O documento descreve várias reações químicas de compostos aromáticos como o benzeno, incluindo halogenação, nitração, alquilação, hidrogenação e adição de cloro. A halogenação e nitração ocorrem de forma orientada em posições orto-para e meta, respectivamente. A alquilação envolve a reação de derivados halogenados de alcanos com aromáticos. A hidrogenação promove a saturação do anel aromático. A adição de cloro forma derivados halogenados saturados.

1. PROPRIEDADES QUÍMICAS
DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

2. Reacção de halogenação
O benzeno e outros compostos aromáticos podem reagir com
halogéneos, na presença de catalisadores (Luz ou AlCl3 ou FeCl3).
Note que o primeiro radical de cloro
que se ligou no anel é um radical orto-
para dirigente. Assim qualquer outro
radical ou partícula só pode substituir
hidrogénio da posição orto ou para,
sendo a para a mais activa.
Cloro benzeno

3. Veja que a substituição ocorreu na posição
´para´, em relação ao primeiro radical
Reacção de halogenação (cont.)
P-Dicloro benzeno
O,P-Tricloro benzeno
A substituição ocorreu na posição
´orto´, em relação ao primeiro radical.

4. Podemos escrever a reacção de halogenação em única etapa:
Reacção de halogenação (cont.)
O,O,P-Tetracloro benzeno

5. Reacção de nitração
O benzeno reage com o ácido nítrico formando derivados nitrados de
aromáticos.
Para facilitar sua compreensão podemos
apresentar o HNO3 como HO-NO2, que
sofre roptura saíndo o OH que se liga ao
H que sai do anel formando H2O. Assim
o -NO2 restante liga-se ao anel.
Nitro benzeno

6. Reacção de nitração (Cont.)
Note que o primeiro radical nitro que
se ligou no anel é um radical meta-
dirigente. Assim qualquer outro
radical ou partícula só pode substituir
hidrogénio da posição meta.
M-Dinitro benzeno
M,M-trinitro benzeno

7. Podemos escrever a reacção de nitração em única etapa:
Reacção de nitração (Cont.)
M,M-Trinitro benzenoM,M-Trinitro benzeno

8. A alquilação consiste em reagir um derivado halogenado de alcano com o
aromático, em presença de catalisador.
Reacção de Síntese de Friedel-Crafts (alquilação)
Metil benzeno ou tolueno

9. Trata-se de uma reacção de adição, onde cada molécula de hidrogénio se
adiciona à ligação dupla, promovendo a saturação do anel.
Reacção de Hidrogenação
CiclohexanoBenzeno

10. Em condições específicas, moléculas de cloro adiciona-se ao anel aromático
formando derivado halogenado saturado.
Reacção de Adição do Cloro
Benzeno
Hexacloro ciclo hexano