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Princ~ fundamentais do
                                            tos
                                     Durmita Organita
                                         r ,.    #                                     .9f. /)
     A primeira separação da Química em Inorgânica e                         Desse modo, Química Inorgânica é a parte da
Orgânica ocorreu em 1777 e foi proposta pelo quí-                         Química que estuda os compostos dos demais. ele-
mico alemão Torbern Olof Bergman (I735-1784):                             mentos e alguns poucos compostos do elemento
.:. Química Inorgânica é a parte da Química que                           carbono, que são denominados         compostos de
    estuda os compostos extraídos dos minerais.                           transição, ou seja, compostos que possuem o car-
                                                                          bono, mas têm propriedades semelhantes às dos
.:. Química Orgânica é a parte da Química que estuda
                                                                          compostos inorgânicos.         .
    os compostos extraídos dos organismos vivos.
                                                                             Dentre eles podemos citar o gás carbônico, CO2(g),
    Com base nessa definição, Jons Jacob Berzelius                        o monóxido de carbono, CO(g),o cianeto de hidro-
(1779-1848) formulou a teoria da força vital, ou                          gênio, HCN(g) e o isocianeto de hidrogênio, HNCO(g).
                                                                                        ,
vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos                             Com a síntese da uréia, Wohler deu início a um
necessitavam de uma força maior, a vida (força vital),                    grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas.
para serem sintetizados.                                                  Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de com-
    Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wõhler                      postos orgânicos, enquanto os inorgânicos são 200 mil.
(I 800-1882), derrubou essa teoria, sintetizando em
laboratório a uréia, CO(NH2)2(S) - um composto
orgânico integrante do suor e da urina dos animais -,
                                                                          Elementos' organógenos
pelo simples aquecimento de um composto inorgânico                            Denominam-se elementos organógenos os quatro
extraído de minerais, o cianato de amônio, N~OCN(s).                      elementos que formam praticamente todos os com-
                                                                          postos da Química Orgânica: C, H, O e N.
                                                     NH2
                                                 /                            O carbono é tetravalente (faz quatro ligações
             NH40CNcs)        ---7      O -,---
                                              C                           covalentes comuns), o hidrogênio é monovalente, o
                                                                         oxigênio é bivalente e o nitrogênio é trivalente.
                                                     NH2
                                                                              Além desses elementos, há outros que também
                                                                          formam compostos orgânicos, só que em menor
                                                                          número, como o enxofre (bivalente), o fósforo (triva-
                                                                          lente) e os halogênios (monovalentes): cloro, bromo,
                                                                          iodo e, eventualmente, o flúor.
                                                                              A tabela a seguir fornece o tipo e o número de
                                                                          ligações covalentes que os elementos podem fazer.
Modelos da molécula de uréia. A primeira foto mostra o modelo             Família
"bolas e varetas", que enfatiza o tipo de ligação covalente entre os
átomos (simples, dupla ou tripla). A segunda mostra o modelo Stuart, o    Principais                                                     F,O,
                                                                                                  H        C    NeP      OeS
mais próximo do real. Nesse modelo, o raio atômico do elemento tem        elementos                                                      Br e I
medidas proporcionais às obtidas experimentalmente e as esferas são
"cortadas" de modo que o encaixe entre elas obedeça ao ãngulo e ao        Elétrons do
                                                                                                 1 e-    4 e-    5 e-       6 e-          7 e-
comprimento corretos das valências envolvidas. As cores para a
representação dos átomos seguem um padrão internacional: carbono,
preto; hidrogênio, branco; oxigênio, vermelho; e nitrogênio, azul. Note
                                                                          último nível

                                                                          Esquema
                                                                                                  E· .E.
                                                                                                         ..       ••
                                                                                                                 • E·
                                                                                                                            ··E··         ••
                                                                                                                                          a·
que são cores fantasia e não corresponder:p à realidade, uma vez que      de l.ewis                    •           •         ••           ••
cor é propriedade de corpos macroscópicos.

   Percebeu-se então que a definição de Bergman
                                                                          Esquema                          I       i    <, /'"
                                                                                                                              E
                                                                                                                                               i
                                                                                                                                               E-
para a Química Orgânica não era adequada. Devido
                                                                          estrutural              E-    /E"",
                                                                                                           I
                                                                                                                /E"",
                                                                                                                   I    /         <,
                                                                                                                                       <-c--
                                                                                                                                         _     1
à presença constante do carbono nos compostos                             Nº de elétrons
orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o                            para completar         1 e-    4 e-    3 e-       ;Z e-          1 e-
ácido tartárico, C4H606Cs), glicerina, C3H803(t), o
                             a                                            o último nível
ácido cítrieo, C6H807(s), e o ácido lático, C3H603(!),                                                     4       3          2
dentre outros, o químico alemão Friedrich August                          Nº de ligações
                                                                          covalentes                       I
Kekulé (1829-1896) propôs, em 1858, a definição
aceita atualmente:
                                                                          comuns                  E-    /1"'"   /E"",
                                                                                                                   I
                                                                                                                        /E"",                  E-


