1) A lista apresenta 10 questões sobre reações de eliminação envolvendo compostos orgânicos. As questões abordam mecanismos de reação, estereoquímica de produtos, explicações para misturas de produtos e fatores que afetam a seletividade das reações. 2) São solicitados mecanismos para reações que formam tamoxifeno, dois compostos de eliminação e três produtos de substituição e eliminação a partir da mesma reação. 3) As questões também abordam explicações para a varia

1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO
Departamento de Engenharia e Ciências Exatas
LISTA DE EXERCÍCIOS
Química Orgânica – Engenharia de Petróleo – Professor Sandro Greco
Reações de eliminação.
1ª Questão: Proponha o mecanismo para a reação de eliminação na formação do tamoxifen e explique
a formação da mistura de produtos.
O N(CH3)2 O N(CH3)2
H2SO4 tamoxifen + outro isômero
Mistura 1:1
OH
2ª Questão: Sugira mecanismo para as duas eliminações mostradas a seguir. Por que a primeira reação
forma uma mistura de produtos e a segunda um único produto?
H3PO4 +
aquecimento 64% rendimento
OH
Razão 1:4 separado por destilação
OH 48% HBr
aquecimento
OH
57% rendimento
3ª Questão: Explique a estereoquímica das duplas ligações dos produtos a seguir.
OCH3 O
OH H2SO4
H2, Pd/CaCO3
OCH3 H
piridina
HO
4ª Questão: Três produtos de substituição e três produtos de eliminação são obtidos a partir da reação
mostrada abaixo. Proponha mecanismos para a formação de cada um dos produtos formados.
OCH3
OCH3
OCH3
+ +
Br
CH3OH
+ +
5ª Questão: Explique o motivo pelo qual o isômero A sofre reação de eliminação em HCl mais
rapidamente do que o isômero B.
Cl Cl
H H
H Cl
Cl H
A B
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6ª Questão: Racionalize a variação na razão entre os produtos de Hofmann e Saytzeff para os
isômeros do penteno com a mudança dos grupos de saída.
X
EtONa
+
EtOH
1-penteno 2-penteno
X = -Br -OTs -S(CH3)2 -SO2CH3 -N(CH3)3
1-eno/2-eno = 0,45 0,97 6,7 7,7 50
7ª Questão: Providencie uma explicação para a mistura de produtos obtidos quando o 3-metil-2-
bromobutano é tratado cloreto ou acetato em acetona.
Cl - / acetona + +
Cl
50%
50%
Br
CH3CO2- /
acetona + +
CO2CH3
89%
11%
8ª Questão: Quando o 2-bromo[2.2.1]biciclo-heptano sofre uma reação de eliminação, perdendo ácido
bromídrico, o composto A é formado em detrimento a B, mesmo B sendo o alceno mais substituído
(Regra de Saytzeff). Explique essa afirmativa.
Br A + B
9ª Questão: A química de derivados trans-decalina é interessante porque eles têm um sistema de anéis
que fazem parte da estrutura dos esteróides. A reação de eliminação de uma das moléculas, nas
condições mostradas a seguir é consideravelmente mais rápida do que a outra. Quem reage mais
rápido? Explique a sua resposta.
CH3CH2O- Na+
A B
CH3CH2OH
Br Br
10ª Questão: Quando o cloreto de mentila é tratado com etóxido de sódio em etanol o 2-menteno é o
único produto observado. Quando o cloreto de neomentila reage nas mesmas condições, forma-se uma
mistura dos produtos 3-menteno (78%) e 2-menteno (22%). Explique porque produtos diferentes são
formados nas duas reações e porque o 3-menteno é formado em maior quantidade na segunda reação.
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3CH2O- Na+ CH3CH2O- Na+
+
Cl CH3CH2OH Cl CH3CH2OH
cloreto de mentila 2-menteno cloreto de neomentila 2-menteno 3-menteno
(100%) (22%) (78%)
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