para combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojopara combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojo
de primeiros socorros e o telefone.
também é muito importante verificar se as saídas do laboratório estão
desobstruídas e se o chão está seco.
Localize as saídas mais próximas que o levem para fora do prédio.
Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer
10
Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer
perigo e não extinguir o fogo.
Em casocaso dede queimadurasqueimaduras comcom substânciassubstâncias químicasquímicas, as áreas da pele
com as quais a substância teve contato devem ser imediatamente e
completamente lavadas com sabão e água morna.

Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes,
entram em contato com os olhos,
imediatamente inunde os olhos com água.imediatamente inunde os olhos com água.
Em casocaso dede cortescortes, se estes forem de pequenas extensões e
profundidades podem ser tratadas com procedimentos de primeiros
socorros.
Quando se tratar de cortescortes maismais extensosextensos e/oue/ou profundosprofundos, um
atendimento médico profissional deve ser procurado.
11
Em caso de derramamento de substâncias químicas, limpe
imediatamente.

Verificar as mangueirasmangueiras ee conexõesconexões para prevenir vazamentos.
Sempre que for utilizarutilizar umum aparelhoaparelho elétricoelétrico, certifique-se da voltagem
do mesmo antes de ligá-lo à rede elétrica.
12

CuidadosCuidados comcom vidrariasvidrarias
Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizará
possuem imperfeições (rachaduras, trincas, arestas cortantes) que
poderão resultar em acidentes.poderão resultar em acidentes.
se você detectar imperfeições em sua vidraria, consulte seu
professor ou instrutor imediatamente para efetuar a substituição
da mesma.
As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadas
em um recipiente devidamente rotulado para vidros quebrados e
vidros descartáveis.
13
vidros descartáveis.
Não tente colocar tubos de vidro e termômetros em rolhas ou
mangueiras,
sem antes lubrificá-los com vaselina e proteger as mãos
com luvas apropriadas ou toalha de pano.

CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes
ConheçaConheça asas propriedadespropriedades dasdas substânciassubstâncias utilizadas nos experimentos.
o conhecimento das propriedades das substâncias que você
utilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidasutilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidas
precauções quando manuseá-las, minimizando os riscos de
acidentes.
MANUSEIE TODAS AS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS COM
MUITO CUIDADO!
Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e
14
Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e
ecológicas, periculosidades, dentre outras informações importantes
são encontradas em fichas de segurança de materiais, as quais
podem ser facilmente localizadas na Internet através de “sites” de
busca digitando-se “Material Safety Data Sheets” ou
simplesmente a sigla MSDS.

Sempre use luvas para manusear reagentes químicos.
em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas,em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas,
você deve lavar a área atingida com água e sabão.
nuncanunca useuse solventessolventes orgânicos,orgânicos, tais como etanol e acetona,
para enxaguar a área afetada, pois estes solventes podem
aumentar a absorção das substâncias pela pele.
Sempre use luvas para manusear reagentes químicos.
15
Evite o uso de chamas.
NuncaNunca descartedescarte líquidos orgânicos inflamáveis e imiscíveis em água, em
ralos ou piapia.

EviteEvite inalarinalar vaporesvapores de substâncias orgânicas e inorgânicas.
Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo.
Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes,
pegue-o de modo que sua mão proteja o rótulo e incline-o de modo que
o fluxo escoe do lado oposto ao rótulo.
16
Muito cuidado com as tampas e os batoques dos frascos, não permita
que eles sejam contaminados ou contaminem-se.

ManuseioManuseio dede SoluçõesSoluções
Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma solução
antes de usá-la.
Não pipete aspirando com a boca qualquer substância no laboratório,
nem mesmo água destilada.
Não use o mesmo equipamento volumétrico para medir
simultaneamente soluções diferentes.
17
Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem e
não utilizadas, devem ser descartados e nunca serem retornados ao
recipiente de origem.

