Este documento discute derivados halogenados de hidrocarbonetos, incluindo sua definição, nomenclatura, classificação, propriedades físicas, reações químicas, métodos de obtenção e aplicações. É explicado que esses compostos são formados pela substituição de átomos de hidrogênio por átomos de halogênio em hidrocarbonetos. Detalhes sobre como nomear e classificar esses derivados com base no número de átomos de halogênio também são fornecidos.

1. Sub-UNIDADE# 2.6
Sub-Tema:

2. Estudo derivados halogenados dos hidrocarbonetos
 Definição
 Nomenclatura
 Classificação
 Propriedades Físicas
 Reacções químicas
 Metódo de obtenção
 Aplicações

3. São compostos orgânicos provenientes dos
hidrocarbonetos por substituição de um ou mais átomos de
Hidrogênio na cadeia carbônica por um ou mais átomos de
Halogênios.
Halogênios:
nome dado aos elementos químicos Flúor, Cloro, Bromo
e Iodo.
DERIVADOS HALOGENADOS
(São também conhecidos como haletos ou halogenetos orgânicos ou hidrocarbonetos
halogenados):

4.  Mono-halogenados,
 di-halogenados,
 tri-halogenados,
 tetra-halogenados,
 Ou Poli-halogenados de forma geral.
A reacção de formação dos derivados halogenados é denominada reacção
de halogenação.
Os derivados halogenados conforme o número de átomos de
halogênios participantes na molecula do composto podem
ser:

5.  Numeram-se os átomos de carbono da cadeia carbônica
principal, a partir da extremidade mais próxima do carbono que
contém o átomo de halogênio.
 Nomeam-se escrevendo o nome do átomo de halogênio,
seguido do nome do hidrocarboneto proveniente.
Outra forma de nomear os derivados halogenados:
 Escreve-se o nome do halogeneto seguido do nome do radical.
NOMENCLATURA

6.  CH3Cl (derivado mono- halogenado)
Clorometano
ou (halogeneto+ radical)= cloreto de metila.
 H3C - CH2Br (derivado mono-halogenado)
bromoetano
ou brometo de etila.
Estes compostos dispensam a numeração, pois não há alternativa
para a localização dos átomos de halogênios.
Exemplos:

7.  H3C – CHI – CH3 ► 2-Iodopropano ou iodeto de propila -2
 H3C – CHCl – CH2Cl ► 1,2 Di-cloro propano (É di-halogenado)
 H2CBr – CH2 – CHBr– CH3 ► 1,3 Di-bromo butano
exige-se a numeração, pois pode haver mais de uma posição para o átomo do
halogênio.
HCCl3 ► triclorometano; (É tri-halogenado)
 HCBr3 ► tribromometano
 C Cl4 ► tetraclorometano ou tetracloreto de carbono

8.  Halogenetos ou haletos de alquila
 Também conhecidos como haloalcanos, são compostos
derivados da halogenação de alcanos, ou seja, obtidos pela
reacção de substituição de pelo menos um átomo de
hidrogênio da molécula do alcano por um átomo de
halogênio.
Fórmula genérica: R-X
 onde R é um grupo derivado de alquila e X um halogênio.
 Exemplo: cloroetano
Classificação

9.  Também conhecidos como haletos ou halogenetos
aromáticos, são compostos derivados da halogenação de
hidrocarbonetos aromáticos, ou seja, obtidos pela reacção de
substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da
molécula de um hidrocarboneto aromático, por átomo de
halogênio.
Fórmula genérica: Ar-X
onde Ar é um grupo derivado de arila e X um halogênio.
 Exemplo: clorobenzeno
Halogenetos ou haletos de arila

10.  A massa molar (alterada em relação ao grupo alquil ou aril
original devido ao maior peso atômico do cloro em relação ao
hidrogênio) influencia no ponto de ebulição e na massa
específica destes compostos derivado, e tal é relacionado com
a variação do número de halogênios presentes.
 A medida que aumenta a massa molar e o número de
halogênios na estrutura molecular, tanto a massa específica
quanto o ponto de ebulição aumentarão.
Propriedades físicas

11. Massas moleculares, pontos de ebulição
e densidades de alguns haloderivados
Composto Massa molecular
Ponto de ebulição
(ºC)
Densidade (g/cm3)
C2H5F 48 -37,6 0,82
C2H5Br 64,5 12,2 0,921
C2H5I 156 72,2 1,93
Cl - CH2 - CH2 - Cl 99 83,5 1,26
Br- CH2 - CH2 - Br 188 131,6 2,18
I- CH2 - CH2 - I 282 Decompõe-se 2,65

12. A Halogenação como Reacção de Substituição
Nesse tipo de reacção, um ou mais átomos
de hidrogénios ligados a um carbono da
cadeia são substituídos por um ou mais
átomos de halogénios.
Reacções químicas

13. 1. Formação do Haleto de alquila que é o gás
inflamável (clorometano ou cloreto de metila).
A reacção de halogenação ocorre em fase gasosa, entre o
metano e o cloro.
Um átomo de hidrogénio da molécula do metano é substituído
pelo átomo de cloro, ocorrendo, portanto, uma monocloração.
A reacção pode continuar ocorrendo, se houver reagente em excesso,
até que todos os hidrogénios do metano sejam substituídos.

14. Essa substância é um líquido incolor utilizado como solvente
para tintas, vernizes e graxas, além de ser usado na fabricação
de pesticidas (como o DDT), herbicidas e corantes.
Formação de derivados halogenados aromáticos,
(clorobenzeno)

15.  As reacções orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de
ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações
(sigma). Isso ocorre porque os electrões que eram compartilhados
na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados
com átomos de outros elementos adicionados à molécula.
 Portanto, esse tipo de reacção ocorre com hidrocarbonetos
insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com Cicloalcanos.
A Halogenação como Reacção de Adição

16.  As substâncias simples dos halogénios (F2, Cl2, Br2 e I2) são
adicionadas à cadeia carbónica nas novas ligações que são
formadas.
 Nessas reacções são produzidos di-halogenetos vicinais, ou
seja, moléculas que possuem dois halogénios em átomos de
carbono vizinhos.
H2C ═ CH─ CH3 + Cl ─ Cl → H2C ─ CH─ CH3
│ │
Cl Cl
1,2 di-cloropropano
Propeno cloro

17.  São obtidos comumente pela reacção directa do alcano,
iniciada pela luz, com cloro molecular (gás) ou o halogénio
correspondente (lembrando que o bromo é um líquido, mais
facilmente manuseado tanto em laboratório quanto na
indústria, e o iodo é um sólido:
Métodos de obtenção
CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2(g) → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + HCl(g)
Cloro-butanobutano
Cloro Cloreto de hidrogénio

18. Os derivados halogenados são muito estáveis e não reactivos e são muito
utilizados em extintores de incêndios.
Existe a preocupação de que estejam a ser separados na atmosfera
compostos halogenados com bromo, que reage com o ozono, conduzindo à
redução da camada de ozono e, como tal, o seu uso tem sido reduzido.
Apesar de mais fluorcarbonos estarem presentes na atmosfera, os derivados
halogenados são entre três a dez vezes mais destrutivos para a camada do
ozono.
Aplicações

19. F i m
Anolectivo/2017
manueldamata.blogs.sapo.pt