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REAÇÕES
   ORGÂNICAS




PROF. AGAMENON ROBERTO
        < 2011 >
Prof. Agamenon Roberto                   REAÇÕES ORGÂNICAS                   www.agamenonquimica.com               2

REAÇÕES ORGÂNICAS                                      Exercícios:

CISÕES DAS LIGAÇÕES                                    01)A equação abaixo indica:
                                                                   CH4     * CH3 + * H
   Para que ocorra uma reação química, é
                                                             a)   formação de carbônio.
necessário que as ligações existentes entre os
                                                             b)   formação de carbânion.
átomos de uma molécula se rompam e esses                     c)   reação de homólise.
                                                             d)   reação de heterólise.
átomos se rearranjem, formando novas ligações.
                                                             e)   reação de substituição.
   Geralmente, as reações entre substâncias
                                                       02)Considere os seguintes tipos de reações:
orgânicas envolvem apenas o rompimento e a
                                                                   P**P          2 P*
formação de ligações covalentes.
                                                                   Q**R         Q*       +     R*
As cisões podem ser de dois tipos:                                                  -             +
                                                                   S**T         S        +    T
       . HOMOLÍTICA.                                         Qual é a espécie mais apropriada para reagir
                                                             com o íon abaixo?
       . HETEROLÍTICA.
                                                                                         R
Cisão homolítica é quando na quebra da
ligação, cada átomo fica com seus elétrons,                                     R        C+
formando radicais livres.                                                                R
Exemplo:                                                     a)   T+
                                                             b)   P*
                                                             c)   S–
       H 3C * C H 3         H3C * + C H 3                    d)   Q ** R
                                                             e)   P ** P

Cisão heterolítica é quando na quebra da                     TIPOS DE REAGENTES NAS REAÇÕES
                                                                        ORGÂNICAS
ligação o átomo mais eletronegativo fica com
o par de elétrons inicialmente compartilhado,                Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda

formando íons.                                         espécie química que, aceitando um par de

Exemplos:                                              elétrons, é capaz de formar uma nova ligação.
                                                             Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda
                                     +          -
          H 3 C * Cl         H3C         + Cl          espécie química capaz de oferecer um par de
                                                       elétrons para a formação de uma ligação.

                                                       Exercícios:
                                     -
         H3C * H             H3C         +   H+
                                                       01)Nas reações orgânicas, a hidroxila tende a
                                                          funcionar como:
Observações:                                                 a)   reagente eletrófilo.
                                                             b)   reagente nucleófilo.
  I.    Um carbono carregado positivamente é                 c)   radical livre.
                                                             d)   base de Arrhenius.
        chamado carbocátion ou íon carbônio.                 e)   solvente.
                                                       02)Indique, dentre           os       reagentes   abaixo,   o
   II. Um carbono carregado negativamente é               nucleofílico:
        chamado carboânion ou íon carbânion.                 a)   BF3.
                                                             b)   H3O +.
                                                             c)   AlCl3.
                                                             d)   Cl2.
                                                             e)   H2O.
Prof. Agamenon Roberto                                 REAÇÕES ORGÂNICAS                         www.agamenonquimica.com   3

03)Indique, dentre              os    reagentes         abaixo,        o      O NH3 doa par de elétrons (é a base) e o BF3
   eletrofílico:
                                                                           recebe o par de elétrons (é o ácido).
     a)   NH3.
     b)   HCN.                                                             Exercícios:
     c)   H3O+.
     d)   ROH.                                                             01)No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de
     e)   H2O.                                                                acordo com o conceito de ácido e base de
                                                                              Brönsted-Lowry:
CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE
                                                                                     HCl + NH3            NH4 + + Cl –
Ácidos e bases de Brönsted-Lowry
                                                                              a)   NH4 + atua como base.
 •        Ácido é toda espécie química capaz de                               b)   NH3 atua como base.
          doar     prótons          (H+)     em    uma        reação          c)   HCl atua como base.
                                                                              d)   Cl – atua como ácido.
          química.                                                            e)   NH3 atua como ácido.
 •        Base é toda espécie química capaz de
                                                                           02)A base conjugada do íon H2P2O72– é a
          receber prótons (H+) em uma reação                                  seguinte espécie química:
          química.
                                                                              a)   H4P2O7.
Exemplos:                                                                     b)   H3P2O7 1-
                                                                                            2-
          ácido
                                                                              c)   H2P2O7
                       base                                                                3-
                                                          -                   d)   HP2O7
          H Cl   + H2O                     H 3 O + + Cl                       e)   P2O7 4-

                   +                                                       03)Ácido é uma espécie capaz de receber um par
               H
                                                                              de elétrons. Essa definição corresponde à
                                                                              proposta de:
      O HCl está doando um H+ para H2O.
      Esta reação ocorre no sentido inverso                                   a)   Arrhenius.
                                                                              b)   Brönsted.
          ácido          base                                                 c)   Lavoisier.
                       -                                                      d)   Lewis.
          H 3 O + + Cl                      H Cl   + H 2O                     e)   Ostwald.
                     +
                 H                                                         04)Na reação abaixo, a base conjugada de NH4 +
                                                                              é:
      O íon H3O+ está doando o H+ para o Cl – .
                                                                                     NH3 + H2O              NH4 + + OH –
                                       –                       +
     Dizemos que HCl / Cl                   e H2O / H3O são
pares conjugados ácido-base, pois diferem entre                               a)   NH4OH.
                                                                              b)   NH3.
si por um H+.                                                                 c)   H2O.
                                                                              d)   OH -.
Ácido e base de Lewis                                                         e)   NH4 +.
     • Ácido de Lewis é toda espécie química
                                                                           05)Conhecida à tabela, a base conjugada mais
          capaz de receber par de elétrons.                                   forte é:
                                                                                       Ácido Grau de ionização
     • Base de Lewis é toda espécie química
                                                                                        HCl         92%
          capaz ceder par de elétrons.                                                 H2SO4        61%
                                                                                       H3PO4        27%
Exemplo:
                                                                                        HF           8%
               N H 3 + BF 3                BF 3 N H 3                                  HCN        0,008%
                                ou                                                      –
                                                                              a)    Cl .
           H               F                       H     F                    b)    HSO4 –.
                                                                                          –
                                                                              c)    H2PO4 .
           N:}
                                                                                      –
     H                    B     F            H     N >B            F          d)    F .
                                                                              e)    CN –.
           H               F                       H      F
Prof. Agamenon Roberto                                          REAÇÕES ORGÂNICAS                        www.agamenonquimica.com                      4

06)Na equação abaixo, o íon bicarbonato (HCO3–)
   é classificado como:                                                                 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

     HCO3 – + H2O                        H3O+ + CO3 2 –                             Entre os compostos orgânicos que sofrem
                                                                              reações de substituição destacam-se os alcanos,
     a)   base de Arrhenius.
     b)   base de Brönsted.                                                   o benzeno e seus derivados, os haletos de
     c)   base de Lewis.                                                      alquila, álcoois e ácidos carboxílicos.
     d)   ácido de Brönsted.
     e)   ácido de Lewis.
                                                                              HALOGENAÇÃO DE ALCANOS
TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS
                                                                                    É quando substituímos um ou mais átomos de
     Entre vários tipos de classificações podemos                             hidrogênio de um alcano por átomos dos
destacar as reações de substituição, adição e                                 halogênios.
eliminação.                                                                          H                                        H
                                                                                                                luz
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO                                                         H     C          H + Cl    Cl          H       C        Cl   +H     Cl

