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UNIDADE# 5
Tema:
Aldeídos & cetonas
 Introdução. Definição
 Estrutura geral
 Nomenclatura
 Características gerais
 Principais aldeídos
 Propriedades físicas
 Propriedades químicas
 Métodos de Obtenção
 Aplicações
Objectivos:
• Conhecer as características especificas das famílias dos
aldeídos e cetonas
• Caracterizar os aldeídos e cetonas quanto à: estrutura,
nomenclatura, propriedades físicas e químicas, assim
como os diferentes tipos de métodos de preparação,
as aplicações industriais e laboratoriais.
 Método de elaboração conjunta
 Utilização de diapositivas com o conteúdo dos aldeídos
e cetonas
*São compostos Orgânicos que possuem na estrutura das
suas moléculas o grupo funcional carbonila:
Sendo que nos aldeídos o grupo carbonila se encontra
ligado a um radical alquilico e a um átomo de hidrogênio,
enquanto que nas cetonas se encontra ligada a dois
radicais
O
║
— C —
DESENVOLVIMENTO:
*O grupo carbonilo está constituido por um átomo de carbono com
hibridação (sp²) ligado a um átomo de oxigênio também (sp²),
por uma ligação dupla (uma ligação sigma e uma pi).
*A ligação dupla carbono-oxigênio é forte, o que torna o grupo
carbonila ligeiramente polarizado, devido a diferença de
eletronegatividade entre ambos, sendo o oxigénio mais
eletronegativo, atraindo para si o par de elactrões da ligação,
onde o átomo de oxigênio ficará com densidade eletrónica
negativo e o átomo de carbono com densidade eletrónica
positivo.
GRUPO FUNCIONAL CARBONILA
Estruturas:
Cetonas
Aldeídos
ALDEÍDOS
Os Aldeídos são substâncias que apresentam o
grupo carbonila na extremidade da cadeia
carbônica.
Grupo funcional: aldoxila, (metanoíla ou formila).
C
O
H
R R-CHO Ar-CHO
Obs:
São produzidos pela oxidação de álcoois primários.
CETONAS
As Cetonas são substâncias que apresentam o
grupo carbonila no interior da cadeia carbônica.
Grupo funcional: Cetoxila, (propanoíla ou acetona)
R-CO-R´ Ar-CO-Ar´
Obs:
São produzidos pela oxidação de álcoois secundários.
NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS
Os aldeídos (IUPAC) nomeiam-se, empregando o prefixo
grego que indica o número de átomos de carbono, seguido
do infixo (tipo de ligação) e terminado com o sufixo al.
Metanal
PREFIXO grego + INFIXO:(an) + SUFIXO: al
Butanal
4,4-dimetilpentanal
o
H—C
H
H3C–CH2–CH2–CHO
CH3
H3C – C –CH2–CH2–CHO
CH3
Exemplos:
A nomenclatura usual para alguns aldeídos é
marcada a partir dos ácidos carboxílicos de
estruturas similares.
Nome
oficial
Nome usual
Metanal Aldeído fórmico ou formaldeído
Etanal Aldeído acético ou acetaldeído
Propanal Aldeído propiônico ou propionaldeído
Butanal Aldeído butírico ou butiraldeído
Pentanal Aldeído valérico ou valeraldeído
Etanodial Aldeído oxálico ou oxalaldeído
NOMENCLATURA USUAL DOS ALDEÍDOS
NOMENCLATURA DAS CETONAS
PREFIXO grego + INFIXO:(an) + SUFIXO: ona
Propanona
(dimetil,cetona
Butanona
(metil,etil,cetona)
As Cetonas (IUPAC) nomeiam-se, empregando o prefixo
grego que indica o número de átomos de carbono, seguido
do infixo (tipo de ligação) e terminado com o sufixo ona.
O
║
H3C – C – CH3
O
║
H3C – C – CH2–CH3
O
║
H2C=CH–CH2– C –CH3
4-penten-2-ona
* NOMENCLATURA USUAL DAS CETONAS
A nomenclaturas usuais das cetonas segue a seguinte regra:
"(radical menor)-(radical maior)-cetona".