                                                                                                  O        O       1          2                3
       Química Orgânica é a parte da Química                              Nº de ligaÇ'ões
     que estuda praticamente todos os compostos                           covalentes                       I       i    <, /'"            i
                                                                                                  E- /E"", /E"", /E"", -E-
                do elemento carbono.                                      coordenadas
                                                                                                           I       I                   ., 1

                                                                                                                                                    I   13
· .Ligações cava/entes            signla e pi            .
 Os ametais e o hidrogênio possuem tendência de                           orbital
                                                                          molecular   (J,_p
 atrair elétrons (alta eletronegatividade). Dois átomos
 que possuem alta eletronegatividade podem estabe-
 lecer uma ligação química compartilhando de seus                                                                  z'
 elétrons desemparelhados mais externos.
 O compartilhamento de pares de elétrons, forma-                                 x'
                                                                                                          HO
 dos por 1 elétron de cada átomo, é o que caracte-
 riza a chamada ligação cova lente comum.                    Uma característica importante da ligação sigma (o)
 Para que ocorra a formação de uma molécula, os              é que ela é forte e por isso a energia necessária
 átomos devem interpenetrar seus orbitais atômicos           para rompê-Ia durante uma reação química é alta.
 semipreenchidos (com 1 elétron cada) formando               Quando dois átomos estabelecem entre si mais de
 um único orbital molecular.                                 uma ligação covalente, a segunda ou a terceira
 Orbital é a região do espaço onde a probabilidade           ligação não é frontal, mas sim feita por meio de
 de se encontrar um elétron é máxima.                        eixos paralelos, ou seja, é do tipo pi (n).
 Conforme a maneira pela qual ocorre essa interpe-           Ligação covalente pi (1t) é aquela em que os
 netração de orbitais no espaço, teremos um tipo             orbitais atômicos se interpenetram segundo eixos
 de ligação covalente: sigma (o) ou pi (1t).                 paralelos.
 Ligação covalente sigma (o) é aquela em que os              Considere, por exemplo, a formação da molécula
 orbitais atômicos se interpenetram frontalmente,            de nitrogênio, N2(g).
 segundo um mesmo eixo.                                      A configuração eletrônica do átomo de nitrogênio
 Dependendo do(s) tipo(s) de orbital atômico en-             mostra que ele possui 3 elétrons desemparelhados
 volvido(s) na formação do orbital molecular, clas-          e precisa estabelecer 3 ligações covalentes para
 sificamos as ligações sigma a princípio em:                 adquirir estabilidade.
 .:. sigma s-s (crs-J interpenetração de dois orbitais       7N:ls212s2       2p3             e7N:1s2/2s2               2p3
     atômicos do tipo s.
 .:. sigma s-p (crs-p): interpenetração de um orbital
                                                                [ll] [ll] DJIJIJ
                                                                 s    s. p, p, pz
                                                                                                    Q] Q]
                                                                                                      S        S
                                                                                                                   []IJIJ
                                                                                                                    px p, p,
     atômico do tipo s e um orbital atômico do tipo p.
                                                             A primeira ligação é frontal e pode ser feita entre
 .:. sigma p-p (crp-p): interpenetração de dois orbitais
                                                             dois orbitais p., p, ou pz (tanto faz), porém, esta-
     atômicos do tipo p.
                                                             belecida a primeira ligação frontal, por exemplo,
 Por exemplo, a formação da molécula de c1oreto
                                                             entre os orbitais pz de cada átomo, a segunda e a
 de hidrogênio, HC~g), a partir das configurações
                                                             terceira ligações ocorrerão necessariamente entre
 eletrônicas do hidrogênio e do cloro:
                                                             eixos paralelos, p, II px e p, II p;
   1H: 1s1 e 170: 1s2/2s2         2p6   13s2      3ps        Veja o modelo ilustrado a seguir:
     []              Q] Q]      Qllllill] Q] QI[[[J                          orbitais atômicos p
         s          s    s   ~ ~ ~       s     ~ ~ ~
 concluímos que:
 .:. O hidrogênio, 1 possui 1 elétron desempare-
                      H,
     Ihado no seu orbital s e precisa de mais 1 elétron
                                                                                                                               ••••
     para completar esse orbital. Para isso, irá estabe-                                                            N

     lecer uma ligação cova lente com o cloro .
 •:. O cloro, 170, possui 1 elétron desemparelhado
     no seu orbital pze precisa de mais 1 elétron para
     completá-Io. Desse modo, irá estabelecer uma
     ligação covalente com o hidrogênio.
 A interpenetração dos orbitais s do hidrogênio e p
 do cloro ocorre frontalmente, segundo um mesmo
 eixo espacial; portanto trata-se de uma ligação
 covalente especificamente do tipo sigma s-p (crs-p).                                                       orbitais moleculares