     É quando um átomo ou grupo de átomos é                                             H                                     H
substituído por um radical do outro reagente.
Exemplo:                                                                            Podemos realizar a substituição dos demais
          H                                       H                           átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando
                                   luz
                                                                              nos compostos:
 H        C    H + Cl     Cl              H       C        Cl   +H      Cl
                                                                                    •       CH4 + 2 Cl2         H2CCl2 + 2 HCl
          H                                        H
                                                                                    •       CH4 + 3 Cl2         HCCl3 + 3 HCl
REAÇÃO DE ADIÇÃO                                                                    •       CH4 + 4 Cl2         CCl4 + 4 HCl
     É        quando     duas            ou       mais          moléculas           As reações de halogenação também ocorrem
reagentes formam uma única como produto.                                      com os demais halogênios, sendo que as mais
Exemplo:                                                                      comuns são a cloração e a bromação, pois com o

          H    H                                            H      H          F2, devido a sua grande reatividade, teremos uma
                                          C Cl 4
                                                                              reação explosiva e, com o I2 a reação é muito
 H       C     C    H   + Cl        Cl                 H    C      C    H
                                                                              lenta.
                                                            Cl     Cl
                                                                                    Nos alcanos de cadeias maiores, teremos
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO                                                          vários átomos de hidrogênios possíveis de serem
     É quando de uma molécula são retirados                                   substituídos e, a reatividade depende do carbono
dois átomos ou dois grupos de átomos sem                                      onde          ele    se    encontra;        a   preferência          de
que sejam substituídos por outros.                                            substituição segue a seguinte ordem:
Exemplo:
          H     H                             H        H                            C terciário > C         secundário        >C        primário
                               +
                          H
 H C            C    H               H        C        C        H + H2O
                                                                              Exemplo:
          H     OH
                                                                                            H                                     Cl

                                                                               H3C          C     C H3 + Cl 2         H3C         C     C H 3 + HCl

                                                                                            CH3                                  3
                                                                                                                                  CH
                                                                                                                       produto principal
Prof. Agamenon Roberto                  REAÇÕES ORGÂNICAS                www.agamenonquimica.com            5

HALOGENAÇÃO DO BENZENO
                                                             SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO
   Neste caso todos os átomos de hidrogênios                                 BENZENO
são equivalentes e originará sempre o mesmo                 Todas as reações de substituição observadas
produto em uma mono-halogenação.                      com      benzeno      também   ocorrem    com    seus
Exemplo:                                              derivados, porém diferem na velocidade de

                                   Cl                 ocorrência e nos produtos obtidos.
                                                            A velocidade da reação e o produto obtido
                       Al Cl 3
                                                      dependem do radical presente no benzeno que
            + Cl 2                         + H Cl
                                                      orientam a entrada dos substituintes.
                                                            Assim teremos:
                                                      ORIENTADORES ORTO – PARA (ATIVANTES)
NITRAÇÃO DO BENZENO
   Consiste na reação do benzeno com ácido                        OH
nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico                     NH2
(H2SO4), que funciona como catalisador.
                                                                  CH 3
                                    NO2                           Cl ,   Br,    I ( desativantes )

                         H2 S O4
           + H N O3                          + H 2O   ORIENTADORES META (DESATIVANTES)

                                                                               NO2

SULFONAÇÃO DO BENZENO
                                                                               S O 3H
                                                                               CN
   Consiste na reação do benzeno com o ácido                                   C O OH
sulfúrico concentrado e a quente.
                                                            Os orientadores META possuem um átomo
                                    S O 3H
                                                      com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno.
                         H2 SO4                       Exemplos:
           + H 2 S O4                      + H2O
                                                      Monocloração do fenol

                                                                                           OH
ALQUILAÇÃO DO BENZENO
                                                                                AlCl 3
                                                             OH                                       Cl
   Consiste na reação do benzeno com haletos
de alquila na presença de ácidos de Lewis.
                                                                   + Cl 2                      OH   + HCl
                                    C H3
                                                                                Al Cl 3
                         Al Cl 3
           + C H 3Cl                         + H Cl

                                                                                               Cl

                                                            Como o grupo (– OH) é orto-para dirigente e
                                                      ativante a reação é mais rápida que a anterior
                                                      e os substituintes entram, no anel benzênico,
                                                      nas posições orto e para.
Prof. Agamenon Roberto                           REAÇÕES ORGÂNICAS                       www.agamenonquimica.com        6

Monocloração do nitro benzeno                                   04)Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de
                                                                   pessoas expostas a ambientes poluídos por
     N O2                               N O2                       benzeno (C6H6). Na transformação do
                                                                   benzeno em fenol ocorre:
                       Al Cl 3
                                                       + H Cl        a)   substituição no anel aromático.
              + Cl 2
                                                  Cl                 b)   quebra na cadeia carbônica.
                                                                     c)   rearranjo no anel aromático.
                                                                     d)   formação de ciclano.
   Como o grupo (– NO2) é meta dirigente e                           e)   polimerização.
desativante a reação é mais lenta que a anterior e              05) É dada a reação:
o substituinte entra, no anel benzênico, na                                                              S O3 H
posição meta.
                                                                                             H2 SO4
Exercícios:                                                                    + H 2 S O4                      + H2O

01)No 3-metil pentano,            cuja estrutura está
   representada a seguir:                                            que é classificada como uma reação de:
              1   2        3        4              5
        H 3C      CH2 CH            CH2            CH3               a)   adição.
                                                                     b)   ciclo-adição.
                                                                     c)   condensação.
                           CH 3                                      d)   eliminação.
                           6
                                                                     e)   substituição.
   O hidrogênio mais facilmente substituível por
   halogênio está situado no carbono de número:                 06)Da nitração (HNO3(concentrado) + H2SO4 (concentrado),
   a)    1.                                                        a 30° de um certo derivado do benzeno
                                                                        C)
   b)    2.                                                        equacionada por:
   c)    3.
   d)    4.
   e)    6.                                                                         A        +                      A
                                                                                        + NO 2
02)Considere a reação de substituição do butano:
                        LUZ
   butano + Cl2                    X        +      Y
                                                                                                            NO 2
                                 ORGÂNICO       INORGÂNICO
                                                                     Fazem-se as seguintes afirmações:
   O nome do composto X é:
                                                                     I.     O grupo A é orto-para-dirigente.
   a)   cloreto de hidrogênio.                                       II.    O grupo A é meta-dirigente.
   b)   1-cloro butano.                                              III.   Ocorre reação de substituição eletrófila.
   c)   2-cloro butano.                                              IV.    Ocorre reação de adição nucleófila.
   d)   1,1-cloro butano.                                            V.     Ocorre reação de eliminação.
   e)   2,2-dicloro butano.
                                                                     São corretas as afirmações:
03)(UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por
   substituição eletrofílica com:                                    a)     II e IV.
                                                                     b)     I e III.
   0 0 HNO3, em presença de H2SO4,                                   c)     II e V.
                                                                     d)     I e IV.
       produz 2-nitroclorobenzeno.
                                                                     e)     II e III.
   1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz
       preferencialmente
       metadiclorobenzeno.
   2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3,
       produz 4-metilclorobenzeno.
   3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz
       2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.
   4 4 Br2, produz preferencialmente, em
       presença de FeCl3 3-bromo, cloro
       benzeno.
Prof. Agamenon Roberto                                    REAÇÕES ORGÂNICAS                             www.agamenonquimica.com                             7

               REAÇÕES DE ADIÇÃO                                                           HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS

     As reações de adição mais importantes                                           Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na
ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e                                 presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
nas cetonas.
                                                                                      H     H                                      H         H
                                                                                                                   Pt
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS                                              H    C     C     C H 3 + H2               H       C         C       CH3
                          ALCENOS                                                                                                   H        H
     Os haletos de hidrogênio reagem com os
                                                                                ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS
alcenos produzindo haletos de alquil.
                                                                                                          ALCINOS
       H       H                                          H        H
                                                                                          Ocorre a adição de 1 mol do haleto de
 H     C       C     H   +   HCl                  H       C        C      H     hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de
                                                          H        Cl           outro mol do haleto de hidrogênio.

