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Reações orgânicas reação de adição

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Reações orgânicas reação de adição

  1. 1. Aula de Química PROFº: RAFILZES
  2. 2. Pensamento do dia “NUNCA DESISTA DO SONHO... SE NÃO ENCONTRAR NUMAPADARIA, PROCURE NA PRÓXIMA.”
  3. 3. Reação de adição As reações de adição são características de compostos insaturados. Os átomos serão adicionados aos Carbonos insaturados! H H H H
  4. 4. Reação de adição em alcenos  1) Hidrogenação catalítica (Ni, Pt ou Pd) É a reação entre um alceno e H2, na presença de um catalisador (Ni,Pt ou Pd).  O catalisador é fundamental para que a reação seja mais rápida e assim, economicamente viável. H HH2C CH2 + H3C CH3
  5. 5.  2) Halogenação em alcenos A adição de Cl2, Br2 ou I2 na presença de luz produz di-halogenetos vicinais, isto é, moléculas com 2 halogênios ligados a carbonos vizinhos. Br Br Br BrH2C CH2 + H H H H
  6. 6.  Regra de Markovnikov  “Na adição de um haleto de hidrogênio (HX), o hidrogênio do haleto SEMPRE liga-se ao carbono mais hidrogenado da dupla (que possui mais ligações com hidrogênio)”  Issotambém ocorre na adição de água aos alcenos.
  7. 7.  3) Adição de haletos de hidrogênio Cl H2C CH2 + H Cl H3C H H H Cl H H CH2 + H Cl HH3C H3C H
  8. 8.  4) Hidratação de alcenos É a reação de adição onde um alcenos reage com uma molécula de água (H2O), na presença de um catalisador e ainda em meio ácido. OH cat H2C CH2 + H2O H+ H3C H H H HO cat H H H2O CH2 + H+ HH3C H3C H
  9. 9.  Regra de Kharasch ou efeito peróxido (O2)2-  Em 1933, 2 químicos da University of Chicago perceberam que a adição de HBr a alcenos pode ocorrer de forma inversa à regra de Markovnikov se a reação for feita na presença de peróxidos orgânicos (peróxido de t-butila, peróxido de benzoíla).  Essa regra ocorre apenas para o HBr, não sendo favorável para os outros halogenetos (HI, HCl, HF)
  10. 10. Reação de adição em alcinos  1) Hidrogenação catalítica (Ni) É a reação entre um alcino e H2, na presença de catalisador  A hidrogenação pode levar a dois produtos, dependendo da concentração de H2 na reação. Hidrogenação Hidrogenação parcial totalHC CH + H2 H2C CH2 + H2 H3C CH3
  11. 11.  2) Halogenação  Pode ser realizada com F2, Cl2, Br2 ou I2.HC CH + Br Br H H + Br Br Br Br Br Br H H Br Br
  12. 12.  3) Adição de haletos de hidrogênio  Mais uma reação que pode ocorrer em 2 etapas podendo ser parcial ou total. Segue a regra de Markovnikov. Adição parcialH3C H3C CH + HCl CH2 + HCl Cl Cl H Adição total H H Cl H
  13. 13.  Adição de água  Deveocorrer na presença de H2SO4. O produto da reação será um enol que por tautomerização formará uma cetona.H3C H3C O CH + H2O CH2 HO H3C CH3
  14. 14.  Exceção: a adição de água ao acetileno formará um aldeído. HO OHC CH + H2O H2C H H3C H
  15. 15. Reação de adição em alcadienos Alcadienos são hidrocarbonetos que possuem 2 ligações π (dupla), podendo estas serem: isolados, acumulados ou conjugados. Isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 Acumulados: H3C – CH = C = CH – CH3 Conjugados: H2C = CH – CH = CH2
  16. 16.  Os alcadienos isolados e os acumulados fazem todos os tipos de reações que os alcenos (hidrogenação, halogenação, ...), porém em dobro! Então, vamos estudar basicamente a adição a alcadienos conjugados!
  17. 17.  Adição em alcadienos conjugados  Esses alcadienos fazem reação de adição 1,4. + - µ µ H2C = CH – CH = CH2 + H-Br  Br H2 C–CH=CH–H3
  18. 18.  Reação de Diels–Alder  Foi desenvolvida em 1928 pelos alemães Otto Paul Hermann Diels e Kurt Alder.  Eles receberam o Prêmio Nobel de química no ano de 1950 pela descoberta de tal reação.  Essas reações têm 2 objetivos:  1)produzir hidrocarbonetos cíclicos com 6 carbonos  2) identificar hidrocarbonetos diênicos (que possuem 2 ligações duplas)
  19. 19.  Essa reação é uma adição 1,4 a altas temperaturas e alta pressão. CH2 CH2 + CH2 CH2
  20. 20.  Pode ocorrer também da seguinte forma. O CH2 O + O O O CH2 O
  21. 21. Adição em cicloalcanos 1) Hidrogenação A hidrogenação só ocorre em ciclanos com 3, 4 ou 5 carbonos.  A partir de 6 carbonos essa adição não ocorre mais, apenas a reação de substituição.
  22. 22. Ni H2 + 120°C H3C CH3 Ni+ H2 300°C H3C CH3
  23. 23.  2) Halogenação em cicloalcanos FeCL3 Cl Cl Cl Cl + H H H H
  24. 24.  3) Adição de Hidretos de halogênios em cicloalcanos  I H + HI H H H H

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