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0 1 ) Um isô me ro do é te r CH3 OCH3 é o :
  a) ácido acé tico .
                                              Fó rmula mo le cular do é te r
  b) é te r die tílico .
  c) pro pano l.
                                                       C2 H6 O
  d) e tano l.
  e ) e tano .


                                  ácidotanotílico
                                   épro panotico
                                    teer die ll
                                         acé

                                                O
                           H3 C3–C3–C2–––CH2CH2 H–OCH3
                              H H 3 C C– – –CH2 H
                                 H CH2O
                                  CH            O–
                                                 OH
                                 Fó rmula mo le cular
                                Fó rmula mo le cular
                                 Fó rmula mo le cular
                                       C4H1 0 O
                                       C3 H86 O
                                       C22H4O 2
0 2) Indiq ue , de ntre as alte rnativas a se g uir, a q ue apre se nta um
     hidro carbo ne to isô me ro do 2, 2, 4 – trime til – pe ntano .
        a) o ctano .
        b) pe ntano .                      2, 2, 4 – trime til – pe ntano
        c) pro pano .
                                                      CH3
        d) butano .
        e ) no nano .                         H3 C – C – CH2 – CH – CH3

      Pág . 558                                   CH3            CH3
       Ex. 0 5                                 Fó rmula mo le cular
                                                     C8 H1 8


                                     o ctano

            H3 C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
                                Fó rmula mo le cular
                                      C8 H1 8
0 3) O s co mpo sto s e tano l e é te r dime tílico de mo nstram
    q ue caso de iso me ria?

a) Cade ia.
                               Po r pe rte nce re m à funçõ e s
b) Po sição .
                                   q uímicas dife re nte s
c) Co mpe nsação .
                                             são
d) Função .
                               ISÔMEROS DE FUN O
                                              ÇÃ
e ) Tauto me ria.
0 4) Os co mpo sto s e tó xi – pro pano e me tó xi – butano
     apre se ntam:

         a) iso me ria de cade ia.
         b) iso me ria de po sição .
         c) iso me ria de co mpe nsação .
                                                        dife re m na po sição do
         d) iso me ria funcio nal.
                                                          HETERO Á M
                                                                  TO O
         e ) tauto me ria.

                                 e tó xi – pro pano
      H3 C          CH2          O          CH2         CH2            CH3

                               me tó xi – butano
       H3 C         O         CH2           CH2        CH2             CH3
0 5) A B e C tê m a me sma fó rmula mo le cular: C3 H8 O.
      ,
   “ A te m um hidro g ê nio e m carbo no se cundário e é
      ”
   isô me ro de po sição de “ B . Tanto “ A co mo “ B são
                               ”           ”         ”
   isô me ro s de função de “ C” . Escre va as fó rmulas
   e struturais e o s no me s de A B e C.
                                   ,
                    O s co mpo sto s “ A e “ B são álco o is
                                        ”     ”

   H3 C         CH          CH3              H3 C           CH2    CH2

                OH                                1 – pro pano l   OH
          2 – pro pano l
               O isô me ro de função do álco o l é um ÉTER

                  H3 C         O         CH2            CH3
                              me to xi – e tano
0 6 ) (PUC-RS) O pro pe no e o ciclo pro pano são re pre se ntado s,
       re spe ctivame nte , pe las fó rmulas:


                                                               CH2
CH2          CH            CH3
                                                 H2 C                CH2

      Pe la análise de ssas substâncias, po de -se afirmar q ue :

      a) são po lare s.                                                        Pág . 558
                                                                                Ex. 0 2
      b) são isô me ro s de cade ia.
      c) apre se ntam dife re nte s massas mo le culare s.
      d) apre se ntam me sma classificação de áto mo s de carbo no .
      e ) apre se ntam dife re nte s tipo s de lig ação e ntre o s áto mo s.
0 7 ) (PUC-M A4-me til-2-pe ntano na é usada co mo so lve nte
                    G)“
          na pro dução de tintas, ataca o siste ma ne rvo so ce ntral,
          irrita o s o lho s e pro vo ca do r de cabe ça” .         Pág . 558
       O co mpo sto citado é isô me ro funcio nal de :                 Ex. 0 4


   a) 1 – he xano l.                           4 – me til – 2 – pe ntano na
   b) he xanal                              H3 C – CH – CH2 – C – CH3
   c) 4 – me til – butanal.
   d) 4 – me til – 1 – pe ntano l                 CH3                 O
   e ) pe ntano na.
                                                 Fó rmula mo le cular
                                                        C6 H1 2 O


H3 C – CH2 – CH2 he CH2 – CH2 – CH2
                 – xanal                                 Fó rmula mo lele cular
                                                 O        Fó rmula mo cular
H3 C – CH2 –1 CH2xano l 2 – CH2 – C
              – he – CH                                        C6 H1 4OO
                                                                C6 H1 2
                                          OH      H
0 8 ) Entre o s co mpo sto s abaixo o co rre iso me ria:


   H3 C – C – CH3                            H2 C = C – CH3
                                  e

             O                                         OH


   a) de po sição .
   b) de cade ia.
   c) cis-trans.
   d) tauto me ria.
   e ) ó ptica
0 9 ) (UPE-20 0 7 – Q1 ) Analise o e q uilíbrio re pre se ntado pe la e q uação
      q uímica abaixo :


                   O                                                  OH
HH3 C
 3C           C CHO                               H2 C              CH2 O
                   H                                   H2 C              CH
 Em re lação ao co nce ito de iso me ria, é ve rdade iro afirmar q ue o
 e q uilíbrio :
 a) não e xe mplifica caso de iso me ria.
 b) e xe mplifica um caso de iso me ria de cade ia e ntre alce no s.
 c) ape nas e vide ncia a mudança da fó rmula e strutural do e tanal
    para a ce to na.
 d) e vide ncia um caso particular de iso me ria funcio nal co nhe cido
     co m o no me de tauto me ria.
 e ) e vide ncia tão so me nte o e fe ito re sso nante e ntre álco o is
     insaturado s.
É q uando o s isô me ro s apre se ntam
      as lig açõ e s e ntre se us áto mo s
dispo stas de mane ira dife re nte no e spaço

  Existe m do is tipo s de iso me ria e spacial
    I me ria g e o mé trica o u cis-trans.
      so

  I me ria ó ptica.
    so
Po de o co rre r e m do is caso s principais:

  Em co mpo sto s co m duplas lig açõ e s.


