O documento discute os conceitos fundamentais de ácidos e bases, incluindo as definições de Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Também aborda tópicos como a força relativa de ácidos, constantes de acidez e basicidade, autoionização da água, escala pH e cálculos envolvendo concentrações iônicas em soluções aquosas.
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Ácidos e Bases
1. Prof. Nunes
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Geral e Orgânica
Ácidos e Bases
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
1 DQOI - UFC
2. Ácidos e Bases
Prof. Nunes
Metabolismo Sabor, qualidade e digestão Controle ecológico
Indústria Chuva ácida Pesquisas
2 DQOI - UFC
3. Ácidos e Bases - Evolução
Prof. Nunes
ácido
base
Sabor Papel Tornassol Papel Indicador
3 Indicadores pHmetro DQOI - UFC
5. Ácidos e Bases - Definições
Prof. Nunes
Somente no final do século XIX surgiram as primeiras idéias bem
sucedidas que relacionavam estrutura química com propriedades ácidas e
básicas.
básicas
1884 - Arrhenius
1923 - Johannes Bronsted e Thomas Lowry
1923 - Lewis (mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reações ácido-base)
ácido-base)
Svante August Arrhenius Johannes Nicolaus Bronsted Thomas Martin Lowry Gilbert Newton Lewis
(1859–1927) (1879–1947) (1874–1936) (1875–1946)
5 DQOI - UFC
6. Definição - Arrhenius
Prof. Nunes
Auto-
Auto-ionização da água: H2O(l) + H2O(l) H3O+(aq) + OH-(aq)
Ácido:
Ácido: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a
concentração dos íons H3O+.
Base:
Base: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a
concentração dos íons OH-.
Ácidos Bases
HClO4 LiOH
OH
H2SO4 NaOH
OH
HI KOH
OH
HBr Ca(OH 2
OH)
HCl Sr(OH 2
OH)
6 HNO3 Ba(OH 2
OH) DQOI - UFC
7. Definição - Bronsted-Lowry
Prof. Nunes
Ácido:
Ácido: espécie química que cede ou doa, o próton
cede, próton.
Base:
Base: espécie química que recebe ou ganha, o próton
recebe, próton.
7 DQOI - UFC
8. Definição - Bronsted-Lowry
Prof. Nunes
Base é uma espécie química que aceita prótons OH- é apenas um exemplo
prótons, exemplo.
Ácidos ou bases podem ser íon ou substâncias moleculares.
íons
Algumas espécies podem agir como ácido ou base (anfipróticas
anfipróticas).
As reações ácido-base não se limitam à soluções aquosas.
ácido-
HCl(benzeno) + NH3(benzeno) NH4Cl(s)
8 DQOI - UFC
9. Definições
Prof. Nunes
Par conjugado: 2 espécies que diferem entre si por um próton.
Substância Anfiprótica: pode comportar-se como ácido ou base.
comportar- base.
H+
HCl(aq) + H2O(aq) + -
H 3O (l) + Cl (aq)
ácido base ácido base
H+
ácido base
+ -
NH3(aq) + H2O(l) NH4 (aq) + OH (aq)
base ácido
+
H
9 DQOI - UFC
10. Definição - Lewis
Prof. Nunes
Algumas reações têm características de reações ácido-base mas não se
ácido-base,
enquadram no modelo de Bronsted-Lowry Exemplo:
Bronsted-Lowry.
Na2O(s) + SO3(g) Na2SO4(s)
Em 1923, G.N. Lewis percebeu que o conceito de ácidos e de bases
poderia ser generalizado para incluir reações de óxidos ácidos e de
óxidos básicos e muitas outras reações além das de transferência de
reações,
prótons.
par de elétrons
base ácido
10 DQOI - UFC
11. Ácidos e Bases de Lewis
Prof. Nunes
seta curva indica de onde o par
de elétrons parte e onde chega
AlCl3 Dimetiléter
Ácido de Lewis Base de Lewis
Borano Amônia
Ácido de Lewis Base de Lewis
11 DQOI - UFC
12. Ácidos e Bases de Lewis
Prof. Nunes
+
H+ H3N H
H3N:
O - O
O
S+ S
O2- O-
O O O-
+ -
BF3 H3N BF3
H3N:
3+
Al 3+
+ 6 H2O Al(OH2)6
12 DQOI - UFC
13. Exercitando
Prof. Nunes
Qual é o produto de cada uma das seguintes reações?
13 DQOI - UFC
14. Exercitando
Prof. Nunes
Mostre como cada um dos seguintes compostos reage com o íon HO-.
+ HO-
+ HO-
+ HO-
+ HO-
+ HO-
+ HO-
+ HO-
+ HO-
14 DQOI - UFC
15. Força dos Ácidos
Prof. Nunes
O conceito de Bronsted-Lowry de reação ácido-base considera a reação
como reação de transferência de próton.
Todavia, é útil considerar as reações ácido-base como competição pelo
ácido-
próton entre as espécies químicas
químicas.
Ácidos fortes ⇒ serão os que cedem os prótons com maior facilidade que
os outros ácidos.
HCl(aq) + H2O(l) Cl-(aq) + H3O+(aq)
ácido base base ácido
Essencialmente todas as moléculas de HCl
doam seus prótons para as moléculas de H2O.
15 DQOI - UFC
16. Força dos Ácidos
Prof. Nunes
Ácidos fracos ⇒ serão os que cedem os prótons com menor facilidade
que os outros ácidos.
HCl(aq) + H2O(l) Cl-(aq) + H3O+(aq)
ácido fraco
ácido forte
Pouca transferência de H+
16 DQOI - UFC
17. Força dos Ácidos
Prof. Nunes
Uma reação ácido-base normalmente avança na direção do ácido mais
fraco.
fraco
HCl(aq) + H2O(l) Cl-(aq) + H3O+(aq)
ácido fraco
ácido forte
1%
H3CCOOH(aq) + H2O(l) H3CCOO-(aq) + H3O+(aq
3%
HF(aq) + H2O(l) F-(aq) + H3O+(aq)
HCl > H3O+ > HF > H3CCOOH
acidez diminui
17 DQOI - UFC
18. Constantes de Acidez
Prof. Nunes
Quando imaginamos a composição de uma solução de um ácido fraco em
água, consideramos uma solução que contém
contém:
1) As moléculas ou íons do ácido e uma pequena concentração de suas
bases conjugadas
conjugadas.
