Benzeno

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Benzeno

  1. 1. BenzenoProfª MSc. Flávia Vasconcelos 2º ano
  2. 2. Benzeno • Líquido com odor aromático, insolúvel em água; • Benzina ou Benzol; • Encontrado em pequena quantidade no petróleo; • Inflamável, com liberação de fuligem.
  3. 3. Síntese do Benzeno• Foi isolado pela primeira vez em 1825, por Michael Faraday;• Em 1834, Eilhard Mitscherlich também realizou uma síntese do benzeno partindo do ácido benzóico.
  4. 4. Síntese do Benzeno• Em 1845, Mansfield trabalhando sob a orientação de Hofmann isolou o benzeno a partir do alcatrão de hulha, procedimento que mais tarde foi otimizado e possibilitou a primeira produção industrial de benzeno.• C6H6, [início sec.XIX]
  5. 5. Estrutura do Benzeno• Metade do século XIX químicos “estruturalistas” começaram a sugerir propostas para a estrutura, sendo algumas delas quase ao mesmo tempo que a de Kekulé que seria a mais próxima da real estrutura do benzeno . (1861) (1869) (1866) (1866) (1865) (1887)
  6. 6. Ressonância do Benzeno• Os elétrons pi (π) da estrutura se alternam na cadeia carbônica;• É comprovada pela difração dos raios X.
  7. 7. Aromaticidade
  8. 8. Compostos Aromáticos• Substâncias que possuem anel benzênico na sua estrutura molecular;
  9. 9. Compostos aromáticos• Um composto cíclico deve ter elétrons π conjugados acima e abaixo do plano da molécula.• O número de par de elétrons π deve ser ímpar.
  10. 10. Regra de Hückel• Para um composto cíclico e planar ser aromático é necessário que a nuvem de elétrons conjugados tenha 4n+2 elétrons π, quando n é um número inteiro.• * Elétrons π podem ser, além dos elétrons envolvidos em ligações duplas e triplas, elétrons não compartilhados e cargas negativas.
  11. 11. Regra de Hückel

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