 Em co mpo sto s cíclico s.
N s co mpo sto s co m duplas lig açõ e s
 o
de ve re mo s te r a se g uinte e strutura:

      R1                        R3
                C= C
      R2                        R4

     R1       R2      e    R3        R4
CH3                        CH3      CH3                           H
           C= C                                   C= C
 H                         H            H                         CH3
            CIS                                 TRA S
                                                   N

  Ae strutura q ue apre se ntar
                                    Ae strutura q ue apre se ntar o s
 o s áto mo s de hidro g ê nio no
                                      áto mo s de hidro g ê nio e m
   me smo lado do plano é a
                                     lado s o po sto s do plano é a
             fo rma
                                            fo rma TRA S
                                                      N
              CIS
N s co mpo sto s cíclico s a iso me ria cis-trans é o bse rvada q uando
 o
                              apare ce re m
      g rupo s lig ante s dife re nte s e m do is carbo no s do ciclo




H3C                             H     H3C                               CH3

  H                             CH3      H                              H

                TRA S
                   N                                     CIS
N caso de não e xistire m do is
              o
áto mo s de hidro g ê nio no s carbo no s da dupla lig ação
         AIUPA re co me nda a utilização do s
              C
                     pre fixo s Z e E
                  Z: zusamme n (junto s)
                 E: e ntg e g e n (o po sto s)
O co mpo sto q ue apre se ntar, do me smo lado
                        do plano imag inário , o s lig ante s
          do carbo no co m o s maio re s núme ro s atô mico s (Z),
                             se rá de no minado “ Z”
                               o o utro se rá o “ E”

                                                Cl                             CH3
                                                            C         C
 Z= 6                      Z= 6               H3 C                             H
H3 C       C        C        CH3                       Z-2-clo ro but-2-e no


           Cl       H                         H3 C                             CH3
        Z= 1 7      Z= 1                                    C         C
                                                Cl                             H
                                                       E-2-clo ro but-2-e no
0 1 ) Dado s o s se g uinte s co mpo sto s o rg ânico s:

       I (CH3 )2 C = CCl2
        .                                         I I CH3 ClC = CClCH3
                                                   I.

       I . (CH3 )2 C = CClCH3
        I                                         I CH3 FC = CClCH3
                                                   V.

       Assinale a o pção co rre ta:

      a) O s co mpo sto s Ie I Isão isô me ro s g e o mé trico s.
                              I
      b) O s co mpo sto s I e I Isão isô me ro s g e o mé trico s.
                           I I
c) O co mpo sto I é o único q ue apre se nta iso me ria
                   I
   g e o mé trica.
d) O s co mpo sto s I I e I são o s único s q ue apre se ntam
                     I       V
  iso me ria g e o mé trica.
        e ) To do s o s co mpo sto s apre se ntam iso me ria g e o mé trica.
0 2) (UESC) Admite iso me ria g e o mé trica, o alce no :
           a) 2, 3 – dime til – 2 – pe nte no
           b) 1 – pe nte no
           c) 3 – me til – 3 – he xe no
           d) e te no .
           e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no


                          2, 33–– dime til –no– –he xe nono
                                1 me til – 32 pe nte
                                   – pe nte

            HC
            H3H3 CC CH2C
                       C             C CH2 C CH2CH2
                                       C      CH2              CH3
                                                              CH3CH3

                     H        H
                              CH3 CH3 3 H
                                    CH
0 3) A se nta iso me ria cis-trans:
      pre

    a) 1 – bute no .
    b) 2 – me til – 2 – bute no .
    c) 2 , 3 – dime til – 2 – bute no .
    d) 1 , 1 – dime til – ciclo butano .
    e ) 1 , 2 – dime til – ciclo butano .


  1 , 2 – dime til – 1ciclo––butanobute ciclo bute no
                       2,123 –dime til –2– nobute no
                       ,      me til til –2 – butano
                               dime –
                               1 –
                                                H2 C          C H2
          H      C3H3C C C CH2C       H2 C          CH3C H2
                 HH3 C
                    C            H
                                 C         C       H 33
                                                   CH
                                                    CH
                               C          C C H2        C
                 H           H CH33 CH3
                                CH          H
                           CH3 CH3                   CH3
0 4)(UESC) Admite iso me ria g e o mé trica, o alce no :

  a) 2, 3 – dime til – 2 – pe nte no .
  b) 1 – pe nte no .
  c) 3 – me til – 3 – he xe no .
  d) e te no .
  e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no .




                        2, 3 3– –dimetil –– 3nte he xe no
                                  me1 tilpe 2 –– no nte no
                                       –          pe

      H3H H3 C CH2 C
        C     C    C                  C CH2 C CH2 CH2 CH3CH3
                                        C       CH2    CH3

                   H           H 3CH3 3 H
                               CH   CH
0 5) (U. DE UB    ERA A G) A balas e as g o mas de mascar co m sabo r
                       B -M         s
     de cane la co ntê m o co mpo sto cinamalde ído (o u alde ído cinâmico )
     q ue apre se nta a fó rmula e strutural abaixo .

