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Reações Orgânicas

  São transformações químicas que envolvem os
              compostos orgânicos.

H3C – COOH + H3C – OH ↔ H3C – CO – CH3 + H2O




  2 H3C – OH + H2SO4 ↔ H3C – O – CH3 + H2O
                      (140°C)
Reações Orgânicas

 São transformações químicas que envolvem os
             compostos orgânicos.

                 Componentes

  Substrato é o composto orgânico principal que
                será transformado.

Reagente é todo composto, orgânico ou inorgânico,
 que será utilizado para transformar o substrato.
Reações Orgânicas

  São transformações químicas que envolvem os
              compostos orgânicos.

H3C – COOH + H3C – OH ↔ H3C – CO – CH3 + H2O
   Substrato       Reagente                  Produtos da Reação




  2 H3C – OH + H2SO4 ↔ H3C – O – CH3 + H2O
                              (140°C)
      Substrato    Reagente             Produtos da Reação
Reações Orgânicas
     Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações
             Homolítica ou Homólise
          É toda quebra de ligação entre
    elementos iguais (Eletronegatividades Iguais)

A      A              A       A            A        A

    Normalmente substâncias apolares sofrem
     cisão homolítica e formam radicais livres.

           H2 ( H   H)     Cl2 (Cl   Cl)
Reações Orgânicas
     Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações
             Homolítica ou Homólise
          É toda quebra de ligação entre
    elementos iguais (Eletronegatividades Iguais)

A      A                A     A             A       A

 Em condições especiais (presença de catalisador)
substâncias apolares podem sofrer cisão heterolítica.
        Br2                    Cl2
             ( Br+   Br-)           ( Cl+   Cl-)
       FeBr3                  AlCl3
Reações Orgânicas
    Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações
            Heterolítica ou Heterólise
    É toda quebra de ligação entre elementos
    diferentes (Eletronegatividades Diferentes)

A     B               A      B            A+      B-

    Normalmente substâncias polares sofrem
        cisão heterolítica e formam íons.

          HCl ( H+ Cl-)   HBr ( H+ Br-)
Reações Orgânicas
    Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações
            Heterolítica ou Heterólise
    É toda quebra de ligação entre elementos
    diferentes (Eletronegatividades Diferentes)

A     B                 A    B           A+       B-

 Em condições especiais (Luz, Calor ou Peróxido)
substâncias polares podem sofrer cisão homolítica.
       HBr                   HCl
                (H   Br )     uv
                                   (H    Cl )
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Reações Orgânicas
               Tipos de Reagentes
               Eletrófilo ou Eletrofílico
São os reagentes amigos de elétrons (Ácidos de Lewis)

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                                   Cl          Cl
       Sem Elétrons Livres               Al

                                         Cl
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Reações Orgânicas
              Tipos de Reagentes
             Nucleófilo ou Nucleofílico
São os reagentes amigos de núcleos (Bases de Lewis)

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      Com Elétrons Livres
                                  H         H
                                      H

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Reações Orgânicas
              Tipos de Reagentes
             Radical Livre ou Radical
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 da quebra permanece com o seu elétron de origem.




            H ; Cl ; Br ; H3C ; etc.
Reações Orgânicas
              Tipos de Intermediários
           Carbocátion ou Íon Carbônion

      São espécies formadas no meio da reação
(provenientes do substrato) carregadas positivamente.



                   H3C – CH – CH3
                          +
Reações Orgânicas
               Tipos de Intermediários
            Carboânion ou Íon Carbânion

      São espécies formadas no meio da reação
(provenientes do substrato) carregadas negativamente.


                        -     Cl
                  H3C – CH2
                              NH2
Reações Orgânicas
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            Radical Livre ou Radical

   São espécies formadas no meio da reação
(provenientes do substrato) através de uma cisão
                   homolítica.



                H3C – CH2 – CH2
Reações Orgânicas
            Classificação das Reações
                       Adição

É toda reação onde há formação de um único produto.




H2C = CH – CH3 + HCl           H3C – CH – CH3
  – +           + –                   |
                                     Cl
Reações Orgânicas
             Classificação das Reações
                     Substituição

        É toda reação onde há uma troca entre
               o substrato e o reagente.


    O                               O

H3C–C–OH + H3C – OH            H3C–C–O–CH3 + H2O
    + –          – +      H+
Reações Orgânicas
              Classificação das Reações
                       Eliminação

    É toda reação onde há perda(s) do substrato
                 e/ou do reagente.


     +    –
                  NaNH2
H3C – CH – CH2 + + –      H3C – CH = CH2 + NaCl +NH3
       |   |
    – Cl + H
Reações Orgânicas
           Classificação das Reações
                   Desidratação

    É toda reação onde o substrato perde água.


                 H2SO4
H3C – CH – CH2 +       H3C – CH = CH2 + H2O
       |   |     180°C
      OH H
Reações Orgânicas
         Classificação das Reações
                   Oxidação

É toda reação onde o nox de uma espécie do
             substrato aumenta.


     CH3                             COOH
           + KMnO4                       + H2O
                     H2SO4

    3-                               3+
             nox ↑      oxidação
Reações Orgânicas
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                    Redução

 É toda reação onde o nox de uma espécie do
              substrato diminui.

      O                             OH
      ||                            |
H3C – C – CH3 + LiAlH4        H3C – CH – CH3



     2+                               0
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Reações Orgânicas
        Classificação das Reações
               Polimerização

É toda reação onde há formação de moléculas
 gigantescas através de moléculas menores.


