O documento descreve as propriedades e a síntese do benzeno, um composto aromático líquido com odor característico encontrado no petróleo. Ele foi isolado pela primeira vez em 1825 por Faraday e possui estrutura em anel com ressonância dos elétrons pi, conferindo-lhe estabilidade. Para um composto ser considerado aromático, deve seguir a Regra de Hückel de ter 4n+2 elétrons pi conjugados.

1. Benzeno
Profª MSc. Flávia Vasconcelos
2º ano

2. Benzeno
• Líquido com odor
aromático, insolúvel em água;
• Benzina ou Benzol;
• Encontrado em pequena
quantidade no petróleo;
• Inflamável, com liberação de
fuligem.

3. Síntese do Benzeno
• Foi isolado pela primeira vez em 1825, por
Michael Faraday;
• Em 1834, Eilhard Mitscherlich também
realizou uma síntese do benzeno partindo do
ácido benzóico.

4. Síntese do Benzeno
• Em 1845, Mansfield trabalhando sob a orientação de Hofmann isolou
o benzeno a partir do alcatrão de hulha, procedimento que mais tarde
foi otimizado e possibilitou a primeira produção industrial de benzeno.
• C6H6, [início sec.XIX]

5. Estrutura do Benzeno
• Metade do século XIX químicos “estruturalistas” começaram a
sugerir propostas para a estrutura, sendo algumas delas quase
ao mesmo tempo que a de Kekulé que seria a mais próxima da
real estrutura do benzeno .
(1861) (1869) (1866) (1866)
(1865)
(1887)

6. Ressonância do Benzeno
• Os elétrons pi (π) da estrutura se alternam
na cadeia carbônica;
• É comprovada pela difração dos raios X.

7. Aromaticidade

8. Compostos Aromáticos
• Substâncias que possuem anel benzênico na
sua estrutura molecular;

9. Compostos aromáticos
• Um composto cíclico deve ter elétrons π
conjugados acima e abaixo do plano da molécula.
• O número de par de elétrons π deve ser ímpar.

10. Regra de Hückel
• Para um composto cíclico e planar ser aromático é
necessário que a nuvem de elétrons conjugados
tenha 4n+2 elétrons π, quando n é um número
inteiro.
• * Elétrons π podem ser, além dos elétrons
envolvidos em ligações duplas e triplas, elétrons
não compartilhados e cargas negativas.

11. Regra de Hückel