 Podemos utilizar o modelo a seguir para ilustrar a          A ligação pi (n) só ocorre entre orbitais atômicos
 formação da molécula de HO:                                 do tipo p e é uma ligação mais fraca e fácil de ser
                                                             rompida durante uma reação química.
       y       orbital                     orbital
               atômico 5                   atômico p         Hibridização       Sp3 da carbono
                                                             Para explicar como O carbono faz 4 ligações
      r-
                    +                            ••••        covalentes comuns, admite-se que 1 elétron de seu
               Z
 x                                         z'
                                                             orbital 2s sofre uma transição para o orbital· Zp,
           H
                           x'                                que estava vazio, já que a diferença de energia
                                                             entre esses orbitais não é muito acentuada.
Carbono      no estado fundamental:                                          Já para fazer as 3 ligações sigma (o), que são iguais
                                                                             e de mesma energia, admite-se que deve ocorrer
                6C: 1S2 2s2     2p2
                                                                             uma hibridização entre o orbital s e os 2 orbitais, px
                       lTIJ lTIJ []ll]
                         s    s  p, p, pz
                                                                             e Py, do nível mais externo do carbono no estado
                                                                             fundamental,   originando 3 orbitais novos e iguais,
Carbono      no estado ativado (apenas teórico):                             do tipo Sp2. Teoricamente esse processo pode ser
6C:   1S2 2s2          2p2::::}      6C: 1S2 2s'             2p3             representado pelo seguinte modelo:
                                                                             Carbono no estado ativado (apenas teórico):
      lTIJ   ITIJl1IDJ                    lTIJ [] [ll[[]
       s    s  p, p, pz
Verifica-se experimentalmente
                                          S   S   p, p, pz
                                          que, nos compos-
tos em que o carbono faz 4 ligações covalentes
                                                                             6C:   [ó illJrrlfrJ D][J rlfID
                                                                                   s     s p, p, pz
                                                                                                            6C:

                                                                                                             S         S     p, p, p,
comuns do tipo sigma (4 o), todas as ligações são                            Carbono    no estado híbrido Sp2:
iguais, já que necessitam de uma mesma quanti-                                6C: 1S2   2s'      2p3::::}   6C: 1S2        2(Sp2)3         2p
dade de energia para serem rompidas. Isso signi-
fica que os 4 elétrons desemparelhados  do carbo-                                  ffiJ [] [ll[[] lTIJ                 [[lI]] []
no possuem orbitais iguais, o que não acontece no                                   s    s    p, p, pz            S    Sp2Sp2Sp2            P
estado ativado. Concluímos então que deve ocor-                              O modelo que representa a estrutura da molécula
rer uma hibridização        entre o orbital    s e os 3                      de gás eteno, C2H4, por exemplo, será:
orbitais,  p.. p, e pz, do nível mais externo do
carbono    no estado fundamental,        originando   4
orbitais novos e iguais, denominados      Sp3.
Carbono no estado hibridizado:
 6C:1s2 2s'        2p3::::}     6C: 1s2      2(Sp3)4

   lTIJ [] []]IJ
      S      S       p, p, pz
                                          lTIJ
                                           S
                                                  []IJJJIJ
                                                   Sp3 Sp3Sp3Sp3
Como cargas elétricas de mesmo sinal se repelem,                             Hibridização sp do carbono
é lógico pensar que os orbitais Sp3 do carbono vão                           O carbono     também    pode fazer duas ligações
estar posicionados no espaço num arranjo que per-                            cova lentes do tipo sigma (o) e duas ligações cova-
mita aos 4 elétrons ficarem o mais distante possível                         lentes do tipo pi (n), como nas moléculas de gás
uns dos outros. Na geometria      espacial prova-se                          carbônico, CO2, ou gás etino, C2H2.
que o ângulo       máximo     entre 4 eixos que partem de                    Para fazer as duas ligações pi (n), o átomo de
um mesmo ponto é de 109° 28'.                                                carbono utiliza dois de seus orbitais p puros (por
Podemos visualizar  esse arranjo imaginando     o                            exemplo, o orbital p, e o orbital pJ Já para fazer as
núcleo do átomo de carbono posicionado no centro                             duas ligações sigma (o), que são iguais e de mesma
de uma pirâmide tetraédrica   e os 4 orbitais Sp3                            energia, admite-se que deve ocorrer urna hibridi-
orientados em direção aos 4 vértices da pirâmide.                            zação entre o orbital s e um orbital p, por exemplo,
Assim, quando o carbono faz 4 ligações cova lentes                           o orbital px, do nível mais externo do carbono no
comuns do tipo s, temos:                                                     estado fundamental,    originando 2 orbitais novos e
.:. hibridização: Sp3;                                                       iguais, denominados      sp. Teoricamente   esse pro-
.:. geometria das ligações: tetraédrica;                                     cesso pode ser representado da seguinte forma:
.:. ângulo entre os orbitais: 109° 28'.                                      Carbono no estado ativado (apenas teórico):

Por exemplo:       molécula       de gás etano,        C2H6.                  6C: 1S2 2s2      2p2::::}    6C: 1S2 2s'     2p3