                                                           O
                                               H
                                                     2
                                               3            1      H

                                                    H

             O no me o ficial de ste co mpo sto o rg ânico é :

            a) trans – 3 – fe nil pro pe nal.
            b) trans – 1 – fe nil pro pe nal.
                                                           trans       - 3 - fe nil   pro pe nal
            c) trans – 3 – fe nil pro panal.
            d) trans – 3 – be nzil pro pe nal.
            e ) cis – 3 – fe nil pro pe nal.
0 6 ) (Co ve st-20 0 6 ) O ó le o de so ja, co mume nte utilizado na co zinha, co nté m
     dive rso s trig lice ríde o s (g o rduras), pro ve nie nte s de dive rso s ácido s g raxo s,
     de ntre o s q uais te mo s o s mo strado s abaixo . So bre e sse s co mpo sto s,
     po de mo s afirmar q ue :

 a) o co mpo sto 4 é um ácido carbo xílico                                                  CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH

   de cade ia abe rta co nte ndo duas duplas                                                          (1)
                                                                                   CH 3 ( CH 2 ) 7              H
   lig açõ e s co njug adas e ntre si.
                       FA LSO                                                                   H
                                                                                                      (2)
                                                                                                                ( CH 2 ) 7 COOH


 b) o s co mpo sto s 2 e 3 são isô me ro s cis-trans.                              CH 3 ( CH 2 ) 7              ( CH 2 ) 7 COOH

                        VERDA RODEI                                                                             H
                                                                                                H
                                                                                                      (3)
 c) o co mpo sto 1 é um ácido carbo xílico de
                                                                       CH 3 ( CH 2 ) 4                CH 2               ( CH 2 ) 7 COOH
    cade ia insaturada.
                                                                                    H                H      H            H
                                                                                                      (4)
 d) o co mpo sto 2 é um ácido g raxo de cade ia
    abe rta co nte ndo uma dupla lig ação (cis).
                                                                                  É um ácido carbo xílico de
 e ) o co mpo sto 3 é um ácido g raxo de cade ia                                   cade ia abe rta co m duas
    fe chada co nte ndo uma insaturação (cis).                                         duplas lig açõ e s
                                                                                       A  LTERN DAA S
Luz natural é um co njunto de o ndas
 e le tro mag né ticas q ue vibram e m vário s plano s,
pe rpe ndiculare s à dire ção de pro pag ação do fe ixe
                      lumino so
Luz po larizada é um co njunto de o ndas
e le tro mag né ticas q ue vibram ao lo ng o de um
                  único plano
É po ssíve l o bte r uma luz po larizada faze ndo a luz
   natural atrave ssar uma substância po larizado ra,
                 co mo o prisma de N l
                                    ico
(do is cristais de CaCO 3 co rtado s e m fo rma de prisma e
                       co lado s co m
bálsamo -do -canadá para não inte rfe rir no caminho da
           luz) o u ainda uma le nte po laró ide
Chamamo s de de xtró g ira
A umas substâncias são capaze s de pro vo car um
 lg
a substância q ue de svia o plano de vibração da luz
       de svio no plano da luz po larizada
            po larizada para a dire ita
        e a re pre se ntamo s po r “ d” o u (+ ).
      Se rá le vó g ira a substância q ue de svia
                  Estas substâncias
               o plano de vibração da
             po ssue m atividade ó ptica
          luz po larizada para a e sq ue rda
                 (o pticame nte ativas)
      e a re pre se ntamo s po r “ l” o u ( – ).
Amistura e m parte s ig uais
A fo rmas de xtró g ira e le vó g ira, q ue co rre spo nde m
 s
 do s antípo das ó ptico s fo rne ce po r co mpe nsação
     uma a imag e m da o utra, fo ram chamadas
 do s e fe ito s co ntrário s um co njunto o pticame nte
         antípo das ó ptico s o u e nantio mo rfo s
   inativo , q ue fo i chamado mistura racê mica
A substâncias assimé tricas
       s
                 po ssue m
            atividade ó ptica


Ae strutura o rg ânica q ue te m carbo no
              assimé trico
po ssuirá atividade ó ptica (o pticame nte
                 ativa)
É o áto mo de carbo no q ue
    po ssui q uatro lig ante s dife re nte s e ntre si

                                  Os q uatro gco mpolig ado sm
                                   co mo o rupo s sto te ao
    H          OH                   carbo no e m de staqtrico ,
                                    carbo no assimé ue são
                                        dife re nte s e ntre si
                                         e le apre se nta
H   C          C          H
                                    A VI DE ÓPTI
                                     TI DA           CA
                                       Este carbo no é
    H         Cl
                                         A M
                                          SSI ÉTRICO
Para uma substância o rg ânica, co m carbo no assimé trico ,
          o núme ro de isô me ro s ativo s e inativo s
                  é dado pe las e xpre ssõ e s:


                                                      n
       núme ro de isô me ro s ativo s             2

                                                      n– 1
     núme ro de isô me ro s inativo s             2


       “ n”        é o núme ro de carbo no s assimé trico s
H            OH

               H            C            C       H

                            H            Cl

       te m um carbo no assimé trico s  n = 1 .