2) Uma pequena concentração de íons H3O+ formados pela transferência
de prótons para as moléculas de água.
3) Uma muito, muito pequena concentração de íons OH-, que mantém o
equilíbrio de auto-ionização.
18 DQOI - UFC
19. Constantes de Acidez
Prof. Nunes
Todas estas espécies estão em equilíbrio dinâmico.
dinâmico
Como os ácidos e bases conjugados estão em equilíbrio na solução,
podemos expressar a composição da solução de um ácido ou base
em termos da constante de equilíbrio para a transferência de prótons.
CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO-
Ka = [H3O+] [CH3COO-]
[CH3COOH]
Ka = 1,8 x 10-5 (25oC)
19 DQOI - UFC
20. Constantes de Acidez e Basicidade
Prof. Nunes
As constantes de acidez (Ka) e basicidade (Kb) são comumente indicadas
Ka)
através de seus logaritmos negativos, pela definição:
pKa = - log Ka pKb = - log Kb
Ka grande ⇒ pKa pequeno ⇒ ácido forte
Ka pequeno ⇒ pKa grande ⇒ ácido fraco
20 DQOI - UFC
21. O Balanço da Conjugação
Prof. Nunes
O HCl é classificado como um ácido forte porque está totalmente
desprotonado em água.
Como resultado, sua base conjugada, Cl-, deve ser muito, muito fraca
receptora de prótons
prótons.
HCl(aq) + H2O(l) Cl-(aq) + H3O+(aq)
ácido fraco
ácido forte
21 DQOI - UFC
22. O Balanço da Conjugação
Prof. Nunes
Reciprocamente, o ácido acético é classificado como um ácido fraco
porque está parcialmente desprotonado em água.
Como resultado, sua base conjugada, CH3COO-, deve ser um boa
receptor de prótons porque ela prontamente forma moléculas de
prótons,
CH3COOH
COOH.
CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO-
Resumindo:
Quanto mais forte o ácido ⇒ mais fraca sua base conjugada
Quanto mais fraco o ácido ⇒ mais forte sua base conjugada
22 DQOI - UFC
23. Estrutura Molecular x Força do Ácido
Prof. Nunes
Como a força do ácido envolve a quebra da ligação H-A e a formação de
uma ligação H-OH2, podemos suspeitar que um fator que determina a força é
a facilidade com que estas ligações são quebradas e formadas
formadas.
Pkas
H-F H-Cl H-Br H-I
3,2 -7 -9 -10
F- Cl- Br- I-
basicidade aumenta
23 DQOI - UFC
24. Estrutura Molecular x Força do Ácido
Prof. Nunes
Quando se comparam os prótons ligados a átomos de um mesmo grupo
(vertical), o fator determinante da acidez é a força da ligação a qual
ligação,
diminui a medida que descemos dentro de um grupo
grupo.
Pkas
H-F H-Cl H-Br H-I
3,2 -7 -9 -10
acidez aumenta
24 DQOI - UFC
25. Estrutura Molecular x Força do Ácido
Prof. Nunes
Quando se comparam os prótons ligados a átomos de um mesmo período
(horizontal), o fator determinante da acidez é a polaridade da ligação, a qual
ligação
é determinada pela eletronegatividade do átomo ligado ao próton.
H-C
C H-N
N H-O
O H-F
F
acidez aumenta
25 DQOI - UFC
26. Auto-
Auto-ionização da H2O
Prof. Nunes
Experimentos cuidadosos em sua condutividade elétrica mostraram que a
água pura se ioniza em uma extensão muito pequena.
pequena
Pelo fato da H2O ser pura sua atividade é 1, então nós não incluímos a
pura,
sua concentração no expressão constante de equilíbr
equilíbrio.
Esta constante de equilíbrio é conhecida como o produto iônico da água
(Kw).
(Kw).
26 DQOI - UFC
27. Auto-
Auto-ionização da H2O
Prof. Nunes
Kw é dependente da temperatura.
27 DQOI - UFC
28. Cálculo da Concentração de Íons
Prof. Nunes
Calcular as concentrações de H3O+ e íons OH- em uma solução 0,050 M
OH-
HNO3.
28 DQOI - UFC
30. Escalas pH e pOH
Prof. Nunes
O escalas pH e pOH fornecem uma maneira conveniente de expressar a
acidez e basicidade de soluções aquosas diluídas
diluídas.
O pH e pOH de uma solução são definidos como:
30 DQOI - UFC
31. Calculando o pH
Prof. Nunes
Calcule o pH de uma solução em que a concentração H3O+ é 0,050 mol / L.
31 DQOI - UFC
32. Calculando a [H3O+] a partir do pH
Prof. Nunes
O pH de uma solução é 3,301. Qual é a concentração de H3O+ nesta solução?
32 DQOI - UFC
33. pH + pOH = 14
Prof. Nunes
Uma relação conveniente entre pH e pOH em todas as soluções diluídas a
25 °C pode ser facilmente derivada.
Começamos com a expressão Kw
Kw.
33 DQOI - UFC
36. Cálculos Envolvendo pH e pOH
Prof. Nunes
Calcule a [H3O+], pH, [OH-], pOH para uma solução 0,015 M de HNO3.
36 DQOI - UFC
37. Cálculos Envolvendo pH e pOH
Prof. Nunes
Calcule a [H3O+], pH, [OH-], pOH para uma solução 0.015 M Ca(OH)2.
