SlideShare uma empresa Scribd logo
Profa. Graça Porto

ISOMERIA ESPACIAL

1- GEOMÉTRICA
2- ÓPTICA
Processo da visão – um caso de
isomeria geométrica
Retina (camada posterior do olho)

 Células fotorreceptoras (contém cis-retinal)
                        Luz
                Trans-retinal

        Geração de impulso elétrico

Enviado e interpretado pelo cérebro gerando a
                    imagem
C14H21         C4H5O Luz   C14H21            H
         C C                        C C
    H                           H            C4H5O
               H

         Cis-retinal         Trans-retinal
♦ Retinal – produzida a partir da vitamina A;


♦ Na cenoura temos o β-caroteno que, no
  organismo, se converte em vitamina A.
H3C   CH3     CH3   CH3
                                              H3C   CH3

        CH3               CH3     CH3
                                        H3C
                     β-caroteno
Vitamina A

H3C   CH3     CH3    CH3
                           CH2OH


        CH3
H3C     CH3     CH3             CH3 O
                                               C
                                                   H

                    CH3
                                                   dupla com arranjo trans
Retinal

            H3C     CH3       CH3
                                                       dupla com arranjo cis



                        CH3     H3C
                                           C
                                      O        H
Ferormônios
♦ Substâncias químicas que são produzidas e
  secretadas por indivíduos de uma
  determinada espécie;
♦ Alcançam órgãos olfativos de outros seres
  vivos da mesma espécie desencadeando um
  conjunto de reações;
♦ Cada espécie viva possui um ferormônio
  característico;
♦ As formigas liberam um ferormônio de
  recrutamento quando encontram comida
  desde o formigueiro até o local onde é
  encontrado o alimento;
♦ Uma abelha libera um ferormônio de alarme
  quando se encontra em perigo;
♦ Uma cadela que se encontra em período
  fértil (cio) produz e libera um ferormônio
  que atrai o cão para a cópula.
♦ Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de
  ferormônio para atrair o macho.
♦ O ferormônio liberado pela mosca
  doméstica é representado abaixo.



H3C    CH2 7 CH       CH        CH2   12 CH3

                  9-tricoseno
Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em
seu laboratório, verificando que a substância
produzida por ele não atraía os insetos.

O que estava errado?
H3C CH2                CH2        CH3
           7
                             12
               C   C
         H             H

 Cis-9-retinal
  (produzido pela mosca-doméstica)
H3C CH2               H
          7
              C   C
        H             CH2   12 CH3




        Trans-9-retinal
  (produzido pelo pesquisador)
Então....
♦ Na isomeria geométrica os átomos ligados a
  uma dupla ligação podem ocupar posições
  geométricas diferentes na molécula.
♦ Em cadeias carbônicas abertas, é necessário
  que haja uma ligação dupla e que cada
  carbono da ligação dupla tenha átomos
  diferentes ligados a ele, sendo que
R1           R3
     C   C
R2           R4

R1 R2        e    R3 R4
♦ Cada isômero geométrico possui
 propriedades físicas distintas. O dicloro-
 eteno, por exemplo:


   Cl           Cl         H           Cl
        C   C                  C   C
    H           H         Cl           H

   Cis-dicloro eteno     Trans-dicloro eteno
       p.f.: 60°C             p.f.: 49°C
    d = 1,28 g/ml           d = 1,26 g/ml
♦ Existe isomeria geométrica para cadeias
    carbônicas fechadas alicíclicas:


      H           H                Br           H

     Br            Br               H            Br

Cis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano
A cisplatina reage com guanina para formar
pontes através da dupla hélice do DNA,
impedindo a duplicação do DNA, essencial para
duplicação da célula.
♦ Para maiores informações:


REIS, M., Completamente Química, Química
 Orgânica, 2001, FTD, pág. 293.


           ÓTIMO ESTUDO!!!!!
Referências bibliográficas
♦ LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol.
  III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª
  ed., pág. 237-239.

♦ PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Química na
  abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química
  Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág. 98-102.