                   1n
               2        =       2 isô me ro s ativo s

    n– 1            1 – 1            0
2          =   2            =    2       =    1 isô me ro inativo
0 1 ) N e strutura abaixo , q uando se substitui “ R ” po r
       a
   alg uns radicais, o co mpo sto adq uire atividade ó ptica.
   Qual do s ite ns indica co rre tame nte e sse s radicais?
                            R
                            CH2       CH3

                H3 C        C      COOH

                            CH2
                            R          CH2        CH3
    a) me til e e til.
    b) me til e pro pil.
    c) e til e pro pil.
    d) do is radicais me til.
    e ) do is radicais e til.
0 2) (FA – M Em re lação ao ácido lático , cujas fó rmulas e spaciais e stão
              FI      G)
         re pre se ntadas abaixo , e stão co rre tas as o pçõ e s, e xce to :

                                                             CO OH                  COO H
    CO OH                           COOH


H           O H HO                        H           H            OH         HO            H



      CH3                    CH3
                ( I)                                         CH3         (I)I      CH3
             e spe lho                                                 e spe lho

                     ácido lático – ácido – 2 – hidro xipro panó ico

       a) Po ssui áto mo de carbo no assimé trico .
       b) Po ssui atividade ó ptica.
       c) A se nta carbo xila e o xidrila (hidro xila).
           pre
       d) Po ssui iso me ria cis-trans.
       e ) A suas e struturas não são supe rpo níve is.
            s
0 3) (UPE-20 0 7 – Q2) Analise as e struturas I I , I Ie I abaixo .
                                                   , I I V,

    CH2 O H                     CH2 O H                CH2 O H                CH2 O H

H         OH        OH                H     H                OH     OH              H

    CH3                        CH3                     CH2 O H                CH2 O H
    (I)                        (I )
                                 I                    (I I
                                                        I)                   (IV)

    É co rre to afirmar q ue

          a) so me nte as e struturas Ie I apre se ntam iso me ria ó tica.
                                          I
          b) so me nte as e struturas Ie I Iapre se ntam atividade ó tica.
                                          I
          c) so me nte as e struturas I Ie I apre se ntam atividade ó tica.
                                       I V
          d) so me nte as e struturas Ie I apre se ntam iso me ria ó tica.
                                          V
          e ) to das apre se ntam atividade ó tica.
0 4) (Co ve st – 20 0 5) Dive rso s co mpo sto s o rg ânico s são re spo nsáve is pe lo
      o do r de vário s alime nto s. De ntre e le s, po de mo s citar:




             Apartir das e struturas acima po de -se afirmar q ue :
0 0 A no me nclatura do co mpo sto o rg ânico re spo nsáve l pe lo aro ma da
    cane la, é 3 – fe nilpro panal.
         1 1 Aciclo e xilamina po ssui um ce ntro e ste re o g ê nico (q uiral).
2   2 O ace tato de o ctila, re spo nsáve l pe lo aro ma da laranja, apre se nta
      uma função é te r.
3 3 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da baunilha, apre se nta as
    funçõ e s fe no l, alde ído e é te r.
4 4 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la, po de apre se ntar
    iso me ria cis-trans.
05) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos
    orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.
 F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de
       isomeria espacial
                                        O                                   O
 F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e
    HC
     3 possuem2 a mesma cadeia, mas diferem H C
             CH       CH2    C               3       CH      C
                                            entre si apenas quanto à
       posição do heteroátomo      H                                H
                        E                E E   M     E A       CH3
                  ISÔM ROS DE POSIÇÃO P RT NCE À M SM FUNÇÃO ORGÂNICA
V 22    Um hidrocarboneto A CADEIA, pode ser M ENTRE SI de A POSIÇÃO
                    E T M A M SM cíclico M E DIFE isômero P Lum hidrocarboneto
                       Ê     E      SÃO ISÔM ROS DE CADE
                                           AS    RE     IA E
        alifático insaturado UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
                              DE


V 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
      hidroximetilbenzenos e H C
                       e     podem apresentar isomeria plana,EROS de
                              2     CH      CH  3   SÃO ISÔM tanto
      função como de posição
               C3H OH
                  6                     C3H6                        OH
F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria
      cristalina ou molecular das substâncias
                                                                            CH3
 É UM CRESOL            E É ISÔME DE
                         ST RE ACIONADA COM A ASSIM T
                           Á LRO                   E RIAE
                                                   É ISÔM RO DE
                           FUNÇÃO DO                POSIÇÃO DO


                                            CH2     OH
                  CH3
0 6 ) (Co ve st-20 0 7 ) Apartir das e struturas                                                              H
                                                                                          H H 3C
          mo le culare s ao lado po de mo s afirmar               H 3C                                                   C        O
                                                                           C       C                     C       C
          q ue :                                                                                                         H
                                                                  H 3C                    C     C
   1 ) O s co mpo sto s re pre se ntado s e m (I   ),                              H      H              H
                                                                                                             geranial
                                                           (I)
                                                                                                H
       g e ranial e he ral, apre se ntam iso me ria
       cis/trans.                                                 H 3C                    H H 3C                         H
                                                                           C       C                     C       C
   2) Os co mpo sto s re pre se ntado s e m (I )
                                              I                   H 3C                    C     C                        C        O

      são e xatame nte ig uais; po rtanto não                          heral       H      H     H        H       H

      apre se ntam ne nhum tipo de iso me ria.
                                                          ( II )                                             H
3) Os ácido s re pre se ntado s e m (I I são
                                        I)
                                                                               H


  dife re nte s; po rtanto , não apre se ntam                          HO
                                                                               C                             C
                                                                                       CH           H C                  OH
  ne nhum tipo de iso me ria.                                                               3        3

                                                                       HOOC                                      COOH

    Está(ão ) co rre ta(s):                                                ácido lático



                                                        ( III )
    a) 1 ape nas                                                   COOH                         H            H H              H
                                                                           H
    b) 2 e 3 ape nas                                               C               CH 3              C                C

    c) 1 e 3 ape nas                                    H 3C               C                H 3C             C                COOH

    d) 1 , 2 e 3                                                       H       H                         H           H