                      H                    H       --...>.
                                                   "'<"-
                                                                                   ffiJ [ll]li[D                  lTIJ [] [[lI]]
                                                                        ..        s      s   p, p, pz         S        S     px p, pz
                                                                             Carbono    no estado híbrido sp:
  H                                                                           6C: 1S2 2s'        2p3::::} 6C: 1S2      2(Sp)2             2p2

                                                                                   ffiJ []
                                                                                   s    s
                                                                                              mnr
                                                                                            p, p, pz       S
                                                                                                              ffiJ
                                                                                                                sp sp
                                                                                                                       [[]I] []]]
                                                                                                                       py pz
                                                                             O modelo que representa a estrutura da molécula
                                                                             de gás eteno, C2H2, por exemplo, será:
                                                        H                                                         1t

Hibridização           sp~ do carbono
A ligação        pi (n) é feita      apenas       entre      orbitais
atômicos puros do tipo p que se interpenetram
                                                                                                                             H   O"sp-s
segundo eixos paralelos. Para fazer uma ligação pi
(1t), o átomo de carbono utiliza um de seus orbitais
p puros (por exemplo,         o orbital    p.).


                                                                                                                                                .1   15
H            IH                  H         IH
           Postulados de Kekulé                                                              C-C                                 C=C
                Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August                              Ii                              I         
           Kekulé, o químico escocês Archibald Scott Couper                         H-C                 C-H           H-C              C-H
           (1831-1892) e o químico russo Alexander M. Betherov                                         I        ou          ~     ij
           (1828-1886), trabalhando independentemente,       lan-                           C=C                                  C-C
           çaram os três postulados que constituem as bases                               HI    H                          HI         H
           fundamentais da Química Orgânica .
           •:. 1º postulado: O carbono é tetravalente.
           ·:·2º postulado: As 4 ligações simples (do tipo o) de
                                                                                                                 ou
               um carbono são iguais.
                Seja, por exemplo, a molécula de clorofórmio,
           CH03. Podemos representar sua fórmula estrutural
           espacial de qualquer uma das seguintes maneiras:
                  H            o            O            O                               Experimentalmente, verifica-se que o benzeno é
                    '1"1'                     ..····1·              /·'1'        na verdade um híbrido de ressonância dessas duas
                                                                                    formas canônicas.



-
           cr(:~>O              Cr(~>H   cr(~>O                  H<~>'O              O fenômeno da ressonância pode ser confirmado
                    ÓÓHÓ                                                            pela técnica de difração com raios X, que consiste
                pois todas as ligações simples (do tipo o) são iguais.              basicamente no seguinte: um feixe de raios X atra-
                Os quatro tetraedros são idênticos.                                 vessa uma amostra de uma substância simples crista- .
           .:. 3º postulado: O carbono é capaz de formar cadeias                    lina que contém átomos ou íons de um único ele-
               (ligações químicas sucessivas) com outros átomos                     mento químico (por exemplo, carbono diamante ou
               de carbono.                                                          carbono grafita). Esses átomos ou íons provocam um
                                                                                    desvio na trajetória do feixe de raios X que incide
                                                                1
                                                            -C-                     sobre eles. O desvio é registrado numa chapa fotográ-
                1                1         1    1          1 1                      fica. Essa imagem permite perceber a posição dos nú-
           -C-C=C-C=C=C-C-C-C-C                                                C-   cleos dos átomos no material e a distância (d) que há
                1            1        1         1          1    1                   entre eles, assim como os ângulos entre as ligações
                                     -C-                       -C-                  que os mantêm juntos.
                                      1                         1
                                                                                         Com esse recurso, mede-se o comprimento da
                                                               -C-
                                                                                    ligação (distância entre os núcleos) dos carbonos.
                                                                1

              O fato de o carbono ter um raio atômico pequeno                       .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga-
           e fazer 4 ligações covalentes torna-o muito versátil.                        ção simples (I o), essa ligação mede 1,54 Â.
           Seus átomos podem fazer 4 ligações o (hibridização                       .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga-
           Sp3),3 o e 1 7t (hibridização Sp2)ou 2 o e 2 rt (hibridiza-                  ção dupla (1 o e 1 rt), essa ligação mede 1,34 Â.
           ção sp), o que permite a formação de cadeias carbó-                      .:. No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o
           nicas muito longas e até em 4 direções. Isso justifica o                     mesmo comprimento: 1,40 Â, isto é, as ligações são
           grande número de compostos orgânicos conhecidos.                             iguais entre si e intermediárias entre a simples e a
                                                                                        dupla devido à ressonância dos elétrons 7t.
            Ressonância                                                                  Assim, o modelo mais fiel à estrutura da molécula
               Se uma molécula que possui ligações covalentes                       de benzeno, de acordo com os dados experimentais,
           do tipo 7t pode ser representada por duas ou mais                        é o que indicamos a seguir (representado aqui de três
           fórmulas estruturais diferentes apenas trocando-se                       formas diferentes). Na estrutura à esquerda, o círculo
           a(s) ligação(ões) 7t de lugar e se, experimentalmente,                   tracejado indica o movimento contínuo e deslocaliza-
           for constatado que a estrutura real da molécula é                        do dos elétrons 7t dos átomos de carbono.
           intermediária às formas esperadas teoricamente,
           conclui-se que a substância apresenta ressonância.                             H         /H
           I
                                                                                            C-C
                 Ressonância é o deslocamento ininterrupto dos                             I / - -,
                                                                                                  