H3C — CO — CH3 dimetil-cetona ou cetona dimetílica
H3C — CO — CH2 — CH3 metil-etil-cetona ou cetona metil-etílica
H3C—CH2—CH2—CO—CH3 metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica
H3C—CH2—CO—CH2—CH3 dietil-cetona ou cetona dietílica
H3C—CH2—CH2—CO—CH2—CH2—CH3 dipropil-cetona ou cetona dipropilica
Características Aldeídos Cetonas
Interação Dipolo-dipolo Dipolo-dipolo
Solubilidade Solúveis em H2O os
mais simples.
Mais solúveis em
H2O que aldeídos.
Pontos de fusão e
ebulição
Mais baixos que
álcoois.
Mais elevados que os
aldeídos.
PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Os aldeídos de baixo peso molecular têm odores
desagradáveis.
O formol, que é uma solução a 37% de
formaldeído (metanal), é utilizado para preservar
espécies biológicas e tem uso na indústria de
plásticos, resinas e cosméticos.
Metanal Animais preservados em formol
O acetaldeído (etanal) é um aldeído utilizado na
indústria química em síntese orgânica.
Em bebidas alcoólicas, a concentração de acetaldeído
é importante, pois a presença dessa substância pode
ser uma das causadoras da ressaca.
Ressaca pode ser causada pela
acumulação de etanal.
CH3
C
O
H
*
O átomo de oxigénio é mais electronegativo que o átomo de
carbono; portanto, a ligação carbono–oxigénio é polar:
Ligações de hidrogénio
•O Par de electrões não ligantes (livres) do oxigénio
podem participar nas ligações por ponte de
hidrogénio com moléculas diferentes e não com
outra molécula igual.
H O
H
O
C
 Devido à presença do grupo carbonila nos aldeídos e
cetonas, as suas moléculas são polares, mas não
fazem ligações por ponte de hidrogênio entre si.
 As moléculas das cetonas são mais polares que as
moléculas dos aldeídos.
 Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são mais
baixos que os dos álcoois e mais elevados que os dos
aldeídos de igual massa molecular.
 Os pontos de fusão e ebulição dos aldeídos são mais
altos que os dos éteres, e são mais baixos que os dos
álcoois e dos ácidos carboxílicos de que possuem igual
massa molecular.
 As cetonas são mais solúveis em água que os
aldeídos devido a sua maior polaridade.
 As cetonas podem fazer ligações de hidrogênio
com moléculas de água e de álcoois, o que explica
a solubilidade nesses solventes, nos éteres e no
benzeno.
 Os aldeídos mais simples são solúveis em água,
devido as ligações de hidrogênio que podem
estabelecer com as moléculas de água.
 Com o aumento da cadeia carbônica a solubilidade
dos aldeídos diminui, tornando-se insolúveis.
Atracções dípolo–dípolo
•Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de
fusão superiores aos hidrocarbonetos de pesos
moleculares semelhantes:
2 Moléculas
de acetona
Reações de Oxidação-Redução (Redóx) em Química Orgânica
1. A reacção de redução de uma molécula
orgânica corresponde, normalmente:
• aumento de seu conteúdo de hidrogênio
• diminuição de seu conteúdo de oxigênio
Obs:
[H] —> símbolo utilizado para indicar que
ocorreu uma reacção de redução sem
especificar o agente redutor.
Propriedades químicas
2. A reacção de oxidação de uma molécula
orgânica corresponde, normalmente:
• aumento de seu conteúdo de oxigênio
• diminuição de seu conteúdo de hidrogênio
[O] —> símbolo utilizado para indicar a
ocorrência de uma reacção de oxidação sem
especificar o agente oxidante.
Os aldeídos em condições normais, são mais reactivos que as
cetonas, este facto é devido que na molécula dos aldeídos está
presente um resto alquilico e um átomo de hidrogênio.
Enquanto, que nas cetonas estão presentes de dois restos
alquílicos.
Isso implica que nos aldeídos será mais facilitada a reacção de
adição nucleofílica, devido a esterioquímica da molécula.
Os aldeídos são mais reactivos que as cetonas devido os seus
efeito eletrônico, pois quando olhamos para os carbocatiões
primários eles são mais reactivos que os carbocatiões
secundários e inversamente os carbocatiões secundários são
mais estáveis que os primários.