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Determinação de Álcool na gasolina eDeterminação de Álcool na gasolina e
EfeitoEfeito SaltingSalting--outout
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Determinação de Álcool na gasolina e EfeitoDeterminação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout
http://www.quimica.ufc.br/fim
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Determinação de Álcool na gasolina e EfeitoDeterminação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout
20

Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina
OBJETIVO
Determinar o teor de álcool na gasolina.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta
de 10 mL e complete o volume dessa proveta com a solução saturada de
NaCl.
2. Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos, misturar os
líquidos invertendo a proveta por várias vezes.
3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases.
21
3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases.
4. Leia o volume de ambas as fases e anote.
5. Calcule a porcentagem (%) de álcool na gasolina.

Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina
+ NaClGasolina+Álcool
22

Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out
OBJETIVO
Estudar o efeito salting out.
1. Adicione 15 mL de água e de uma gota de corante a um tubo de ensaio
de 50 mL,tampe-o com uma rolha, e misture o conteúdo por inversão.
2. Destampe o tubo e adicione 15 mL de álcool isopropílico 70% em
seguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão.
23
seguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão.
3. Destampe o tubo e adicione 7 g de sulfato de amônio finamente dividido,
e misture o conteúdo agitando-o vigorosamente durante 10 segundos. Duas
camadas distintas devem se formar após 20 segundos de
repouso. Se possível, tire fotos a cada 2 segundos.
4. Anote os resultados para discuti-los em nossa aula teórica.

Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out
OBJETIVO
Estudar o efeito salting out.
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Extração de óleo essencial e daExtração de óleo essencial e da BixinaBixina aa
partir de fontes vegetaispartir de fontes vegetais
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Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial
OBJETIVOS
1. Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação.
2. Caracterização de grupamentos funcionais presentes, como alcenos através
dos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostosdos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostos
carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina.
1. Pese o material vegetal a ser extraído pela sua
equipe e transfira-o para um balão de 2 L.
2. Com auxílio de um becker adicione água
26
2. Com auxílio de um becker adicione água
destilada ao balão até a imersão do material
vegetal (1 L).
3. A seguir, posicione o balão em uma manta de
aquecimento.

4. Ligue o sistema de extração previamente montado pela
técnica e deixe-o ligado por aproximadamente 50
minutos, retirando, se necessário, a água acumulada no
dosador com um erlenmeyer.
5. Decorrido o tempo de extração, desliguedesligue oo sistemasistema,
espereespere oo seuseu resfriamentoresfriamento porpor umum períodoperíodo dede
aproximadamenteaproximadamente 1010 minutosminutos e meça a quantidade do
óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior).
6. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo
essencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfato
27
essencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfato
de sódio (Na2SO4) e pese-o para o cálculo de
rendimento percentual.
7. Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar a
sua volatilidade e/ou oxidação

7. Faça os testes de caracterização, mostrados abaixo, para o óleo essencial
extraído:
Prepare 3 tubos de ensaio (A, B e C) de acordo com a tabela abaixo e
anote os resultados.anote os resultados.
28

Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum
Uma sementesemente dede urucumurucum é composta de vários constituintes, dentre eles a
bixinabixina.
29
Devido ao seu caráter ácido, pode ser extraída seletivamente da semente com
uma solução básica, a qual gerará o salsal dede bixinabixina solúvel em água.

OBJETIVO
Extrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usando
a técnica de extração líquido-líquido.
30
NaOH

PROCEDIMENTO
1. Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de solução alcalina de
sementes de urucum e transfira-a para um funil de separação (Figura A).
2. A seguir, adicione ao mesmo funil 10 mL de clorofórmio com o auxílio de
outra pipeta graduada (Figura B).
31

PROCEDIMENTO
3. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentos
leves (Figura C). Este processo deve ser acompanhado de repetidas
liberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil deliberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil de
separação e abrindo a torneira (Figura D).
4. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em
repouso até que ocorra separação das duas fases (Figura E).
32

PROCEDIMENTO
5. Recolha e guarde a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, para posterior
comparação com a próxima extração.
6. Acidifique a fase aquosa que ficou no funil até pH = 1, utilizando
aproximadamente 2,0 mL de solução de HCl a 10% (teste o pH, utilizando
papel de pH).
33
papel de pH).

