Lista exercícios Aromático e Substituição Eletrofílica Aromática Jorge M. David 2012.11) De que maneira os grupos substitu...
10) O t-pentilbenzeno é o produto principal da reação do benzeno na presença de BF3com a) 2-metil-butanol-1; b) 3-metil-bu...
14) Escreva a estrutura do produto principal (ou produtos) que será obtido quando cadaum dos compostos abaixo for nitrado:...
NHCOCH3        COCH3e)     OH     CF3
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  1. 1. Lista exercícios Aromático e Substituição Eletrofílica Aromática Jorge M. David 2012.11) De que maneira os grupos substituintes podem aumentar ou diminuir a reatividade do anelaromático frente a reações de substituição eletrofílica?2) Existe um grupo (pequeno) de substâncias que apresentam sistema conjugado, sãocíclicas e não seguem a regra de Huckel (4n+2 eletrons π). Mas seguem uma regra 4nelétrons π, onde n é inteiro. Este tipo de substância é chamada de anti-aromática. Assubstâncias aromáticas são mais estáveis que o sistema conjudado similar a elas. Asanti-aromáticas são menos estáveis que as aromáticas e as não-aromáticas. Quais dassubstâncias abaixo são aromáticas e anti-aromáticas? Justifique. c) a) b) d) e) f)3) A cloração do o-xileno dá uma mistura de dois produtos, mas a cloração do p-xilenodá um único produto. Escreva as equações e justifique.4) Quantos e quais os produtos que podem ser formados na bromação do m-xileno?5) Como pode ser explicado o fato do deutério substituir lentamente o hidrogênio noanel aromático no tratamento do benzeno com D2SO4.6) Qual o produto principal da monossubstituição de Friedel-Crafts do benzeno com o1-cloro-2-metil-propano na presença de AlCl3?7) Ordene as substâncias abaixo de acordo com a reatividade para SEA. Justifiqueutilizando formas canônicas.a) nitro-benzeno, fenol, tolueno e benzeno; b) benzeno; bromobenzeno, benzaldeído eanilina8) Justifique por que a acetanilida é menos reativa que a anilina e por que na reação debromação ocorre formação predominante do derivado para substituído.9) Onde você esperaria que ocorresse a reação de SEA em a) m-bromometoxibenzeno;b) 2-cloronitrobenzeno.
  2. 2. 10) O t-pentilbenzeno é o produto principal da reação do benzeno na presença de BF3com a) 2-metil-butanol-1; b) 3-metil-butanol-2 e álcool neopentílico. Justifique cadacaso.11) Sugira uma razão para que o tetrafeniletileno não reagir com Br2/CCl4.12) Na reação do 1-(4-nitrofenil)propeno com HBr e com HBr/peróxidos, preveja quaisos produtos formados.13) Compare a velocidade da reção do 1-(4-nitrofenil)propeno com HBr e do 1-fenil-propeno com HBr. Qual delas você esperaria ser maior. Justifique.
  3. 3. 14) Escreva a estrutura do produto principal (ou produtos) que será obtido quando cadaum dos compostos abaixo for nitrado: a) CN SO3H NO2 b) c) OCH3 NO2 d)
  4. 4. NHCOCH3 COCH3e) OH CF3

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