Reacções Químicas
Esta Reacção é típica dos compostos que
apresentam o grupo funcional carbonilo.
Ocorre quando o substrato adiciona-se na
primeira etapa à um reagente nucleófilo.
1ª etapa: adição Nucleofílica
“Centro de Carga Positiva”
2ª etapa: adição electrofilitica
“Centro de Carga Negativa”
1º Reacção de Adição nucleofílica
a) Adição do ácido cianídrico
Quando um aldeído ou cetona entra em contacto com HCN, primeiramente ocorre uma
cisãoou rouptura heterolítica do HCN, que é um ácido fraco (dissociação):
+ CN– (aq)H+(aq)HCN (aq)
+ CN– (aq)
–
–
+ H+(aq)
–
Reacção de ionização do ácido cianídrico
1ª Etapa: ( ataque nucleofílico)
2ª Etapa:( ataque electrofílico)
ião alcóxido (intermediário)
Cianidrina do aldeido /cetona
Exemplos:
O
║
H3C – C – CH3
O
║
H3C – C – H + HCN (aq)
OH
|
H3C – C – H
|
CN
OH
|
H3C – C – CH3
|
CN
+ HCN (aq)
Etanal
Propanona
Cianidrina do etanal
Cianidrina da propanona
Ácido cianídrico
Ácido cianídrico
b) Reacção de Adição da água
Quando se adiciona a uma dissolução de um aldeído ou uma
cetona uma molécula de água, o ataque ocorre no grupo
carbonilo, rompendo a dupla ligação carbono-oxigénio
produzindo uma molécula de dialcool (diol) no mesmo átomo de
carbono (gem-diol) de pequena estabilidade, estabelecendo-se um
equilíbrio entre a molécula do aldeído ou a cetona com a molécula do seu
Hidrato.
O hidrato é um 1,1 –diol chamado gem-diol
A quantidade de hidrato presente neste equilíbrio é muito variável, e
é normalmente maior para os aldeídos do que para as cetonas.
+ H+:OH-
–
água
gem-diol
Exemplos:
O
║
H3C – C – CH3
O
║
H3C – C – H + H2O
OH
|
H3C – C – H
|
OH
OH
|
H3C – C – CH3
|
OH
Etanal
Propanona
Etano-gem-diol
2,2propano-gem-diol
Água
+ H2O
Água
2º Reacção de Formação de Oximas
A hidroxilamina é um derivado mono-hidroxilado do
amoníaco e quando reage com os aldeídos ou cetonas
produzem oximas.
Uma oxima é o resultado da condensação da hidroxilamina com
um aldeído, então pode-se chamá-la de aldóxima, ou uma
cetona, podendo-se denominar neste caso cetoxima.
+ NH2OH + H2O
Aldeído | cetona
hidroxilamina
oxima do aldeído /cetona
água
+ H2N-OH
Exemplos:
O
║
H3C – C – CH3
O
║
H3C – C – H
+ H2O
NOH
║
H3C – C – H
Etanal
Propanona
Água
+ NH2OH
hidroxilamina oxima do etanal
+ NH2OH
NOH
║
H3C – C – CH3
Águaoxima da propanona
+ H2O
hidroxilamina
3º Condensação aldólica
A condensação aldólica é uma reacção química que envolve de um ião enolato de um
composto carbonílico com uma molécula de outro composto carbonílico.
No grupo funcional carbonilo, pode ocorrer a reacção em três regiões:
 No átomo de oxigénio ligado ao carbono carbonílico, por possuir dois
pares de electrões não partilhados pode sofrer ataque de um
electrofílico.
 No átomo de carbono carbonílico, pode sofrer adição Nucleofílica
devido a sua electrófila.
 No átomo de carbono alfa, por estar directamente ligado ao carbono
carbonílico, pode participar num equilíbrio ceto-enólico, do qual
resulta um ião enol ou enolato.
Numa reacção a cetona é enolizável e por isso ela forma
o ião enolato.
Já a adição aldólica do ião enolato ocorre
preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído.
Este carbono carbonílico está mais desimpedido
estericamente por ser um grupo terminal e porque nele
não ocorre estabilização por dispersão electrónica,
já que este grupo carbonilo não está rodeado por dois
radicais alquilicos como nas cetonas.