7. Extraia a bixina da solução acidificada com 10 mL de clorofórmio. Recolha a
fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer limpo.
8. Compare com as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações com
clorofórmio (meio básico e meio ácido).
34

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Caracterização de grupos funcionais porCaracterização de grupos funcionais por
testes químicostestes químicos
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35

Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais
OBJETIVO
Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos.
alceno Metil-Ar Alcano
C 3o
Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metil
cetonas
RCHO ArOH Ésteres
Bromo
Bayer
Lucas
Jones
2,4-DFH
CHI
36
CHI3
Tollens
Fenóis
Ésteres

Br2, CCl4
(vermelho)
Br
Br , CCl
Br Br
insaturações falsos resultados
Teste do BromoTeste do Bromo
(vermelho)
tolueno brometo de benzila
(incolor)
Br2, CCl4
(vermelho)
2-metilpropano 2-bromo-2-metilpropano
(incolor)
∆ ou hν
∆ ou hν
Br
Br2, CCl4
(vermelho)
Br Br
Br2, CCl4
(vermelho) Br
Br Br
Br
incolor
incolor
37
(incolor)
hexano hexeno
coloração
permanece descolore

KMnO4 frio
HO-
, H2O
(violeta)
OH
OH
cicloexeno 1,2-cicloexadiol
MnO2
(marrom)
+
Teste do BayerTeste do Bayer
KMnO4 frio
HO-
, H2O
(violeta)
O
O
MnO2
(marrom)
+
2-pentino pentano-2,3-diona
KMnO4 frio
HO-, H2O
(violeta)
X
38
tolueno
2-metilpropano
(violeta)
KMnO4 frio
HO-, H2O
(violeta)
X
X
alceno/alcino

OH
ZnCl/HCl
Cl
Reação rápida:
Teste do LucasTeste do Lucas
2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano
Reação lenta:
OH
ZnCl/HCl
2-propanol
Cl
2-cloropropano
39
Reação muito lenta:
OH
ZnCl/HCl
etanol
Cl
cloroetano
1o 2o 3o
Após
aquecimento
Rápido

+ 3 CrO3 + H2SO4
R
O
HR
OH
R
O
OH
+ Cr2(SO4)3
Teste de JonesTeste de Jones
R R
OH
álcoois 2o
álcoois 1o
OH
+ 3 CrO3 + H2SO4
R
O
R
+ Cr2(SO4)3
40
XR R
álcoois 3o
+ 3 CrO3 + H2SO4
1o 2o 3o

O
O2N
N
H
O2N
NO
Teste da 2,4Teste da 2,4--dinitroidrazinadinitroidrazina
R R
R
O
H
cetonas
NO2NHH2N+
O2N
NO2NHH2N+
R
N
R
N NO2
N
N
H
O2N
NO2
41
aldeídos R H

R
O
metilcetonas
+ 3 I2 + 4 NaOH
R
O
O- +Na
+ CHI3 + 3 NaI + 3 H2O
iodofórmio
Teste do IodofórmioTeste do Iodofórmio
R
O
R
cetonas
+
X3 I2 + 4 NaOH
R
O
O- +
Na
+ CHI3 + 3 NaI + 3 H2O
iodofórmio
R
O
metilcetonas
+ 3 I2 + 4 NaOH
R
O
O- +
Na
+ CHI3 + 3 NaI + 3 H2O
iodofórmio
42
R
OH
3 I2 + 4 NaOH
álcoois secundários

R
O
R
cetonas
+ 2 [Ag(NH3)2]OH
X
Teste deTeste de TollensTollens
espelho de prataespelho de prata
R
O
H
aldeídos
+ 2 [Ag(NH3)2]OH
R
O
O- + NH4 + Ago
+ 3 NH3 + H2O
43
aldeído
cetona

