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Sub-UNIDADE# 2.6
Sub-Tema:
Estudo derivados halogenados dos hidrocarbonetos
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Aplicações
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Estudo dos derivados halogenados dos hidrocarbonetos 009

  • 2. Estudo derivados halogenados dos hidrocarbonetos  Definição  Nomenclatura  Classificação  Propriedades Físicas  Reacções químicas  Metódo de obtenção  Aplicações
  • 3. São compostos orgânicos provenientes dos hidrocarbonetos por substituição de um ou mais átomos de Hidrogênio na cadeia carbônica por um ou mais átomos de Halogênios. Halogênios: nome dado aos elementos químicos Flúor, Cloro, Bromo e Iodo. DERIVADOS HALOGENADOS (São também conhecidos como haletos ou halogenetos orgânicos ou hidrocarbonetos halogenados):
  • 4.  Mono-halogenados,  di-halogenados,  tri-halogenados,  tetra-halogenados,  Ou Poli-halogenados de forma geral. A reacção de formação dos derivados halogenados é denominada reacção de halogenação. Os derivados halogenados conforme o número de átomos de halogênios participantes na molecula do composto podem ser:
  • 5.  Numeram-se os átomos de carbono da cadeia carbônica principal, a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o átomo de halogênio.  Nomeam-se escrevendo o nome do átomo de halogênio, seguido do nome do hidrocarboneto proveniente. Outra forma de nomear os derivados halogenados:  Escreve-se o nome do halogeneto seguido do nome do radical. NOMENCLATURA
  • 6.  CH3Cl (derivado mono- halogenado) Clorometano ou (halogeneto+ radical)= cloreto de metila.  H3C - CH2Br (derivado mono-halogenado) bromoetano ou brometo de etila. Estes compostos dispensam a numeração, pois não há alternativa para a localização dos átomos de halogênios. Exemplos:
  • 7.  H3C – CHI – CH3 ► 2-Iodopropano ou iodeto de propila -2  H3C – CHCl – CH2Cl ► 1,2 Di-cloro propano (É di-halogenado)  H2CBr – CH2 – CHBr– CH3 ► 1,3 Di-bromo butano exige-se a numeração, pois pode haver mais de uma posição para o átomo do halogênio. HCCl3 ► triclorometano; (É tri-halogenado)  HCBr3 ► tribromometano  C Cl4 ► tetraclorometano ou tetracloreto de carbono
  • 8.  Halogenetos ou haletos de alquila  Também conhecidos como haloalcanos, são compostos derivados da halogenação de alcanos, ou seja, obtidos pela reacção de substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula do alcano por um átomo de halogênio. Fórmula genérica: R-X  onde R é um grupo derivado de alquila e X um halogênio.  Exemplo: cloroetano Classificação
  • 9.  Também conhecidos como haletos ou halogenetos aromáticos, são compostos derivados da halogenação de hidrocarbonetos aromáticos, ou seja, obtidos pela reacção de substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto aromático, por átomo de halogênio. Fórmula genérica: Ar-X onde Ar é um grupo derivado de arila e X um halogênio.  Exemplo: clorobenzeno Halogenetos ou haletos de arila
  • 10.  A massa molar (alterada em relação ao grupo alquil ou aril original devido ao maior peso atômico do cloro em relação ao hidrogênio) influencia no ponto de ebulição e na massa específica destes compostos derivado, e tal é relacionado com a variação do número de halogênios presentes.  A medida que aumenta a massa molar e o número de halogênios na estrutura molecular, tanto a massa específica quanto o ponto de ebulição aumentarão. Propriedades físicas
  • 11. Massas moleculares, pontos de ebulição e densidades de alguns haloderivados Composto Massa molecular Ponto de ebulição (ºC) Densidade (g/cm3) C2H5F 48 -37,6 0,82 C2H5Br 64,5 12,2 0,921 C2H5I 156 72,2 1,93 Cl - CH2 - CH2 - Cl 99 83,5 1,26 Br- CH2 - CH2 - Br 188 131,6 2,18 I- CH2 - CH2 - I 282 Decompõe-se 2,65
  • 12. A Halogenação como Reacção de Substituição Nesse tipo de reacção, um ou mais átomos de hidrogénios ligados a um carbono da cadeia são substituídos por um ou mais átomos de halogénios. Reacções químicas
  • 13. 1. Formação do Haleto de alquila que é o gás inflamável (clorometano ou cloreto de metila). A reacção de halogenação ocorre em fase gasosa, entre o metano e o cloro. Um átomo de hidrogénio da molécula do metano é substituído pelo átomo de cloro, ocorrendo, portanto, uma monocloração. A reacção pode continuar ocorrendo, se houver reagente em excesso, até que todos os hidrogénios do metano sejam substituídos.
  • 14. Essa substância é um líquido incolor utilizado como solvente para tintas, vernizes e graxas, além de ser usado na fabricação de pesticidas (como o DDT), herbicidas e corantes. Formação de derivados halogenados aromáticos, (clorobenzeno)
  • 15.  As reacções orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os electrões que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula.  Portanto, esse tipo de reacção ocorre com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com Cicloalcanos. A Halogenação como Reacção de Adição
  • 16.  As substâncias simples dos halogénios (F2, Cl2, Br2 e I2) são adicionadas à cadeia carbónica nas novas ligações que são formadas.  Nessas reacções são produzidos di-halogenetos vicinais, ou seja, moléculas que possuem dois halogénios em átomos de carbono vizinhos. H2C ═ CH─ CH3 + Cl ─ Cl → H2C ─ CH─ CH3 │ │ Cl Cl 1,2 di-cloropropano Propeno cloro
  • 17.  São obtidos comumente pela reacção directa do alcano, iniciada pela luz, com cloro molecular (gás) ou o halogénio correspondente (lembrando que o bromo é um líquido, mais facilmente manuseado tanto em laboratório quanto na indústria, e o iodo é um sólido: Métodos de obtenção CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2(g) → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + HCl(g) Cloro-butanobutano Cloro Cloreto de hidrogénio
  • 18. Os derivados halogenados são muito estáveis e não reactivos e são muito utilizados em extintores de incêndios. Existe a preocupação de que estejam a ser separados na atmosfera compostos halogenados com bromo, que reage com o ozono, conduzindo à redução da camada de ozono e, como tal, o seu uso tem sido reduzido. Apesar de mais fluorcarbonos estarem presentes na atmosfera, os derivados halogenados são entre três a dez vezes mais destrutivos para a camada do ozono. Aplicações