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QUÍMICA
ORGÂNICA

   Professor: Ednaldo de Santana
         Curso: Construção Naval
QUÍMICA ORGÂNICA




AZT(Combate a AIDS)           (C16H8N2O4S)
    C10H13N5O4                 Penicillina G
QUÍMICA ORGÂNICA
Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a
expressão:

COMPOSTOS ORGÂNICOS.
De acordo com Bergman, tínhamos:


 -COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas
 dos organismos vivos;
 -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino
 mineral.
QUÍMICA ORGÂNICA
Cianato de amônio   +   aquecimento = Uréia
                                  O
     +
  NH4 CNO-                        C
                          H2 N        N H2

                                 Uréia

           Friederich Wohler (1828)
QUÍMICA ORGÂNICA
Conceito atual:



 Química orgânica

        É um ramo da Química que estuda os
 compostos do elemento carbono, denominados
             compostos orgânicos.
QUÍMICA ORGÂNICA

Existe um pequeno grupo de compostos que contém
carbono, mas são estudados na química inorgânica por
não apresentarem certas características comuns aos
compostos orgânicos. São os chamados compostos
de transição. Como exemplos:
       NH4CNO – Cianato de amônio;
       CO2 – Gás carbônico;
       HCN – ácido cianídrico.
QUÍMICA ORGÂNICA


Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O,
       N) e em ordem de frequência: S, P, Cl.
QUÍMICA ORGÂNICA

 Números de Ligações Importantes
uma ligação       H       F   Cl   Br   I


duas ligações     O


três ligações     N


quatro ligações       C
QUÍMICA ORGÂNICA
FÓRMULA ESTRUTURAL

A fórmula estrutural é a maneira pela qual os átomos
estão arrumados dentro das moléculas ou compostos
orgânicos.



                                 FÓRMULA
                                 ESTRUTURAL
  FÓRMULA
                                 CONDENSADA
  ESTRUTURAL
QUÍMICA ORGÂNICA
O carbono é tetravalente


                                  Trata-se do primeiro
                           postulado de Kekulé, que atribui
                           ao carbono a possibilidade de
                           quatro ligações.
                                 A estrutura ao lado
                           representa o composto:
                           CH4
QUÍMICA ORGÂNICA
Complete as estruturas a seguir com o número correto de
hidrogênios.
QUÍMICA ORGÂNICA
Respostas:
QUÍMICA ORGÂNICA

A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica
QUÍMICA ORGÂNICA




                  CH3Cl




As quatro valências são iguais entre si
QUÍMICA ORGÂNICA
O Carbono forma ligações múltiplas


Ligação SIMPLES
(Sigma)



Ligação DUPLA
(Uma sigma outra pi)



Ligação TRIPLA
(Par sigma e outra pi)
QUÍMICA ORGÂNICA
O Carbono forma cadeias




                        (C27H46O)
                      COLESTEROL
QUÍMICA ORGÂNICA
Os tipos de cadeia orgânica:
-Quanto ao fechamento da cadeia


                                 Acíclica ou aberta




                    Cíclica ou fechada
QUÍMICA ORGÂNICA

 As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em
 Aromáticas e Alicíclicas.

Aromáticas - são compostos de cadeia
fechada que apresenta um ou mais
anéis
benzênicos. O anel benzênico forma
os denominados compostos
aromáticos.

Alicíclicas - são compostos de cadeia
fechada que não apresentam o anel
benzênico.
QUÍMICA ORGÂNICA
-Quanto à disposição dos átomos:



                             Normal




                             Ramificada
QUÍMICA ORGÂNICA
-Quanto aos tipos de ligações:



                         Saturada




                          Insaturada
QUÍMICA ORGÂNICA
-Quanto à natureza dos átomos:


                          Homogênea: Na cadeia,
                         existe apenas átomos de
                         carbono




                          Heterogênea: Na cadeia,
                         existe átomos de outros
                         elementos (heteroátomos)
QUÍMICA ORGÂNICA

