O documento discute isomeria geométrica, especificamente como a configuração cis ou trans de moléculas como a retinal afeta suas propriedades e funções. A retina contém cis-retinal, que reage à luz e permite a visão. Uma mosca libera o feromônio cis-9-tricoseno para atrair machos, mas um pesquisador não teve sucesso usando a forma trans.

1. Profa. Graça Porto
ISOMERIA ESPACIAL
1- GEOMÉTRICA
2- ÓPTICA

2. Processo da visão – um caso de
isomeria geométrica

3. Retina (camada posterior do olho)
Células fotorreceptoras (contém cis-retinal)
Luz
Trans-retinal
Geração de impulso elétrico
Enviado e interpretado pelo cérebro gerando a
imagem

4. C14H21 C4H5O Luz C14H21 H
C C C C
H H C4H5O
H
Cis-retinal Trans-retinal

5. ♦ Retinal – produzida a partir da vitamina A;
♦ Na cenoura temos o β-caroteno que, no
organismo, se converte em vitamina A.
H3C CH3 CH3 CH3
H3C CH3
CH3 CH3 CH3
H3C
β-caroteno

6. Vitamina A
H3C CH3 CH3 CH3
CH2OH
CH3

7. H3C CH3 CH3 CH3 O
C
H
CH3
dupla com arranjo trans
Retinal
H3C CH3 CH3
dupla com arranjo cis
CH3 H3C
C
O H

8. Ferormônios
♦ Substâncias químicas que são produzidas e
secretadas por indivíduos de uma
determinada espécie;
♦ Alcançam órgãos olfativos de outros seres
vivos da mesma espécie desencadeando um
conjunto de reações;
♦ Cada espécie viva possui um ferormônio
característico;

9. ♦ As formigas liberam um ferormônio de
recrutamento quando encontram comida
desde o formigueiro até o local onde é
encontrado o alimento;
♦ Uma abelha libera um ferormônio de alarme
quando se encontra em perigo;
♦ Uma cadela que se encontra em período
fértil (cio) produz e libera um ferormônio
que atrai o cão para a cópula.

10. ♦ Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de
ferormônio para atrair o macho.
♦ O ferormônio liberado pela mosca
doméstica é representado abaixo.
H3C CH2 7 CH CH CH2 12 CH3
9-tricoseno

11. Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em
seu laboratório, verificando que a substância
produzida por ele não atraía os insetos.
O que estava errado?

12. H3C CH2 CH2 CH3
7
12
C C
H H
Cis-9-retinal
(produzido pela mosca-doméstica)

13. H3C CH2 H
7
C C
H CH2 12 CH3
Trans-9-retinal
(produzido pelo pesquisador)

14. Então....
♦ Na isomeria geométrica os átomos ligados a
uma dupla ligação podem ocupar posições
geométricas diferentes na molécula.
♦ Em cadeias carbônicas abertas, é necessário
que haja uma ligação dupla e que cada
carbono da ligação dupla tenha átomos
diferentes ligados a ele, sendo que

15. R1 R3
C C
R2 R4
R1 R2 e R3 R4

16. ♦ Cada isômero geométrico possui
propriedades físicas distintas. O dicloro-
eteno, por exemplo:
Cl Cl H Cl
C C C C
H H Cl H
Cis-dicloro eteno Trans-dicloro eteno
p.f.: 60°C p.f.: 49°C
d = 1,28 g/ml d = 1,26 g/ml

17. ♦ Existe isomeria geométrica para cadeias
carbônicas fechadas alicíclicas:
H H Br H
Br Br H Br
Cis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano

19. A cisplatina reage com guanina para formar
pontes através da dupla hélice do DNA,
impedindo a duplicação do DNA, essencial para
duplicação da célula.

20. ♦ Para maiores informações:
REIS, M., Completamente Química, Química
Orgânica, 2001, FTD, pág. 293.
ÓTIMO ESTUDO!!!!!

21. Referências bibliográficas
♦ LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol.
III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª
ed., pág. 237-239.
♦ PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Química na
abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química
Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág. 98-102.