O documento descreve os principais conceitos de reações orgânicas, incluindo tipos de reações (adição, substituição, eliminação), tipos de reagentes (eletrófilo, nucleófilo, radical livre), intermediários (carbocátion, carboânion, radical livre) e classificação de reações (oxidação, redução, polimerização).
1. Reações Orgânicas
São transformações químicas que envolvem os
compostos orgânicos.
H3C – COOH + H3C – OH ↔ H3C – CO – CH3 + H2O
2 H3C – OH + H2SO4 ↔ H3C – O – CH3 + H2O
(140°C)
2. Reações Orgânicas
São transformações químicas que envolvem os
compostos orgânicos.
Componentes
Substrato é o composto orgânico principal que
será transformado.
Reagente é todo composto, orgânico ou inorgânico,
que será utilizado para transformar o substrato.
3. Reações Orgânicas
São transformações químicas que envolvem os
compostos orgânicos.
H3C – COOH + H3C – OH ↔ H3C – CO – CH3 + H2O
Substrato Reagente Produtos da Reação
2 H3C – OH + H2SO4 ↔ H3C – O – CH3 + H2O
(140°C)
Substrato Reagente Produtos da Reação
4. Reações Orgânicas
Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações
Homolítica ou Homólise
É toda quebra de ligação entre
elementos iguais (Eletronegatividades Iguais)
A A A A A A
Normalmente substâncias apolares sofrem
cisão homolítica e formam radicais livres.
H2 ( H H) Cl2 (Cl Cl)
5. Reações Orgânicas
Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações
Homolítica ou Homólise
É toda quebra de ligação entre
elementos iguais (Eletronegatividades Iguais)
A A A A A A
Em condições especiais (presença de catalisador)
substâncias apolares podem sofrer cisão heterolítica.
Br2 Cl2
( Br+ Br-) ( Cl+ Cl-)
FeBr3 AlCl3
6. Reações Orgânicas
Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações
Heterolítica ou Heterólise
É toda quebra de ligação entre elementos
diferentes (Eletronegatividades Diferentes)
A B A B A+ B-
Normalmente substâncias polares sofrem
cisão heterolítica e formam íons.
HCl ( H+ Cl-) HBr ( H+ Br-)
7. Reações Orgânicas
Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações
Heterolítica ou Heterólise
É toda quebra de ligação entre elementos
diferentes (Eletronegatividades Diferentes)
A B A B A+ B-
Em condições especiais (Luz, Calor ou Peróxido)
substâncias polares podem sofrer cisão homolítica.
HBr HCl
(H Br ) uv
(H Cl )
Peróxido
8. Reações Orgânicas
Tipos de Reagentes
Eletrófilo ou Eletrofílico
São os reagentes amigos de elétrons (Ácidos de Lewis)
Cátions Cl+, NO2+, SO3H+...
Cl Cl
Sem Elétrons Livres Al
Cl
Carbocátions H3C+
9. Reações Orgânicas
Tipos de Reagentes
Nucleófilo ou Nucleofílico
São os reagentes amigos de núcleos (Bases de Lewis)
Ânions OH–, OR–, SR–...
N
Com Elétrons Livres
H H
H
Carboânions H5C6-
10. Reações Orgânicas
Tipos de Reagentes
Radical Livre ou Radical
São formados através uma homólise, onde cada parte
da quebra permanece com o seu elétron de origem.
H ; Cl ; Br ; H3C ; etc.
11. Reações Orgânicas
Tipos de Intermediários
Carbocátion ou Íon Carbônion
São espécies formadas no meio da reação
(provenientes do substrato) carregadas positivamente.
H3C – CH – CH3
+
12. Reações Orgânicas
Tipos de Intermediários
Carboânion ou Íon Carbânion
São espécies formadas no meio da reação
(provenientes do substrato) carregadas negativamente.
- Cl
H3C – CH2
NH2
13. Reações Orgânicas
Tipos de Intermediários
Radical Livre ou Radical
São espécies formadas no meio da reação
(provenientes do substrato) através de uma cisão
homolítica.
H3C – CH2 – CH2
14. Reações Orgânicas
Classificação das Reações
Adição
É toda reação onde há formação de um único produto.
H2C = CH – CH3 + HCl H3C – CH – CH3
– + + – |
Cl
15. Reações Orgânicas
Classificação das Reações
Substituição
É toda reação onde há uma troca entre
o substrato e o reagente.
O O
H3C–C–OH + H3C – OH H3C–C–O–CH3 + H2O
+ – – + H+
16. Reações Orgânicas
Classificação das Reações
Eliminação
É toda reação onde há perda(s) do substrato
e/ou do reagente.
+ –
NaNH2
H3C – CH – CH2 + + – H3C – CH = CH2 + NaCl +NH3
| |
– Cl + H
17. Reações Orgânicas
Classificação das Reações
Desidratação
É toda reação onde o substrato perde água.
H2SO4
H3C – CH – CH2 + H3C – CH = CH2 + H2O
| | 180°C
OH H
18. Reações Orgânicas
Classificação das Reações
Oxidação
É toda reação onde o nox de uma espécie do
substrato aumenta.
CH3 COOH
+ KMnO4 + H2O
H2SO4
3- 3+
nox ↑ oxidação
19. Reações Orgânicas
Classificação das Reações
Redução
É toda reação onde o nox de uma espécie do
substrato diminui.
O OH
|| |
H3C – C – CH3 + LiAlH4 H3C – CH – CH3
2+ 0
nox ↓ redução
20. Reações Orgânicas
Classificação das Reações
Polimerização
É toda reação onde há formação de moléculas
gigantescas através de moléculas menores.
∆
n H2C = CH2 – [H2C – CH2] –
catalisadores
n
Monômero Polímero