OHO
+ [Fe(H2O)6]3+
Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+
ácido salicílico
Teste de FenóisTeste de Fenóis
X
ácido salicílico
AS
OO
O
+ [Fe(H2O)6]3+
Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+
ácido acetilsalicílico
AAS
44
AS AAS Tolueno
+ [Fe(H2O)6]3+
Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+
tolueno
X

H2NOH.HCl
(cloridrato de
hidroxilamina)
O
O
O
N
O- +
Na
H
+ OH
HCl
O
N
OH
H
Teste de ÉsteresTeste de Ésteres
O
N
OH
H
3 FeCl3
O
N
O
H
Fe
3
OHO OO
O
45
AAS AS Tolueno
ácido salicílico
AS
ácido acetilsalicílico
AAS
tolueno

alceno Metil-Ar Alcano
C 3o
Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metil
cetonas
RCHO ArOH Ésteres
Bromo
Bayer
Bayer
Lucas
Jones
2,4-DFH
CHI3
Tollens
Fenóis
46
Fenóis
Ésteres

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Solubilidade, Acidez eSolubilidade, Acidez e BasicidadeBasicidade
de Compostos Orgânicosde Compostos Orgânicos
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Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira:
Coloque 0,5 mL ou 0,1 g (recebido previamente pesado) da amostra em
um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A).
Prática 04 - Solubiliade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubiliade, Acidez e Basicidade
um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A).
Agite vigorosamente e verifique se a amostra é solúvel.
48
Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastão
de vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B).
Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio em
análise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o teste
utilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência para
baixo, ou lado, no fluxograma).

Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastão
de vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B).
Amostra
solúvel
pH < 7 pH > 7pH = 7
H2O
papel indicador
• compostos 1-5 carbonos
• façam ligações de hidrogênio
49
Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio em
análise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o teste
utilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência para
baixo, ou lado, no próximo fluxograma).
ácidos neutros bases

Amostra
H2O H2O
• compostos 1-5 carbonos
• façam ligações de hidrogênio
• compostos + 5 carbonos
• não façam ligações de hidrogênio
Para cada teste, um tubo de
ensaio limpo deverá ser utilizado.
solúvel insolúvel
pH < 7 pH > 7pH = 7
ácidos neutros bases
solúvel
insolúvel
NaOH 5%
NaHCO 5%
HCl 5%
solúvel insolúvel
papel indicador
ácidos
• façam ligações de hidrogênio • não façam ligações de hidrogênio
50
NaHCO3 5%
solúvel insolúvel
ácido forte ácido fraco
solúvel insolúvel
bases
H2SO4 conc
solúvel insolúvel
compostos
neutros
compostos
inertes
ácidos
compostos
neutros e inertes

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Centro de Ciências
Preparação daPreparação da pp--NitroacetanilidaNitroacetanilida
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52

Prática 05 – Preparação da p-nitroacetanilidaPrática 05 – Preparação da p-nitroacetanilida
OBJETIVO
Determinar o ponto de fusão de substâncias puras e de uma substância
desconhecida.
PROCEDIMENTO
1. A um becker seco de 100 mL, adicione aproximadamente 2,5g (anote todos
os dígitos) de acetanilida seca e pulverizada (Figura A). A seguir, adicione
3,0 mL de ácido acético glacial, e agite com um bastão de vidro para obter
uma suspensão (Figura B). Adicione, sob agitação constante, 6,25mL de
53
uma suspensão (Figura B). Adicione, sob agitação constante, 6,25mL de
H2SO4 concentrado (a mistura tornar-se-á quente e límpida). (Figura C)

PROCEDIMENTO
2. Resfrie a mistura reacional em banho de gelo
triturado e sal até que a temperatura chegue a
0-2 oC (A temperatura dever ser medida com o
termômetro imerso na solução).
3. Adicione à solução, ainda imersa em banho de gelo,
lentamente e com agitação constante, 2,3 mL da
mistura nitrante resfriada (1,4 mL de HNO3
concentrado e 0,9 mL de H2SO4 concentrado) já
54
concentrado e 0,9 mL de H2SO4 concentrado) já
preparada pelo técnico do laboratório e mantida em
um tudo de ensaio na geladeira.
IMPORTANTE!
A adição da solução nitrante deve ser realizada
lentamente para garantir que a temperatura reacional não
ultrapasse 10oC