 O citral, composto de fórmula abaixo, tem forte sabor de
 limão e é empregado em alimentos para dar sabor e
 aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:




a) homogênea, insaturada e ramificada
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e aromática.
QUÍMICA ORGÂNICA

-Classificação dos carbonos na cadeia:
                                    Secundário:
                                               Ligado a 2
                                               Carbonos
                   Primário:
                   Ligado a 1
                   Carbono




          Terciário: Ligado
          a 3 Carbonos




                                Quaternário:
                                Ligado a 4
                                Carbonos
C
  QUÍMICA ORGÂNICA




CC C C CC
   C C
   C
C
    QUÍMICA ORGÂNICA


         p


CC C C CC
p   s     q   s        t   p

   C C   s             p

   C     p
QUÍMICA ORGÂNICA




Prefixo: Indica a quantidade de átomos
de carbono na cadeia.
QUÍMICA ORGÂNICA
                       Número de   Prefixo
Radicais orgânicos e    carbonos
  seus nomes:
                            1       Met
                            2        Et
                            3       Prop
                            4       But
                            5       Pent
                            6       Hex
                            7       Hept
                            8       Oct
                            9       Non
                           10       Dec
QUÍMICA ORGÂNICA

Parte intermediária (infixo): Indica a presença ou não
de insaturações.
Tipo de ligação entre átomos de C.

     Apenas ligação   –C–C–             an
     simples
     Uma ligação      –C=C–             en
     dupla
     Duas ligações    –C=C=C–           dien
     duplas
     Uma ligação      –C Ξ C–           in
     tripla
     Duas ligações    – C Ξ C – C Ξ C – diin
     triplas
QUÍMICA ORGÂNICA

Sufixo: Indica a função orgânica. Depende da
função a que pertence a substância.
QUÍMICA ORGÂNICA

Função orgânica:

Função química é uma série de compostos que
tem propriedades químicas em comum. Esses
compostos apresentam um radical (ou grupo)
funcional, grupamento atômico comum a todos os
constituintes da função, responsável pelas suas
propriedades químicas.
QUÍMICA ORGÂNICA

1 - HIDROCARBONETOS
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos
formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio.


Alcanos: São os principais formadores do petróleo.
        Os alcanos apresentam apenas ligações simples.
QUÍMICA ORGÂNICA
Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos
        e fibras têxteis.
        Possuem duplas ligações.



Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e
         solventes.
        Possuem tripla ligação.
QUÍMICA ORGÂNICA


Resumindo:         Nomenclatura:

alcanos            Prefixo + an + o

alcenos            Prefixo + en + o

alcinos            Prefixo + in + o
QUÍMICA ORGÂNICA
 Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais
longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha
como cadeia principal a mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações
recebam os menores números possíveis (regra dos
menores números);

3) Citar as ramificações, em ordem alfabética,
precedidas pelos seus números de colocação na cadeia
principal e finalizar com o nome correspondente à
cadeia principal.
QUÍMICA ORGÂNICA


CH4                  METANO
CH3____CH3            ETANO
                      ETENO

         - -CH3      PROPENO
                      ETINO
QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA




2,2,4 trimetil - pentano
QUÍMICA ORGÂNICA
 2) Álcool
          Apresentam hidroxila(-OH) ligado ao carbono saturado.

•Nomenclatura oficial:     (terminação  OL)

 CH3–OH                       CH3 – CH2 –OH


 CH3–CH–CH2-CH3
     |
     OH
QUÍMICA ORGÂNICA
3) Ácido Carboxílico:

         Apresenta carboxila na    O
         extremidade da         –C
         cadeia.                   OH




 •Nomenclatura oficial :  (terminação  óico)
         O                           O
 CH3– C             CH3– CH2 CH – C
                              –           Ácido – 2 –
          OH                              metil -
                                     OH butanóico
 Ácido etanóico               CH3
QUÍMICA ORGÂNICA
4) Aldeído:

          Apresentam carbonila na extremidade da cadeia
  •Nomenclatura oficial : (terminação  al)