Esta reacção de aldolização recebe o nome de
condensação aldólica e o aldeído – álcool resultante
denomina-se aldol:
3 3
ß hidróxi, pentanal
etanaletanal
ß α
Reacção de identificação dos aldeídos e das
cetonas
Os aldeidos quando reagem com agentes oxidantes, oxidam-se á
ácidos carboxílicos, enquanto que as cetonas não se oxidam.
Quando esses dois tipos de compostos são atacados por agentes
oxidantes, somente os aldeídos reagem.
Isso ocorre porque o átomo de carbono do grupo carbonila
adquire densidade de carga e o átomo de oxigénio por ser mais
electronegativo e atrai mais fortemente os electrões da ligação
química.
Na reacção de oxidação dos aldeídos, forma-se um composto
denominado ácidos carboxílicos e no caso das cetonas, não há reacção,
porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogénio.
O
║
R1 C H
[O]
O
║
R1 C OH
Ácido carboxílicoAldeído
Cetona
não reage
O
║
R1 C R2
(oxidação)
No laboratório é muito comum realizar-se reacções de oxidação
para se identificar ou determinada se a substâncias é um aldeído
ou uma cetona.
Os agentes oxidantes mais usados são:
 o reactivo de Tollens (solução aquosa amoniacal de nitrato de
prata),
 O reactivo de Fehling (solução aquosa de sulfato de cobre em
meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio).
Quando se usa o reactivo de Tollens para oxidar um aldeído,
forma-se um espelho de prata nas paredes do recipiente.
Isso acontece porque o aldeído é oxidado a ácido carboxílico,
enquanto os iões prata (Ag+) são reduzidos a Ag0 (prata
metálica), que se deposita nas paredes do recipiente.
Reacção de oxidação dos aldeídos com:
a) Reactivo de Fehling
H3C – CHO
óxido de cobre(I)
”Precipitado
Vermelho”
H3C – CHO
Etanal
+ 2H2O+ Cu2O(s)H3C – COOH+ 2Cu(OH)2(aq)
águaácido etanóicoReactivo de FehlingEtanal
b) Reactivo de Tollens
+ H2O+ 2Ag(s)H3C – COOH+ 2AgOH(aq)
águaEspelho de prataácido etanóicoReactivo de Tollens
Síntese de Aldeídos
álcool 1rio
aldeído
OH
R1 C H
H
O
║
R1 C H
[O]
[H]
[Oxid]
[Red]
Os aldeídos são sintetizados através da oxidação de álcoois
primários
Síntese de Cetonas
As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois
secundários (o oxigênio se ligará ao átomo de Hidrogénio do
carbono secundário, o que é muito instável), que formará
então a cetona + água:
Álcool 2rio
Cetona
OH
R1 C 2
H
O
║
R1 C R2
[O] [Oxid]
[H] [Red]
*
*Tem que ser catalisada por um ácido.
*Adição de ião H+ ao grupo funcional carbonilo
torna-o mais reactivo com álcool fraco, (R´OH).
*Hemiacetal forma-se primeiro, depois a catálise
ácida perde uma molécula de água, depois da
segunda molécula de R´´OH forma o acetal.
*Todos os passos são reversiveis.
*
Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de
aldeídos e cetonas. A palavra grega hèmi significa meio. Esses compostos são
formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila.
O
║
R1 C H[R] + R2 OH
OH
R1 C ---- O R2
H[R]
Hemiacetal
Aldeído/cetona álcool
OH
R1 C ---- O R2
H[R]
+ R3 OH
O R3
R1 C O R2
H[R]
+ H2O
Acetal
+ H2O
*
Os aldeídos servem:
 para a conservação de peças anatômicas e
alisamento do cabelo(formol);
 síntese de compostos orgânicos (etanal);
 preparação de perfumes cítricos (geranial ou citral).
As cetonas utilizam-se:
• como solvente de esmaltes, tintas e vernizes
(propanona);
• fabricação de perfumes (moscona - fragrância
sintética).
EXERCÍCIOS
O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor
característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado
como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético
e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal, são feitas as
seguintes afirmações:
I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reactivos que
os aldeídos aromáticos.