                     ∆
  n H2C = CH2                   – [H2C – CH2] –
                catalisadores
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Introdução à Reações Orgânicas

  • 1. Reações Orgânicas São transformações químicas que envolvem os compostos orgânicos. H3C – COOH + H3C – OH ↔ H3C – CO – CH3 + H2O 2 H3C – OH + H2SO4 ↔ H3C – O – CH3 + H2O (140°C)
  • 2. Reações Orgânicas São transformações químicas que envolvem os compostos orgânicos. Componentes Substrato é o composto orgânico principal que será transformado. Reagente é todo composto, orgânico ou inorgânico, que será utilizado para transformar o substrato.
  • 3. Reações Orgânicas São transformações químicas que envolvem os compostos orgânicos. H3C – COOH + H3C – OH ↔ H3C – CO – CH3 + H2O Substrato Reagente Produtos da Reação 2 H3C – OH + H2SO4 ↔ H3C – O – CH3 + H2O (140°C) Substrato Reagente Produtos da Reação
  • 4. Reações Orgânicas Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações Homolítica ou Homólise É toda quebra de ligação entre elementos iguais (Eletronegatividades Iguais) A A A A A A Normalmente substâncias apolares sofrem cisão homolítica e formam radicais livres. H2 ( H H) Cl2 (Cl Cl)
  • 5. Reações Orgânicas Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações Homolítica ou Homólise É toda quebra de ligação entre elementos iguais (Eletronegatividades Iguais) A A A A A A Em condições especiais (presença de catalisador) substâncias apolares podem sofrer cisão heterolítica. Br2 Cl2 ( Br+ Br-) ( Cl+ Cl-) FeBr3 AlCl3
  • 6. Reações Orgânicas Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações Heterolítica ou Heterólise É toda quebra de ligação entre elementos diferentes (Eletronegatividades Diferentes) A B A B A+ B- Normalmente substâncias polares sofrem cisão heterolítica e formam íons. HCl ( H+ Cl-) HBr ( H+ Br-)
  • 7. Reações Orgânicas Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações Heterolítica ou Heterólise É toda quebra de ligação entre elementos diferentes (Eletronegatividades Diferentes) A B A B A+ B- Em condições especiais (Luz, Calor ou Peróxido) substâncias polares podem sofrer cisão homolítica. HBr HCl (H Br ) uv (H Cl ) Peróxido
  • 8. Reações Orgânicas Tipos de Reagentes Eletrófilo ou Eletrofílico São os reagentes amigos de elétrons (Ácidos de Lewis) Cátions Cl+, NO2+, SO3H+... Cl Cl Sem Elétrons Livres Al Cl Carbocátions H3C+
  • 9. Reações Orgânicas Tipos de Reagentes Nucleófilo ou Nucleofílico São os reagentes amigos de núcleos (Bases de Lewis) Ânions OH–, OR–, SR–... N Com Elétrons Livres H H H Carboânions H5C6-
  • 10. Reações Orgânicas Tipos de Reagentes Radical Livre ou Radical São formados através uma homólise, onde cada parte da quebra permanece com o seu elétron de origem. H ; Cl ; Br ; H3C ; etc.
  • 11. Reações Orgânicas Tipos de Intermediários Carbocátion ou Íon Carbônion São espécies formadas no meio da reação (provenientes do substrato) carregadas positivamente. H3C – CH – CH3 +
  • 12. Reações Orgânicas Tipos de Intermediários Carboânion ou Íon Carbânion São espécies formadas no meio da reação (provenientes do substrato) carregadas negativamente. - Cl H3C – CH2 NH2
  • 13. Reações Orgânicas Tipos de Intermediários Radical Livre ou Radical São espécies formadas no meio da reação (provenientes do substrato) através de uma cisão homolítica. H3C – CH2 – CH2
  • 14. Reações Orgânicas Classificação das Reações Adição É toda reação onde há formação de um único produto. H2C = CH – CH3 + HCl H3C – CH – CH3 – + + – | Cl
  • 15. Reações Orgânicas Classificação das Reações Substituição É toda reação onde há uma troca entre o substrato e o reagente. O O H3C–C–OH + H3C – OH H3C–C–O–CH3 + H2O + – – + H+
  • 16. Reações Orgânicas Classificação das Reações Eliminação É toda reação onde há perda(s) do substrato e/ou do reagente. + – NaNH2 H3C – CH – CH2 + + – H3C – CH = CH2 + NaCl +NH3 | | – Cl + H
  • 17. Reações Orgânicas Classificação das Reações Desidratação É toda reação onde o substrato perde água. H2SO4 H3C – CH – CH2 + H3C – CH = CH2 + H2O | | 180°C OH H
  • 18. Reações Orgânicas Classificação das Reações Oxidação É toda reação onde o nox de uma espécie do substrato aumenta. CH3 COOH + KMnO4 + H2O H2SO4 3- 3+ nox ↑ oxidação
  • 19. Reações Orgânicas Classificação das Reações Redução É toda reação onde o nox de uma espécie do substrato diminui. O OH || | H3C – C – CH3 + LiAlH4 H3C – CH – CH3 2+ 0 nox ↓ redução
  • 20. Reações Orgânicas Classificação das Reações Polimerização É toda reação onde há formação de moléculas gigantescas através de moléculas menores. ∆ n H2C = CH2 – [H2C – CH2] – catalisadores n Monômero Polímero