     Para alcenos com três ou mais átomos de                                    H     C     C    C H 3 + HCl                   H       C =C           CH3
carbono a adição do haleto de alquil produzirá                                                                                          H       Cl
dois compostos, sendo um deles em maior
proporção          (produto         principal).       Neste             caso,                                                       H        Cl

devemos levar em consideração a REGRA DE                                        H      C =C       CH 3    + HCl            H        C        C       CH 3
MARKOVNIKOV, que diz:                                                                  H    Cl                                      H           Cl
                                +
     “O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbono
da dupla ligação mais hidrogenado”.                                             ADIÇÃO DE HALOGENIOS (HALOGENAÇÃO)
                                                                                                        AOS ALCINOS
                                                      H       H
 H    C    C       C H 3 + HCl                    H   C       C        CH 3          Temos primeira a adição de 1 mol do
      H    H                                          H       Cl                halogênios formando um alceno dissubstituído.

     ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS                                                                              C Cl4
                                                                                H     C     C     CH3    + Cl 2                H       C =C           C H3
                          ALCENOS
                                                                                                                                       Cl Cl
     Os alcenos reagem com água em presença de
                                    +
catalisadores ácidos (H ), originando álcoois.                                       Obtido o alceno dissubstituído, adiciona-se
                                                                                outro mol do halogênio.
      H    H                                          H       H
                                                                                                                                   Cl       Cl
H     C    C        C H 3 + H 2O                  H   C       C         CH3                                     C Cl4
                                                                                H     C =C       CH3 + Cl 2                H       C        C        CH3
                                                      H       OH
                                                                                      Cl Cl                                        Cl       Cl
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO)
                                                                                     ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) DOS
                       AOS ALCENOS
                                                                                                          ALCINOS
     Os halogênios reagem com os alcenos, na
presença do CCl4, formando di-haletos de alquil.                                     A hidratação dos alcinos, que é catalisada com

      H    H                                          H        H
                                                                                H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida
                                         C Cl 4
 H    C    C       C H 3 + Cl       Cl            H   C        C        CH3
                                                                                com a dos alcenos.

                                                      Cl          Cl                                              H 2SO4
                                                                                H     C    C     CH 3   + H2O     Hg SO4
                                                                                                                               H        C=C           CH3

                                                                                                                                        H       OH
Prof. Agamenon Roberto                            REAÇÕES ORGÂNICAS                   www.agamenonquimica.com             8

     O enol obtido é instável se transforma uma                  Exercícios:
cetona.                                                          01)Fazendo-se hidrogenação                catalítica   do
                                                                    propeno, obtém-se:
                                              H

 H      C =C            CH3            H      C   C    C H3           a)   propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
                                                                      b)   ciclopropano.
        H       OH                            H   O                   c)   propano.
                                                                      d)   propadieno.
     Dependendo do enol formado poderemos                             e)   2-propanol.
obter no final um aldeído.
                                                                 02)Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há
                                                                    formação em maior quantidade do:
  ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A                                    a)   1-cloropropano.
                ALDEÍDOS OU CETONAS                                   b)   2-cloropropano.
                                                                      c)   1,2-dicloropropano.
                                                                      d)   1,3-dicloropropano.
     A adição de reagentes de Grignard (RMgX),                        e)   2,2-dicloropropano.

seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um                 03)O produto principal da reação:
dos melhores processos para a preparação de                                                        H2SO4
                                                                      H2C = CH – CH3 + H2O                  é um:
álcoois.
                                                                      a)    álcool primário.
     O esquema geral do processo é:
                                                                      b)    álcool secundário.
                              H O
                               2
                                                                      c)    aldeído.
 metanal + RMgX                       álcool primário                 d)    ácido carboxílico.
                                                                      e)    cetona.
                              H O
                               2
 aldeído + RMgX                       álcool secundário          04)Com respeito à equação:
                                H O                                         X + HBr              C6H13Br
                                 2
  cetona + RMgX                       álcool terciário
                                                                      Pode-se afirmar que X é um:
Exemplos:                                                             a)    alcano e a reação é de adição.
                                                                      b)    alceno e a reação de substituição.
     metanal                               álcool primário
                                                                      c)    alceno e a reação é de adição eletrofílica.
                                                  H                   d)    alcano e a reação é de substituição
                O                                                           eletrofílica.
                =       H 3C MgBr
  H     C                              H 3C       C    OH             e)    alceno e a reação é de substituição.

                H        H 2O                                    05)(Covest-99) A reação entre o propino e a água
                                                  H                 produz o enol representado na equação
                                                                    abaixo:
                                                                                                    OH
     etanal                           álcool secundário
                                                                 HC        CH     C H3 + H 2 O        HC    C   CH 3 ( aq )
                    O                              H
                         H3C Mg Br                                 Podemos afirmar que:
            =




 H 3C       C                           H 3C       C      OH
                                                                       0 0 O enol é produto de uma adição de
                    H      H 2O                                            água ao propino.
                                                   CH3
                                                                       1 1 O enol é produto da redução do
                                                                           propino pela água.
                                                                       2 2 O produto desta reação é um
     propanona                              álcool terciário               composto instável.
                                                                       3 3 O enol obtido nessa reação se
            O                                     OH                       transforma em uma cetona.
            =




                           H3CMgBr                                     4 4 Esta     é    uma    reação    de
 H3C        C       CH3                    H3C    C       CH 3             condensação.
                              H 2O
                                                   CH 3
Prof. Agamenon Roberto                 REAÇÕES ORGÂNICAS                     www.agamenonquimica.com                       9

