1) O documento discute hidrocarbonetos aromáticos, incluindo o benzeno. 2) Os aromáticos possuem pelo menos um anel de benzeno e são compostos estáveis devido à ressonância das ligações. 3) Exemplos de derivados do benzeno incluem xilenos e naftaleno, usados como combustíveis e solventes.

1. HId {O rciàJ{!oJOfIItetn5 fiUte
PO55Ute iàJfIIteI iàJ{fOJ. rificO
Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que A troca simultânea de dois hidrogênios no ben-
possuem pelo menos um anelou núcleo aromático, zeno por quaisquer substituintes dá origem a compos-
isto é, um ciclo plano com 6 átomos de carbono que tos arta (posição 1,2), meta (posição 1,3) ou para
estabelecem entre si ligações ressonantes (inter- (posição 1,4) substituídos.
mediárias entre a simples e a dupla). Por exemplo, a substituição de 2 hidrogênios do
A nomenclatura dos aromáticos não segue as re- benzeno por dois substituintes metil forma os com-
gras que vimos, porque eles são compostos atípicos postos: arta-dimetilbenzeno (o-xileno), meta-dimetil-
(possuem apenas a terminação eno em comum). benzeno (m-xileno) e para-dimetilbenzeno (p-xileno):
Devido à ressonância das ligações n, os aromá-
ticos são compostos bastante estáveis e só reagem em
condições enérgicas.
O benzeno é o mais importante dos aromáticos. É
encontrado no alcatrão de hulha (carvão mineral
resultante da fossilização da madeira) e também
~CH' @-C~~ - CH3
pode ser obtido pela ciclização do hexano:
H3C-C-C-C-C-CH3 ~
o-xileno m-)«(Ieno p-xileno
H2 H2 H2 H2 Os xilenos são udos como combustível de avião
<::~::>
e como solvente para resinas, lacas e esmaltes.
Abaixo encontram-se alguns exemplos de aro-
+ 4H., máticos que apresentam mais de um núcleo de
benzeno. Esses núcleos podem ser condensados
O benzeno é um líquido entre incolor e amare- (com átomos de carbono em comum) ou isolados.
lado. Étóxico e inflamável. Observe:
Aromáticos derivados do benzeno também pos-
suem aplicações importantes. Um deles é o metilben-
zeno, conhecido comercialmente como tolueno,
utilizado, dentre outras coisas, na fabricação do
explosivo trinitrotolueno ou TNT que, por sua vez, é
usado como intermediário em produtos químicos de a a
tinturaria e fotografia e como explosivo.
N02
:'N-<Q(CH' 5 10 4
o O peróxido de benzoíla
tolueno
N02
trinitrotolueno
<» C'-O_O/C <»
~II II~
Nome Fórmula Ponto de Ponto de Densidade/g . em" I
IUPA(
Benzeno
II molecular fusão/O( I' ebulição/O( (massa específica)
•
C6H6 5,5 80 0,879
Tolueno C6HSCH3 -95 111 0,866
o-xileno 1,2-C6HiCH3)2 -25 144 0,880
m-xileno 1,3-C6HiCH3)2 -48 139 0,864
p-xileno 1,4-C6H4(CH)2 13 138 0,861
Naftaleno ClOHg 80,2 217,96 1,145
Antraceno C6H4(C2H2)C6H4 217 340 1,250
Fenantreno C6H4(C2H2)C6H4 100,35 340 1,063
I 65