                                                                                    H-C        I    I   C-H
               elétrons da(s) ligação(ões) 7t de uma molécula, sem                          -, / I
                                                                                              -
                     que a posição dos átomos se modifique. ----I-                          C-C
              Considere, por exemplo, a molécula de benzeno,                              HI            H
           C6H6(!).
                  Sua fórmula estrutural pode ser representada                       Molécula de benzeno:
           de duas maneiras diferentes, que são denominadas                          ciclo de 6 carbonos Sp2
                                                                                     com elétrons 1t ressonan-
           formas canônicas do benzeno. Essas estruturas,
                                                                                     tes; é o núcleo ou anel
•••        porém, não possuem existência física real.                                aromático mais simples.


      16   I
I.            H
                                                                                                                                I                                      H
                                                                                                                                                                       I
 ~ Exercícios em aula                                                                                        H~                ~C~        /H   H~
                                                                                                                                                    11.

                                                                                                                                                               /C~             /H
                                                                                                                       C             C                    C                C
        5. Indique quantos átomos de hidrogênio estão
                                                                                                                       I             11                   11               I
faltando para completar as ligações nos compostos abaixo:
                                                                                                                       c::---....   C                     C...--:;C
a)                        10        b)    /C~                                                                H/            ---...::C/ ~H       H/           ~C/                ~H
                                                   1/                      C               C
      C-1-C-1-                                                            I                   I
                                                                                                                                H
                                                                                                                                 I                                     I
                                                                                                                                                                       H
          C                          N              O                      C             /C~
                                                                               ~N                  O    a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados.
c)    o-c-c=c-c=c-c-s                                                                                   b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular,
            I                            I                                                                 confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia
           C                         O                                                                     por raios X.
        6. (UFPR) Dadas as representações abaixo, indique                                               c) Todos os ângulos de ligação valem 1200 devido à equivalên-
qual é a correta para o meta no, CH4. Justifique sua escolha.                                              cia entre as ligações carbono-carbono.
                                                                                                        rn O benzeno não apresenta estruturas de ressonância.
                                                                                                        e) Os 6 elétrons 1t estão espalhados igualmente nos 6 carbo-
      :-;:
      I         C                I                      1
                                                            11'"
                                                             C~
                                                                                    -:
                                                                                     H     -       -H
                                                                                                           nos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.


       :/~:
      H-----H
                                                 //-:~ /
                                                 H-::---H                       H----H
                                                                                                   /           12. (UFRGS-RS)O hidrocarboneto que apresenta todos
                                                                                                        os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:
                                                                                                        a) H2 = CH2                  b)       H              H
              A                                              B                             C            c)HC=CH                                           I
        7. (Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A                                            d)H2C=C=CH2                            IC-C

usando as do conjunto B.                                                                                ~H3C-CH-CH3                           CII         C     H
A,. Existe somente uma substância de fórmula CH03.                                                                         I                   H--
A2. Existe somente uma substância de fórmula CH202.                                                                                                                           I
B,. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de gravidade
                                                                                                                       CH3                                         C   =C
    ou lugar geométrico) de um tetraedro regular, com as                                                                                                       I               
    valências dirigidas para os vértices.
                                                                                                                                                           H                       H
B2. As quatro valências do carbono são equivalentes.                                                            13. Explique brevemente qual a diferença entre:
                                                                                                        a) ligação sigma e ligação pio
        8. (UERJ)Na composição de corretores do tipo Liquid                                             b) ligação (js-s e ligação (js-p'
Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-
se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural
plana é representada por