                                                        ácido 2-metilbutanóico                       ácido pentanóico
    e ) 3 ape nas
0 7 ) O núme ro to tal de isô me ro s (ativo s e inativo s) da mo lé cula
      abaixo é :

        a) 2.                        H               H
        b) 4.                        I               I
        c) 6 .
                               H3C – C –             C – NH2
                                      I              I
        d) 8 .
                                     Cl              Cl
        e) 1 0.
   Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
                                            portanto n = 2
        n            2
    2       = 2          = 4 isômeros ativos

        n–1              2–1            1
    2            =   2         =    2       = 2 isômero inativo


     total de isômeros:            4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros
0 8 ) (FESP-PE) Co nside re o co mpo sto :
        ácido 2, 3-diclo ro -3-fe nilpro panó ico




      Ele apre se nta:
   a) 4 isô me ro s se m atividade ó ptica.
   b) um to tal de 6 isô me ro s, se ndo 2 se m atividade
      ó ptica.
   c) um to tal de 4 isô me ro s, se ndo 2 se m atividade
      ó ptica.
   d) não apre se nta iso me ria ó ptica.
   e ) só 2 isô me ro s ativo s e um me so co mpo sto .
0 9 ) O ácido clo ro mático
                                      Cl         OH
                   O                                                  O
                          C      C      C
                       HO O C – CHCl – CHOH – C
                                              COOH
              HO                                  OH

    apre se nta:                      H         H
           a) 4 isô me ro s ativo s e 2 racê mico s.
           b) 2 isô me ro s ativo s e 1 racê mico .
           c) 8 isô me ro s ativo s e 4 racê mico s.
           d) 6 isô me ro s ativo s e 3 racê mico s.
           e ) 1 6 isô me ro s ativo s e 8 racê mico s.
   Te m do is carbo no s assimé trico s dife re nte s, po rtanto n = 2
      n
      2                                              n
                                                     2
                                                     1 – 1
    2       = 4 isô me ro s ativo s              2        = 2 isô me ro s racê mico s