Mais conteúdo relacionado

Destaque

Nitrilas acidos sulfonicos
Nitrilas acidos sulfonicosNitrilas acidos sulfonicos
Nitrilas acidos sulfonicos
Fernando Lucas
 
Estudo funcoes organicas
Estudo funcoes organicasEstudo funcoes organicas
Estudo funcoes organicas
Fernando Lucas
 
Introducao q uimica_organica
Introducao q uimica_organicaIntroducao q uimica_organica
Introducao q uimica_organica
Fernando Lucas
 
Forças intermoleculares
Forças intermolecularesForças intermoleculares
Forças intermoleculares
Fernando Lucas
 
Propriedades das soluções
Propriedades das soluçõesPropriedades das soluções
Propriedades das soluções
Fernando Lucas
 
Biodiesel
BiodieselBiodiesel
Biodiesel
Fernando Lucas
 
Forca e movimento_-_prof._wagner_roberto_batista
Forca e movimento_-_prof._wagner_roberto_batistaForca e movimento_-_prof._wagner_roberto_batista
Forca e movimento_-_prof._wagner_roberto_batista
Fernando Lucas
 
Termoquímica
TermoquímicaTermoquímica
Termoquímica
Fernando Lucas
 
5 intervalo de confiança
5   intervalo de confiança5   intervalo de confiança
5 intervalo de confiança
Fernando Lucas
 
Organica completa
Organica completaOrganica completa
Organica completa
Fernando Lucas
 
6 teste de hipótese
6   teste de hipótese6   teste de hipótese
6 teste de hipótese
Fernando Lucas
 
Familia compostos organicos
Familia compostos organicosFamilia compostos organicos
Familia compostos organicos
Fernando Lucas
 
Equilíbrio químico
Equilíbrio químicoEquilíbrio químico
Equilíbrio químico
Fernando Lucas
 
Cinética química
Cinética químicaCinética química
Cinética química
Fernando Lucas
 
Hibridos de ressonancia
Hibridos de ressonanciaHibridos de ressonancia
Hibridos de ressonancia
Fernando Lucas
 
Liquidos e sólidos
Liquidos e sólidosLiquidos e sólidos
Liquidos e sólidos
Fernando Lucas
 
Composicao quimica madeira
Composicao quimica madeiraComposicao quimica madeira
Composicao quimica madeira
Fernando Lucas
 
Hibridização
HibridizaçãoHibridização
Hibridização
Fernando Lucas
 
Lipidios
LipidiosLipidios
Lipidios
Fernando Lucas
 
Materiais modernos
Materiais modernosMateriais modernos
Materiais modernos
Fernando Lucas
 

Destaque (20)

Nitrilas acidos sulfonicos
Nitrilas acidos sulfonicosNitrilas acidos sulfonicos
Nitrilas acidos sulfonicos
 
Estudo funcoes organicas
Estudo funcoes organicasEstudo funcoes organicas
Estudo funcoes organicas
 
Introducao q uimica_organica
Introducao q uimica_organicaIntroducao q uimica_organica
Introducao q uimica_organica
 
Forças intermoleculares
Forças intermolecularesForças intermoleculares
Forças intermoleculares
 
Propriedades das soluções
Propriedades das soluçõesPropriedades das soluções
Propriedades das soluções
 
Biodiesel
BiodieselBiodiesel
Biodiesel
 
Forca e movimento_-_prof._wagner_roberto_batista
Forca e movimento_-_prof._wagner_roberto_batistaForca e movimento_-_prof._wagner_roberto_batista
Forca e movimento_-_prof._wagner_roberto_batista
 
Termoquímica
TermoquímicaTermoquímica
Termoquímica
 
5 intervalo de confiança
5   intervalo de confiança5   intervalo de confiança
5 intervalo de confiança
 
Organica completa
Organica completaOrganica completa
Organica completa
 
6 teste de hipótese
6   teste de hipótese6   teste de hipótese
6 teste de hipótese
 
Familia compostos organicos
Familia compostos organicosFamilia compostos organicos
Familia compostos organicos
 
Equilíbrio químico
Equilíbrio químicoEquilíbrio químico
Equilíbrio químico
 
Cinética química
Cinética químicaCinética química
Cinética química
 
Hibridos de ressonancia
Hibridos de ressonanciaHibridos de ressonancia
Hibridos de ressonancia
 
Liquidos e sólidos
Liquidos e sólidosLiquidos e sólidos
Liquidos e sólidos
 
Composicao quimica madeira
Composicao quimica madeiraComposicao quimica madeira
Composicao quimica madeira
 
Hibridização
HibridizaçãoHibridização
Hibridização
 
Lipidios
LipidiosLipidios
Lipidios
 
Materiais modernos
Materiais modernosMateriais modernos
Materiais modernos
 

Semelhante a Isomeria espacial

nucleo-e-divisao-exercicios
nucleo-e-divisao-exerciciosnucleo-e-divisao-exercicios
nucleo-e-divisao-exercicios
CotucaAmbiental
 