                    H
                             H
                                                        I              .
                                                                                                         Jl Exerácio resolvido
                             C=C-C-N=C=O                                                                     (Fuvest-SP) Cite dois procedimentos experimentais para
                    HI
                                                                                                        distinguir uma amostra de composto inorgânico de outra
                                             I          I                                               amostra de composto orgânico, ambas sólidas.
                                             H       H
  Com relação a essa molécula. é correto afirmar que o                                                     Explique sua resposta.
número de carbonos com hibridização Sp2é igual a:
a)1                          2                              c)3                     d)4                 'iNNiI%
                                                                                                             1º procedimento: aquecer a amostra.
        9. (Mack-SP) O metanol, H3C - OH, apresenta:
                                                                                                            A maioria dos compostos orgânicos - tirando algumas
a) só uma ligação O"p-sp'       uma ligação O"s-p·          ID                                          exceções - é molecular, ou seja, formada exclusivamente
c) duas ligações 1t.        d) quatro ligações (js-sp3.
e) ângulo de 120 entre os hidrogênios.
                         0                                                                              por meio de ligações covalentes (compartilhamento           de
                                                                                                        elétrons entre os átomos).
        10. (Uespi-PI) Os anestésicos gerais causam inconsciên-                                             As forças de atração que se estabelecem entre as
cia e conseqüentemente insensibilidade à dor. Foi por volta                                             moléculas podem ser facilmente rompidas e, por isso, a
de 1800 que o N20 passou a ser usado com essa finalidade; '0                                            maioria dos compostos covalentes possui pontos .de fusão
éter e o clorofórmio, a partir de 1840.                                                                 baixos. Os compostos inorgânicos, ao contrário, são na sua
   A primeira demonstração pública do uso do éter como'                                                 maioria iônicos, isto é, formam estruturas cristalinas a partir
anestésico só aconteceu em 1946, nos Estados Unidos. Na                                                 da atração elétrica entre um número muito grande de íons
estrutura do éter vinílico, representada abaixo, a hibridização                                         de cargas opostas que se unem alternadamente.
dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:                                                                A energia necessária para romper essa atração elétrica e
                     Q)                  0                        0    0
                H-C=C-O-C=C-H                                                                           separar os íons desfazendo a estrutura cristalina é muito
                                                                                                        grande, por isso, os compostos iônicos possuem altos pontos
                             I               I                    I·       I                            de fusão.
                  H                          H                   H    H
a) Sp3,.Sp,sp, Sp3                                          b) Sp3,Sp2,Sp2,Sp3                              Assim, ao aquecer a amostra, temos ·uma das seguintes
C Sp2,Sp2,Sp2,Sp2.                                          d) Sp2,Sp3,Sp3,Sp2.                         situações:
e) Sp2,Sp2,Sp2,Sp3                                                                                      O A amostra começa a fundir-se em uma temperatura
                                                                                                           relativamente   baixa. Nesse caso, concluímos que o
      11. (Fafi/BH/MG) Sobre o benze no, C6H6,estão corretas
                                                                                                           composto é orgânico.
as seguintes afirmações, exceto:

                                                                                                                                                                                       17
oA  amostra demora a fundir-se e o processo só ocorre                                            c)                         H         H       H                O
           quando a temperatura atinge um valor elevado. Nesse
           caso, concluímos que o composto é inorgânico.                                                       H     N         C     C         C       C        C

            2º procedimento: queimar a amostra e borbulhar o gás                                                                                                        O        H
                                                                                                                                               H       H
         obtido em água de cal, Ca(OH)2(aq).
            A queima de compostos orgânicos em geral libera gás                                             16.     (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio
         carbônico, CO2(g).                                                                           da família     dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao
            Quando esse gás entra em contato com a água de cal                                        grupo 1A,      então o número de hidrogênios necessários para
         (suspensão aquosa de hidróxido de cálcio), dá origem ao                                      completar     todas as ligações da fórmula abaixo é:
         carbonato de cálcio, CaC03(s), que é um sal insolúvel:                                                                    C-C-C
            CO2(g) + Ca(OH)2(aq) -----7 CaC03(S)       + H20(l)
            Assim, se ocorrer precipitação de um sal, a amostra é
                                                                                                                                   01
         constituída de um composto orgânico, caso contrário, de                                      a) 3           6]6                 c)7           d) 1                     e)4
         um composto inorgânico.
                                                                                                      $        17. Em relação ao composto abaixo, indique:
                                                                                                                                                           12

         IJfExaácios complementares                                                                                  1
                                                                                                                   HzC=C-C-C
                                                                                                                               2
                                                                                                                                    H
                                                                                                                                    13     4       5
                                                                                                                                                           C
                                                                                                                                                           16
                                                                                                                                                   C-C=C=CHz
                                                                                                                                                                N
                                                                                                                                                                    7       8

                14. (UFSC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classifi-
                                                                                                                           19 H
         cado(s) como orgânico(s).
                                                                                                                         HC -CH3
         [1,       H          H             02. H-O           O                                                            111      10
                                                        -, /
-                             C=C 1                                                         /S'.
                                                                                                                           CH3
                                                                                                      a) o tipo de hibridização que sofre cada carbono;
                             1                                                   H-O             O
                                                                                                      b) o número de ligações sigma e pi existentes no composto.
               H-C                                  S
                         ~      1                                                                             18. (UEL-PR)Na fórmula HzC .x .. CH-CHz-C           .Y .. N,
                          C-C
                         1    I ----.H                                                                x e y representam, respectivamente, ligações:
                                                                                                      a) simples e dupla. b) dupla e dupla.     c) tripla e tripla.
                     H                     H                                                          d) tripla e simples. [}l dupla e tripla.
                     H                     O                             08.             O