PROCEDIMENTO
4. Terminada a adição, deixe a mistura reacional em
repouso à temperatura ambiente por 20 minutos.
5. Em um becker de 100 mL, pese 25 g de gelo picado
e adicione sobre a mistura reacional, com agitação
vigorosa, utilizando bastão de vidro.
Haverá a precipitação do produto.
55
6. Deixe em repouso por 5 minutos e filtre à vácuo.

PROCEDIMENTO
6. Lave os cristais com três porções de 250 mL água gelada descartando-a logo
após cada filtração.
7. Meça o pH a partir de terceira lavagem até que o pH da água adicionada seja
igual ao pH da água recolhida no kitassato, isto é, até que o pHpH da água
recolhida esteja entre 66--77 (500 - 750 mL).
indicativo de que impurezas ácidas não mais estão presentes no sólido.
56

Recristalização da p-nitroacetanilida.
1. Dissolva o sólido obtido anterioriormente em álcool
etílico (aproximadamente 20 mL) em ebulição (utilize
uma placa de aquecimento para aquecer o álcool).uma placa de aquecimento para aquecer o álcool).
Caso existam impurezas insolúveis, filtre a
solução quente em um funil pré-aquecido em
chapa ou em estufa e recolha o filtrado em um
Becker de 100 mL (Figura I).
2. Deixe em repouso até que a p-nitroacetanilida
recristalize.
Filtre os cristais em funil de Büchner
57
3. Filtre os cristais em funil de Büchner, lavando com
álcool etílico gelado (no máximo 20 mL).
4. Escorra bem e seque em estufa a 100 oC por 5
minutos.
5. Pese o produto seco e calcule o rendido obtido na
reação.

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Preparação do Cloreto dePreparação do Cloreto de tercterc--ButilaButila
Cl
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Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila
PROCEDIMENTO
1. Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL
de álcool terc-butílico e transfira para um funil de
separação (Figura A).
2. Esta parte e a seguinte do procedimento deverão
ser realizadas na capela.
59
ser realizadas na capela.
3. Com cuidado e vagarosamente, adicione 15 mL de
ácido clorídrico concentrado ao funil de separação
(Figura B).

Feche o funil e o agite suavemente (Figura C), durante 20 minutos,
tomando o cuidado de aliviar a pressão interna depois de cada agitação
(Figura D).
Deixe a mistura em repouso até que as duas fases estejam
60
Deixe a mistura em repouso até que as duas fases estejam
nitidamente separadas (Figura E).

Separe a fase inferior (ácida) e a descarte imediatamente em frasco
apropriado disposto na capela (Figura F).
Ao funil que ainda contém a fase superior, adicione 15 mL de uma solução
5% de bicarbonato de sódio (NaHCO3) (Figura G), agite durante alguns
instantes (Figura H), deixe que as fases se separem e descartar a fase
aquosa (NaCl) inferior (Figura I) em frasco apropriado.
61

Ao funil que ainda contém a fase superior, adicione 15 mL de água destilada
(Figura J), agite durante alguns instantes (Figura K), deixe que as fases se
separem e descarte a fase aquosa inferior (Figura L).
Transfira a fase superior do funil (cloreto de terc-butila) para um béquer
de 50 mL (Figura M).
62

Adicione ao becker, uma quantidade suficiente de sulfato de sódio anidro
para eliminar traços de água ainda presentes (Figura N).
Decante a fase líquida em um Becker pequeno (Figura O).
63

Pese sua amostra e junte-a com as amostras dos demais grupos em um
balão de fundo redondo para realizar uma única destilação.
Monte um sistema de destilação simples, lembrando-se de adicionar
Monte um sistema de destilação simples, lembrando-se de adicionar
algumas pedras de ebulição ao balão (3 ou 4). Em seguida, destile o
produto reacional.
64