II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em
meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si.
III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de
aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si.
IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais
altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos
álcoois de massa molar próxima.
V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois
são pouco reactivos.
São corretas:
a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
O Formol tem sido utilizado de forma
indiscriminada em salões de beleza para
processos de alisamento. Qual a função
química do metanal no tratamento
capilar e por que ele é tão danoso?
ATIVIDADES EXTRA
*
* Fim

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Aldeídos e cetonas: estrutura, propriedades e reações

  • 1. M J da Mata Set / 2016 manueldamata.blogs.sapo.pt UNIDADE# 5 Tema:
  • 2. Aldeídos & cetonas  Introdução. Definição  Estrutura geral  Nomenclatura  Características gerais  Principais aldeídos  Propriedades físicas  Propriedades químicas  Métodos de Obtenção  Aplicações
  • 3. Objectivos: • Conhecer as características especificas das famílias dos aldeídos e cetonas • Caracterizar os aldeídos e cetonas quanto à: estrutura, nomenclatura, propriedades físicas e químicas, assim como os diferentes tipos de métodos de preparação, as aplicações industriais e laboratoriais.  Método de elaboração conjunta  Utilização de diapositivas com o conteúdo dos aldeídos e cetonas
  • 4. *São compostos Orgânicos que possuem na estrutura das suas moléculas o grupo funcional carbonila: Sendo que nos aldeídos o grupo carbonila se encontra ligado a um radical alquilico e a um átomo de hidrogênio, enquanto que nas cetonas se encontra ligada a dois radicais O ║ — C — DESENVOLVIMENTO:
  • 5. *O grupo carbonilo está constituido por um átomo de carbono com hibridação (sp²) ligado a um átomo de oxigênio também (sp²), por uma ligação dupla (uma ligação sigma e uma pi). *A ligação dupla carbono-oxigênio é forte, o que torna o grupo carbonila ligeiramente polarizado, devido a diferença de eletronegatividade entre ambos, sendo o oxigénio mais eletronegativo, atraindo para si o par de elactrões da ligação, onde o átomo de oxigênio ficará com densidade eletrónica negativo e o átomo de carbono com densidade eletrónica positivo. GRUPO FUNCIONAL CARBONILA
  • 7. ALDEÍDOS Os Aldeídos são substâncias que apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia carbônica. Grupo funcional: aldoxila, (metanoíla ou formila). C O H R R-CHO Ar-CHO Obs: São produzidos pela oxidação de álcoois primários.
  • 8. CETONAS As Cetonas são substâncias que apresentam o grupo carbonila no interior da cadeia carbônica. Grupo funcional: Cetoxila, (propanoíla ou acetona) R-CO-R´ Ar-CO-Ar´ Obs: São produzidos pela oxidação de álcoois secundários.
  • 9. NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS Os aldeídos (IUPAC) nomeiam-se, empregando o prefixo grego que indica o número de átomos de carbono, seguido do infixo (tipo de ligação) e terminado com o sufixo al. Metanal PREFIXO grego + INFIXO:(an) + SUFIXO: al Butanal 4,4-dimetilpentanal o H—C H H3C–CH2–CH2–CHO CH3 H3C – C –CH2–CH2–CHO CH3 Exemplos:
  • 10. A nomenclatura usual para alguns aldeídos é marcada a partir dos ácidos carboxílicos de estruturas similares. Nome oficial Nome usual Metanal Aldeído fórmico ou formaldeído Etanal Aldeído acético ou acetaldeído Propanal Aldeído propiônico ou propionaldeído Butanal Aldeído butírico ou butiraldeído Pentanal Aldeído valérico ou valeraldeído Etanodial Aldeído oxálico ou oxalaldeído NOMENCLATURA USUAL DOS ALDEÍDOS
  • 11. NOMENCLATURA DAS CETONAS PREFIXO grego + INFIXO:(an) + SUFIXO: ona Propanona (dimetil,cetona Butanona (metil,etil,cetona) As Cetonas (IUPAC) nomeiam-se, empregando o prefixo grego que indica o número de átomos de carbono, seguido do infixo (tipo de ligação) e terminado com o sufixo ona. O ║ H3C – C – CH3 O ║ H3C – C – CH2–CH3 O ║ H2C=CH–CH2– C –CH3 4-penten-2-ona
  • 12. * NOMENCLATURA USUAL DAS CETONAS A nomenclaturas usuais das cetonas segue a seguinte regra: "(radical menor)-(radical maior)-cetona". H3C — CO — CH3 dimetil-cetona ou cetona dimetílica H3C — CO — CH2 — CH3 metil-etil-cetona ou cetona metil-etílica H3C—CH2—CH2—CO—CH3 metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica H3C—CH2—CO—CH2—CH3 dietil-cetona ou cetona dietílica H3C—CH2—CH2—CO—CH2—CH2—CH3 dipropil-cetona ou cetona dipropilica
  • 13. Características Aldeídos Cetonas Interação Dipolo-dipolo Dipolo-dipolo Solubilidade Solúveis em H2O os mais simples. Mais solúveis em H2O que aldeídos. Pontos de fusão e ebulição Mais baixos que álcoois. Mais elevados que os aldeídos.