               H-C-C
                     1                 11                                                i                   19. (PUCSP) A acetona, H3C --- CO --- CH3, um
                                                                                                      importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
                                                                                    ~N~
                    1                                                            O/"'         O-H    respectivamente, os seguintes tipos de hibridação:
                    H                      O-H                                                        a) sp, sp'. Sp3               b) Sp3, Sp3, Sp3
                     H                              O                    32·0=C=0                     c) Sp3, sp. Sp3                          m
                                                                                                                                        Sp3, sp'. Sp3
                                              11                                                     e) Sp3, sp",       spz
                                 N-C
                             1                         /CzHs                                                  20. (Vunesp-SP) Em compostos orgânicos, a hibridi-
               o=c                                  C                                                 zação sp do carbono dá origem a:
                                              1 -.                                                   a) ligações simples (uma (J) e moléculas com configuração
                                 N -C                     CzHs
                                                                                                          tetraédrica.
                             1                 ~                                                      b) ligações triplas (uma (J e duas n) e moléculas com confi-
                     H                              O
                                                                                                          guração tetraédrica.
                     H
                                                                                                      c) ligações duplas (uma (J e uma rt ) e moléculas com con-
                         1
                                                                                                          figuração hexagonal.
               H-C-C                            N
                                                                                                      d) ligações simples e moléculas com configuração linear.
                         1
                                                                                                      [)] ligações triplas e moléculas com configuração linear.
                     H
                15. Complete com traços (simples, duplos ou triplos)                                          21. (ITA-SP)A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis-
         as ligações que estão faltando para que as valências dos                                     tente(s) na molécula        de metario.   CH4, pode(m) ser
         átomos envolvidos sejam satisfeitas.                                                         interpretada(s) como sendo fcirmada(s) pela interpenetração
              a)                                H                H                                    frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio com
                                                                                                      os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:
                     H             C           C         O       C            C      C        H       a) quatro orbitais p.
                                                                                                          quatro orbitais híbridos Sp3
                                   H                                 H                                c) um orbital híbrido Sp3
                                                                                                      d) um orbital s e três orbitais p.
              b)                                H                                                     e) um orbital p e três orbitais sp'.

                                                                                                             22. Os compostos propino e propadieno apresentam
                     H                         ·C                H                                    a mesma fórmula molecular: C3H4. Ambos são acíclicos (de
                                   C                      C
                                                                                                      cadeia aberta). O propino apresenta uma ligação tripla entre
                                                                                                      carbonos e o propadieno, duas ligações duplas.
                                   C                      C




-I
                                                                                                         O número de ligações (J e rc de cada um desses compostos
                     H                          C                C        S
                                                                                                      é respectivamente:
                                                                                                      ~)J6e2      b)4e2       c)3e2        d)8el      e)7el
                                                H                H

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Princípios fundamentais da Química Orgânica

