Estudo dos álcoois 1

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Estudo dos álcoois 1

  1. 1. Estudo dos Álcoois Prof. M J da Mata 2015
  2. 2. Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se por: ∗apresentar na composição da sua molécula pelo menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a um átomo de carbono saturado. H H – C – OH ou R – OH H Ou seja, os álcoois podem ser considerados como um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos. introdução. dEfinição.
  3. 3. Grupo funcional O átomo ou grupo de átomos característicos de uma certa função química é denominado grupogrupo funcionalfuncional. R-OH é o grupo funcional dos álcoois. Exemplos: H3C-CH2-OH H3C-CH2-CH2-CH2-OH A parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto
  4. 4. Estrutura GEral dos Álcoois: r – oH Obs: A letra Rsignifica o resto da cadeia
  5. 5. 1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada: ∗Monoálcool  1 grupo -OH H3C – CH2 – OH ∗Diálcool  2 grupos -OH H2C – CH2 OH OH ∗Poliálcool  n.. grupos -OH H2C – CH – CH2 OH OH OH classificação dos Álcooisclassificação dos Álcoois Os álcoois podem ser classificados tendo em conta os seguintes critérios:
  6. 6. 2º dE acordo com a posição da Hidroxila na cadEia carbonada (em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila): • Primário: H3C – CH2 – OH • Secundário: H3C – CH – CH3 OH • Terciário: CH3 H3C – C – CH3
  7. 7. 3º dE acordo com a naturEza do rEsto dE HidrocarbonEto Álcool alifático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza alifática e pode ser de cadeia aberta ou cadeia fechada. Álcool aromático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza aromática.
  8. 8. Álcool aromÁtico FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR C6H5-OH Se o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto orgânico denominado FENOL”. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fénico); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.
  9. 9. Prefixo Infixo Sufixo nº de C tipo de ligação ol Exemplos: a) H3C – CH3– CH2 – OH  C3H7OH  C3H8O 1 – propanol b) H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3  C5H11OH  C5H12O OH 3 – pentanol c) H2C = CH – CH2 – CH2 – OH  C4H7OH  C4H8O 3 – buteno – 1 – ol nomEnclatura
  10. 10. • Se um monoálcool saturado apresentar ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele será atribuído o menor número possível. Isso é conseguido iniciando-se a numeração da cadeia principal pela extremidade mais próxima do grupo funcional. nomEnclatura dE Álcoois ramificados
  11. 11. ∗ Exemplo: OH CH3 H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3 CH2 C7H2 CH3 C8H3 - Cadeia principal = octanol - Posição do grupo OH = 2 - Radicais = dimetil (6,6) e etil (4) 4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol
  12. 12. nomEnclatura dE Álcoois ciclicos ramificados ∗Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o carbono que apresenta o grupo OH é considerado como o carbono 1, e a numeração deve ser feita de maneira a se obterem os menores números possíveis para os radicais.
  13. 13. Exemplo 1:Exemplo 1: OH C1 – H H –C C2 – CH3 H H 2 – metil - ciclopropanol
  14. 14. CH3 H H – C3 C2 – H H – C C1 – OH H H 3 – metil - ciclobutanol Exemplo 2:Exemplo 2:
  15. 15. NomeNclatura de álcoois Não saturados ∗ Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não apresentam o grupo hidroxila (OH). ∗ No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes. ∗ A cadeira deverá ser numerada a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo OH
  16. 16. Exemplo: H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH  Prefixo: nº de C 4 (but)  Infixo: 1 dupla ligação (en)  Sufixo: álcool (ol)  Localização do grupo OH = 1  Localização da dupla = 3 Nome: 3 – buteno – 1 – ol
  17. 17. NomeNclatura de álcoois poli-hidroxilados ∗ Nos álcoois com mais de um grupo OH, as posições desses grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em quantidade igual ao número de grupos hidroxilas. ∗ Essas quantidades são indicadas pelos sufixos: diol triol poliol
  18. 18. • Exemplo 1: OH OH H2C – CH2 - Prefixo: nº C 2 (et) - Infixo: simples ligação (an) - Sufixo: álcool com 2 OH (diol) Nome: etanodiol
  19. 19. OH OH OH H2C – CH – CH2 - Prefixo: nº C 3 (prop) -Infixo: simples ligação (an) -Sufixo: álcool com 3 grupos OH (triol) Nome: propanotriol Exemplo 2:
  20. 20. NomeNclatura Não oficial ou usual ∗ Usa-se a palavra álcool, seguido do nome do radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao grupo -OH acrescido do Sufixo ico. Exemplo: ∗ H3C-OH álcool metílico ∗ H3C-CH2-OH álcool etílico ∗ H3C-CH2-CH2-OH álcool propílico
  21. 21. série homologa dos álcooisFÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA CH3 - OH C H4O metanol H3C - CH2 - OH C2H6O etanol H3C - CH2 - CH2 - OH C3H8O propanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH C4H10O butanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH C5H12O pentanol H3C - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - OH C6H14O hexanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2- CH2 - OH C7H16O heptanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2- CH2 - OH C8H18O octanol H3C- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 -OH C9H20O nonanol