06)A adição do brometo de hidrogênio ao
   3,4-dimetil-2-penteno forma o composto:                    REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
   a)   2-bromo 4-metil hexano.
   b)   2-bromo 3-etil pentano.                            As reações de eliminação são processos, em
   c)   3-bromo 2,3-dimetil pentano.                 geral, inversos aos descritos para as reações de
   d)   3-bromo 3-metil hexano.
   e)   3-bromo 3,4-dimetil pentano.                 adição e, constituem métodos de obtenção de
                                                     alcenos e alcinos.
07)Hidrocarboneto insaturado que numa reação
   de adição com o hidreto de cloro produz o
   2-cloro pentano é:                                DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
   a) H3C – CH2 – CH2 – C ≡ CH.                            A desidratação (eliminação de água) de um
   b) H3C – C = CH – CH3.
                                                     álcool ocorre com aquecimento deste álcool em
                 |
                CH3                                  presença de ácido sulfúrico.
   c) H3C – C ≡ C – CH2 – CH3.                                H      H                                     H   H
                                                                                    H 2 SO 4
   d) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3.
   e) H3C – C = C – CH3.                              H 3C    C      C     C H3                   H3C      C =C     CH 3
            |   |                                                                                            +
                                                              OH H
                                                                                                           H 2O
           CH3 CH3
08)Pode-se prever pela regra de Markovnikov que
   o produto da reação do 2-metil propeno com              Álcoois       terciários       são       mais       facilmente
   cloreto de hidrogênio é a substância:
                                                     desidratados que os secundários e estes, mais
   a)   2-cloro 2-metil propano.
                                                     que os primários.
   b)   1,1-dicloro 2-metil propano.
   c)   1-cloro butano.                                    A desidratação dos álcoois segue a regra de
   d)   1-cloro 2-metil propano.
                                                     SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o
   e)   2-cloro butano.
                                                     hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da
09)A hidratação de alcino falso( R – C   ≡ C – R)    oxidrila menos hidrogenado.
   conduz à formação de:
   a)   álcool primário                               DESIDRO – HALOGENAÇÃO DE HALETO DE
   b)   álcool secundário
   c)   cetona                                                                     ALQUIL
   d)   aldeído                                            Esta reação, normalmente, ocorre em solução
   e)   ácido carboxílico
                                                     concentrada de KOH em álcool.
10)Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o
   composto orgânico obtido é o:                           O haleto eliminado reage com                         o KOH
                                                     produzindo sal e água.
               O
                                       H 2O
           =




  H3C      C                                                   H     H                               H     H
                   + H3C CH2 MgBr                                                  K O H(
                                                                                          alc)

                H                                      H 3C    C     C     C H3              H 3C    C =C       CH3 + …

                                                               Cl    H
   a)   ácido butanóico.
   b)   1 – butanol.                                 ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
   c)   2 – butanol.
   d)   etanol.                                            Os dibrometos vicinais quando tratados com
   e)   2 – propanol.                                zinco metálicos (Zn), eliminação simultaneamente
11)Um aldeído sofreu uma adição do cloreto de        os dois átomos de bromo, produzindo o alceno e
   metil magnésio seguido de uma hidrólise
   produzindo o 2 – propanol. O aldeído em           brometo de zinco.
   questão denomina-se:
                                                               H     H                              H    H
   a)    metanal.                                                                   Zn
   b)    etanal.                                       H 3C    C     C      C H3           H 3C     C =C       C H3 + …
   c)    propanal.                                             Br Br
   d)    2 – etanol.
   e)    propanóico.
Prof. Agamenon Roberto                                         REAÇÕES ORGÂNICAS                            www.agamenonquimica.com                         10

   Quando tratados com KOH(alc) eliminam duas                                                      OZONÓLISE DE ALCENOS
moléculas do HBr.
                                                                                    Outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem
        H       H                                                                é a ozonólise. Nesta reação os alcenos reagem
                                KOH(alc)
 H 3C   C          C      C H3             H 3C      C     C       CH3 + …       rapidamente com o ozônio (O3) formando um

        Br         Br                                                            composto intermediário chamado ozonídeo.

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO                                                     H                     H                         H         O           H
   As principais reações de oxidação e redução
                                                                                         C= C               + O3                      C             C
                                                                                  H                     H                         H
                                                                                                                                          O O             H
com compostos orgânicos ocorrem com os
álcoois, aldeídos e alcenos.                                                        A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco
                                                                                 rompe o ozonídeo,                    produzindo dois novos
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS E ALDEÍDOS
                                                                                 fragmentos             que         contêm         ligações         duplas
   O    comportamento dos álcoois primários,
                                                                                 carbono – oxigênio.
secundários e terciários, com os oxidantes, são
                                                                                                                                                        O
semelhantes. Os álcoois primários, ao sofrerem,
                                                                                  H                O            H                      H        C     =
oxidação, transformam-se em aldeídos e estes,                                                                              Zn                           H
                                                                                           C                C
se deixados em contato com oxidante, são                                          H                                    H O                      +
                                                                                                                H       2                                 O
                                                                                               O        O
oxidados a ácidos carboxílicos.                                                                                                        H        C     =
        H
                                                                                                                                                          H
                                               O                           O
                        [O ]                       [O ]
                                           =




                                                                       =




 H 3C   C      OH               H 3C       C               H 3C        C            O Zn forma óxido de zinco que impede a
        H                                      H                           OH    formação de H2O2 que viria a reagir com o
   Os álcoois secundários oxidam-se formando                                     aldeído ou a cetona.
cetonas.                                                                         Exemplo:
                                                                                    Quais os produtos da ozonólise seguida de
               H
                                   [ O]                                          hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto
 H 3C       C           CH 3                      H 3C         C       CH 3      2 – metil – 2 – buteno?
                                                               =




             OH                                                O                                                                                          O
   Os álcoois terciários não sofrem oxidação.
                                                                                               H    CH 3
                                                                                                                                      H3C         C   =
                                                                                                                             Zn                         H
                                                                                  H 3C         C   =C       CH 3    + O3    H 2O
                                                                                                                                            +
OXIDAÇÃO DE ALCENOS                                                                                                                   H3C     C       CH 3
                                                                                                                                            =


   Os       alcenos              sofrem            oxidação            branda                                                                 O
originando diálcoois vicinais.
                                                                                 Exercícios:
        H      H                                           H       H
                                    [O ]                                         01) A transformação do 1-propanol em propileno
H 3C    C=C              CH 3                      H 3C    C       C       CH3      (propeno), como esquematizado a seguir,
                                  branda
                                                           OH OH                    constitui reação de:

   E oxidação a fundo, com quebra da ligação                                                     H    OH
                                                                                                 |    |
dupla, produzindo ácido carboxílico e /ou cetona.                                          H3C – CH – CH2                  H3C – CH = CH2
           H       H
                                        [O ]                               O          a)       hidratação.
 H3C        C =C           CH 3                       2 H3C         C                 b)       hidrogenação.
                                       a fundo                             H          c)       halogenação.
                                                    [O ]                              d)       descarboxilação.
                                                                                      e)       desidratação.
                                                                   O
                                               2 H3C       C
                                                                   OH
Prof. Agamenon Roberto                     REAÇÕES ORGÂNICAS                     www.agamenonquimica.com           11