          O                                      O
     HC                       CH3 – CH2 CH – C
                                        –
          H                                      H
                                         CH3
    metanal
QUÍMICA ORGÂNICA
5) Cetonas:
         Apresenta o grupo carbonila entre átomos de
         carbono

•Nomenclatura oficial: (terminação  ona)



   CH3   C   CH3           CH3    CH    CH2    C   CH3

         O                        CH3         O

   propanona                4 –metil – 2 – pentanona
QUÍMICA ORGÂNICA
6) Éter:
       Apresenta oxigênio entre carbonos
 •Nomenclatura:
                      oficial: metóxi – etano
CH3 – O – CH2 – CH3
                               éter – metil - etílico
                      usual:


                           oficial: etóxi – etano
CH3 – CH2– –
           O   CH2 – CH3
                                      éter – dietílico ou
                            usual:
                                      éter etílico
QUÍMICA ORGÂNICA
7) Éster:
                                            O
            Apresenta o grupo        R– C
                                            O   R1
•Nomenclatura oficial:
            O
 H 3C – C                etanoato de metila
             O   CH3


                  O
 H3C– H2C – C                      propanoato de etila
                  O    CH2   CH3
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Aula 15 -_química_orgânica

  • 1. QUÍMICA ORGÂNICA Professor: Ednaldo de Santana Curso: Construção Naval
  • 2. QUÍMICA ORGÂNICA AZT(Combate a AIDS) (C16H8N2O4S) C10H13N5O4 Penicillina G
  • 3. QUÍMICA ORGÂNICA Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. De acordo com Bergman, tínhamos: -COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.
  • 4. QUÍMICA ORGÂNICA Cianato de amônio + aquecimento = Uréia O + NH4 CNO- C H2 N N H2 Uréia Friederich Wohler (1828)
  • 5. QUÍMICA ORGÂNICA Conceito atual: Química orgânica É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.
  • 6. QUÍMICA ORGÂNICA Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: NH4CNO – Cianato de amônio; CO2 – Gás carbônico; HCN – ácido cianídrico.
  • 7. QUÍMICA ORGÂNICA Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O, N) e em ordem de frequência: S, P, Cl.
  • 8. QUÍMICA ORGÂNICA Números de Ligações Importantes uma ligação H F Cl Br I duas ligações O três ligações N quatro ligações C
  • 9. QUÍMICA ORGÂNICA FÓRMULA ESTRUTURAL A fórmula estrutural é a maneira pela qual os átomos estão arrumados dentro das moléculas ou compostos orgânicos. FÓRMULA ESTRUTURAL FÓRMULA CONDENSADA ESTRUTURAL
  • 10. QUÍMICA ORGÂNICA O carbono é tetravalente Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações. A estrutura ao lado representa o composto: CH4
  • 11. QUÍMICA ORGÂNICA Complete as estruturas a seguir com o número correto de hidrogênios.
  • 13. QUÍMICA ORGÂNICA A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica
  • 14. QUÍMICA ORGÂNICA CH3Cl As quatro valências são iguais entre si
  • 15. QUÍMICA ORGÂNICA O Carbono forma ligações múltiplas Ligação SIMPLES (Sigma) Ligação DUPLA (Uma sigma outra pi) Ligação TRIPLA (Par sigma e outra pi)
  • 16. QUÍMICA ORGÂNICA O Carbono forma cadeias (C27H46O) COLESTEROL
  • 17. QUÍMICA ORGÂNICA Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia  Acíclica ou aberta  Cíclica ou fechada
  • 18. QUÍMICA ORGÂNICA As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas. Aromáticas - são compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos. Alicíclicas - são compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico.
