1) O documento discute propriedades físicas e químicas de hidrocarbonetos encontrados no petróleo e suas aplicações. 2) A temperatura de ebulição de hidrocarbonetos aumenta com o tamanho da cadeia carbônica e diminui com ramificações. 3) O refino do petróleo envolve destilação fracionada para separar as frações em gasolina, diesel, querosene e outros produtos.

1. QUÍMICA DO PETRÓLEO... Prof. Janine Ferreira

2. Temperatura de Ebulição -TE(°C) São dois os fatores que influem nas temperaturas de ebulição : O tamanho das moléculas; Os tipos de interações intermoleculares;

3. DIPOLO – DIPOLO: EM MOLÉCULAS POLARES LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO: EM MOLÉCULAS POLARES COM

4. TODOS OS HIDROCARBONETOS SÃO APOLARES : INTERAÇÃO INTERMOLECULAR: DIPOLO INDUZIDO

5. Temperatura de Ebulição -TE(°C) Proporcional ao tamanho da cadeia: MAIOR CADEIA = MAIOR T.E. Área de contato maior, entre as moléculas! Para hidrocarbonetos ramificados: MAIOR NÚMERO DE RAMIFICAÇÕES = MENOR T.E. Área de contato menor, entre as moléculas!

6. Solubilidade A solubilidade dos compostos orgânicos também depende das forças intermoleculares.

7. Quando maior a cadeia carbônica, menor será a solubilidade.

9. Vitamina C – Hidrossolúvel

10. Vitamina A e E – Lipossolúveis

11. PETRÓLEO Utilizado por nossos ancestrais para impermeabilizar barcos, iluminação de ruas, unir pedras nas construções e até para preservar os seus mortos. A indústria do petróleo começou nos E.U.A. com a perfuração do primeiro poço produtor em 1859. No Brasil, a primeira jazida de petróleo foi descoberta em 1939, no município de Lobato – BA. A Petrobrás é criada em 3 de outubro de 1953.

12. Composição Todo petróleo em estado natural é uma mistura complexa de hidrocarbonetos. DIVISÃO: - Base Parafínica (90% de alcanos). Base Naftênica (alcanos + 15 a 20% de alcenos e ciclanos). - Base Aromática (alcanos + 25 a 30% de aromáticos). - Base Asfáltica (Hc de massa molar elevada). O petróleo brasileiro é essencialmente de base parafínica.

13. Perfuração Uma jazida petrolífera contém água salgada e mistura gasosa, principalmente metano, quando o local é perfurado a pressão dos gases faz com que o petróleo jorre para fora. Posteriormente é necessário bombear - petróleo bruto. Separações antes do refino: Decantação: Petróleo da água salgada. O petróleo é menos denso que a água por isso fica na parte superior. Filtração: separar areia e argila.

14. Como separar as subst. de uma solução ? Hexano – T ebulição = 69  C Heptano – T ebulição = 98  C

16. O refino O petróleo entra por uma fornalha onde é vaporizado; a seguir passa por uma torre de destilação (destilação fracionada) onde é separado em várias frações. O resíduo da primeira torre é reaquecido e vai para uma segunda torre de destilação à vácuo (pressão reduzida) saindo óleos lubrificantes e o resíduo final que é o asfalto.

18. Cracking (quebra) térmico do petróleo ou Craqueamento do petróleo A destilação fracionada não é suficiente para atender a demanda de combustíveis . Em geral, apenas 15 % do petróleo é convertido diretamente em gasolina. A pirólise do petróleo visa a quebra por aquecimento de moléculas maiores em moléculas menores, componentes da gasolina, por exemplo.

19. Cracking catalítico triplica a quantidade de gasolina obtida do petróleo Ex: C 16 H 34 C 8 H 18 + 4 C 2 H 4 Óleo diesel gasolina alqueno

20. Reforming A reformação catalítica é um processo de refinação com duas principais finalidades: A) conversão de combustível de baixo IO (índice de octano) em outra de maior IO; B) produção de hidrocarbonetos aromáticos.

21. Octanagem Octanagem é a denominação dada à capacidade que um combustível tem de resistir à compressão, sem entrar em processo de detonação (queima espontânea da mistura). Quanto maior a octanagem, maior será a resistência a esse fenômeno, muito prejudicial ao motor. gasolina de baixa octanagem (não resiste à compressão) sofre combustão prematura, pela simples compressão. gasolina de alta octanagem (resiste à compresão) sofre combustão diante de uma faísca produzida pela vela do motor.