02)Quando um álcool primário sofre oxidação, o           09)A ozonólise do composto C6H12 seguida de
   produto principal é:                                     uma hidrólise produz exclusivamente acetona.
   a)     ácido carboxílico.                                O composto será:
   b)     álcool secundário.                                   a)   2,3-dimetil-2-buteno.
   c)     éter.                                                b)   3-metil-2-penteno.
   d)     álcool terciário.                                    c)   2,3-dimetil-1-buteno.
   e)     cetona.                                              d)   2-hexeno.
                                                               e)   3-hexeno.
03)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela
   mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os            10)(UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas
   produtos da reação foram butanona e ácido                abaixo relacionadas às reações orgânicas.
   metil propanóico. Logo, o alceno X é:
   a)    2-metil-3-hexeno.                                      0    0     A reação de Friedel-Crafts é
   b)    3-metil-3-hexeno.                                                 catalisada    pelo    cloreto     de
   c)    2,4-dimetil-3-hexeno.                                             alumínio, que atua como um
   d)    2,5-dimetil-3-hexeno.                                             ácido de Lewis produzindo um
   e)    3,5-dimetil-3-hexeno.                                             carbocátion.
                                                                1    1     O mecanismo da alquilação no
04)Assinale a opção que corresponde aos                                    benzeno forma o carbocátion, que
   produtos orgânicos da oxidação energética do                            atua         como         eletrófilo,
   2-metil-2-penteno.                                                      comportando-se como um ácido
   a)    propanal e propanóico.                                            de Lewis.
   b)    butanóico e etanol.                                    2    2     A nitração no benzeno dispensa o
   c)    metóxi-metano e butanal.                                          uso da mistura sulfonítrica, uma
   d)    propanona e propanóico.                                           vez que o grupo –NO2 já foi
   e)    etanoato de metila e butanóico.                                   introduzido no anel aromático.
                                                                3    3     A acilação no benzeno poderá
05)Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser                             originar cetonas aromáticas.
   oxidado com solução ácida de permanganato                    4    4     A sulfonação no benzeno não
   de potássio deu origem a acetona e ácido                                pode ocorrer na presença do
   etanóico em proporção equimolar. O nome do                              ácido sulfúrico fumegante, porque
   alceno é:                                                               se rompe o anel aromático.
   a)    1-penteno.                                      11) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do
   b)    2-penteno.                                          propeno em condições apropriadas, obtém-se
   c)    2-metil-1-buteno.                                   como produto da reação:
   d)    2-metil-2-buteno.
   e)    2-etil propeno.                                        a)       propino.
                                                                b)       propano.
06)Um composto X, submetido à oxidação com                      c)       ciclopropano.
   solução sulfopermangânica, forneceu ácido                    d)       propadieno.
   acético e butanona. O nome oficial do                        e)       2-propanol.
   composto X é:
                                                         12) (UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais
   a) 3-metil-1-penteno.                                     correlacionadas com as funções orgânicas.
   b) 2-metil-2-penteno.
   c) 2-metil-1-penteno.                                       0     0    O álcool fenólico apresenta uma
   d) 3-metil-2-penteno.                                                  oxidrila ligada diretamente ao anel
   e) 2-hexeno.                                                           aromático.
                                                               1     1    As reações, envolvendo ácidos
07)A ozonólise e posterior hidrólise em presença                          graxos com hidróxido de sódio, são
   de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:                           usadas na obtenção de sabões.
   a)    cetona e aldeído.                                     2     2    Na cloração do benzeno, em
   b)    cetona, aldeído e álcool.                                        presença do cloreto férrico como
   c)    somente cetonas.                                                 catalisador,     constata-se     que
   d)    aldeído e álcool.                                                qualquer um dos átomos de
   e)    cetona, aldeído e ácido carboxílico.                             hidrogênio do anel benzênico pode
                                                                          ser substituído pelo cloro.
08)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de
                                                               3     3    Os oxidantes mais brandos oxidam
   hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina:
                                                                          mais facilmente as cetonas do que
    a)    2-cloro - 2-metilpentano.                                       os aldeídos.
    b)    3-cloro - 3-metilpentano.                            4     4    A reação entre um aldeído e o
    c)    2-cloro - 3-metilpentano.                                       ácido cianídrico é classificada como
    d)    3-cloro - 2-metilpentano.                                       uma reação de adição à carbonila.
    e)    2-cloro - 2-metil etilpentano.
Prof. Agamenon Roberto                                          REAÇÕES ORGÂNICAS               www.agamenonquimica.com         12

13) (Covest-2007) Observe as reações abaixo:                                  17)(Covest-2007)       Analise  as     reações
                                                                                 incompletas, apresentadas abaixo, e assinale
                                                                                 a alternativa correta.
                  H       H       H       I                    KOH ( aq )
   A)
                      C               C             + H 2O
           H 3C               C               CH3                                      1) alceno + HBr
                          H       H
                                                                                       2) álcool + H SO
                                                                                                    2  4
                  H       H                                                                                 H 2 SO4
   B)
                      C                        + HCl                                   3) benzeno + HNO 3
           H 3C               C       CH 2
                              H                                                        4) aldeído + HCN


                  H       H       H        C H3        H 2 SO 4 ( conc )
   C)
                      C
                                                                                    a) A reação (1) é uma reação de adição do
                                      C
           H 3C               C               CH3                                      HBr à dupla ligação do alceno.
                          H       OH                                                b) A reação (2) é uma reação de oxidação
                                                                                       de álcoois.
                                                                                    c) A reação (3) é uma reação de adição do
   D)
                  H 3C
                                      OH       H 2 SO 4 / KMnO 4                       íon NO3 – ao benzeno (nitração do
                              C                                                        benzeno).
                          H
                                  H
                                                                                    d) A reação (4) é uma reação de redução da
                                                                                       carbonila do aldeído.
                                                                                    e) As reações (1) e (4) são reações de
                                                                                       substituição nucleofílica.
  0        0    A reação A é uma reação de
                substituição nucleofílica, devendo
                                                                              18) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações
                formar como produto principal o
                                                                                  químicas a seguir:
                2-hidroxipentano.
  1        1    A reação B é uma reação de adição,                                    C3H4 + 2 HCl    A
                devendo formar como produto
                principal o 1-clorobutano.                                            C2H4O + KMnO4 (meio ácido)      B
  2        2    A reação B deve seguir a regra de                                     C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC)         C
                Markovnikov.
  3        3    A reação C é uma reação de
                eliminação, em que o 2-metil-2-                                     As substâncias orgânicas formadas A, B e C
                penteno deve ser o produto formado                                  têm      como      nomenclatura     IUPAC
                em maior quantidade.                                                respectivamente:
  4        4    A reação D é uma reação típica de                                   a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico.
                oxidação, devendo gerar como                                        b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal.
                produto o ácido acético.                                            c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico       e
                                                                                       eteno.
15) (UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser                                      d) cloroetano, etano e etanol.
     obtido por:                                                                    e) clorometano, ácido etanóico e etino.
      a)       redução da propanona.
      b)       redução do propanal.
      c)       oxidação do propanal.
      d)       redução do ácido propanóico.
      e)       desidratação do ácido propanóico.

16) (UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à
   ozonólise, origina como produto orgânico
   somente o C3H6O. O alceno em questão é:
      a)       2-metil-propeno.
      b)       1-buteno.
      c)       3-hexeno.
      d)       2-metil-2-buteno.
      e)       propeno.

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Exercs. reações org. revisão

