O documento resume as principais reações de adição em compostos insaturados e cíclicos. Descreve reações como hidrogenação, halogenação, adição de água e haletos de hidrogênio em alcenos, alcinos e alcadienos. Também explica a reação de Diels-Alder e adições em cicloalcanos.
2. Pensamento do dia
“NUNCA DESISTA DO SONHO... SE
NÃO ENCONTRAR NUMA
PADARIA, PROCURE NA PRÓXIMA.”
3. Reação de adição
As reações de adição são características de
compostos insaturados.
Os átomos serão adicionados aos Carbonos
insaturados!
H H
H H
4. Reação de adição em alcenos
1) Hidrogenação catalítica (Ni, Pt ou Pd)
É a reação entre um alceno e H2, na presença de
um catalisador (Ni,Pt ou Pd).
O catalisador é fundamental para que a reação
seja mais rápida e assim, economicamente viável.
H H
H2C CH2 + H3C CH3
5. 2) Halogenação em alcenos
A adição de Cl2, Br2 ou I2 na presença de luz
produz di-halogenetos vicinais, isto é, moléculas
com 2 halogênios ligados a carbonos vizinhos.
Br Br
Br Br
H2C CH2 + H H
H H
6. Regra de Markovnikov
“Na adição de um haleto de hidrogênio (HX), o
hidrogênio do haleto SEMPRE liga-se ao carbono
mais hidrogenado da dupla (que possui mais
ligações com hidrogênio)”
Issotambém ocorre na adição de água aos
alcenos.
7. 3) Adição de haletos de hidrogênio
Cl
H2C CH2 + H Cl H3C H
H
H Cl
H H
CH2 + H Cl
H
H3C H3C H
8. 4) Hidratação de alcenos
É a reação de adição onde um alcenos reage com
uma molécula de água (H2O), na presença de um
catalisador e ainda em meio ácido.
OH
cat
H2C CH2 + H2O
H+
H3C H
H
H HO
cat H H
H2O
CH2 + H+ H
H3C H3C H
9. Regra de Kharasch ou efeito peróxido (O2)2-
Em 1933, 2 químicos da University of Chicago
perceberam que a adição de HBr a alcenos pode
ocorrer de forma inversa à regra de Markovnikov
se a reação for feita na presença de peróxidos
orgânicos (peróxido de t-butila, peróxido de
benzoíla).
Essa regra ocorre apenas para o HBr, não sendo
favorável para os outros halogenetos
(HI, HCl, HF)
10. Reação de adição em alcinos
1) Hidrogenação catalítica (Ni)
É a reação entre um alcino e H2, na presença de
catalisador
A hidrogenação pode levar a dois
produtos, dependendo da concentração de H2 na
reação.
Hidrogenação Hidrogenação
parcial total
HC CH + H2 H2C CH2 + H2 H3C CH3
11. 2) Halogenação
Pode ser realizada com F2, Cl2, Br2 ou I2.
HC CH + Br Br H H
+ Br Br
Br Br
Br Br
H H
Br Br
12. 3) Adição de haletos de hidrogênio
Mais uma reação que pode ocorrer em 2 etapas
podendo ser parcial ou total. Segue a regra de
Markovnikov.
Adição parcial
H3C
H3C
CH + HCl
CH2
+ HCl
Cl
Cl H
Adição total
H H
Cl H
13. Adição de água
Deveocorrer na presença de H2SO4. O produto
da reação será um enol que por tautomerização
formará uma cetona.
H3C H3C
O
CH + H2O CH2
HO H3C CH3
14. Exceção: a adição de água ao acetileno formará um
aldeído.
HO
O
HC CH
+ H2O H2C
H
H3C
H
15. Reação de adição em alcadienos
Alcadienos são hidrocarbonetos que possuem 2
ligações π (dupla), podendo estas serem:
isolados, acumulados ou conjugados.
Isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2
Acumulados: H3C – CH = C = CH – CH3
Conjugados: H2C = CH – CH = CH2
16. Os alcadienos isolados e os acumulados fazem
todos os tipos de reações que os alcenos
(hidrogenação, halogenação, ...), porém em dobro!
Então, vamos estudar basicamente a adição a
alcadienos conjugados!
18. Reação de Diels–Alder
Foi desenvolvida em 1928 pelos alemães Otto
Paul Hermann Diels e Kurt Alder.
Eles receberam o Prêmio Nobel de química no
ano de 1950 pela descoberta de tal reação.
Essas reações têm 2 objetivos:
1)produzir hidrocarbonetos cíclicos com 6
carbonos
2) identificar hidrocarbonetos diênicos (que
possuem 2 ligações duplas)
19. Essa reação é uma adição 1,4 a altas temperaturas e
alta pressão.
CH2
CH2
+
CH2
CH2
20. Pode ocorrer também da seguinte forma.
O
CH2 O
+ O O
O
CH2
O
21. Adição em cicloalcanos
1) Hidrogenação
A hidrogenação só ocorre em ciclanos com 3, 4
ou 5 carbonos.
A partir de 6 carbonos essa adição não ocorre
mais, apenas a reação de substituição.