O documento apresenta uma lista de exercícios de química orgânica com 25 questões sobre estruturas de moléculas, nomenclatura, propriedades e reações. As questões abordam tópicos como radicais, isomeria, hidrocarbonetos, compostos aromáticos e aplicações industriais.

1. DISCIPLINA: QUÍMICA
PROFESSOR: ARI
quimicacertus.blogspot.com
LISTA DE EXERCÍCIOS DE RECUPERAÇÃO 3EM
1. (Uepg 2013) Com relação aos radicais abaixo, assinale o que for correto.
01) A adição de uma hidroxila ao metileno do radical (V) gera um composto fenólico.
02) O radical alila (II), derivado dos alcenos, é obtido com a remoção de um átomo de hidrogênio do carbono saturado do
propeno.
04) Os radicais (IV) e (V) são chamados de fenila e benzila, respectivamente.
08) Ao ligar-se simultaneamente a um átomo de nitrogênio os radicais (VI), (VII) e (VIII), tem-se o N-etil-N-metil-1-
propanamina, que é classificado como amina terciária.
16) 2,2,4-Trimetilpentano é o nome do hidrocarboneto resultante da união dos grupos isobutila (I) e t-butila (III).
2. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na
compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

2. DISCIPLINA: QUÍMICA
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3. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a obtenção de
corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
4. (Fatec 2012)
v ‫ي‬
um par de elétrons.
O é
a) etino.
b) eteno.
c) etano.
d) 2-butino.
e) n-butano.
5. (Udesc 2011) Analise o composto representado na figura abaixo:
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2
.
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3
.

3. DISCIPLINA: QUÍMICA
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6. (Uemg 2010) A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como
gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que
a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
b) apresenta os grupos funcionais amina e éter.
c) é um composto aromático.
d) é um composto insaturado.
7. (Mackenzie 2009) O mentol, usado na fabricação de balas e chicletes para propiciar uma sensação refrescante, afeta os
sensores responsáveis pela sensação de frio, tornando-os ativos a uma temperatura acima do normal. A fórmula estrutural do
mentol:
e nela é possível identificar:
a) um radical fenil.
b) os radicais metil e isopropil.
c) uma substância orgânica da função fenol.
d) um álcool aromático.
e) uma substância de fórmula mínima CHO.
8. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma
mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
9. (G1 - cftsc 2008) Qual a fórmula molecular do 2-metil-1-buteno?
a) C5H12.
b) C5H10.
c) C4H8.
d) C10H10.
e) C10H5.

4. DISCIPLINA: QUÍMICA
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10. (Ufrgs 2007) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da 'Lasioderma
serricorne'.
Considere a estrutura química desse feromônio.
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como
a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.
11. (Ufpe 2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?
a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno

5. DISCIPLINA: QUÍMICA
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12. (Pucpr 2005) Dado o composto:
Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente:
a) metil, etil e benzil
b) fenil, etil e metil
c) hexil, etil e metil
d) metil, etil e fenil
e) benzil, etil e metil
13. (G1 - cftmg 2005) Observe a estrutura representada a seguir.
Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarboneto é
a) 2,5-dietil- 4-propil-2-octeno.
b) 2-etil-4,5-dipropil- 2-hepteno.
c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno.
d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno.

6. DISCIPLINA: QUÍMICA
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14. (Pucpr 2005) A estrutura a seguir:
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
15. (Pucpr 2005) Complete com palavras da alternativa correta:
"Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos um_____________ e quando estiver ligado
diretamente a um carbono insaturado do anel benzênico, teremos um _________".
a) Álcool e Enol
b) Fenol e Álcool
c) Álcool e Fenol
d) Álcool e Ácido carboxílico
e) Ácido carboxílico e Álcool
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico da natureza, como
ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve apresentar
sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração, carvão
ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água, decorrentes da
atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e
manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de
hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-
cis-hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.

7. DISCIPLINA: QUÍMICA
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16. (Ufpel 2005) Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é correto afirmar que apresentam cadeia
a) homogênea, alifática e saturada.
b) heterogênea, alifática e insaturada.
c) heterogênea, aromática e saturada.
d) homogênea, aromática e insaturada.
e) homogênea, alifática e insaturada.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir:
17. (Ufrgs 2005) Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15.
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
18. (Pucpr 2004) O composto:
apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:
a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.

8. DISCIPLINA: QUÍMICA
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19. (Uerj 2004) Um acidente com um trem, em junho de 2003, acarretou o despejo de metanol e 2-metil-2-propanol no rio que
abastece a cidade de Uberaba.
As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão representadas, respectivamente, em:
20. (Uff 2004) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de
Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três particularidades do átomo de
carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias
carbônicas com as seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
c) aromática, mononuclear, ramificada.
21. (Ufla 2003) De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é
a) 4-metil-1,3-butadieno
b) 2-metileno-1,3-butadieno
c) 4-vinil-1-penteno
d) 2-metil-1,3-butadieno
e) 2-metil-1,3-pentadieno
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de 1976. Como muitas substâncias
do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto
habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o
clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C6H6 que é considerado o mais tóxico.
Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001

9. DISCIPLINA: QUÍMICA
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22. (Mackenzie 2002) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais:
23. (Cesgranrio 1998) A PREDNISONA é um glicocorticoide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e
antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos
colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o
benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.
Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada
molécula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7

10. DISCIPLINA: QUÍMICA
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24. (Ufmg 1998) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas a seguir.
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que
pertencem, respectivamente, às funções
a) fenol e fenol.
b) álcool e álcool.
c) fenol e álcool.
d) álcool e fenol.
25. (Uel 1996) A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao
a) butano
b) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil butano
26. (Mackenzie 1996) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações:
I - É um alceno.
II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.
III - Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos terciários.
São corretas:
a) I e IV, somente.
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.

11. DISCIPLINA: QUÍMICA
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27. (Uel 1996) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
28. (Cesgranrio 1995) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem
80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura
do isooctano:
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:
a) iso - propil - pentano.
b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) trimetil - isopentano.
29. (Uel 1995) Na estrutura do 1, 3-pentadieno, o número de carbonos insaturados é
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
30. (Puccamp 1995) Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina,
Qual a fórmula molecular dessa substância?
a) C10H12NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO

12. DISCIPLINA: QUÍMICA
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31. (Unitau 1995) Observe a fórmula
As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 2 e 2.
b) 3, 2 e 2.
c) 3, 3 e 2.
d) 2, 3 e 4.
e) 5, 1 e 3.
32. (Fei 1994) O ácido acetil salicílico de fórmula
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
33. (Uel 1994) Na fórmula
H2C...x...CH-CH2-C...y...N,
x e y representam, respectivamente, ligações
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.

13. DISCIPLINA: QUÍMICA
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34. (Uel 1994) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é
a) C6H14
b) C6H12
c) C6H10
d) C4H10
e) C4H8
35. (Uel 1994) Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2,3 - dimetil butano?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
36. (Cesgranrio 1990) Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir:
O composto:
a) é um alqueno;
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4;
c) apresenta 2 radicais propila;
d) apresenta 3 radicais etila;
e) apresenta 2 radicais etila.