  • 19. QUÍMICA ORGÂNICA -Quanto à disposição dos átomos:  Normal  Ramificada
  • 20. QUÍMICA ORGÂNICA -Quanto aos tipos de ligações:  Saturada  Insaturada
  • 21. QUÍMICA ORGÂNICA -Quanto à natureza dos átomos:  Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono  Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)
  • 22. QUÍMICA ORGÂNICA O citral, composto de fórmula abaixo, tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea, insaturada e ramificada b) homogênea, saturada e normal. c) homogênea, insaturada e aromática. d) heterogênea, insaturada e ramificada. e) heterogênea, saturada e aromática.
  • 23. QUÍMICA ORGÂNICA -Classificação dos carbonos na cadeia: Secundário: Ligado a 2 Carbonos Primário: Ligado a 1 Carbono Terciário: Ligado a 3 Carbonos Quaternário: Ligado a 4 Carbonos
  • 24. C QUÍMICA ORGÂNICA CC C C CC C C C
  • 25. C QUÍMICA ORGÂNICA p CC C C CC p s q s t p C C s p C p
  • 26. QUÍMICA ORGÂNICA Prefixo: Indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia.
  • 27. QUÍMICA ORGÂNICA Número de Prefixo Radicais orgânicos e carbonos seus nomes: 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec
  • 28. QUÍMICA ORGÂNICA Parte intermediária (infixo): Indica a presença ou não de insaturações. Tipo de ligação entre átomos de C. Apenas ligação –C–C– an simples Uma ligação –C=C– en dupla Duas ligações –C=C=C– dien duplas Uma ligação –C Ξ C– in tripla Duas ligações – C Ξ C – C Ξ C – diin triplas
  • 29. QUÍMICA ORGÂNICA Sufixo: Indica a função orgânica. Depende da função a que pertence a substância.
  • 30. QUÍMICA ORGÂNICA Função orgânica: Função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em comum. Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional, grupamento atômico comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades químicas.
  • 31. QUÍMICA ORGÂNICA 1 - HIDROCARBONETOS Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples.
  • 32. QUÍMICA ORGÂNICA Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação.
  • 33. QUÍMICA ORGÂNICA Resumindo: Nomenclatura: alcanos Prefixo + an + o alcenos Prefixo + en + o alcinos Prefixo + in + o
  • 34. QUÍMICA ORGÂNICA Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos: 1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; 2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); 3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.
  • 35. QUÍMICA ORGÂNICA CH4 METANO CH3____CH3 ETANO ETENO - -CH3 PROPENO ETINO
  • 38. QUÍMICA ORGÂNICA 2) Álcool Apresentam hidroxila(-OH) ligado ao carbono saturado. •Nomenclatura oficial: (terminação  OL) CH3–OH CH3 – CH2 –OH CH3–CH–CH2-CH3 | OH
  • 39. QUÍMICA ORGÂNICA 3) Ácido Carboxílico: Apresenta carboxila na O extremidade da –C cadeia. OH •Nomenclatura oficial : (terminação  óico) O O CH3– C CH3– CH2 CH – C – Ácido – 2 – OH metil - OH butanóico Ácido etanóico CH3
  • 40. QUÍMICA ORGÂNICA 4) Aldeído: Apresentam carbonila na extremidade da cadeia •Nomenclatura oficial : (terminação  al) O O HC CH3 – CH2 CH – C – H H CH3 metanal
  • 41. QUÍMICA ORGÂNICA 5) Cetonas: Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono •Nomenclatura oficial: (terminação  ona) CH3 C CH3 CH3 CH CH2 C CH3 O CH3 O propanona 4 –metil – 2 – pentanona
  • 42. QUÍMICA ORGÂNICA 6) Éter: Apresenta oxigênio entre carbonos •Nomenclatura: oficial: metóxi – etano CH3 – O – CH2 – CH3 éter – metil - etílico usual: oficial: etóxi – etano CH3 – CH2– – O CH2 – CH3 éter – dietílico ou usual: éter etílico
  • 43. QUÍMICA ORGÂNICA 7) Éster: O Apresenta o grupo R– C O R1 •Nomenclatura oficial: O H 3C – C etanoato de metila O CH3 O H3C– H2C – C propanoato de etila O CH2 CH3