2. ~ 203. Escreva o nome dos compostos abaixo:
A. B.
~ 198. Indique o nome oficial (IUPAC) dos seguintes com-
postos aromáticos.
a)
c. D.
b)
o
E.
c) CH3
I
C-CH
I 3
CH3
204. (Unicentro-PR) Das substâncias abaixo, a que
d) contém maior número de átomos de carbono na molécula é:
a) metil-ciclobutano. b) pent-2-ino.
c) pentan-z-ol. d) ácido pentanóico.
e benzeno.
e)
(UnB-DF) Entre as substâncias normalmente usadas na
agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fertilizante),
o naftaleno (fumigante de solo) e a água. A fórmula
estrutural do naftaleno, nome científico da na fta lina, é
mostrada na figura abaixo.
199. (Uni-Rio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do
composto abaixo são:
©lo@
a) benzi Ia e o-toluíla. b) benzila e m-toluíla.
Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir.
1. A fórmula molecular do naftaleno é CIOH
2. As substâncias citadas são moleculares.
10.
3. Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações
covalentes simples entre os átomos de carbono.
'ii4NlJli6&
c) fenila e o-toluíla. d) fenila e benzila.
~ fenila e m-toluíla. 1. Falso. A fórmula molecular do naftaleno é CIOHs.
H H
200. (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser I I
obtidas quando se substitui 1 átomo de hidrogênio do
H~ ~C~ /C~ /H
naftaleno por 1 radical metila? C .-: C C
2 b)4 c)6 d) 8 e) 10
I II I
201. (UEG-GO) O mesitileno ou tri meti Ibenzeno C C C
H -: ~C/ ~C;:/ ~H
simétrico é o composto:
a) 1,2,3-trimetilbenzeno. b) 1,2,4-trimetilbenzeno. I I
c 1,3,5-trimetilbenzeno. d) 1,3,4-trimetilbenzeno. H H
e) 1,4,5-trimetilbenzeno. 2. Falso. O sal nitrato de amônio, NH4N03, é uma
substância iônica, apenas o naftaleno é molecular.
202. Explique como o benzeno e os compostos aromáti- 3. Falso. Na molécula de naftaleno, há seis ligações
cos em geral se comportam no que diz respeito à reatividade covalentes simples entre os átomos de carbono e cinco
química. ligações covalentes duplas. .

3. 209. A nomenclatura dos compostos abaixo, A, 8, Ce
lifExercícios complemmtares D, é respectivamente:
205. (PUC-PR) Substituindo todos os hidrogênios das
P
posições (beta) do naftaleno por radicais metil, qual o total A~
de átomos de carbono do composto formado?
a)6 b)8 c)10 d)12 e 14
206. (UFRJ)A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assi-
nale a opção falsa: ©!@
@ ©T CH B.
@ ;
H;C@CH; H;C~SCH;
a)
b)
c)
d)
São todos aromáticos.
Pertencem todos à mesma série homóloga.
Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno;
D.
H3C
H
-: C~
a Trifenil-metano;
C
H
H
H
H2
C
H2
antraceno; isopropilbenzeno;
H2
,.......C~ ,.......C,,-- ,.......C,,-- JH3
C C
H2
dec-2,4-
-
1,2-dimetilbenzeno; 1,3,5-trimetilbenzeno; 1,2,3,4- dieno.
tetrametilbenzeno. b) Tribenzeno; naftaleno; propilbenzeno; non-1,4-dieno.
[}i Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n' c) Tribenzeil-metano; antraceno; trimetilbenzeno, dec-2,4-
7 207. (UFSCar-SP) Considere as afirmações seguintes
d)
dieno.
Tribenzeil-metano; tribenzeno; isopropilbenzeno, oct-1,3-
sobre hidrocarbonetos.
dieno.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos so-
e) Trifenil-metano; fenantreno; propilbenzeno; dec-2,5-dieno.
mente por carbono e hidrogênio.
11.São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insatu- 210. A alternativa que indica corretamente a relação
rados de cadeia linear. entre o nome oficial e a fórmula estrutural dos compostos
111.Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de abaixo é:
fórmula geral CnH2n. I. 11.
IV São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitroto-
lueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e 1116" I, 111 IV c) 11e 111 d) 111 IV
e e e) I, 11e IV
208. (USJT-SP)"Diga não às drogas."
É uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo
das drogas.
A famosa cola de sapateiro, que é usada principalmente
pelos menores para se droga rem, contém 25% de metilbenze-
no, também conhecido como tolueno ou toluol, que é cancerí-
geno e alucinógeno.
Qual a fórmula estrutural desse solvente orgânico?
a) HC=C-C==C-H b) H2
I
H2C-C-CH3
H
I
H2C
HC=CH
/C~
CH2
/ V
H3C
-@-
O /-H
CH3
c d) H H CH3
/C=C, A. p-metil-isopropilbenzeno B. 1,3,5-trietilbenzeno
HC CH C. m-dietilbenzeno D. o-dimetilbenzeno
Ii E. 1,2,4-trimetilbenzeno
HC<, ,.......CH
a) I. A; 11.B; 111.C; IV D; V E.
C
b) I. B; 11.A; 111.E; IV D; V C.
H2
-
c) I. C; 11. E; 111.A; IV D; V B.
I. D; 11.C; 111.B; IV E; V A.
e) I. E; 11.C; 111.A; IV D; V B.