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  • 1.
  • 2. 0 1 ) Um isô me ro do é te r CH3 OCH3 é o : a) ácido acé tico . Fó rmula mo le cular do é te r b) é te r die tílico . c) pro pano l. C2 H6 O d) e tano l. e ) e tano . ácidotanotílico épro panotico teer die ll acé O H3 C3–C3–C2–––CH2CH2 H–OCH3 H H 3 C C– – –CH2 H H CH2O CH O– OH Fó rmula mo le cular Fó rmula mo le cular Fó rmula mo le cular C4H1 0 O C3 H86 O C22H4O 2
  • 3. 0 2) Indiq ue , de ntre as alte rnativas a se g uir, a q ue apre se nta um hidro carbo ne to isô me ro do 2, 2, 4 – trime til – pe ntano . a) o ctano . b) pe ntano . 2, 2, 4 – trime til – pe ntano c) pro pano . CH3 d) butano . e ) no nano . H3 C – C – CH2 – CH – CH3 Pág . 558 CH3 CH3 Ex. 0 5 Fó rmula mo le cular C8 H1 8 o ctano H3 C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Fó rmula mo le cular C8 H1 8
  • 4. 0 3) O s co mpo sto s e tano l e é te r dime tílico de mo nstram q ue caso de iso me ria? a) Cade ia. Po r pe rte nce re m à funçõ e s b) Po sição . q uímicas dife re nte s c) Co mpe nsação . são d) Função . ISÔMEROS DE FUN O ÇÃ e ) Tauto me ria.
  • 5. 0 4) Os co mpo sto s e tó xi – pro pano e me tó xi – butano apre se ntam: a) iso me ria de cade ia. b) iso me ria de po sição . c) iso me ria de co mpe nsação . dife re m na po sição do d) iso me ria funcio nal. HETERO Á M TO O e ) tauto me ria. e tó xi – pro pano H3 C CH2 O CH2 CH2 CH3 me tó xi – butano H3 C O CH2 CH2 CH2 CH3
  • 6. 0 5) A B e C tê m a me sma fó rmula mo le cular: C3 H8 O. , “ A te m um hidro g ê nio e m carbo no se cundário e é ” isô me ro de po sição de “ B . Tanto “ A co mo “ B são ” ” ” isô me ro s de função de “ C” . Escre va as fó rmulas e struturais e o s no me s de A B e C. , O s co mpo sto s “ A e “ B são álco o is ” ” H3 C CH CH3 H3 C CH2 CH2 OH 1 – pro pano l OH 2 – pro pano l O isô me ro de função do álco o l é um ÉTER H3 C O CH2 CH3 me to xi – e tano
  • 7. 0 6 ) (PUC-RS) O pro pe no e o ciclo pro pano são re pre se ntado s, re spe ctivame nte , pe las fó rmulas: CH2 CH2 CH CH3 H2 C CH2 Pe la análise de ssas substâncias, po de -se afirmar q ue : a) são po lare s. Pág . 558 Ex. 0 2 b) são isô me ro s de cade ia. c) apre se ntam dife re nte s massas mo le culare s. d) apre se ntam me sma classificação de áto mo s de carbo no . e ) apre se ntam dife re nte s tipo s de lig ação e ntre o s áto mo s.
  • 8. 0 7 ) (PUC-M A4-me til-2-pe ntano na é usada co mo so lve nte G)“ na pro dução de tintas, ataca o siste ma ne rvo so ce ntral, irrita o s o lho s e pro vo ca do r de cabe ça” . Pág . 558 O co mpo sto citado é isô me ro funcio nal de : Ex. 0 4 a) 1 – he xano l. 4 – me til – 2 – pe ntano na b) he xanal H3 C – CH – CH2 – C – CH3 c) 4 – me til – butanal. d) 4 – me til – 1 – pe ntano l CH3 O e ) pe ntano na. Fó rmula mo le cular C6 H1 2 O H3 C – CH2 – CH2 he CH2 – CH2 – CH2 – xanal Fó rmula mo lele cular O Fó rmula mo cular H3 C – CH2 –1 CH2xano l 2 – CH2 – C – he – CH C6 H1 4OO C6 H1 2 OH H
  • 9. 0 8 ) Entre o s co mpo sto s abaixo o co rre iso me ria: H3 C – C – CH3 H2 C = C – CH3 e O OH a) de po sição . b) de cade ia. c) cis-trans. d) tauto me ria. e ) ó ptica
  • 10. 0 9 ) (UPE-20 0 7 – Q1 ) Analise o e q uilíbrio re pre se ntado pe la e q uação q uímica abaixo : O OH HH3 C 3C C CHO H2 C CH2 O H H2 C CH Em re lação ao co nce ito de iso me ria, é ve rdade iro afirmar q ue o e q uilíbrio : a) não e xe mplifica caso de iso me ria. b) e xe mplifica um caso de iso me ria de cade ia e ntre alce no s. c) ape nas e vide ncia a mudança da fó rmula e strutural do e tanal para a ce to na. d) e vide ncia um caso particular de iso me ria funcio nal co nhe cido co m o no me de tauto me ria. e ) e vide ncia tão so me nte o e fe ito re sso nante e ntre álco o is insaturado s.
  • 11.
  • 12. É q uando o s isô me ro s apre se ntam as lig açõ e s e ntre se us áto mo s dispo stas de mane ira dife re nte no e spaço Existe m do is tipo s de iso me ria e spacial  I me ria g e o mé trica o u cis-trans. so  I me ria ó ptica. so
  • 13. Po de o co rre r e m do is caso s principais:  Em co mpo sto s co m duplas lig açõ e s.  Em co mpo sto s cíclico s.
  • 14. N s co mpo sto s co m duplas lig açõ e s o de ve re mo s te r a se g uinte e strutura: R1 R3 C= C R2 R4 R1 R2 e R3 R4
  • 15. CH3 CH3 CH3 H C= C C= C H H H CH3 CIS TRA S N Ae strutura q ue apre se ntar Ae strutura q ue apre se ntar o s o s áto mo s de hidro g ê nio no áto mo s de hidro g ê nio e m me smo lado do plano é a lado s o po sto s do plano é a fo rma fo rma TRA S N CIS
  • 16. N s co mpo sto s cíclico s a iso me ria cis-trans é o bse rvada q uando o apare ce re m g rupo s lig ante s dife re nte s e m do is carbo no s do ciclo H3C H H3C CH3 H CH3 H H TRA S N CIS
  • 17. N caso de não e xistire m do is o áto mo s de hidro g ê nio no s carbo no s da dupla lig ação AIUPA re co me nda a utilização do s C pre fixo s Z e E Z: zusamme n (junto s) E: e ntg e g e n (o po sto s)
  • 18. O co mpo sto q ue apre se ntar, do me smo lado do plano imag inário , o s lig ante s do carbo no co m o s maio re s núme ro s atô mico s (Z), se rá de no minado “ Z” o o utro se rá o “ E” Cl CH3 C C Z= 6 Z= 6 H3 C H H3 C C C CH3 Z-2-clo ro but-2-e no Cl H H3 C CH3 Z= 1 7 Z= 1 C C Cl H E-2-clo ro but-2-e no