37 DQOI - UFC
38. Ácidos e Bases Fracas
Prof. Nunes
Nós discutimos os ácidos e bases fortes todavia, há relativamente
fortes,
poucos deles.
38 DQOI - UFC
39. Ácidos e Bases Fracas
Prof. Nunes
Os ácidos fracos são muito mais numerosos do que os ácidos fortes.
Nossa classificação dos ácidos como forte ou fraco é baseado na medida
em que ionizam para formar uma solução aquosa diluída.
Exemplos de ácidos fracos:
fracos
39 DQOI - UFC
40. Ácidos e Bases Fracas
Prof. Nunes
Vários ácidos fracos são familiares para nós. O vinagre é uma solução
5% de ácido acético, CH3COOH.
Bebidas carbonatadas são soluções saturadas de dióxido de carbono em
água, que produz ácido carbônico.
carbônico
40 DQOI - UFC
41. Ácidos e Bases Fracas
Prof. Nunes
As frutas cítricas contêm ácido cítrico,
C3H5O(COOH)3.
Algumas pomadas e pós usados para fins
medicinais contêm ácido bórico, H3BO3. Estes usos
diários de ácidos fracos sugerem que há uma
diferença significativa entre ácidos fortes e fracos
fracos.
A diferença é que ácidos fortes ionizam
completamente em solução aquosa diluída,
enquanto que ácidos fracos ionizam apenas
ligeiramente.
ligeiramente
41 DQOI - UFC
42. Ácidos e Bases Fracas
Prof. Nunes
Vamos considerar a reação que ocorre quando um ácido fraco, como o
fraco
ácido acético, é dissolvido em água.
acético
A equação para a ionização do ácido acético é:
As constantes de ionização para ácidos fracos (e bases) devem ser
calculadas a partir de dados determinados experimentalmente
experimentalmente.
Medições de pH, condutividade, ou diminuição do ponto de congelamento
fornecem dados para os cálculos destas constantes.
42 DQOI - UFC
43. Cálculos de Ka e Pka
Prof. Nunes
O ácido nicotínico é um ácido orgânico fraco
monoprótico que podemos representar como HA.
HA
Uma solução diluída de ácido nicotínico contém as seguintes concentrações
em equilíbrio a 25 ° C. [HA] = 0,049 M; [H3O+] = [A-] = 8,4 10-4 M. Determine o
valor de Ka?
43 DQOI - UFC
44. Cálculos de Ka a partir do % Ionização
Prof. Nunes
Em solução 0,0100 M, o ácido acético está 4,2% ionizado. Calcule a sua
constante de ionização
ionização.
Como 4,2% se ionizam: Mácido acético =
44 DQOI - UFC
45. Calculando Ka a partir do pH
Prof. Nunes
O pH de uma solução 0,115 M de ácido cloroacético, ClCH2COOH, é
igual a1,92. Calcule Ka para este ácido fraco monoprótico
monoprótico.
45 DQOI - UFC
46. Percentual de Ionização
Prof. Nunes
Em soluções diluídas, o ácido acético existe principalmente como
moléculas não-ionizadas assim como todos os fracos ácidos.
não-ionizadas,
Existem relativamente poucos íons hidrônio e acetato. Para cada 1000
moléculas de CH3COOH originalmente colocadas na solução:
987 13 13
Para ácidos mais fracos (HOCl, por exemplo) da mesma concentração, o
número de moléculas do ácido não-ionizada seria ainda maior
não- maior.
46 DQOI - UFC
47. Exercício
Prof. Nunes
O ácido nicotínico (HNIc) é um ácido fraco monoprótico. Uma solução 0,012M
tem pH = 3,39 a 25 oC. Qual a constante Ka e o grau de ionização?
Concentração HNic H+ + Nic-
início 0,012 ~0 0
variação -x +x +x
equilíbrio 0,012 - x x x
Ka = [H3O+] [Nic-] = x2 = (0,00041)2 = 1,4 x 10-5
0,012
[HNic] (0,012 - x)
x = [H+] = 10-pH = 10-3,39 = 0,00041
47 DQOI - UFC
48. Exercício
Prof. Nunes
O ácido nicotínico (HNIc) é um ácido fraco monoprótico. Uma solução 0,012M
tem pH = 3,39 a 25 oC. Qual a constante Ka e o grau de ionização?
Concentração HNic H+ + Nic-
início 0,012 ~0 0
variação -x +x +x
equilíbrio 0,012 - x x x
Ka = [H3O+] [Nic-] = x2 = (0,00041)2 = 1,4 x 10-5
[HNic] (0,012 - x) 0,012
Grau de ionização = x * 100 = 3,4%
0,012
48 DQOI - UFC
49. Exercício
Prof. Nunes
Cálculo das Concentrações na Solução de Ácido Fraco, Usando Ka
- Método Aproximado
Determine:
Determine:
a) Concentrações do HNic, H+ e Nic-
HNic,
b) Qual o pH da solução
c) Grau de ionização do HNic
de uma solução de HNic 0,1M, sabendo-se que Ka = 1,4 x 10-5.
49 DQOI - UFC
50. Exercício
Prof. Nunes
Concentração HNic H+ Nic-
+
início 0,10 ~0 0
variação -x +x +x
equilíbrio 0,10 - x x x
Ka = [H3O+] [Nic-] = x2 = 1,4 x 10-5
[Hnic] (0,10 - x)
Simplificando.... se Ka é muito pequeno [H+] é muito pequena
logo (0,10 – x) = 0,10
Ka = x2 x = 0,0012
0,10
50 DQOI - UFC
52. Hipótese Simplificadora
Prof. Nunes
Sempre poderemos usar a hipótese simplificadora
simplificadora?