  • 14. PRINCIPAIS ALDEÍDOS Os aldeídos de baixo peso molecular têm odores desagradáveis. O formol, que é uma solução a 37% de formaldeído (metanal), é utilizado para preservar espécies biológicas e tem uso na indústria de plásticos, resinas e cosméticos. Metanal Animais preservados em formol
  • 15. O acetaldeído (etanal) é um aldeído utilizado na indústria química em síntese orgânica. Em bebidas alcoólicas, a concentração de acetaldeído é importante, pois a presença dessa substância pode ser uma das causadoras da ressaca. Ressaca pode ser causada pela acumulação de etanal. CH3 C O H
  • 16. * O átomo de oxigénio é mais electronegativo que o átomo de carbono; portanto, a ligação carbono–oxigénio é polar:
  • 17. Ligações de hidrogénio •O Par de electrões não ligantes (livres) do oxigénio podem participar nas ligações por ponte de hidrogénio com moléculas diferentes e não com outra molécula igual. H O H O C
  • 18.  Devido à presença do grupo carbonila nos aldeídos e cetonas, as suas moléculas são polares, mas não fazem ligações por ponte de hidrogênio entre si.  As moléculas das cetonas são mais polares que as moléculas dos aldeídos.  Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são mais baixos que os dos álcoois e mais elevados que os dos aldeídos de igual massa molecular.  Os pontos de fusão e ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos éteres, e são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de que possuem igual massa molecular.
  • 19.  As cetonas são mais solúveis em água que os aldeídos devido a sua maior polaridade.  As cetonas podem fazer ligações de hidrogênio com moléculas de água e de álcoois, o que explica a solubilidade nesses solventes, nos éteres e no benzeno.  Os aldeídos mais simples são solúveis em água, devido as ligações de hidrogênio que podem estabelecer com as moléculas de água.  Com o aumento da cadeia carbônica a solubilidade dos aldeídos diminui, tornando-se insolúveis.
  • 20. Atracções dípolo–dípolo •Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão superiores aos hidrocarbonetos de pesos moleculares semelhantes: 2 Moléculas de acetona
  • 21. Reações de Oxidação-Redução (Redóx) em Química Orgânica 1. A reacção de redução de uma molécula orgânica corresponde, normalmente: • aumento de seu conteúdo de hidrogênio • diminuição de seu conteúdo de oxigênio Obs: [H] —> símbolo utilizado para indicar que ocorreu uma reacção de redução sem especificar o agente redutor. Propriedades químicas
  • 22. 2. A reacção de oxidação de uma molécula orgânica corresponde, normalmente: • aumento de seu conteúdo de oxigênio • diminuição de seu conteúdo de hidrogênio [O] —> símbolo utilizado para indicar a ocorrência de uma reacção de oxidação sem especificar o agente oxidante.