  • 19. 0 1 ) Dado s o s se g uinte s co mpo sto s o rg ânico s: I (CH3 )2 C = CCl2 . I I CH3 ClC = CClCH3 I. I . (CH3 )2 C = CClCH3 I I CH3 FC = CClCH3 V. Assinale a o pção co rre ta: a) O s co mpo sto s Ie I Isão isô me ro s g e o mé trico s. I b) O s co mpo sto s I e I Isão isô me ro s g e o mé trico s. I I c) O co mpo sto I é o único q ue apre se nta iso me ria I g e o mé trica. d) O s co mpo sto s I I e I são o s único s q ue apre se ntam I V iso me ria g e o mé trica. e ) To do s o s co mpo sto s apre se ntam iso me ria g e o mé trica.
  • 20. 0 2) (UESC) Admite iso me ria g e o mé trica, o alce no : a) 2, 3 – dime til – 2 – pe nte no b) 1 – pe nte no c) 3 – me til – 3 – he xe no d) e te no . e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no 2, 33–– dime til –no– –he xe nono 1 me til – 32 pe nte – pe nte HC H3H3 CC CH2C C C CH2 C CH2CH2 C CH2 CH3 CH3CH3 H H CH3 CH3 3 H CH
  • 21. 0 3) A se nta iso me ria cis-trans: pre a) 1 – bute no . b) 2 – me til – 2 – bute no . c) 2 , 3 – dime til – 2 – bute no . d) 1 , 1 – dime til – ciclo butano . e ) 1 , 2 – dime til – ciclo butano . 1 , 2 – dime til – 1ciclo––butanobute ciclo bute no 2,123 –dime til –2– nobute no , me til til –2 – butano dime – 1 – H2 C C H2 H C3H3C C C CH2C H2 C CH3C H2 HH3 C C H C C H 33 CH CH C C C H2 C H H CH33 CH3 CH H CH3 CH3 CH3
  • 22. 0 4)(UESC) Admite iso me ria g e o mé trica, o alce no : a) 2, 3 – dime til – 2 – pe nte no . b) 1 – pe nte no . c) 3 – me til – 3 – he xe no . d) e te no . e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no . 2, 3 3– –dimetil –– 3nte he xe no me1 tilpe 2 –– no nte no – pe H3H H3 C CH2 C C C C C CH2 C CH2 CH2 CH3CH3 C CH2 CH3 H H 3CH3 3 H CH CH
  • 23. 0 5) (U. DE UB ERA A G) A balas e as g o mas de mascar co m sabo r B -M s de cane la co ntê m o co mpo sto cinamalde ído (o u alde ído cinâmico ) q ue apre se nta a fó rmula e strutural abaixo . O H 2 3 1 H H O no me o ficial de ste co mpo sto o rg ânico é : a) trans – 3 – fe nil pro pe nal. b) trans – 1 – fe nil pro pe nal. trans - 3 - fe nil pro pe nal c) trans – 3 – fe nil pro panal. d) trans – 3 – be nzil pro pe nal. e ) cis – 3 – fe nil pro pe nal.
  • 24. 0 6 ) (Co ve st-20 0 6 ) O ó le o de so ja, co mume nte utilizado na co zinha, co nté m dive rso s trig lice ríde o s (g o rduras), pro ve nie nte s de dive rso s ácido s g raxo s, de ntre o s q uais te mo s o s mo strado s abaixo . So bre e sse s co mpo sto s, po de mo s afirmar q ue : a) o co mpo sto 4 é um ácido carbo xílico CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH de cade ia abe rta co nte ndo duas duplas (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H lig açõ e s co njug adas e ntre si. FA LSO H (2) ( CH 2 ) 7 COOH b) o s co mpo sto s 2 e 3 são isô me ro s cis-trans. CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH VERDA RODEI H H (3) c) o co mpo sto 1 é um ácido carbo xílico de CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH cade ia insaturada. H H H H (4) d) o co mpo sto 2 é um ácido g raxo de cade ia abe rta co nte ndo uma dupla lig ação (cis). É um ácido carbo xílico de e ) o co mpo sto 3 é um ácido g raxo de cade ia cade ia abe rta co m duas fe chada co nte ndo uma insaturação (cis). duplas lig açõ e s A LTERN DAA S
  • 25. Luz natural é um co njunto de o ndas e le tro mag né ticas q ue vibram e m vário s plano s, pe rpe ndiculare s à dire ção de pro pag ação do fe ixe lumino so
  • 26. Luz po larizada é um co njunto de o ndas e le tro mag né ticas q ue vibram ao lo ng o de um único plano
  • 27. É po ssíve l o bte r uma luz po larizada faze ndo a luz natural atrave ssar uma substância po larizado ra, co mo o prisma de N l ico (do is cristais de CaCO 3 co rtado s e m fo rma de prisma e co lado s co m bálsamo -do -canadá para não inte rfe rir no caminho da luz) o u ainda uma le nte po laró ide
  • 28. Chamamo s de de xtró g ira A umas substâncias são capaze s de pro vo car um lg a substância q ue de svia o plano de vibração da luz de svio no plano da luz po larizada po larizada para a dire ita e a re pre se ntamo s po r “ d” o u (+ ). Se rá le vó g ira a substância q ue de svia Estas substâncias o plano de vibração da po ssue m atividade ó ptica luz po larizada para a e sq ue rda (o pticame nte ativas) e a re pre se ntamo s po r “ l” o u ( – ).
  • 29. Amistura e m parte s ig uais A fo rmas de xtró g ira e le vó g ira, q ue co rre spo nde m s do s antípo das ó ptico s fo rne ce po r co mpe nsação uma a imag e m da o utra, fo ram chamadas do s e fe ito s co ntrário s um co njunto o pticame nte antípo das ó ptico s o u e nantio mo rfo s inativo , q ue fo i chamado mistura racê mica
  • 30. A substâncias assimé tricas s po ssue m atividade ó ptica Ae strutura o rg ânica q ue te m carbo no assimé trico po ssuirá atividade ó ptica (o pticame nte ativa)
  • 31. É o áto mo de carbo no q ue po ssui q uatro lig ante s dife re nte s e ntre si Os q uatro gco mpolig ado sm co mo o rupo s sto te ao H OH carbo no e m de staqtrico , carbo no assimé ue são dife re nte s e ntre si e le apre se nta H C C H A VI DE ÓPTI TI DA CA Este carbo no é H Cl A M SSI ÉTRICO
  • 32. Para uma substância o rg ânica, co m carbo no assimé trico , o núme ro de isô me ro s ativo s e inativo s é dado pe las e xpre ssõ e s: n núme ro de isô me ro s ativo s 2 n– 1 núme ro de isô me ro s inativo s 2 “ n” é o núme ro de carbo no s assimé trico s
