AULA 2 (25.05) - Hidrocarboneto alcano, alceno,alcadienos, alcinos, aromáticos.ppt

Hidrocarboneto: Alcano, Alceno, Alcadieno, Alcino,
Aromáticos.
AULA 2
ORGÂNICA A
Profa. Ana Paula Lima Pacheco

HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que
contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio
em suas cadeias.
C
H3 CH2 CH3 C
H3 C
O
CH3
É hidrocarboneto.
É hidrocarboneto.
Não é
hidrocarboneto.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno

O número de átomos de carbono
é definido pelos prefixos e o tipo
de ligação pelos infixos.
Prefixo Número de carbonos
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Infixo Tipo de ligação
AN Simples
EN Duplas
DIEN Duas duplas
TRIEN Três duplas
IN Tripla
DIIN Duas triplas
Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a
nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry).

Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas
ligações simples entre carbonos.
Considerando seus números de carbonos:
a) até quatro carbonos: alcanos gasosos;
b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.
São compostos pouco reativos e apolares, TAMBÉM
CHAMADOS DE PARAFINAS.
ALCANOS

A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.
Para nomear os alcanos, basta observar o número
de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O
(característico para hidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
ALCANOS

Exemplos:
CH4
C
H3 CH3
C
H3 CH2 CH3
C
H3 CH2 CH2 CH3
C
H3 CH2 CH2 CH2 CH3
Met + an + o = metano
Et + an + o = etano
Prop + an + o = propano
But + an + o = butano
Pent + an + o = pentano
ALCANOS

Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.
C
H3 C
H CH3
CH3
Os radicais recebem nomes específicos e são
chamados de grupos alquila (-R).
ALCANOS RAMIFICADOS

TIPOS DE CARBONOS

TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Aberta ou acíclica
Fechada ou cíclica
Normal

TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Saturada
Insaturada
Homogênea
Heterogênea

Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila
Principais radicais
ALCANOS

Exemplo:
Como nomear a cadeia acima?
1) Identificar a cadeia principal e os radicais;
2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o
menor número possível;
3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.
C
H3 CH CH2
CH3
CH2 CH3
2–metil-pentano
ALCANOS

Agora nomeie as seguintes cadeias:
C
H3 C CH2
CH3
CH3
CH3
C
H3 CH CH
CH3
CH3
CH3
ALCANOS

PRINCIPAIS ALCANOS
Metano
O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido
como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e
altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.
Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.

Metano
É produzido através de processos como a
decomposição de lixo orgânico, digestão de
herbívoros, em vulcões de lama e extração de
combustível mineral.
O metano, juntamente com outros
gases, participa do chamado
efeito estufa, contribuindo para
o aquecimento global.
Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons
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A fermentação da
biomassa produz o
biogás (o metano é
um dos principais
componentes), que é
utilizado como
combustível.
Biogás
Através de um equipamento chamado biodigestor, é
possível produzir gás natural a partir de matéria
orgânica.
Imagem:
Ilhador
/
Domínio
público.

Propano e butano
São alcanos que estão
presentes no GLP (gás
liquefeito de petróleo), o gás
de cozinha. O gás de cozinha
é uma mistura desses gases,
estando o propano em maior
quantidade.
Imagem:
Chemicalinterest
/
Domínio
público.

Os alcanos são os principais compostos presentes no
petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e
na produção de combustíveis.
IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS
https://www.google.com/search?q=petr%C3%B3l%C3%A9o&rlz=1C1AVFC_enBR
765BR765&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjZ6dK6hcjgAhVDK7kGH
YEZBB4Q_AUIDygC&biw=1093&bih=526#imgrc=8uKcjIDYBDHrhM:

Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material
viscoso e com textura de óleo.
Foi formado há milhões de anos a partir de matéria
orgânica soterrada.
PETRÓLEO
Os fatores importantes para a
formação do petróleo são: ação
de microrganismos, temperatura
e pressão ao longo do tempo.
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A partir de sua localização, a jazida
do petróleo é perfurada por um
processo mecânico, por meio de
dutos.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
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Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o
mar, a extração acontece nas chamadas plataformas de
petróleo.
Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO

O processo de refino acontece na torre de destilação
fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo
da torre e os mais pesados, na base.
REFINO DO PETRÓLEO
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Generic.
GLP
Gasolina
Parafina
Óleo de
Aquecimento
Óleo Pesado
Óleo de lubrificação,
óleo de parafina,
asfalto
Bruto
Forno

Torre de fracionamento de petróleo
Craqueamento ou pirólise (cracking)
Quebra de moléculas maiores em moléculas menores,
com formação de substâncias de maior interesse econômico
Hidrocarboneto
Hidrocarboneto
Hidrocarboneto
Catalisador
Moléculas menores
Molécula grande

Óleo Gasolina

Principais produtos
Produto Quantidade de carbonos
Gases 1 a 5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleo diesel 13 a 17
Óleos combustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
Resíduo (asfalto)

1ª) Estado físico
• Alcanos de 1 a 4 carbonos são gases (metano,
etano, propano e butano).
• Alcanos de 5* a 20 carbonos são líquidos
(viscosidade e ponto de ebulição aumentam com o
aumento da massa molar).
• Alcanos com mais de 20 carbonos são sólidos
(ponto de fusão aumenta com o aumento da massa
molar).
5* pode se encontrar gasoso com uma pequena variação
de temperatura ou pressão
Propriedades Físicas dos Alcanos

2ª) Solubilidade
• Os alcanos são todos apolares, por este motivo são
imiscíveis em solventes polares (água, álcoois, etc),
e são miscíveis entre si e com espécies químicas
apolares (aromáticos, éteres, ésteres, etc.).

3ª) Massa específica
• Os alcanos são menos densos que a água (1 g/mL).
• Sua massa específica aumenta com o aumento da
massa molar (hexano tem massa específica maior
que o pentano).
• Para alcanos de igual massa molar, terá maior
massa específica aquele que tiver mais ramificações
(massa específica do 2,3 dimetil pentano é maior que
a do heptano).

Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações
duplas entre carbonos.
Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor
do que o número máximo de átomos de hidrogênio
são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo
a ligação dupla chamada de insaturação.
ALCENOS
C
H2 CH2
C
H3 CH CH CH3

Os alcenos são raros de encontrar na natureza,
sendo mais reativos que os alcanos por causa da
presença de ligações duplas.
C C
H
H
H
H
ALCENOS

Para nomear os alcenos, é necessário numerar os
átomos para indicar onde está a insaturação. O número
deve ser colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:
C
H3 CH2 CH CH2
But-1-eno
C
H3 CH CH CH3
But-2-eno
ALCENOS

Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar
como cadeia principal aquela que contém a maior sequência
que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela
extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplo:
6-metil-oct-3-eno
C
H3 CH2 CH CH CH2 CH CH2
CH3
CH3
ALCENOS

Agora nomeie as seguintes cadeias:
C
H3 CH2
C
C
H3
CH2
C
H3 CH
C
H3
CH2 CH CH2
C
H3
C
C
H3
C
H
CH3
ALCENOS

Eteno
Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é
o gás utilizado para amadurecer frutas, que são
colhidas verdes e recebem o gás para amadurecer
antes de chegarem ao consumidor.
PRINCIPAIS ALCENOS
C C
H
H
H
H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
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Polietileno e Polipropileno
Alguns alcenos como o etileno
e o propileno sofrem uma
reação chamada de
polimerização. A união de
várias unidades desses alcenos
forma os polímeros polietileno
(PE) e polipropileno (PP),
muito utilizados no cotidiano
em sacolas plásticas e
embalagens.
PRINCIPAIS ALCENOS
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Cjp24
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CICLÍCOS VS AROMÁTICOS
Ciclanos
Aromáticos
FENIL – BENZIL -
O radical formado com a retirada de um H é ...

Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Alcadienos
Esses hidrocarbonetos insaturados
apresentam duas duplas entre os
carbonos semelhantes aos alcenos.
Os alcadienos são constituintes de
borrachas sintéticas.
Imagem:
Ken
T1381
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Química, 3º Ano
Nomenclatura dos alcadienos
Localização das duplas – x,y -

O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono menos 2 unidades, CnH2n – 2
Nome fórmula nº de nº de
molecular carbonos hidrogênios
PROPADIENO C3H4 3 4
BUTA-1,2-DIENo C4H6 4 6
PENTA-1,3-DIENO C5H8 5 8
HEXA-1,5-DIENO C6H10 6 10
Química, 3º Ano

Exemplos:
1 2 3
H2C = C = CH2 → (propa-1,2-dieno)
1 2 3 4
H2C=C=CH–CH3 → ( buta – 1,2 – dieno)
1 2 3 4 5 6
H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3 ( hexa- 1,4 – dieno)
Química, 3º Ano

Propadieno
Se apresentar duplas ligações alternadas, ficará denominado
como conjugado.
1,3-butadieno
Se as duplas ligações estiverem mais separadas, teremos um
alcadieno isolado.
1,4-pentadieno
Química, 3º Ano

As duplas ligações deverão receber os menores números.
Exemplo:
H2C=CH-CH=C-CH3 →(4-metil-1,3pentadieno)
CH3
Química, 3º Ano
Alcadienos ramificados
4-metil-penta-1,3-dieno IUPAC

1 2 3 4 5 6 7
H3C-CH = C = CH-CH-CH–CH3
CH3 CH3
(5,6 – dimetil – hepta-2,3- dieno)
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C-CH-CH-CH=CH-C=CH-CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
→( 6 – etil- 3,7-dimetil- octa- 2,4 – dieno )
Química, 3º Ano
Alfabética do infixo (ex. but, et, ...met...

ALCINOS OU GRUPO DOS ACETILENOS
Química, 3º Ano
São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação
entre os carbonos. Sua fórmula geral é:
CnH2n-2
Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule,
C2H2 / public domain.
H−C≡C−H

Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que
pode alcançar a temperatura de 2800°C.
Química, 3º Ano
Imagem: U.S. Navy photo by Photographer's Mate 3rd Class Lamon Bradford
/ public domain.

Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos
Nomenclatura dos alcinos
•Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...)
•Infixo -> ligações entre os carbonos (ino)
•Sufixo -> término da cadeia (o)

Química, 3º Ano
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2
ETANO: C2H6
-H2
ETENO: C2H4
-H2
ETINO: C2H2
•Nome fórmula molecular nº de carbonos nº de hidrogênios
• propino C3H4 3 4
• but-1-ino C4H6 4 6
• Pent-1-ino C5H8 5 8
• Hex-1-ino C6H10 6 10

EXEMPLOS:
HC≡CH → ( etino)
HC≡C─CH3 → (propino)
H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)
Química, 3º Ano

Química, 3º Ano
A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais
importante sua ramificação.
5 4 3 2 1
H3C – CH - CH2 – C – CH ( 4 – metil – pent-1-ino)
CH3

Química, 3º Ano
1 2 3 4 5 6 7
H3C – C C - CH2 - CH – CH – CH3
CH2 CH3
CH3
(5-etil-6-metil – hept-2-ino)

Química, 3º Ano
2

HC≡C-CH2-CH3 butino
Alcino verdadeiro
H3C-C≡C-CH2-CH3 2- pentino
Alcino falso
Química, 3º Ano
But-1-ino
Pent-2-ino

Acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino(C2H2)
H-C≡C-H
Química, 3º Ano

Referências
Todas as estruturas químicas sem referências foram criadas a
partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site:
www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro:
Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004
Slide 18: http://petrogasnews.wordpress.com/2011/03/14/geologia-do-
petroleo/
Slide 22: http://www.sindipetro-es.org.br/?sin=detalhado&cod=338

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