Introducao organica
Introducao organicaIntroducao organica
Introducao organica
Wander Wesley
 
Aulão ACAFE 2013 - Biologia
Aulão ACAFE 2013 - BiologiaAulão ACAFE 2013 - Biologia
Aulão ACAFE 2013 - Biologia
Guilherme Orlandi Goulart
 
Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé Me...
Isomeria Espacial  Santa Isabel 1°  2° Anos Manhã E Tarde   Professor Tomé Me...Isomeria Espacial  Santa Isabel 1°  2° Anos Manhã E Tarde   Professor Tomé Me...
Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé Me...
tiago.ufc
 
Prova FUVEST 2014 1 fase
Prova FUVEST 2014 1 faseProva FUVEST 2014 1 fase
Prova FUVEST 2014 1 fase
Rafael Freitas
 
Isomeria
IsomeriaIsomeria
Isomeria
Ana Dias
 
Treinamento cariologia
Treinamento cariologiaTreinamento cariologia
Treinamento cariologia
emanuel
 
AULÃO DE EXATAS_04_11_2022.pptx
AULÃO DE EXATAS_04_11_2022.pptxAULÃO DE EXATAS_04_11_2022.pptx
AULÃO DE EXATAS_04_11_2022.pptx
FabioFarias29
 

Semelhante a Isomeria espacial (8)

nucleo-e-divisao-exercicios
nucleo-e-divisao-exerciciosnucleo-e-divisao-exercicios
nucleo-e-divisao-exercicios
 
Introducao organica
Introducao organicaIntroducao organica
Introducao organica
 
Aulão ACAFE 2013 - Biologia
Aulão ACAFE 2013 - BiologiaAulão ACAFE 2013 - Biologia
Aulão ACAFE 2013 - Biologia
 
Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé Me...
Isomeria Espacial  Santa Isabel 1°  2° Anos Manhã E Tarde   Professor Tomé Me...Isomeria Espacial  Santa Isabel 1°  2° Anos Manhã E Tarde   Professor Tomé Me...
Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé Me...
 
Prova FUVEST 2014 1 fase
Prova FUVEST 2014 1 faseProva FUVEST 2014 1 fase
Prova FUVEST 2014 1 fase
 
Isomeria
IsomeriaIsomeria
Isomeria
 
Treinamento cariologia
Treinamento cariologiaTreinamento cariologia
Treinamento cariologia
 
AULÃO DE EXATAS_04_11_2022.pptx
AULÃO DE EXATAS_04_11_2022.pptxAULÃO DE EXATAS_04_11_2022.pptx
AULÃO DE EXATAS_04_11_2022.pptx
 

Mais de Fernando Lucas

Momento linear e impulso
Momento linear e impulsoMomento linear e impulso
Momento linear e impulso
Fernando Lucas
 
Teoria ácido base
Teoria ácido baseTeoria ácido base
Teoria ácido base
Fernando Lucas
 
A equação de bernoulli
A equação de bernoulliA equação de bernoulli
A equação de bernoulli
Fernando Lucas
 
As regras da cadeia
As regras da cadeiaAs regras da cadeia
As regras da cadeia
Fernando Lucas
 
Hipérbole
HipérboleHipérbole
Hipérbole
Fernando Lucas
 
Elipse
ElipseElipse
Parábola
ParábolaParábola
Parábola
Fernando Lucas
 
Movimento em 1_dimensao_-_prof_romero_tavares
Movimento em 1_dimensao_-_prof_romero_tavaresMovimento em 1_dimensao_-_prof_romero_tavares
Movimento em 1_dimensao_-_prof_romero_tavares
Fernando Lucas
 
Eletro relat - brett
Eletro relat - brettEletro relat - brett
Eletro relat - brett
Fernando Lucas
 
A equação de bernoulli
A equação de bernoulliA equação de bernoulli
A equação de bernoulli
Fernando Lucas
 
Polimeros
PolimerosPolimeros
Polimeros
Fernando Lucas
 
Petroleo3
Petroleo3Petroleo3
Petroleo3
Fernando Lucas
 
Petroleo
PetroleoPetroleo
Petroleo
Fernando Lucas
 
Isomeria plana exercicios
Isomeria plana exerciciosIsomeria plana exercicios
Isomeria plana exercicios
Fernando Lucas
 
Isomeria plana
Isomeria planaIsomeria plana
Isomeria plana
Fernando Lucas
 
Isomeria
IsomeriaIsomeria
Isomeria
Fernando Lucas
 
Grupos funcionais organica
Grupos funcionais organicaGrupos funcionais organica
Grupos funcionais organica
Fernando Lucas
 