Teste de confirmação
Quando o cloreto de terc-butila reage com o íon hidróxido (OH-), este substitui
o íon cloreto que é liberado no meio. O íon cloreto pode ser caracterizado no
meio através de uma reação de precipitação, na qual o íon cloreto reage com
o íon prata para formar um sal insolúvel, o cloreto de prata (AgCl).
Em um tubo de ensaio, adicione 5 gotas do material recém-preparado e 5 mL
de uma solução 5% de hidróxido de potássio (KOH).
65
de uma solução 5% de hidróxido de potássio (KOH).
Com cuidado, aqueça o tubo na lamparina por 2 minutos.

Teste de confirmação
66
(AgCl)

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Preparação do Ácido BenzóicoPreparação do Ácido Benzóico
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Prática 07 – Preparação do Ácido BenzóicoPrática 07 – Preparação do Ácido Benzóico
Em um erlenmeyer de 125 mL, contendo uma barra magnética, adicione
1,2 mL de acetofenona e 40 mL de hipoclorito de sódio 5%.
Em seguida, com o auxílio de um agitador magnético, agitar a mistura
reacional por 30 minutos à temperatura ambiente (Figura 1).
68

Posteriormente, adicione 0,3 g de sulfito de sódio para reagir com
hipoclorito de sódio remanescente.
Agite novamente a mistura por aproximadamente 15 minutos.
Agite novamente a mistura por aproximadamente 15 minutos.
Transfira a mistura resultante para um funil de separação e extraia com de
30 mL de acetato de etila, agitando o funil e liberando a pressão a cada
agitação (Figura 2).
69

Reserve a fase aquosa (fase inferior) em um Becker.
Descarte a fase orgânica (fase superior) em frasco apropriado.
Retorne a fase aquosa, contida no Becker, ao funil de separação e adicione
mais 30 mL de acetato de etila e repita o procedimento de extração
(Figura 3).
70

Recolha a fase aquosa (fase inferior) em um Becker e descarte a fase
orgânica (fase superior) em frasco apropriado.
O solvente orgânico (acetato de etila) removerá o clorofórmio
formado no meio reacional e a acetofenona que não reagiu.
formado no meio reacional e a acetofenona que não reagiu.
Em seguida, adicione à fase aquosa contida no Becker, 10 mL de uma
solução de HCl 3 M com o auxílio de uma pipeta graduada (Figura 4).
71

Coloque o becker em banho de gelo por 15 minutos.
Um sólido branco (ácido benzóico) deverá aparecer.
Faça uma filtração a vácuo do sólido obtido em funil de Büchner, lavando
com (no máximo 60 mL) de água destilada gelada (Figura 5).
72

Seque o produto em estufa a 100 oC por cerca de 5 minutos.
E finalmente, pese o produto e calcule os rendimentos teórico e prático
da reação.
da reação.
Determine o ponto de fusão do ácido benzóico obtido pelo método capilar e
compare com o valor relatado na literatura (122 oC).
73

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Preparação daPreparação da DibenzalacetonaDibenzalacetona
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Prática 08 – Preparação da DibenzalacetonaPrática 08 – Preparação da Dibenzalacetona
PROCEDIMENTO
Em um erlenmeyer de 125 mL (Figura A) adicione com o auxílio de uma
pipeta graduada, 2,5 ml benzaldeído e 1 mL acetona em 25 mL de etanol.
Acrescente 5 mL de uma solução de hidróxido de sódio a 10% (Figura
B), 20 mL de água destilada e uma barra magnética (Figura C). Tampe o
frasco com um béquer e mantenha sob agitação magnética durante 10
minutos. De tempo em tempo alivie a pressão, destampando o frasco
Figura D
75
(Figura D).