  • 33. H OH H C C H H Cl te m um carbo no assimé trico s  n = 1 . 1n 2 = 2 isô me ro s ativo s n– 1 1 – 1 0 2 = 2 = 2 = 1 isô me ro inativo
  • 34. 0 1 ) N e strutura abaixo , q uando se substitui “ R ” po r a alg uns radicais, o co mpo sto adq uire atividade ó ptica. Qual do s ite ns indica co rre tame nte e sse s radicais? R CH2 CH3 H3 C C COOH CH2 R CH2 CH3 a) me til e e til. b) me til e pro pil. c) e til e pro pil. d) do is radicais me til. e ) do is radicais e til.
  • 35. 0 2) (FA – M Em re lação ao ácido lático , cujas fó rmulas e spaciais e stão FI G) re pre se ntadas abaixo , e stão co rre tas as o pçõ e s, e xce to : CO OH COO H CO OH COOH H O H HO H H OH HO H CH3 CH3 ( I) CH3 (I)I CH3 e spe lho e spe lho ácido lático – ácido – 2 – hidro xipro panó ico a) Po ssui áto mo de carbo no assimé trico . b) Po ssui atividade ó ptica. c) A se nta carbo xila e o xidrila (hidro xila). pre d) Po ssui iso me ria cis-trans. e ) A suas e struturas não são supe rpo níve is. s
  • 36. 0 3) (UPE-20 0 7 – Q2) Analise as e struturas I I , I Ie I abaixo . , I I V, CH2 O H CH2 O H CH2 O H CH2 O H H OH OH H H OH OH H CH3 CH3 CH2 O H CH2 O H (I) (I ) I (I I I) (IV) É co rre to afirmar q ue a) so me nte as e struturas Ie I apre se ntam iso me ria ó tica. I b) so me nte as e struturas Ie I Iapre se ntam atividade ó tica. I c) so me nte as e struturas I Ie I apre se ntam atividade ó tica. I V d) so me nte as e struturas Ie I apre se ntam iso me ria ó tica. V e ) to das apre se ntam atividade ó tica.
  • 37. 0 4) (Co ve st – 20 0 5) Dive rso s co mpo sto s o rg ânico s são re spo nsáve is pe lo o do r de vário s alime nto s. De ntre e le s, po de mo s citar: Apartir das e struturas acima po de -se afirmar q ue : 0 0 A no me nclatura do co mpo sto o rg ânico re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la, é 3 – fe nilpro panal. 1 1 Aciclo e xilamina po ssui um ce ntro e ste re o g ê nico (q uiral). 2 2 O ace tato de o ctila, re spo nsáve l pe lo aro ma da laranja, apre se nta uma função é te r. 3 3 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da baunilha, apre se nta as funçõ e s fe no l, alde ído e é te r. 4 4 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la, po de apre se ntar iso me ria cis-trans.
  • 38. 05) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial O O F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e HC 3 possuem2 a mesma cadeia, mas diferem H C CH CH2 C 3 CH C entre si apenas quanto à posição do heteroátomo H H E E E M E A CH3 ISÔM ROS DE POSIÇÃO P RT NCE À M SM FUNÇÃO ORGÂNICA V 22 Um hidrocarboneto A CADEIA, pode ser M ENTRE SI de A POSIÇÃO E T M A M SM cíclico M E DIFE isômero P Lum hidrocarboneto Ê E SÃO ISÔM ROS DE CADE AS RE IA E alifático insaturado UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO DE V 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e H C e podem apresentar isomeria plana,EROS de 2 CH CH 3 SÃO ISÔM tanto função como de posição C3H OH 6 C3H6 OH F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias CH3 É UM CRESOL E É ISÔME DE ST RE ACIONADA COM A ASSIM T Á LRO E RIAE É ISÔM RO DE FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO CH2 OH CH3
  • 39. 0 6 ) (Co ve st-20 0 7 ) Apartir das e struturas H H H 3C mo le culare s ao lado po de mo s afirmar H 3C C O C C C C q ue : H H 3C C C 1 ) O s co mpo sto s re pre se ntado s e m (I ), H H H geranial (I) H g e ranial e he ral, apre se ntam iso me ria cis/trans. H 3C H H 3C H C C C C 2) Os co mpo sto s re pre se ntado s e m (I ) I H 3C C C C O são e xatame nte ig uais; po rtanto não heral H H H H H apre se ntam ne nhum tipo de iso me ria. ( II ) H 3) Os ácido s re pre se ntado s e m (I I são I) H dife re nte s; po rtanto , não apre se ntam HO C C CH H C OH ne nhum tipo de iso me ria. 3 3 HOOC COOH Está(ão ) co rre ta(s): ácido lático ( III ) a) 1 ape nas COOH H H H H H b) 2 e 3 ape nas C CH 3 C C c) 1 e 3 ape nas H 3C C H 3C C COOH d) 1 , 2 e 3 H H H H ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico e ) 3 ape nas
  • 40. 0 7 ) O núme ro to tal de isô me ro s (ativo s e inativo s) da mo lé cula abaixo é : a) 2. H H b) 4. I I c) 6 . H3C – C – C – NH2 I I d) 8 . Cl Cl e) 1 0. Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 2 = 2 = 4 isômeros ativos n–1 2–1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros
  • 41. 0 8 ) (FESP-PE) Co nside re o co mpo sto : ácido 2, 3-diclo ro -3-fe nilpro panó ico Ele apre se nta: a) 4 isô me ro s se m atividade ó ptica. b) um to tal de 6 isô me ro s, se ndo 2 se m atividade ó ptica. c) um to tal de 4 isô me ro s, se ndo 2 se m atividade ó ptica. d) não apre se nta iso me ria ó ptica. e ) só 2 isô me ro s ativo s e um me so co mpo sto .
  • 42. 0 9 ) O ácido clo ro mático Cl OH O O C C C HO O C – CHCl – CHOH – C COOH HO OH apre se nta: H H a) 4 isô me ro s ativo s e 2 racê mico s. b) 2 isô me ro s ativo s e 1 racê mico . c) 8 isô me ro s ativo s e 4 racê mico s. d) 6 isô me ro s ativo s e 3 racê mico s. e ) 1 6 isô me ro s ativo s e 8 racê mico s. Te m do is carbo no s assimé trico s dife re nte s, po rtanto n = 2 n 2 n 2 1 – 1 2 = 4 isô me ro s ativo s 2 = 2 isô me ro s racê mico s