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Reações orgânicas de substituição

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Reações orgânicas de substituição

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Reações orgânicas de substituição

  1. 1. TRABALHO DE QUÍMICA REAÇÕES ORGÂNICAS DE SUBSTITUIÇÃO
  2. 2. INTRODUÇÃO Reações de Substituição são reações características de composto muito estáveis, como os composto saturados (alcanos e ciclanos a partir de 5 carbonos) e aromáticos. Nas reações de substituição, ocorre a troca de um átomo de hidrogênio do hidrocarboneto por outro átomo ou grupo de átomos. Exemplo:
  3. 3. Halogenação  É a reação de substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por átomos de algum halogênio (Cl, Br, I, F), formando um derivado halogenado e um ácido halogenídrico.  Exemplos:
  4. 4.  Quando o hidrocarboneto apresentar carbonos primários, secundários e terciários, a substituição do hidrogênio ocorrerá preferencialmente no carbono mais reativo.  Exemplos:
  5. 5. Nitração  Reação de substituição onde um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo radical – NO2, proveniente do ácido nítrico (HNO3 ou HO- NO2), em presença de ácido sulfúrico quente, formando nitrocompostos.  Exemplos:
  6. 6. Sulfonação  Reação de substituição onde um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos um ou mais grupos sulfônicos (- SO3H). É realizada na presença de ácido sulfúrico (H2SO4). Formando-se, então, ácidos sulfônicos.  Exemplos:
  7. 7. Alquilação  Consiste na reação entre derivados halogenados ou haletos orgânicos e hidrocarbonetos aromáticos para formar hidrocarbonetos aromáticos ramificados.  Exemplos:
  8. 8. Acilação  É a reação entre haletos de ácido carboxílico e hidrocarbonetos aromáticos, formando cetonas ou aldeído. A reação necessita da presença de um catalisador (AlCl3). Tanto a alquilação quanto a acilação são conhecidas por Reações de Friedel-Crafts, método de obtenção de compostos carboxílicos.  Exemplos:
  9. 9. Dirigência nos compostos aromáticos  Ao se realizar a segunda substituição num anel aromático, verifica-se, experimentalmente, que há uma dependência do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante determinará a posição prefencial da nova substituição. Esse fenômeno, dá-se o nome de dirigência de radicais.  Radicais orto-para dirigentes: são radicais presentes no núcleo aromático que orientam a segunda substituição nos carbonos orto e para.
  10. 10.  Esses radicais se caracterizam por apresentar apenas um átomo ou um grupo de átomos com somente simples ligações.
  11. 11.  Exemplos:
  12. 12.  Radicais meta dirigentes: orientam a substituição o núcleo aromático nos carbonos da posição meta, para formar o composto principal.  Esses radicais caracterizam-se por apresentar, em sua, estrutura, elétrons pi (duplas ou triplas ligações) ou ligação covalente chamada, comumente, de coordenada ou dativa.
  13. 13.  Exemplos:
  14. 14. Mecanismos das reações de substituição  Quanto à halogenação de alcanos, o mecanismo que explica a substituição é denominado substituição via radical livre, devido às cisões homolíticas nas etapas da reação: (X = Halogênio, R = Radical alquila).
  15. 15.  Quanto à substituição em compostos aromáticos, que possuem nuvem eletrônica deslocalizada, será sempre um substituição eletrófila, em que o primeiro ataque ao núcleo aromático será do grupo que apresenta carga positiva.
  16. 16. Ressonância  Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.  Em 1930, o cientista americano Linus Pauling propôs a teoria da ressonância. Esta teoria dizia o seguinte:  “Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.”
  17. 17.  Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do efeito de ressonância.  Este efeito também pode ser visto na estrutura da molécula de ozônio (O3), conforme mostrado abaixo:
  18. 18. EQUIPE  SARAH LUCENA, 32  PAULA NOGUEIRA, 28  BEATRIZ ANGELIM, 04  TALES NOGUEIRA, 33  ÁDILA ALMINO, 01  LIA NOGUEIRA, 21

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