Pode-se mostrar que o erro introduzido pela hipótese simplificadora é
menor que 5% se: concentração do ácido ≥ 100
Ka
Exemplo 1) [HA] = 10-2 = 103 hipótese aceitável
Ka = 10-5
Exemplo 2) [HA] = 10-4 = 10 hipótese não-aceitável
não-
Ka = 10-5 (Resolver equação do 2o grau)
52 DQOI - UFC
53. Soluções Salinas
Prof. Nunes
A reação de ácidos e bases levam à formação de sais e água. Podemos
identificar quatro tipos diferentes de sais:
1) Sais de bases fortes e ácidos fortes
2) Sais de bases fortes e ácidos fortes
3) Sais de bases fracas e ácidos fortes
4) Sais de bases fracas e ácidos fracos.
Tais sais podem resultar em soluções salinas neutras, ácidas ou básicas
quando dissolvidas em água.
Ácido + Base Sal + H2O
Solução salina: ácida, básica ou neutra
ácida
53 DQOI - UFC
54. Sais de Ácidos e Bases Fortes
Prof. Nunes
Poderíamos descrever estes como os sais que contêm o cátion de uma
base forte e o ânion de um ácido forte.
forte
Originam soluções neutras.
neutras.
54 DQOI - UFC
55. Sais de Ácidos Fracos e Bases Fortes
Prof. Nunes
Resultam em soluções sempre básicas.
básicas.
55 DQOI - UFC
56. Sais de Bases Fracas e Ácidos Fortes
Prof. Nunes
Resultam em soluções sempre ácidas.
ácidas.
56 DQOI - UFC
57. Sais de Bases Fracas e Ácidos Fracos (Ka = Kb)
Prof. Nunes
O exemplo comum de um sal deste tipo é o acetato de amônio CH3COO-
amônio,
NH4+, o sal resultante da reação da NH3 aquosa e com CH3COOH.
As constantes de ionização são 1,8 x 10-5 para a NH3 e para o CH3COOH.
Ka = Kb solução neutra
neutra.
57 DQOI - UFC
58. Kb > Ka
Prof. Nunes
Sais de bases fracas e ácidos fracos para os quais Kb > Ka sempre são
básicas porque o ânion do ácido hidrolisa a uma extensão maior que o
cátion da base.
Kb > Ka solução básica
básica.
>>>
<<<
58 DQOI - UFC
59. Ka < Kb
Prof. Nunes
Sais de bases fracas e ácidos fracos para os quais Ka > Kb sempre são
ácidas porque o cátion do da base hidrolisa a uma extensão maior que o
ânion do ácido.
Ka > Kb solução ácida
ácida.
>>>
<<<
59 DQOI - UFC
60. Soluções Salinas - Questionamentos
Prof. Nunes
Como determinar se uma solução salina será neutra, ácida ou básica
básica?
Como calcular as concentrações dos íons H+ e OH-?
Regras Gerais
Ácido Base Exemplo Resultado
forte forte NaCl sal não tem íons hidrolisáveis
solução aquosa neutra
fraco forte NaCN ânion do sal é base conjugada de ácido fraco
solução aquosa alcalina
forte fraca NH4Cl solução aquosa ácida
fraco fraca os dois íons se hidrolisam. A solução será acida ou
básica em função das forças ácido-base relativas
dos dois íons.
NH4CHO2 Ka > Kb : solução ácida
Ka < Kb : solução básica
60 DQOI - UFC
61. Exemplos
Prof. Nunes
Sal Ácido Ka Base Kb Solução Resultante
KCl HCl KOH neutra
NaF HF NaOH alcalina
Zn(NO3)2 HNO3 Zn(OH)2 ácida
NH4CN HCN 5,6 x 10-10 NH3 2,0 x 10-5 Ka < Kb : solução alcalina
(NH4+) (CN-)
61 DQOI - UFC
62. Cálculos das Constantes
Prof. Nunes
Para uma solução de NaCN 0,10M.
HCN(aq)
aq) H+(aq) + CN-(aq)
aq) aq) ka
CN-(aq) + H2O(l)
aq) HCN(aq) + OH-(aq)
aq) aq) Kb
H2O(l) H+(aq) + OH-(aq) Kw = Ka*Kb
K
Kb = Kw = 10-14 = 2,0 x 10-5
Ka 4,9 x 10-10
Ka = Kw = 10-14 = 5,6 x 10-10
Kb 1,8 x 10-5
62 DQOI - UFC
63. Cálculos das Concentrações
Prof. Nunes
Qual o pH do nicotinato de sódio 0,10 M (Ka = 1,4 x 10-5).
Nic-(aq) + H2O(l) HNic(aq) + OH-(aq)
Kb = Kw = 10-14 = 7,1 x 10-10
Ka 1,4 x 10-5
Kb = [HNic] [OH-] = x2 = 7,1 x 10-10
[Nic-] 0,10 – x
x = [OH-] = 8,4 x 10-6 pOH = 5,08
pH = 8, 92 (alcalino)
63 DQOI - UFC
64. Solução Tampão
Prof. Nunes
Em reações químicas, em processos industriais, e nos corpos de plantas e
animais, muitas vezes é necessário manter o pH quase constante
constante,
apesar da adição de ácidos ou bases
bases.
64 DQOI - UFC
65. Solução Tampão
Prof. Nunes
A capacidade de transporte de oxigênio da hemoglobina no sangue e a
atividade de enzimas em suas células são muito sensíveis ao pH dos
fluídos do corpo. Sendo assim, nossos corpos usam uma combinação de
compostos conhecidos como um sistema tampão para manter o pH
dentro de uma faixa estreita
estreita.
65 DQOI - UFC
66. Solução Tampão
Prof. Nunes
Uma solução tampão contém um par ácido base conjugada com ambos
ácido-base
o ácido e base em concentrações razoáveis.
O componente ácido reage com adição de bases fortes
fortes.
O componente básico reage com adição de ácidos fortes
fortes.
A operação de uma solução tampão depende do efeito de íons comuns,
comuns
um caso especial do Princípio da LeChatelier.
LeChatelier
Quando uma solução de um eletrólito fraco é alterada pela adição
de um de seus íons vindos de outra fonte, a ionização do eletrólito
fraco é suprimida. Este comportamento é chamado o Efeito dos
suprimida.