Transcorrido o tempo reacional de 10 minutos, deixe a mistura em
repouso durante mais 10 minutos com agitação manual ocasional.
Em seguida coloque o erlenmeyer com o produto reacional em umEm seguida coloque o erlenmeyer com o produto reacional em um
banho de gelo
e aguarde a completa precipitação do produto (Figura E).
Transcorrida a precipitação, faça uma filtração a vácuo utilizando um funil
de Büchner, contendo dois papéis de filtro.
Lave o produto com pequenas porções de água destilada e gelada.(no
máximo 100 mL) (Figura F).
76

RecristalizaçãoRecristalização dada DibenzalacetonaDibenzalacetona ProduzidaProduzida
a) Transfira o produto obtido para um Becker de 100 mL (Figura G).
Aqueça 20 mL de álcool em outro becker de 100 mL e adicione o produto em
pequenas porções ao etanol quente até a dissolução completa da
dibenzalacetona (Figura H).
77

b) Após a dissolução, deixe a solução resfriar lentamente e em repouso
para que ocorra a recristalização da dibenzalacetona. Quando o material
atingir a temperatura ambiente, complete o resfriamento em um banho
de gelo (Figura I).de gelo (Figura I).
c) Prepare um sistema de filtração a vácuo, colocando dois papeis de filtro
78
c) Prepare um sistema de filtração a vácuo, colocando dois papeis de filtro
no funil de Büchner.
d) Transfira todo o material para o funil de Büchner e faça a filtração a
vácuo. Se necessário utilize o etanol da filtração (água mãe) para lavagem
do erlenmeyer (Figura J).

CASO EXISTAM IMPUREZAS INSOLÚVEIS EM SUSPENSÃO APÓS A DISSOLUÇÃO A
QUENTE
e) Filtre imediatamente o produto, ainda quente, em um erlenmeyer de
125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de
algodão (Figura L).
79
Em seguida, conclua a recristalização utilizando os mesmos procedimentos
constantes nos itens (b), (c) e (d).
Finalmente, seque completamente os cristais de dibenzalacetona
purificada em estufa a 100 oC por 5 minutos. Em seguida, pese-os e
calcule os rendimentos teórico e prático. Guarde o produto obtido em frasco
apropriado e descarte os resíduos produzidos nos frascos adequados.

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Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPreparação do Ácido Acetilsalicílico
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Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização
OBJETIVO
Purificar a acetanilida através de uma recristalização, utilizando a água como
solvente.
PROCEDIMENTOPROCEDIMENTO
1. Pese aproximadamente de 4,0 g de acetanilida em um
béquer de 250 mL e, a seguir, adicione 80 mL de água
com o auxílio de uma proveta.
2. Aqueça a suspensão em uma chapa aquecedora,
agitando com um bastão de vidro, até dissolver o máximo
de sólido possível.
Dissolver acetanilida + impurezas
81
3. A seguir, filtre a solução em um funil comum, previamente
aquecido, utilizando uma pequena quantidade de
algodão como filtro.
Filtrar impurezas insolúveis

Prática 09 – Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPrática 09 – Preparação do Ácido Acetilsalicílico
PROCEDIMENTO
Em um balão de 125 mL coloque: 2,5 g de ácido
salicílico e 5 mL de anidrido acético adicionando
lentamente e sob agitação manual e 4 gotas de ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4). Acrescente uma barra
magnética.
Adapte ao balão um condensador na posição de refluxo
82
(Figura A). Aqueça o balão contendo a mistura em
banho-maria a 50-60 °C com agitação magnética por 30
minutos.
Controle a temperatura do banho-maria com um
termômetro, como mostra a figura A.