  22. 22. propriedades fisícas dos álcoois 1. São líquidos incolores, 2. São solúveis em água, 3. Possuem menor densidade que a água, 4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos de igual massa, 5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível, 6. Têm cheiro caracterisco agradável, 7. Quanto mais a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.
  23. 23. O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por: Fórmula: H3C – OH -PF: - 97 ºC -PE: 64,7 ºC -Solubilidade em água: infinita (a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de apresentar moléculas pequenas que interagem com as moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)
  24. 24. metaNol ∗ Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito inflamável. ∗ Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em carro de corrida) ∗ Solvente ( tintas..) ∗ Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele causa: -dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.
  25. 25. Etanol ∗ Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas bebidas). ∗ Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.) ∗ Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)
  26. 26. ProPriEdadEs químicas dos álcoois O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula. O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: 1- Rompendo a ligação – C – O ---⌠H 2- Rompendo a ligação – C ---⌠OH No segundo caso, sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil de retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o agrupamento, para facilitar a sua saída.
  27. 27. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito electronegativo, que é o oxigénio.
  28. 28. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: Álcool primário > álcool secundário > álcool terciário
  29. 29. Variação do caráctEr ácido nos álcoois H R R R C OH R C OH R C OH H H R Álcool primário > álcool secundário > álcool terciário Caracter ácido Caracter básico ____________________________________________________________________________________________ Diminui o caracter ácido e aumenta o caracter básico
  30. 30. 1º rEacção dE substituição do átomo dE hidrogénio (-h) do gruPo hidroxila: a) Por matais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos H3C–CH2–OH + Na(s)→ H3C–CH2–O-Na + 1/2H2(g) Etanol Etóxido de sódio b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres H3C–CH2–OH + H3C–CH2–COOH H→ 3C–CH2–CO-O-CH2–CH3 +H2O Propanoato de etilo
  31. 31. c) Por clorEtos dE ácidos formando éstErEs                                                    O                                 O    H3 C–CH2  – OH   +  H3 C–CH2  – C       →     H3 C–CH2 –C                          +          HCl(g)                                                                                                                     Cl                                 O-CH2  – CH3                                                                                                                   Propanoato de etilo
  32. 32. 2º rEacção dE substituição do gruPo hidroxila (-oh) “caractEr básico”: a) Por halogenetos de hidrogénio H3C – CH2 – OH + HCl(g) → H3C – CH2 –Cl + H2O Cloro etano b) Por haletos de fósforo (III) 3H3C – CH2 – OH + PBr3 → 3H3C – CH2 –Br + H3PO3 Bromo etano
  33. 33. c) Por ácidos H3C – CH2 – OH + H2SO4(aq) → H3C – CH2 –O-SO3H + H2O Sulfato ácido de etilo H3C – CH2 – OH + HNO3(aq) → H3C – CH2 –O-NO2 + H2O nitrato de etilo
  34. 34. 3º rEacção dE Eliminação
  35. 35. b) rEacção dE Eliminação intErmolEcular:
  36. 36. 4º rEacção dE rEdução
  37. 37. 1) ObtençãO dO MetanOl ∗ Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio ( ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira). ∗ Transformação química a partir do petróleo e carvão mineral. ∗ C(s) + H2O CO→ (g) + H2(g) carvão gás de síntese ∗ CO(g) + 2H2 (g) → catalisador CH→ 2OH(l) 300 atm 300ºC metanol
  38. 38. O processo de obtenção do metanol, desenvolvido na década de 1930, consiste na oxidação controlada do metano: CH4 + ½ O2  H3C – OH Metano oxigénio metanol 2) ObtençãO dO MetanOl
  39. 39. ObtençãO dO etanOl
  40. 40. MOdelOs MOleculares dO MetanOl Ou ÁlcOOl MetílicO
  41. 41. aplicações – MetanOl Ou ÁlcOOl MetílicO ∗ O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina.
  42. 42. • Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis.
  43. 43. Outras aplicaçóes dOs ÁlcOOis ∗ Solvente ( perfumes, loções). ∗ Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o odor do produto, para que não seja ingerido). ∗ Álcool gel ( diminui a inflamabilidade). ∗ Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos carros).
  44. 44. efeitOs dO ÁlcOOl ∗ O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção. ∗ No estômago vazio o efeito é seis vezes maior. ∗ No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.
  45. 45. ∗ A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela equação a seguir: CH3OH + 3/2 O2  CO2 + 2 H2O ∗ Durante a queima do metanol é produzida uma chama invisível a olho nu. ∗ O seu uso como combustível apresenta alguns inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 Kg.
  46. 46. Fim ∗Junho/ 2015 manueldamata.blogs.sapo.pt

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