Íons Comuns.
Comuns.
66 DQOI - UFC
67. Solução Tampão
Prof. Nunes
Muitos tipos de soluções apresentam esse comportamento. Dois tipos dos
mais frequentemente encontrados são:
1) Uma solução de um ácido fraco mais um sal iônico solúvel do
ácido fraco: CH3COOH + CH3COO- Na+
fraco:
2) Uma solução de uma base fraca mais um sal iônico solúvel da
fraca,
base fraca:
fraca: NH3 + NH4Cl
67 DQOI - UFC
68. Solução Tampão: Ácido Fraco + Sal
Tampão:
Prof. Nunes
Considere uma solução que contém ácido acético e acetato de sódio
(CH3COOH + CH3COO- Na+)
O CH3COO- Na+ é completamente dissociado em seus íons constituintes,
mas o CH3COOH é apenas um pouco ionizado.
(completo)
(reversível)
68 DQOI - UFC
69. Solução Tampão: Ácido Fraco + Sal
Tampão:
Prof. Nunes
(completo)
(reversível)
Ambos CH3COOH e CH3COO- Na+ são fontes de íons CH3COO-.
O CH3COO- Na+ completamente dissociado fornece uma alta [CH3COO- ].
CH
Isso altera o equilíbrio de ionização do CH3COOH para a esquerda através
da combinação dele com H3O+ para formar CH3COOH não-ionizado e H2O.
O resultado é uma diminuição drástica da [H3O+] na solução.
Soluções que contêm um ácido fraco mais um sal do ácido fraco são
sempre menos ácidas que as soluções que contêm a mesma
concentração do ácido fraco sozinho.
sozinho.
69 DQOI - UFC
70. Exercitando
Prof. Nunes
Calcular a concentração de H3O+ e o pH de uma solução tampão composta
de uma solução 0,10 M de CH3COOH e uma solução 0,20 M de CH3COO-
Na+.
(completo)
(reversível)
70 DQOI - UFC
71. Exercitando
Prof. Nunes
O pequeno valor de Ka sugere que x é muito pequeno. Isto leva a duas hipóteses:
Hipótese Implicação
Maioria do CH3COO- vem do CH3COO- Na+
e muito pouco CH3COO- vem da ionização do
CH3COOH
Muito pouco do CH3COOH ioniza
71 DQOI - UFC
72. pH de Solução Tampão
Prof. Nunes
O cálculo do pH de uma solução tampão pode ser feito.
72 Equação de Henderson–Hasselbalch
Henderson– DQOI - UFC
73. Exercitando
Prof. Nunes
Determine o pH de uma solução de CH3COOH 0,10 M (Ka = 1,8 x 10-5) e de
CH3COONa 0,20 M.
73 DQOI - UFC
74. Solução Tampão: Base Fraca + Sal
Tampão:
Prof. Nunes
Considere uma solução que contém solução aquosa de amônia e cloreto
de amônio (NH3 + NH4Cl)
Cl)
O NH4Cl é completamente dissociado em seus íons constituintes, mas a
NH3 é apenas um pouco ionizada.
(completo)
(reversível)
Soluções que contêm um base fraca mais um sal da base fraca são
sempre menos básicas que as soluções que contêm a mesma
concentração do base fraca sozinha.
sozinha.
74 DQOI - UFC
75. Solução Tampão: Base Fraca + Sal
Tampão:
Prof. Nunes
Calcular a concentração de OH- e o pH de uma solução composta de uma
mistura de uma solução 0,20M de NH3 e uma solução 0,10M NH4Cl
20M 10M
75 DQOI - UFC
76. Exercitando
Prof. Nunes
O pequeno valor de Kb sugere que x é muito pequeno. Isto leva a duas hipóteses:
Hipótese Implicação
Maioria do NH4+ vem do NH4Cl
e muito pouco NH4+ vem da ionização da NH3
Muito pouco do NH3 ioniza
76 DQOI - UFC
78. Preparação de Soluções Tampão
Prof. Nunes
Soluções tampão podem ser preparadas através da mistura de outras
soluções.
soluções
Quando as soluções são misturadas o volume no qual cada soluto está
misturadas,
contido aumenta então as concentrações alteram
aumenta, alteram.
Essas variações na concentração devem ser consideradas
consideradas.
Se as soluções são diluídas podemos supor que os seus volumes são
diluídas,
somados.
somados
78 DQOI - UFC
79. Preparação de Soluções Tampão
Prof. Nunes
Calcule a concentração de H3O+ e o pH de uma solução tampão preparada
misturando-se 200 mL de NaF 0,10 M e 100 mL de HF 0,050 M.
Ka (HF) = 7,2 x 10-4.
+
79 DQOI - UFC
81. Preparação de Soluções Tampão
Prof. Nunes
Calcule o número de moles (e gramas) de NH4Cl que deve ser usado para
preparar 500 mL uma solução-tampão aquosa que é 0,10 M em NH3 e tem um
pH de 9,15.
15
81 DQOI - UFC
82. Preparação de Soluções Tampão
Prof. Nunes
está 100% dissociado, então x >>> 1,4 x 10-5. Então (x= 1,4 x 10-5) ≈ x
82 DQOI - UFC
83. Preparação de Soluções Tampão
Prof. Nunes
Por Neutralização Parcial
Calcule o pH de uma solução obtida pela a mistura de 400mL de uma solução
400mL
0,200 M de ácido acético e 100 mL de uma solução de hidróxido de sódio
0,300 M.
83 DQOI - UFC
84. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
Quando um ácido forte como o cloreto de hidrogênio é dissolvido em água,
quase todos os moléculas se dissociam (em íons), o que significa que os
produtos são favorecidos no equilíbrio
equilíbrio.