Decorrido o tempo, deixe resfriar lentamente, até chegar à temperatura
ambiente, quando será observada a formação de um precipitado branco.
Adicione, com agitação, 25 mL de água destilada gelada e faça uma
filtração a vácuo utilizando um funil de Büchner, lavando o precipitado com
(no máximo 50 mL) de água destilada gelada (Figura B).
83

Recristalização do AAS
a) Aqueça 50 mL de água destilada em um becker de 100 mL e adicione o
produto (que está no funil de Büchner) em pequenas porções ao becker queproduto (que está no funil de Büchner) em pequenas porções ao becker que
contém a água,
agitando com um bastão de vidro, até que todo o
precipitado se dissolva. (temperatura em torno de 70 °C)
(Figura C).
b) Caso o material não se dissolva completamente, acrescente 2,5 mL
etanol (Figura D).
84

c) Resfrie lentamente a solução em repouso, para que ocorra a
recristalização do AAS.
Quando o material atingir a temperatura ambiente, complete oQuando o material atingir a temperatura ambiente, complete o
resfriamento em banho de gelo (Figura E).
Transfira todo o material para o funil de Büchner e faça a filtração a vácuo,
lavando com água destilada gelada (máximo 60 mL) (Figura F).
85

CASO EXISTAM IMPUREZAS INSOLÚVEIS EM SUSPENSÃO APÓS A DISSOLUÇÃO A
QUENTE
d) Filtre imediatamente o produto, ainda quente, em um erlenmeyer de
125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de
algodão (Figura L).
86
Em seguida, conclua a recristalização utilizando os mesmos procedimentos
constantes nos itens (b), (c) e (d).
Finalmente, seque completamente os cristais de dibenzalacetona
purificada em estufa a 100 oC por 5 minutos. Em seguida, pese-os e
calcule os rendimentos teórico e prático. Guarde o produto obtido em frasco
apropriado e descarte os resíduos produzidos nos frascos adequados.

ReaçãoReação dede ConfirmaçãoConfirmação
Em um tubo de ensaio, dissolva alguns cristais de ácido
salicílico em 1 mL de etanol.salicílico em 1 mL de etanol.
A seguir, adicione 3 gotas de cloreto férrico.
Agite a mistura e observe a cor produzida:
compostos fenólicos dão coloração azul, vermelho, violeta
ou verde quando em presença de íons Fe3+.
Repita o procedimento utilizando o produto da reação e
87
Repita o procedimento utilizando o produto da reação e
compare o resultado dos dois testes.

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4. Deixe o sistema em repouso até atingir a temperatura
ambiente.
Caso a acetanilida não recristalize, coloque o erlenmeyer
para esfriar em um banho de gelo (com um pouco depara esfriar em um banho de gelo (com um pouco de
água) por 10 minutos.
5. Decorrido este tempo, filtre a vácuo os cristais fazendo
uso de papel de filtro, funil de Büchner e um kitassato.
Filtrar a acetanilida
89
6. Lave os cristais com 3 porções de 20 mL de água
destilada gelada e mantenha o sistema sob vácuo
durante 5 minutos. A solução remanescente contida no
kitassato, denominada "água mãe", deve ser
armazenada em um recipiente apropriado.
Remoção de impurezas sobre o sólido.

7. Pese os cristais em um vidro de relógio e calcule o
rendimento percentual.
8. Guarde o material recristalizado em um recipiente8. Guarde o material recristalizado em um recipiente
apropriado.
90

Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão
OBJETIVO
Determinar o ponto de fusão de substâncias puras e de uma substância
desconhecida.
PROCEDIMENTOPROCEDIMENTO
1. Adapte o tubo capilar com a amostra a um termômetro
utilizando uma liga de borracha, de modo que a ponta
inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de
mercúrio.
2. Mergulhe o termômetro no banho de fusão (Becker com
água, óleo ou glicerina em aquecimento). Em caso de
dúvida, consulte o professor a posição correta do capilar
no banho.
91
no banho.
3. Aqueça o banho em chapa aquecedora com agitação
magnética.
A agitação constante homogeneíza a temperatura
do banho.

Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão
4. O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no
termômetro.
5. Anote a temperatura marcada no termômetro no momento em que a
substância começar a fundir e observe a fusão completa (passagem do
estado sólido para o líquido). Essa é a temperatura de fusão da
substância.
6. Consulte a tabela abaixo, compare os valores de ponto de fusão
determinados com aqueles da tabela e identifique sua amostra.
92

Teoria das práticas CE0873

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