  • 1. REAÇÕES ORGÂNICAS PROF. AGAMENON ROBERTO < 2011 >
  • 2. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 2 REAÇÕES ORGÂNICAS Exercícios: CISÕES DAS LIGAÇÕES 01)A equação abaixo indica: CH4 * CH3 + * H Para que ocorra uma reação química, é a) formação de carbônio. necessário que as ligações existentes entre os b) formação de carbânion. átomos de uma molécula se rompam e esses c) reação de homólise. d) reação de heterólise. átomos se rearranjem, formando novas ligações. e) reação de substituição. Geralmente, as reações entre substâncias 02)Considere os seguintes tipos de reações: orgânicas envolvem apenas o rompimento e a P**P 2 P* formação de ligações covalentes. Q**R Q* + R* As cisões podem ser de dois tipos: - + S**T S + T . HOMOLÍTICA. Qual é a espécie mais apropriada para reagir com o íon abaixo? . HETEROLÍTICA. R Cisão homolítica é quando na quebra da ligação, cada átomo fica com seus elétrons, R C+ formando radicais livres. R Exemplo: a) T+ b) P* c) S– H 3C * C H 3 H3C * + C H 3 d) Q ** R e) P ** P Cisão heterolítica é quando na quebra da TIPOS DE REAGENTES NAS REAÇÕES ORGÂNICAS ligação o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons inicialmente compartilhado, Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda formando íons. espécie química que, aceitando um par de Exemplos: elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda + - H 3 C * Cl H3C + Cl espécie química capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação. Exercícios: - H3C * H H3C + H+ 01)Nas reações orgânicas, a hidroxila tende a funcionar como: Observações: a) reagente eletrófilo. b) reagente nucleófilo. I. Um carbono carregado positivamente é c) radical livre. d) base de Arrhenius. chamado carbocátion ou íon carbônio. e) solvente. 02)Indique, dentre os reagentes abaixo, o II. Um carbono carregado negativamente é nucleofílico: chamado carboânion ou íon carbânion. a) BF3. b) H3O +. c) AlCl3. d) Cl2. e) H2O.
  • 3. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 3 03)Indique, dentre os reagentes abaixo, o O NH3 doa par de elétrons (é a base) e o BF3 eletrofílico: recebe o par de elétrons (é o ácido). a) NH3. b) HCN. Exercícios: c) H3O+. d) ROH. 01)No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de e) H2O. acordo com o conceito de ácido e base de Brönsted-Lowry: CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE HCl + NH3 NH4 + + Cl – Ácidos e bases de Brönsted-Lowry a) NH4 + atua como base. • Ácido é toda espécie química capaz de b) NH3 atua como base. doar prótons (H+) em uma reação c) HCl atua como base. d) Cl – atua como ácido. química. e) NH3 atua como ácido. • Base é toda espécie química capaz de 02)A base conjugada do íon H2P2O72– é a receber prótons (H+) em uma reação seguinte espécie química: química. a) H4P2O7. Exemplos: b) H3P2O7 1- 2- ácido c) H2P2O7 base 3- - d) HP2O7 H Cl + H2O H 3 O + + Cl e) P2O7 4- + 03)Ácido é uma espécie capaz de receber um par H de elétrons. Essa definição corresponde à proposta de: O HCl está doando um H+ para H2O. Esta reação ocorre no sentido inverso a) Arrhenius. b) Brönsted. ácido base c) Lavoisier. - d) Lewis. H 3 O + + Cl H Cl + H 2O e) Ostwald. + H 04)Na reação abaixo, a base conjugada de NH4 + é: O íon H3O+ está doando o H+ para o Cl – . NH3 + H2O NH4 + + OH – – + Dizemos que HCl / Cl e H2O / H3O são pares conjugados ácido-base, pois diferem entre a) NH4OH. b) NH3. si por um H+. c) H2O. d) OH -. Ácido e base de Lewis e) NH4 +. • Ácido de Lewis é toda espécie química 05)Conhecida à tabela, a base conjugada mais capaz de receber par de elétrons. forte é: Ácido Grau de ionização • Base de Lewis é toda espécie química HCl 92% capaz ceder par de elétrons. H2SO4 61% H3PO4 27% Exemplo: HF 8% N H 3 + BF 3 BF 3 N H 3 HCN 0,008% ou – a) Cl . H F H F b) HSO4 –. – c) H2PO4 . N:} – H B F H N >B F d) F . e) CN –. H F H F
  • 4. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 4 06)Na equação abaixo, o íon bicarbonato (HCO3–) é classificado como: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO HCO3 – + H2O H3O+ + CO3 2 – Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se os alcanos, a) base de Arrhenius. b) base de Brönsted. o benzeno e seus derivados, os haletos de c) base de Lewis. alquila, álcoois e ácidos carboxílicos. d) ácido de Brönsted. e) ácido de Lewis. HALOGENAÇÃO DE ALCANOS TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS É quando substituímos um ou mais átomos de Entre vários tipos de classificações podemos hidrogênio de um alcano por átomos dos destacar as reações de substituição, adição e halogênios. eliminação. H H luz REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO H C H + Cl Cl H C Cl +H Cl É quando um átomo ou grupo de átomos é H H substituído por um radical do outro reagente. Exemplo: Podemos realizar a substituição dos demais H H átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando luz nos compostos: H C H + Cl Cl H C Cl +H Cl • CH4 + 2 Cl2 H2CCl2 + 2 HCl H H • CH4 + 3 Cl2 HCCl3 + 3 HCl REAÇÃO DE ADIÇÃO • CH4 + 4 Cl2 CCl4 + 4 HCl É quando duas ou mais moléculas As reações de halogenação também ocorrem reagentes formam uma única como produto. com os demais halogênios, sendo que as mais Exemplo: comuns são a cloração e a bromação, pois com o H H H H F2, devido a sua grande reatividade, teremos uma C Cl 4 reação explosiva e, com o I2 a reação é muito H C C H + Cl Cl H C C H lenta. Cl Cl Nos alcanos de cadeias maiores, teremos REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO vários átomos de hidrogênios possíveis de serem É quando de uma molécula são retirados substituídos e, a reatividade depende do carbono dois átomos ou dois grupos de átomos sem onde ele se encontra; a preferência de que sejam substituídos por outros. substituição segue a seguinte ordem: Exemplo: H H H H C terciário > C secundário >C primário + H H C C H H C C H + H2O Exemplo: H OH H Cl H3C C C H3 + Cl 2 H3C C C H 3 + HCl CH3 3 CH produto principal
  • 5. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 5 HALOGENAÇÃO DO BENZENO SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO Neste caso todos os átomos de hidrogênios BENZENO são equivalentes e originará sempre o mesmo Todas as reações de substituição observadas produto em uma mono-halogenação. com benzeno também ocorrem com seus Exemplo: derivados, porém diferem na velocidade de Cl ocorrência e nos produtos obtidos. A velocidade da reação e o produto obtido Al Cl 3 dependem do radical presente no benzeno que + Cl 2 + H Cl orientam a entrada dos substituintes. Assim teremos: ORIENTADORES ORTO – PARA (ATIVANTES) NITRAÇÃO DO BENZENO Consiste na reação do benzeno com ácido OH nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico NH2 (H2SO4), que funciona como catalisador. CH 3 NO2 Cl , Br, I ( desativantes ) H2 S O4 + H N O3 + H 2O ORIENTADORES META (DESATIVANTES) NO2 SULFONAÇÃO DO BENZENO S O 3H CN Consiste na reação do benzeno com o ácido C O OH sulfúrico concentrado e a quente. Os orientadores META possuem um átomo S O 3H com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno. H2 SO4 Exemplos: + H 2 S O4 + H2O Monocloração do fenol OH ALQUILAÇÃO DO BENZENO AlCl 3 OH Cl Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis. + Cl 2 OH + HCl C H3 Al Cl 3 Al Cl 3 + C H 3Cl + H Cl Cl Como o grupo (– OH) é orto-para dirigente e ativante a reação é mais rápida que a anterior e os substituintes entram, no anel benzênico, nas posições orto e para.