  • 23. Os aldeídos em condições normais, são mais reactivos que as cetonas, este facto é devido que na molécula dos aldeídos está presente um resto alquilico e um átomo de hidrogênio. Enquanto, que nas cetonas estão presentes de dois restos alquílicos. Isso implica que nos aldeídos será mais facilitada a reacção de adição nucleofílica, devido a esterioquímica da molécula. Os aldeídos são mais reactivos que as cetonas devido os seus efeito eletrônico, pois quando olhamos para os carbocatiões primários eles são mais reactivos que os carbocatiões secundários e inversamente os carbocatiões secundários são mais estáveis que os primários. Reacções Químicas
  • 24. Esta Reacção é típica dos compostos que apresentam o grupo funcional carbonilo. Ocorre quando o substrato adiciona-se na primeira etapa à um reagente nucleófilo. 1ª etapa: adição Nucleofílica “Centro de Carga Positiva” 2ª etapa: adição electrofilitica “Centro de Carga Negativa” 1º Reacção de Adição nucleofílica
  • 25. a) Adição do ácido cianídrico Quando um aldeído ou cetona entra em contacto com HCN, primeiramente ocorre uma cisãoou rouptura heterolítica do HCN, que é um ácido fraco (dissociação): + CN– (aq)H+(aq)HCN (aq) + CN– (aq) – – + H+(aq) – Reacção de ionização do ácido cianídrico 1ª Etapa: ( ataque nucleofílico) 2ª Etapa:( ataque electrofílico) ião alcóxido (intermediário) Cianidrina do aldeido /cetona
  • 26. Exemplos: O ║ H3C – C – CH3 O ║ H3C – C – H + HCN (aq) OH | H3C – C – H | CN OH | H3C – C – CH3 | CN + HCN (aq) Etanal Propanona Cianidrina do etanal Cianidrina da propanona Ácido cianídrico Ácido cianídrico
  • 27. b) Reacção de Adição da água Quando se adiciona a uma dissolução de um aldeído ou uma cetona uma molécula de água, o ataque ocorre no grupo carbonilo, rompendo a dupla ligação carbono-oxigénio produzindo uma molécula de dialcool (diol) no mesmo átomo de carbono (gem-diol) de pequena estabilidade, estabelecendo-se um equilíbrio entre a molécula do aldeído ou a cetona com a molécula do seu Hidrato. O hidrato é um 1,1 –diol chamado gem-diol A quantidade de hidrato presente neste equilíbrio é muito variável, e é normalmente maior para os aldeídos do que para as cetonas. + H+:OH- – água gem-diol
  • 28. Exemplos: O ║ H3C – C – CH3 O ║ H3C – C – H + H2O OH | H3C – C – H | OH OH | H3C – C – CH3 | OH Etanal Propanona Etano-gem-diol 2,2propano-gem-diol Água + H2O Água
  • 29. 2º Reacção de Formação de Oximas A hidroxilamina é um derivado mono-hidroxilado do amoníaco e quando reage com os aldeídos ou cetonas produzem oximas. Uma oxima é o resultado da condensação da hidroxilamina com um aldeído, então pode-se chamá-la de aldóxima, ou uma cetona, podendo-se denominar neste caso cetoxima. + NH2OH + H2O Aldeído | cetona hidroxilamina oxima do aldeído /cetona água + H2N-OH
  • 30. Exemplos: O ║ H3C – C – CH3 O ║ H3C – C – H + H2O NOH ║ H3C – C – H Etanal Propanona Água + NH2OH hidroxilamina oxima do etanal + NH2OH NOH ║ H3C – C – CH3 Águaoxima da propanona + H2O hidroxilamina
  • 31. 3º Condensação aldólica A condensação aldólica é uma reacção química que envolve de um ião enolato de um composto carbonílico com uma molécula de outro composto carbonílico. No grupo funcional carbonilo, pode ocorrer a reacção em três regiões:  No átomo de oxigénio ligado ao carbono carbonílico, por possuir dois pares de electrões não partilhados pode sofrer ataque de um electrofílico.  No átomo de carbono carbonílico, pode sofrer adição Nucleofílica devido a sua electrófila.  No átomo de carbono alfa, por estar directamente ligado ao carbono carbonílico, pode participar num equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um ião enol ou enolato.
  • 32. Numa reacção a cetona é enolizável e por isso ela forma o ião enolato. Já a adição aldólica do ião enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído. Este carbono carbonílico está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão electrónica, já que este grupo carbonilo não está rodeado por dois radicais alquilicos como nas cetonas.
