A lista de exercícios contém 10 questões sobre reações orgânicas, mecanismos de reação e estereoquímica. As questões abordam tópicos como adição eletrofílica, oxidação, redução, halogenação, epoxidação e formação de lactonas, e pedem que os alunos proponham mecanismos e expliquem seletividades observadas experimentalmente.

1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO
Departamento de Engenharia e Ciências Exatas
LISTA DE EXERCÍCIOS
Química Orgânica – Engenharia de Petróleo – Professor Sandro Greco
Reações de adição eletrofílica a C=C e C≡C.
1ª Questão: Um dos constituintes da terpentina é o α-pineno, com fórmula C10H16. O esquema a
seguir mostra algumas reações do α-pineno. Determine a estrutura do α-pineno e dos produtos de
reação de A até E.
E
A
C10H18O2
C10H16Br2
H3O+
Br2 / CCl4
D B
PhCO3H
C10H16O α-pineno C10H17OBr
Br2 / H2O
O3 / (CH3)2S H2SO4 /
C
C10H15Br
O CHO
2ª Questão: Escreva um mecanismo plausível e detalhado para a transformação mostrada a seguir.
H2SO4 / + H2O
OH
3ª Questão: A cloração do triariletileno forma o alceno clorado no lugar do dicloroalcano. Sugira um
mecanismo e uma explicação para esse dado experimental.
OCH3 OCH3
OCH3 Cl2 OCH3
H3CO H3CO
Cl
4ª Questão: A reação de oximercuração-redução do limoneno ocorre em somente uma das duas duplas
ligações. Providencie uma explicação para essa seletividade.
1) Hg(OAc)2 / H2O / THF
2) NaBH4 / NaOH / H2O
OH
CH3
Limoneno 70%
5ª Questão: Lactonas podem ser formadas a partir de um íon halônio, proveniente de uma adição
eletrofílica. Essa reação é chamada de iodolactonização. Proponha um mecanismo para a reação a
seguir, mostrando a estereoquímica do produto.
O
I2, NaHCO3 O
OH
O
I
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Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória)
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2. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
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Departamento de Engenharia e Ciências Exatas
6ª Questão: Dois produtos são formados a partir da reação do p-metoxi-alilbenzeno com cloro, como
mostra a equação a seguir. Proponha um mecanismo que explique a formação de B. A substituição do
grupamento 4-metoxifenil pelo grupo 4-clorofenil influencia na formação de B? Explique a sua
resposta.
Cl
Cl
Cl2 + Cl
Cl
H3CO H3CO
A H3CO B
7ª Questão: A síntese do sesquiterpeno farnesol requer a conversão de um composto diclorado em um
alquinol, como mostrado abaixo. Sugira um modo de fazer estas transformações.
Cl Cl
OH
? ? OH
farnesol
8ª Questão: Providencie mecanismos factíveis para as etapas indicadas na síntese abaixo e explique
qualquer regio e estereosseletividade apresentada.
HO OH O AMCPB O HF O
O H3O O O O O OH
Mercanismo Mercanismo F
H3O
NaOH (aq.)
O Mercanismo O
OH
F F
9ª Questão: Um artigo científico publicado na revista The Journal of Organic Chemistry reportou
uma surpreendente seletividade na epoxidação da olefina ilustrada a seguir. Nessa reação, a olefina B
em 1 mostrou-se muito menos reativa do que a olefina A. Usando os conhecimentos de efeitos
estereoeletrônicos, explique a menor reatividade da olefina B que desfavorece a síntese de 3.
10ª Questão: Proponha o mecanismo para a reação mostrada abaixo explicando a estereoquímica do
produto final.
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