  • 6. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 6 Monocloração do nitro benzeno 04)Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por N O2 N O2 benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre: Al Cl 3 + H Cl a) substituição no anel aromático. + Cl 2 Cl b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. Como o grupo (– NO2) é meta dirigente e e) polimerização. desativante a reação é mais lenta que a anterior e 05) É dada a reação: o substituinte entra, no anel benzênico, na S O3 H posição meta. H2 SO4 Exercícios: + H 2 S O4 + H2O 01)No 3-metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir: que é classificada como uma reação de: 1 2 3 4 5 H 3C CH2 CH CH2 CH3 a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. CH 3 d) eliminação. 6 e) substituição. O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: 06)Da nitração (HNO3(concentrado) + H2SO4 (concentrado), a) 1. a 30° de um certo derivado do benzeno C) b) 2. equacionada por: c) 3. d) 4. e) 6. A + A + NO 2 02)Considere a reação de substituição do butano: LUZ butano + Cl2 X + Y NO 2 ORGÂNICO INORGÂNICO Fazem-se as seguintes afirmações: O nome do composto X é: I. O grupo A é orto-para-dirigente. a) cloreto de hidrogênio. II. O grupo A é meta-dirigente. b) 1-cloro butano. III. Ocorre reação de substituição eletrófila. c) 2-cloro butano. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. d) 1,1-cloro butano. V. Ocorre reação de eliminação. e) 2,2-dicloro butano. São corretas as afirmações: 03)(UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com: a) II e IV. b) I e III. 0 0 HNO3, em presença de H2SO4, c) II e V. d) I e IV. produz 2-nitroclorobenzeno. e) II e III. 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro benzeno.
  • 7. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 7 REAÇÕES DE ADIÇÃO HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS As reações de adição mais importantes Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). nas cetonas. H H H H Pt ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS H C C C H 3 + H2 H C C CH3 ALCENOS H H Os haletos de hidrogênio reagem com os ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS alcenos produzindo haletos de alquil. ALCINOS H H H H Ocorre a adição de 1 mol do haleto de H C C H + HCl H C C H hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de H Cl outro mol do haleto de hidrogênio. Para alcenos com três ou mais átomos de H C C C H 3 + HCl H C =C CH3 carbono a adição do haleto de alquil produzirá H Cl dois compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal). Neste caso, H Cl devemos levar em consideração a REGRA DE H C =C CH 3 + HCl H C C CH 3 MARKOVNIKOV, que diz: H Cl H Cl + “O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado”. ADIÇÃO DE HALOGENIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCINOS H H H C C C H 3 + HCl H C C CH 3 Temos primeira a adição de 1 mol do H H H Cl halogênios formando um alceno dissubstituído. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS C Cl4 H C C CH3 + Cl 2 H C =C C H3 ALCENOS Cl Cl Os alcenos reagem com água em presença de + catalisadores ácidos (H ), originando álcoois. Obtido o alceno dissubstituído, adiciona-se outro mol do halogênio. H H H H Cl Cl H C C C H 3 + H 2O H C C CH3 C Cl4 H C =C CH3 + Cl 2 H C C CH3 H OH Cl Cl Cl Cl ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) DOS AOS ALCENOS ALCINOS Os halogênios reagem com os alcenos, na presença do CCl4, formando di-haletos de alquil. A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H H H H H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida C Cl 4 H C C C H 3 + Cl Cl H C C CH3 com a dos alcenos. Cl Cl H 2SO4 H C C CH 3 + H2O Hg SO4 H C=C CH3 H OH
  • 8. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 8 O enol obtido é instável se transforma uma Exercícios: cetona. 01)Fazendo-se hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se: H H C =C CH3 H C C C H3 a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. b) ciclopropano. H OH H O c) propano. d) propadieno. Dependendo do enol formado poderemos e) 2-propanol. obter no final um aldeído. 02)Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há formação em maior quantidade do: ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A a) 1-cloropropano. ALDEÍDOS OU CETONAS b) 2-cloropropano. c) 1,2-dicloropropano. d) 1,3-dicloropropano. A adição de reagentes de Grignard (RMgX), e) 2,2-dicloropropano. seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um 03)O produto principal da reação: dos melhores processos para a preparação de H2SO4 H2C = CH – CH3 + H2O é um: álcoois. a) álcool primário. O esquema geral do processo é: b) álcool secundário. H O 2 c) aldeído. metanal + RMgX álcool primário d) ácido carboxílico. e) cetona. H O 2 aldeído + RMgX álcool secundário 04)Com respeito à equação: H O X + HBr C6H13Br 2 cetona + RMgX álcool terciário Pode-se afirmar que X é um: Exemplos: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. metanal álcool primário c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. H d) alcano e a reação é de substituição O eletrofílica. = H 3C MgBr H C H 3C C OH e) alceno e a reação é de substituição. H H 2O 05)(Covest-99) A reação entre o propino e a água H produz o enol representado na equação abaixo: OH etanal álcool secundário HC CH C H3 + H 2 O HC C CH 3 ( aq ) O H H3C Mg Br Podemos afirmar que: = H 3C C H 3C C OH 0 0 O enol é produto de uma adição de H H 2O água ao propino. CH3 1 1 O enol é produto da redução do propino pela água. 2 2 O produto desta reação é um propanona álcool terciário composto instável. 3 3 O enol obtido nessa reação se O OH transforma em uma cetona. = H3CMgBr 4 4 Esta é uma reação de H3C C CH3 H3C C CH 3 condensação. H 2O CH 3
  • 9. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 9 06)A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto: REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO a) 2-bromo 4-metil hexano. b) 2-bromo 3-etil pentano. As reações de eliminação são processos, em c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano. geral, inversos aos descritos para as reações de d) 3-bromo 3-metil hexano. e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano. adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos. 07)Hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano é: DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS a) H3C – CH2 – CH2 – C ≡ CH. A desidratação (eliminação de água) de um b) H3C – C = CH – CH3. álcool ocorre com aquecimento deste álcool em | CH3 presença de ácido sulfúrico. c) H3C – C ≡ C – CH2 – CH3. H H H H H 2 SO 4 d) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3. e) H3C – C = C – CH3. H 3C C C C H3 H3C C =C CH 3 | | + OH H H 2O CH3 CH3 08)Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reação do 2-metil propeno com Álcoois terciários são mais facilmente cloreto de hidrogênio é a substância: desidratados que os secundários e estes, mais a) 2-cloro 2-metil propano. que os primários. b) 1,1-dicloro 2-metil propano. c) 1-cloro butano. A desidratação dos álcoois segue a regra de d) 1-cloro 2-metil propano. SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o e) 2-cloro butano. hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da 09)A hidratação de alcino falso( R – C ≡ C – R) oxidrila menos hidrogenado. conduz à formação de: a) álcool primário DESIDRO – HALOGENAÇÃO DE HALETO DE b) álcool secundário c) cetona ALQUIL d) aldeído Esta reação, normalmente, ocorre em solução e) ácido carboxílico concentrada de KOH em álcool. 10)Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o: O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água. O H 2O = H3C C H H H H + H3C CH2 MgBr K O H( alc) H H 3C C C C H3 H 3C C =C CH3 + … Cl H a) ácido butanóico. b) 1 – butanol. ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS c) 2 – butanol. d) etanol. Os dibrometos vicinais quando tratados com e) 2 – propanol. zinco metálicos (Zn), eliminação simultaneamente 11)Um aldeído sofreu uma adição do cloreto de os dois átomos de bromo, produzindo o alceno e metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – propanol. O aldeído em brometo de zinco. questão denomina-se: H H H H a) metanal. Zn b) etanal. H 3C C C C H3 H 3C C =C C H3 + … c) propanal. Br Br d) 2 – etanol. e) propanóico.