Quando um ácido muito mais fraco como o ácido acético, é dissolvido em
fraco,
água, poucas moléculas se dissociam assim reagentes são favorecidos no
dissociam,
equilíbrio.
equilíbrio
84 DQOI - UFC
85. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
Ácido forte → alta dissociação → Ka grande → pka pequeno
Ácido fraco → pequena dissociação → Ka pequeno → pka grande
Ácidos muito fortes
Ácidos moderadamente fortes
Ácidos fracos
Ácidos muito fracos
85 DQOI - UFC
86. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
A importância de ácidos e bases orgânicos está intimamente relacionada à
reatividade destes compostos.
Os ácidos orgânicos mais comuns são os ácidos carboxílicos (compostos
que têm um grupo COOH), os quais têm valores de pKa que variam entre 3
e 5.
86 DQOI - UFC
87. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
Um ácido carboxílico pode se comportar como um ácido e doar um próton
próton,
ou como uma base e aceitar um próton
próton.
87 DQOI - UFC
88. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
Álcoois,
Álcoois compostos que têm um grupo OH - são ácidos orgânicos muito
mais fracas que os ácidos carboxílicos, com valores de pKa próximos a 16.
16
O metanol e o etanol são exemplos de álcoois.
Vimos que a água pode se comportar tanto como um ácido e como base.
Um álcool se comporta da mesma forma: ele pode se comportar como um
ácido e doar um próton ou como uma base e aceitar um próton
próton, próton.
88 DQOI - UFC
89. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
Um composto protonado é um composto que ganhou um próton
adicional.
adicional
Um álcool ou um ácido carboxílico protonado é um ácido muito forte.
forte
H+ H+ H+
89 DQOI - UFC
90. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
Uma amina pode se comportar como um ácido e doar um próton, ou como
próton
uma base e aceitar um próton
próton.
Aminas,
Aminas entretanto, têm valores de pKa tão altos que elas raramente se
comportam como ácidos. A amônia também tem um alto valor de pKa.
90 DQOI - UFC
91. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
Aminas são muito mais propensas a agir como bases.
bases
Na verdade, as aminas são as bases orgânicas mais comuns.
Em vez de falar sobre a força de uma base em termos de valor de pKb,
é mais fácil falar sobre a força de seu ácido conjugado, conforme
conjugado
indicado pelo seu valor de pKa, lembrando que o ácido mais forte leva à
formação de uma base conjugada mais fraca.
91 DQOI - UFC
93. Ácidos e Bases Orgânicas
Prof. Nunes
Na determinação da posição de equilíbrio para uma reação ácido-base
(ou seja, se reagentes ou produtos são favorecidos no equilíbrio lembre-se
equilíbrio),
que:
o equilíbrio favorece a reação do ácido forte e da base forte, e a
formação do ácido fraco e fraco base.
o forte reage para gerar o fraco.
o equilíbrio desloca-se na direção das espécies mais fracas.
93 DQOI - UFC
94. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade
Prof. Nunes
A força de um ácido é determinada pela estabilidade da base conjugada
que é formada quando o ácido doa o seu próton
próton.
quanto mais estável a base, mais forte é a seu ácido conjugado
base, conjugado.
Uma base estável é uma base que suporta facilmente os elétrons que
compartilhava com um próton. Em outras palavras, bases estáveis são
bases fracas que não compartilham seus elétrons bem. Assim, podemos
fracas,
dizer:
quanto mais fraca a base, mais forte é a seu ácido conjugado.
base, conjugado.
94 DQOI - UFC
95. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade
Prof. Nunes
Os elementos da segunda linha da tabela periódica são todas do mesmo
tamanho,
tamanho mas eles têm eletronegatividades muito diferentes.
diferentes
Se olharmos para as bases formadas quando hidrogênios estão ligados a
estes elementos, vemos que as estabilidades das bases também
aumentam da esquerda para a direita porque o átomo mais eletronegativo
é mais capaz de suportar a sua carga negativa.
95 DQOI - UFC
96. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade
Prof. Nunes
Portanto, podemos concluir que quando os átomos são semelhantes em
tamanho,
tamanho o ácido mais forte terá seu hidrogênio ligado ao átomo mais
eletronegativo.
eletronegativo
O efeito que a eletronegatividade do átomo ligado ao hidrogênio tem sobre
o acidez do hidrogênio pode ser apreciado quando os valores de pKa de
álcoois e aminas são comparados
comparados.
Como o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio um álcool
nitrogênio,
é mais ácido do que uma amina.
96 DQOI - UFC
97. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade
Prof. Nunes
Da mesma forma, um álcool protonado é mais ácido do que uma amina
protonada.
protonada
97 DQOI - UFC
98. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade
Prof. Nunes
Na comparação de átomos com tamanhos muito diferentes, o tamanho
diferentes
do átomo é mais importante do que a sua eletronegatividade para
determinar o quão bem ele suporta sua carga negativa.
Por exemplo, como que descemos uma coluna na tabela periódica, os
elementos têm eletronegatividades sucessivamente menores mas a
menores,
estabilidade da base aumenta então a força do ácido conjugado
aumenta,
aumenta Assim, o HI é o ácido mais forte dentre os hidrácidos, apesar de
aumenta.
iodo ser o menos eletronegativo dos halogênios.
98 DQOI - UFC
99. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade
Prof. Nunes
Assim, com o aumento do tamanho dos íons haleto, a sua estabilidade
aumenta porque a sua negativa carga está espalhada por um maior volume
de espaço diminuindo sua densidade de elétrons.
espaço, elétrons
Portanto, HI é o ácido mais forte do halogenetos de hidrogénio, porque é o
iodeto é o íon haleto mais estável, apesar de iodo ser o menos
eletronegativo dos halogênio.
99 DQOI - UFC
100. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade
Prof. Nunes
Embora o próton ácido de cada um dos seguintes cinco ácidos carboxílicos
esteja ligado a um átomo de oxigênio, os cinco compostos têm acidez
oxigênio
diferentes:
diferentes
Essa diferença indica que deve haver um fator que não seja a natureza do
átomo ao qual o hidrogênio é ligado, que afeta a acidez
acidez.