22. Octanagem O índice de octanagem da gasolina brasileira é 86, ou seja, comporta-se como uma mistura contendo 86% de isoctano e 14% de heptano. Menor resistência á combustão por compressão heptano (valor 0) Maior resistência á combustão por compressão isooctano (valor 100)

23. Gasolina no Brasil Desde janeiro de 1992, a gasolina brasileira é isenta de chumbo. O chumbo era utilizado mundialmente para aumentar a octanagem da gasolina, mas, por questões ambientais, vem sendo gradualmente eliminado. O Brasil foi um dos pioneiros na eliminação deste componente da gasolina. Antidetonante da gasolina abolido a alguns anos. Tetraetil - chumbo

24. OCTANAGEM DA GASOLINA Escala para medir qualidade: Índice de Octanagem , 0% 50% 100% 0% - Isoctano 100% - Isoctano 100% - n-heptano 0% - n-heptano ANTIDETONANTES (a gasolina aditivada)

28. Gás de Petróleo aquecer, cozinhar, fabricar plástico alcanos com cadeias curtas (1 a 4 átomos de carbono) faixa de ebulição: menos de 40ºC liquefeitos sob pressão para criar o GLP Nafta intermediário da gasolina mistura de alcanos de 5 a 9 átomos de carbono faixa de ebulição: de 60 a 100ºC

29. Gasolina combustível de motores mistura de alcanos e cicloalcanos (de 5 a 12 átomos de carbono) faixa de ebulição: de 40 a 205ºC Querosene Combustivel para motores de jatos , material inicial para a fabricação de outros produtos mistura de alcanos (de 10 a 18 carbonos) e aromáticos faixa de ebulição: de 175 a 325°C

30. Gasóleo ou diesel destilado usado como diesel e óleo combustível, além de ser um intermediário para outros produtos alcanos contendo 12 ou mais átomos de carbono faixa de ebulição: de 250 a 350 ºC Óleo lubrificante usado para óleo de motor, graxa e outros lubrificantes alcanos, cicloalcanos e aromáticos de cadeias longas (20 a 50 átomos de carbono) faixa de ebulição: 300 a 370ºC

31. Petróleo pesado ou óleo combustível usado como combustível industrial, também serve como intermediário na fabricação de outros produtos alcanos, cicloalcanos e aromáticos de cadeia longa (de 20 a 70 átomos de carbono) faixa de ebulição: de 370 a 600°C Resíduos coque, asfalto, alcatrão, breu, ceras, material inicial para fabricação de outros produtos compostos com vários anéis com 70 átomos de carbono ou mais faixa de ebulição: mais de 600°C

32. Os alcanos também podem ser chamados de parafinas . São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório. Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e do ponto de fusão com o aumento da massa molecular . Pontos de fusão e ebulição dos alcanos. Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos

33. Combustão completa e incompleta dos alcanos (parafinas, baixa reatividade em relação aos outros HC):

35. ∆ H em reações exotérmicas. A entalpia dos produtos (H P ) é menor do que a entalpia dos reagentes (H R ).

36. A entalpia dos produtos (H P ) é maior do que a entalpia dos reagentes (H R ). ∆ H em reações endotérmicas

37. EQUAÇÃO TERMOQUÍMICA Toda equação química acompanhada com a variação de entalpia correspondente. Por exemplo, a reação de combustão do metano (CH 4 ):

38. ENTALPIA-PADRÃO DE COMBUSTÃO (  H c º) “ É a variação de entalpia por mol de substância (combustível) que é queimada com o oxigênio (comburente) em uma reação de combustão, com liberação de energia”.

39. VAMOS PENSAR UM POUCO MAIS...

40. (ENEM/09) Vários combustíveis alternativos estão sendo procurados para reduzir a demanda por combustíveis fósseis, cuja queima prejudica o meio ambiente devido à produção de dióxido de carbono(massa molar igual a 44 g mol­-). Três dos mais promissores combustíveis alternativos são o hidrogênio, o etanol e o metano. A queima de 1 mol de cada um desses combustíveis libera uma determinada quantidade de calor, que estão apresentadas na tabela a seguir. Considere que foram queimadas massas, independentemente, desses três combustíveis, de forma tal que em cada queima foram liberados 5400kJ. O combustível mais econômico, ou seja, o que teve a menor massa consumida, e o combustível mais poluente, que é aquele que produziu a maior massa de dióxido de carbono (massa molar igual a 44 g mol­-), foram respectivamente, A) o etanol, que teve apenas 46g de massa consumida, e o metano, que produziu 900g de CO 2 . B) o hidrogênio, que teve apenas 40g de massa consumida, e o etanol, que produziu 352g de CO 2 . C) o hidrogênio que teve apenas 20g de massa consumida, e o metano, que produziu 264g de CO 2 . D) o etanol, que teve apenas 96g de massa consumida, e o metano, que produziu 176g de CO 2 . E) o hidrogênio, que teve apenas 2g de massa consumida, e o etanol, que produziu 1350g de CO 2 .

41. (UFPE/07) (A gasolina é composta majoritariamente por octano (C 8 H 18 ), e o gás natural veicular (GNV), por metano (CH 4 ). A energia liberada pela combustão completa do octano e do metano são, respectivamente, de 47 kJ/g e 54 kJ/g. A combustão do gás hidrogênio, que tem sido proposto como uma forma de energia alternativa, libera aproximadamente 120 kJ/g. Sabendo-se que as massas atômicas de C, H e O são 12, 1 e 16 g/mol, respectivamente, é correto afirmar que a: A) entalpia de combustão da gasolina é de 2.679 kJ/mol. B) entalpia de combustão do hidrogênio é 2.400 kJ/mol. C) entalpia de combustão do metano é 864 kJ/mol. D) combustão do hidrogênio produz CO2 e água. E) entalpia da reação C 8 H 18 + 7H 2 -> 8CH 4 não pode ser calculada combinando-se as equações de combustão de octano, metano e hidrogênio de forma apropriada.