  • 10. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 10 Quando tratados com KOH(alc) eliminam duas OZONÓLISE DE ALCENOS moléculas do HBr. Outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem H H é a ozonólise. Nesta reação os alcenos reagem KOH(alc) H 3C C C C H3 H 3C C C CH3 + … rapidamente com o ozônio (O3) formando um Br Br composto intermediário chamado ozonídeo. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO H H H O H As principais reações de oxidação e redução C= C + O3 C C H H H O O H com compostos orgânicos ocorrem com os álcoois, aldeídos e alcenos. A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzindo dois novos OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS E ALDEÍDOS fragmentos que contêm ligações duplas O comportamento dos álcoois primários, carbono – oxigênio. secundários e terciários, com os oxidantes, são O semelhantes. Os álcoois primários, ao sofrerem, H O H H C = oxidação, transformam-se em aldeídos e estes, Zn H C C se deixados em contato com oxidante, são H H O + H 2 O O O oxidados a ácidos carboxílicos. H C = H H O O [O ] [O ] = = H 3C C OH H 3C C H 3C C O Zn forma óxido de zinco que impede a H H OH formação de H2O2 que viria a reagir com o Os álcoois secundários oxidam-se formando aldeído ou a cetona. cetonas. Exemplo: Quais os produtos da ozonólise seguida de H [ O] hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto H 3C C CH 3 H 3C C CH 3 2 – metil – 2 – buteno? = OH O O Os álcoois terciários não sofrem oxidação. H CH 3 H3C C = Zn H H 3C C =C CH 3 + O3 H 2O + OXIDAÇÃO DE ALCENOS H3C C CH 3 = Os alcenos sofrem oxidação branda O originando diálcoois vicinais. Exercícios: H H H H [O ] 01) A transformação do 1-propanol em propileno H 3C C=C CH 3 H 3C C C CH3 (propeno), como esquematizado a seguir, branda OH OH constitui reação de: E oxidação a fundo, com quebra da ligação H OH | | dupla, produzindo ácido carboxílico e /ou cetona. H3C – CH – CH2 H3C – CH = CH2 H H [O ] O a) hidratação. H3C C =C CH 3 2 H3C C b) hidrogenação. a fundo H c) halogenação. [O ] d) descarboxilação. e) desidratação. O 2 H3C C OH
  • 11. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 11 02)Quando um álcool primário sofre oxidação, o 09)A ozonólise do composto C6H12 seguida de produto principal é: uma hidrólise produz exclusivamente acetona. a) ácido carboxílico. O composto será: b) álcool secundário. a) 2,3-dimetil-2-buteno. c) éter. b) 3-metil-2-penteno. d) álcool terciário. c) 2,3-dimetil-1-buteno. e) cetona. d) 2-hexeno. e) 3-hexeno. 03)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os 10)(UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas produtos da reação foram butanona e ácido abaixo relacionadas às reações orgânicas. metil propanóico. Logo, o alceno X é: a) 2-metil-3-hexeno. 0 0 A reação de Friedel-Crafts é b) 3-metil-3-hexeno. catalisada pelo cloreto de c) 2,4-dimetil-3-hexeno. alumínio, que atua como um d) 2,5-dimetil-3-hexeno. ácido de Lewis produzindo um e) 3,5-dimetil-3-hexeno. carbocátion. 1 1 O mecanismo da alquilação no 04)Assinale a opção que corresponde aos benzeno forma o carbocátion, que produtos orgânicos da oxidação energética do atua como eletrófilo, 2-metil-2-penteno. comportando-se como um ácido a) propanal e propanóico. de Lewis. b) butanóico e etanol. 2 2 A nitração no benzeno dispensa o c) metóxi-metano e butanal. uso da mistura sulfonítrica, uma d) propanona e propanóico. vez que o grupo –NO2 já foi e) etanoato de metila e butanóico. introduzido no anel aromático. 3 3 A acilação no benzeno poderá 05)Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser originar cetonas aromáticas. oxidado com solução ácida de permanganato 4 4 A sulfonação no benzeno não de potássio deu origem a acetona e ácido pode ocorrer na presença do etanóico em proporção equimolar. O nome do ácido sulfúrico fumegante, porque alceno é: se rompe o anel aromático. a) 1-penteno. 11) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do b) 2-penteno. propeno em condições apropriadas, obtém-se c) 2-metil-1-buteno. como produto da reação: d) 2-metil-2-buteno. e) 2-etil propeno. a) propino. b) propano. 06)Um composto X, submetido à oxidação com c) ciclopropano. solução sulfopermangânica, forneceu ácido d) propadieno. acético e butanona. O nome oficial do e) 2-propanol. composto X é: 12) (UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais a) 3-metil-1-penteno. correlacionadas com as funções orgânicas. b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-1-penteno. 0 0 O álcool fenólico apresenta uma d) 3-metil-2-penteno. oxidrila ligada diretamente ao anel e) 2-hexeno. aromático. 1 1 As reações, envolvendo ácidos 07)A ozonólise e posterior hidrólise em presença graxos com hidróxido de sódio, são de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: usadas na obtenção de sabões. a) cetona e aldeído. 2 2 Na cloração do benzeno, em b) cetona, aldeído e álcool. presença do cloreto férrico como c) somente cetonas. catalisador, constata-se que d) aldeído e álcool. qualquer um dos átomos de e) cetona, aldeído e ácido carboxílico. hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído pelo cloro. 08)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de 3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina: mais facilmente as cetonas do que a) 2-cloro - 2-metilpentano. os aldeídos. b) 3-cloro - 3-metilpentano. 4 4 A reação entre um aldeído e o c) 2-cloro - 3-metilpentano. ácido cianídrico é classificada como d) 3-cloro - 2-metilpentano. uma reação de adição à carbonila. e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.
  • 12. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 12 13) (Covest-2007) Observe as reações abaixo: 17)(Covest-2007) Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta. H H H I KOH ( aq ) A) C C + H 2O H 3C C CH3 1) alceno + HBr H H 2) álcool + H SO 2 4 H H H 2 SO4 B) C + HCl 3) benzeno + HNO 3 H 3C C CH 2 H 4) aldeído + HCN H H H C H3 H 2 SO 4 ( conc ) C) C a) A reação (1) é uma reação de adição do C H 3C C CH3 HBr à dupla ligação do alceno. H OH b) A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois. c) A reação (3) é uma reação de adição do D) H 3C OH H 2 SO 4 / KMnO 4 íon NO3 – ao benzeno (nitração do C benzeno). H H d) A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído. e) As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica. 0 0 A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo 18) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações formar como produto principal o químicas a seguir: 2-hidroxipentano. 1 1 A reação B é uma reação de adição, C3H4 + 2 HCl A devendo formar como produto principal o 1-clorobutano. C2H4O + KMnO4 (meio ácido) B 2 2 A reação B deve seguir a regra de C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) C Markovnikov. 3 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2- As substâncias orgânicas formadas A, B e C penteno deve ser o produto formado têm como nomenclatura IUPAC em maior quantidade. respectivamente: 4 4 A reação D é uma reação típica de a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico. oxidação, devendo gerar como b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal. produto o ácido acético. c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e eteno. 15) (UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser d) cloroetano, etano e etanol. obtido por: e) clorometano, ácido etanóico e etino. a) redução da propanona. b) redução do propanal. c) oxidação do propanal. d) redução do ácido propanóico. e) desidratação do ácido propanóico. 16) (UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é: a) 2-metil-propeno. b) 1-buteno. c) 3-hexeno. d) 2-metil-2-buteno. e) propeno.