100 DQOI - UFC
101. Efeito Indutivo
Prof. Nunes
Um átomo de halogênio eletronegativo puxa os elétrons da ligação em sua
direção.
direção
Puxar elétrons através ligações sigma (σ) é chamado de efeito indutivo.
indutivo
Se olharmos para a base conjugada de um ácido carboxílico, vemos que o
efeito indutivo estabiliza a base conjugada através da diminuição da
densidade de elétrons sobre o átomo de oxigênio.
Estabilizar uma base aumenta a acidez do seu ácido conjugado
conjugado.
efeito indutivo retirador
101 DQOI - UFC
102. Efeito Indutivo
Prof. Nunes
efeito indutivo retirador
Quanto mais eletronegativo for o halogênio, mais intenso será o efeito
indutivo.
indutivo
Mais estável será a base conjugada
conjugada.
Mais ácido será o composto.
composto.
102 DQOI - UFC
103. Efeito Indutivo
Prof. Nunes
O efeito de um substituinte sobre a acidez de um composto diminui à
medida que a distância entre o substituinte e o átomo de oxigênio
aumenta
aumenta.
103 DQOI - UFC
105. Efeito da Hibridização
Prof. Nunes
A hibridização do orbital a partir do qual o próton é removido também afeta
o pKa.
pKa.
105 DQOI - UFC
106. Efeito da Hibridização
Prof. Nunes
A hibridização remota também afeta o pKa.
pKa.
Quanto maior for o caráter s de um orbital s, estável serão os elétrons nele.
Isso faz com que um carbono hibridizado sp seja mais eletronegativo do
que um sp2 um, que por sua vez é mais eletronegativo que o carbono sp3.
106 DQOI - UFC
107. Grupos Eletrón Doadores
Prof. Nunes
Todos os substituintes nos exemplos anteriores eram retiradores de
elétrons,
elétrons fato ete que aumentava a estabilidade das bases conjugadas e,
consequentemente, aumentava a acidez dos ácidos
ácidos.
Quais seriam os efeitos resutantes da presença de grupos doadores de
elétrons sobre a acidez dos compostos?
Estes grupos desestabilizam a base conjugada, porque,
em vez de ajudar a espalhar-se a carga negativa, eles aumentam a
densidade de carga.
Os grupos doares de elétrons mais comuns na química orgânica são os
grupos alquila.
alquila
107 DQOI - UFC
108. Deslocalização de Elétrons
Prof. Nunes
Um ácido carboxílico é muito mais forte que um álcool
álcool,
logo tem uma base conjugada consideravelmente mais estável
estável.
Há dois fatores que tornam a base conjugada de um ácido carboxílico para
ser mais estável do que a base conjugada de um álcool.
1) a retirada de elétrons (efeito indutivo) pelo oxigênio da carbonila
efeito indutivo
diminui a densidade de elétrons do íon.
2) a densidade de elétrons é mais diminuída pela deslocalização de
elétrons.
elétrons
108 DQOI - UFC
110. Deslocalização de Elétrons
Prof. Nunes
Os seguintes mapas de potencial mostram que há menor densidade de
elétrons no oxigênio átomos no íon carboxilato (região de laranja) do que
no átomo de oxigênio do íon alcóxido (região vermelha):
110 DQOI - UFC
113. Nitrogênios Ácidos
Prof. Nunes
Os compostos nitrogenados também podem atuar como ácidos.
Nestes compostos, a estabilidade da base conjugada também afetará o pKa
dos mesmos.
113 DQOI - UFC
114. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
A base é uma substância que pode aceitar um próton através do
compartilhamento de um par de elétrons.
Como podemos medir a força de uma base?
Quais os fatores que afetam a basicidade de um composto
nitrogenado?
114 DQOI - UFC
115. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
Podemos aumentar a basicidade de um nitrogênio aumentando sua
densidade eletrônica ligando um grupo doador de elétrons (grupo alquila,
por exemplo).
Analisemos alguns dados:
115 DQOI - UFC
116. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
pKaH maior ácido conjugado mais fraco
ácido Base mais forte
Todas as aminas são mais básicas do que a amônia.
Todas as aminas 2as são mais básicas do que as aminas 1as .
Maioria das aminas 3as são menos básicas do que as aminas 1as.
Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as
116 DQOI - UFC
117. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as
Como explicar este desvio do comportamento?
A basicidade observada resulta de uma combinação de dois efeitos
efeitos:
1) o aumento da disponibilidade do par de elétrons livres e a estabilização
da carga resultante positiva o que aumenta com a substituição
positiva,
sucessiva de átomos de hidrogênio por grupos alquila
alquila.
2) a estabilização devido à solvatação uma parte importante parte da qual
solvatação,
é devido à formação de ligação de hidrogênio, e este efeito diminui com
o aumento do número de grupos alquila
alquila.
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
117 DQOI - UFC
118. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
118 DQOI - UFC
119. Amônia x Aminas 1as
Prof. Nunes
Basicidade: amônia < aminas 1as
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
pKaH maior ácido conjugado mais fraco
ácido Base mais forte
119 DQOI - UFC
120. Aminas 1as x Aminas 2as
Prof. Nunes
Basicidade: aminas 1as < aminas 2as
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
pKaH maior ácido conjugado mais fraco
ácido Base mais forte
120 DQOI - UFC
121. Aminas 1as x Aminas 3as
Prof. Nunes
Basicidade: aminas 3as < aminas 1as
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
pKaH maior ácido conjugado mais fraco
ácido Base mais forte
121 DQOI - UFC
122. Exercício
Prof. Nunes
A ordem de basicidade para determinadas butilaminas em clorobenzeno é a
seguinte:
Bu Bu
Bu NH2 H N N
Bu Bu Bu
Todavia, em água a ordem é diferente:
Bu Bu
Bu NH2 N H N
Bu Bu Bu
Justifique esta diferença de basicidade nos diferentes solventes.
solventes.