  • 33. Esta reacção de aldolização recebe o nome de condensação aldólica e o aldeído – álcool resultante denomina-se aldol: 3 3 ß hidróxi, pentanal etanaletanal ß α
  • 34. Reacção de identificação dos aldeídos e das cetonas Os aldeidos quando reagem com agentes oxidantes, oxidam-se á ácidos carboxílicos, enquanto que as cetonas não se oxidam. Quando esses dois tipos de compostos são atacados por agentes oxidantes, somente os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o átomo de carbono do grupo carbonila adquire densidade de carga e o átomo de oxigénio por ser mais electronegativo e atrai mais fortemente os electrões da ligação química.
  • 35. Na reacção de oxidação dos aldeídos, forma-se um composto denominado ácidos carboxílicos e no caso das cetonas, não há reacção, porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogénio. O ║ R1 C H [O] O ║ R1 C OH Ácido carboxílicoAldeído Cetona não reage O ║ R1 C R2 (oxidação)
  • 36. No laboratório é muito comum realizar-se reacções de oxidação para se identificar ou determinada se a substâncias é um aldeído ou uma cetona. Os agentes oxidantes mais usados são:  o reactivo de Tollens (solução aquosa amoniacal de nitrato de prata),  O reactivo de Fehling (solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio). Quando se usa o reactivo de Tollens para oxidar um aldeído, forma-se um espelho de prata nas paredes do recipiente. Isso acontece porque o aldeído é oxidado a ácido carboxílico, enquanto os iões prata (Ag+) são reduzidos a Ag0 (prata metálica), que se deposita nas paredes do recipiente.
  • 37. Reacção de oxidação dos aldeídos com: a) Reactivo de Fehling H3C – CHO óxido de cobre(I) ”Precipitado Vermelho” H3C – CHO Etanal + 2H2O+ Cu2O(s)H3C – COOH+ 2Cu(OH)2(aq) águaácido etanóicoReactivo de FehlingEtanal b) Reactivo de Tollens + H2O+ 2Ag(s)H3C – COOH+ 2AgOH(aq) águaEspelho de prataácido etanóicoReactivo de Tollens
  • 38. Síntese de Aldeídos álcool 1rio aldeído OH R1 C H H O ║ R1 C H [O] [H] [Oxid] [Red] Os aldeídos são sintetizados através da oxidação de álcoois primários
  • 39. Síntese de Cetonas As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao átomo de Hidrogénio do carbono secundário, o que é muito instável), que formará então a cetona + água: Álcool 2rio Cetona OH R1 C 2 H O ║ R1 C R2 [O] [Oxid] [H] [Red]
  • 40. * *Tem que ser catalisada por um ácido. *Adição de ião H+ ao grupo funcional carbonilo torna-o mais reactivo com álcool fraco, (R´OH). *Hemiacetal forma-se primeiro, depois a catálise ácida perde uma molécula de água, depois da segunda molécula de R´´OH forma o acetal. *Todos os passos são reversiveis.
  • 41. * Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de aldeídos e cetonas. A palavra grega hèmi significa meio. Esses compostos são formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila. O ║ R1 C H[R] + R2 OH OH R1 C ---- O R2 H[R] Hemiacetal Aldeído/cetona álcool OH R1 C ---- O R2 H[R] + R3 OH O R3 R1 C O R2 H[R] + H2O Acetal + H2O
  • 42. * Os aldeídos servem:  para a conservação de peças anatômicas e alisamento do cabelo(formol);  síntese de compostos orgânicos (etanal);  preparação de perfumes cítricos (geranial ou citral). As cetonas utilizam-se: • como solvente de esmaltes, tintas e vernizes (propanona); • fabricação de perfumes (moscona - fragrância sintética).
  • 43. EXERCÍCIOS O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal, são feitas as seguintes afirmações: I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reactivos que os aldeídos aromáticos. II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si.
  • 44. III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si. IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima. V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reactivos. São corretas: a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV.
  • 45. O Formol tem sido utilizado de forma indiscriminada em salões de beleza para processos de alisamento. Qual a função química do metanal no tratamento capilar e por que ele é tão danoso? ATIVIDADES EXTRA