Funcao hidrocarboneto
Funcao hidrocarbonetoFuncao hidrocarboneto
Funcao hidrocarboneto
Fernando Lucas
 

Mais de Fernando Lucas (18)

Momento linear e impulso
Momento linear e impulsoMomento linear e impulso
Momento linear e impulso
 
Teoria ácido base
Teoria ácido baseTeoria ácido base
Teoria ácido base
 
A equação de bernoulli
A equação de bernoulliA equação de bernoulli
A equação de bernoulli
 
As regras da cadeia
As regras da cadeiaAs regras da cadeia
As regras da cadeia
 
Hipérbole
HipérboleHipérbole
Hipérbole
 
Elipse
ElipseElipse
Elipse
 
Parábola
ParábolaParábola
Parábola
 
Movimento em 1_dimensao_-_prof_romero_tavares
Movimento em 1_dimensao_-_prof_romero_tavaresMovimento em 1_dimensao_-_prof_romero_tavares
Movimento em 1_dimensao_-_prof_romero_tavares
 
Eletro relat - brett
Eletro relat - brettEletro relat - brett
Eletro relat - brett
 
A equação de bernoulli
A equação de bernoulliA equação de bernoulli
A equação de bernoulli
 
Polimeros
PolimerosPolimeros
Polimeros
 
Petroleo3
Petroleo3Petroleo3
Petroleo3
 
Petroleo
PetroleoPetroleo
Petroleo
 
Isomeria plana exercicios
Isomeria plana exerciciosIsomeria plana exercicios
Isomeria plana exercicios
 
Isomeria plana
Isomeria planaIsomeria plana
Isomeria plana
 
Isomeria
IsomeriaIsomeria
Isomeria
 
Grupos funcionais organica
Grupos funcionais organicaGrupos funcionais organica
Grupos funcionais organica
 
Funcao hidrocarboneto
Funcao hidrocarbonetoFuncao hidrocarboneto
Funcao hidrocarboneto
 

Isomeria espacial

  • 1. Profa. Graça Porto ISOMERIA ESPACIAL 1- GEOMÉTRICA 2- ÓPTICA
  • 2. Processo da visão – um caso de isomeria geométrica
  • 3. Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz Trans-retinal Geração de impulso elétrico Enviado e interpretado pelo cérebro gerando a imagem
  • 4. C14H21 C4H5O Luz C14H21 H C C C C H H C4H5O H Cis-retinal Trans-retinal
  • 5. ♦ Retinal – produzida a partir da vitamina A; ♦ Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A. H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C β-caroteno
  • 6. Vitamina A H3C CH3 CH3 CH3 CH2OH CH3
  • 7. H3C CH3 CH3 CH3 O C H CH3 dupla com arranjo trans Retinal H3C CH3 CH3 dupla com arranjo cis CH3 H3C C O H
  • 8. Ferormônios ♦ Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie; ♦ Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações; ♦ Cada espécie viva possui um ferormônio característico;
  • 9. ♦ As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento; ♦ Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo; ♦ Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.
  • 10. ♦ Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de ferormônio para atrair o macho. ♦ O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo. H3C CH2 7 CH CH CH2 12 CH3 9-tricoseno
  • 11. Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos. O que estava errado?
  • 12. H3C CH2 CH2 CH3 7 12 C C H H Cis-9-retinal (produzido pela mosca-doméstica)
  • 13. H3C CH2 H 7 C C H CH2 12 CH3 Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)
  • 14. Então.... ♦ Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula. ♦ Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha átomos diferentes ligados a ele, sendo que
  • 15. R1 R3 C C R2 R4 R1 R2 e R3 R4
  • 16. ♦ Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro- eteno, por exemplo: Cl Cl H Cl C C C C H H Cl H Cis-dicloro eteno Trans-dicloro eteno p.f.: 60°C p.f.: 49°C d = 1,28 g/ml d = 1,26 g/ml
  • 17. ♦ Existe isomeria geométrica para cadeias carbônicas fechadas alicíclicas: H H Br H Br Br H Br Cis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano
  • 18.
  • 19. A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.
  • 20. ♦ Para maiores informações: REIS, M., Completamente Química, Química Orgânica, 2001, FTD, pág. 293. ÓTIMO ESTUDO!!!!!
  • 21. Referências bibliográficas ♦ LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol. III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª ed., pág. 237-239. ♦ PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Química na abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág. 98-102.