122 DQOI - UFC
123. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
nitrogênio.
O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
amina menos básico se:
básico,
o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador
retirador.
o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2.
o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador de
elétrons.
elétrons
o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da
aromaticidade da molécula
molécula.
123 DQOI - UFC
124. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
nitrogênio.
O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
amina menos básico se:
básico,
o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador
retirador.
pKaH maior ácido conjugado mais fraco
ácido Base mais forte
124 DQOI - UFC
125. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
nitrogênio.
O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
amina menos básico se:
básico,
o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2.
pKaH menor ácido
ácido conjugado mais forte Base mais fraca
125 DQOI - UFC
126. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
nitrogênio.
O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
amina menos básico se:
básico,
o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador
de elétrons.
elétrons
pKaH menor ácido
ácido conjugado mais forte Base mais fraca
126 DQOI - UFC
127. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
nitrogênio.
O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
amina menos básico se:
básico,
o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador
de elétrons.
elétrons
pKaH menor ácido
ácido conjugado mais forte Base mais fraca
127 DQOI - UFC
128. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da
molécula.
molécula
128 DQOI - UFC
129. Basicidade de Compostos Nitrogenados
Prof. Nunes
o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da
molécula.
molécula
pKaH menor ácido
ácido conjugado mais forte Base mais fraca
129 DQOI - UFC
132. Exercícios
Prof. Nunes
1) Cada um dos seguintes pares de compostos sofre uma reação ácido-base de
Brønsted para que o equilíbrio está para a direita. Dê os produtos de cada reação, e
identifique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada
conjugada.
132 DQOI - UFC
133. Exercícios
Prof. Nunes
2) O pKa de metanol (CH3OH) e methanethiol (CH3SH) são 16 e 11, respectivamente.
Que é mais básico, ou KOCH3 KSCH3?
133 DQOI - UFC
134. Exercícios
Prof. Nunes
3) Desenhe o ácido conjugado de cada um dos seguintes compostos:
4) Desenhe a base conjugada de cada um dos seguintes compostos:
134 DQOI - UFC
135. Exercícios
Prof. Nunes
4) Complete as equações químicas:
135 DQOI - UFC
136. Exercícios
Prof. Nunes
5) Complete as equações químicas:
136 DQOI - UFC
137. Exercícios
Prof. Nunes
6) Indique a base mais forte em cada um dos pares:
137 DQOI - UFC
138. Exercício
Prof. Nunes
7) Indique o composto mais ácido em cada par que segue.
138 DQOI - UFC
139. Exercício
Prof. Nunes
8) Para cada um dos seguintes compostos em ordem decrescente de acidez.
139 DQOI - UFC
140. Exercício
Prof. Nunes
9) Liste os seguintes compostos em indique qual é a base mais forte.
forte.
140 DQOI - UFC
141. Exercício
Prof. Nunes
10) Indique o produto formado em cada uma das reações:
141 DQOI - UFC
142. Exercício
Prof. Nunes
11) Indique o produto formado na reação de cada um dos substratos com o íon
hidróxido:
142 DQOI - UFC
143. Exercício
Prof. Nunes
12) Dê os produtos das seguintes reações ácido-base, e indique se os reagentes ou os
produtos serão favorecidos em equilíbrio.
143 DQOI - UFC
144. Exercício
Prof. Nunes
13) a) Liste os seguintes ácidos carboxílicos em ordem decrescente de acidez:
b) Como é que a presença de um substituinte electronegativo, como Cl afeta a acidez
de um ácido carboxílico?
c) Como é que a localização do substituinte afeta a acidez de um ácido carboxílico?
144 DQOI - UFC
145. Exercício
Prof. Nunes
14) Para cada um dos seguintes pares de reações, indique qual terá uma constante de
equilíbrio mais favorável (ou seja, favorecerá produtos):
145 DQOI - UFC
146. Exercício
Prof. Nunes
15) Como você pode separar uma mistura dos seguintes compostos? Os reagentes
disponíveis são éter, água, 1,0 M HCl, e 1,0 M NaOH.
146 DQOI - UFC
147. Exercício
Prof. Nunes
16) Desenhe o ácido conjudado de cada uma das espécies:
147 DQOI - UFC
148. Exercício
Prof. Nunes
17) Desenhe o base conjugada mais estável de cada uma das espécies:
148 DQOI - UFC
149. Exercício
Prof. Nunes
18) Qual das seguintes espécies pode se comportar como um ácido de Lewis?
149 DQOI - UFC
150. Exercício
Prof. Nunes
19) Qual das seguintes espécies pode se comportar como uma base de Lewis?
150 DQOI - UFC
151. Exercício
Prof. Nunes
20) Em cada par, indique qual a base mais forte.
151 DQOI - UFC
152. Exercício
Prof. Nunes
21) Arranje os compostos em ordem crescente de força de acidez.
152 DQOI - UFC
153. Exercício
Prof. Nunes
22) Arranje os compostos em ordem crescente de força de basicidade.
153 DQOI - UFC
154. Exercício
Prof. Nunes
23) Arranje os compostos em ordem crescente de força de acidez.
154 DQOI - UFC
155. Exercício
Prof. Nunes
24) Indique o sentido que será favorecido em cada uma das seguintes reações.
155 DQOI - UFC
156. Exercício
Prof. Nunes
25) Complete as equações e indique o sentido que será favorecido.
156 DQOI - UFC
157. Exercício
Prof. Nunes
26) Identifique o hidrogênio mais ácido em cada um dos compostos.
157 DQOI - UFC
158. Exercício
Prof. Nunes
27) Escreva a estrutura dos produtos formados em cada uma das reações que
seguem.
158 DQOI - UFC
159. Exercício
Prof. Nunes
28) Explique qual é o mais básico:
159 DQOI - UFC
160. Exercício
Prof. Nunes
29) Explique porque ocorre a protonação no oxigênio e não no nitrogênio.
160 DQOI - UFC