  • 1. Princ~ fundamentais do tos Durmita Organita r ,. # .9f. /) A primeira separação da Química em Inorgânica e Desse modo, Química Inorgânica é a parte da Orgânica ocorreu em 1777 e foi proposta pelo quí- Química que estuda os compostos dos demais. ele- mico alemão Torbern Olof Bergman (I735-1784): mentos e alguns poucos compostos do elemento .:. Química Inorgânica é a parte da Química que carbono, que são denominados compostos de estuda os compostos extraídos dos minerais. transição, ou seja, compostos que possuem o car- bono, mas têm propriedades semelhantes às dos .:. Química Orgânica é a parte da Química que estuda compostos inorgânicos. . os compostos extraídos dos organismos vivos. Dentre eles podemos citar o gás carbônico, CO2(g), Com base nessa definição, Jons Jacob Berzelius o monóxido de carbono, CO(g),o cianeto de hidro- (1779-1848) formulou a teoria da força vital, ou gênio, HCN(g) e o isocianeto de hidrogênio, HNCO(g). , vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos Com a síntese da uréia, Wohler deu início a um necessitavam de uma força maior, a vida (força vital), grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas. para serem sintetizados. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de com- Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wõhler postos orgânicos, enquanto os inorgânicos são 200 mil. (I 800-1882), derrubou essa teoria, sintetizando em laboratório a uréia, CO(NH2)2(S) - um composto orgânico integrante do suor e da urina dos animais -, Elementos' organógenos pelo simples aquecimento de um composto inorgânico Denominam-se elementos organógenos os quatro extraído de minerais, o cianato de amônio, N~OCN(s). elementos que formam praticamente todos os com- postos da Química Orgânica: C, H, O e N. NH2 / O carbono é tetravalente (faz quatro ligações NH40CNcs) ---7 O -,--- C covalentes comuns), o hidrogênio é monovalente, o oxigênio é bivalente e o nitrogênio é trivalente. NH2 Além desses elementos, há outros que também formam compostos orgânicos, só que em menor número, como o enxofre (bivalente), o fósforo (triva- lente) e os halogênios (monovalentes): cloro, bromo, iodo e, eventualmente, o flúor. A tabela a seguir fornece o tipo e o número de ligações covalentes que os elementos podem fazer. Modelos da molécula de uréia. A primeira foto mostra o modelo Família "bolas e varetas", que enfatiza o tipo de ligação covalente entre os átomos (simples, dupla ou tripla). A segunda mostra o modelo Stuart, o Principais F,O, H C NeP OeS mais próximo do real. Nesse modelo, o raio atômico do elemento tem elementos Br e I medidas proporcionais às obtidas experimentalmente e as esferas são "cortadas" de modo que o encaixe entre elas obedeça ao ãngulo e ao Elétrons do 1 e- 4 e- 5 e- 6 e- 7 e- comprimento corretos das valências envolvidas. As cores para a representação dos átomos seguem um padrão internacional: carbono, preto; hidrogênio, branco; oxigênio, vermelho; e nitrogênio, azul. Note último nível Esquema E· .E. .. •• • E· ··E·· •• a· que são cores fantasia e não corresponder:p à realidade, uma vez que de l.ewis • • •• •• cor é propriedade de corpos macroscópicos. Percebeu-se então que a definição de Bergman Esquema I i <, /'" E i E- para a Química Orgânica não era adequada. Devido estrutural E- /E"", I /E"", I / <, <-c-- _ 1 à presença constante do carbono nos compostos Nº de elétrons orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o para completar 1 e- 4 e- 3 e- ;Z e- 1 e- ácido tartárico, C4H606Cs), glicerina, C3H803(t), o a o último nível ácido cítrieo, C6H807(s), e o ácido lático, C3H603(!), 4 3 2 dentre outros, o químico alemão Friedrich August Nº de ligações covalentes I Kekulé (1829-1896) propôs, em 1858, a definição aceita atualmente: comuns E- /1"'" /E"", I /E"", E- O O 1 2 3 Química Orgânica é a parte da Química Nº de ligaÇ'ões que estuda praticamente todos os compostos covalentes I i <, /'" i E- /E"", /E"", /E"", -E- do elemento carbono. coordenadas I I ., 1 I 13
  • 2. · .Ligações cava/entes signla e pi . Os ametais e o hidrogênio possuem tendência de orbital molecular (J,_p atrair elétrons (alta eletronegatividade). Dois átomos que possuem alta eletronegatividade podem estabe- lecer uma ligação química compartilhando de seus z' elétrons desemparelhados mais externos. O compartilhamento de pares de elétrons, forma- x' HO dos por 1 elétron de cada átomo, é o que caracte- riza a chamada ligação cova lente comum. Uma característica importante da ligação sigma (o) Para que ocorra a formação de uma molécula, os é que ela é forte e por isso a energia necessária átomos devem interpenetrar seus orbitais atômicos para rompê-Ia durante uma reação química é alta. semipreenchidos (com 1 elétron cada) formando Quando dois átomos estabelecem entre si mais de um único orbital molecular. uma ligação covalente, a segunda ou a terceira Orbital é a região do espaço onde a probabilidade ligação não é frontal, mas sim feita por meio de de se encontrar um elétron é máxima. eixos paralelos, ou seja, é do tipo pi (n). Conforme a maneira pela qual ocorre essa interpe- Ligação covalente pi (1t) é aquela em que os netração de orbitais no espaço, teremos um tipo orbitais atômicos se interpenetram segundo eixos de ligação covalente: sigma (o) ou pi (1t). paralelos. Ligação covalente sigma (o) é aquela em que os Considere, por exemplo, a formação da molécula orbitais atômicos se interpenetram frontalmente, de nitrogênio, N2(g). segundo um mesmo eixo. A configuração eletrônica do átomo de nitrogênio Dependendo do(s) tipo(s) de orbital atômico en- mostra que ele possui 3 elétrons desemparelhados volvido(s) na formação do orbital molecular, clas- e precisa estabelecer 3 ligações covalentes para sificamos as ligações sigma a princípio em: adquirir estabilidade. .:. sigma s-s (crs-J interpenetração de dois orbitais 7N:ls212s2 2p3 e7N:1s2/2s2 2p3 atômicos do tipo s. .:. sigma s-p (crs-p): interpenetração de um orbital [ll] [ll] DJIJIJ s s. p, p, pz Q] Q] S S []IJIJ px p, p, atômico do tipo s e um orbital atômico do tipo p. A primeira ligação é frontal e pode ser feita entre .:. sigma p-p (crp-p): interpenetração de dois orbitais dois orbitais p., p, ou pz (tanto faz), porém, esta- atômicos do tipo p. belecida a primeira ligação frontal, por exemplo, Por exemplo, a formação da molécula de c1oreto entre os orbitais pz de cada átomo, a segunda e a de hidrogênio, HC~g), a partir das configurações terceira ligações ocorrerão necessariamente entre eletrônicas do hidrogênio e do cloro: eixos paralelos, p, II px e p, II p; 1H: 1s1 e 170: 1s2/2s2 2p6 13s2 3ps Veja o modelo ilustrado a seguir: [] Q] Q] Qllllill] Q] QI[[[J orbitais atômicos p s s s ~ ~ ~ s ~ ~ ~ concluímos que: .:. O hidrogênio, 1 possui 1 elétron desempare- H, Ihado no seu orbital s e precisa de mais 1 elétron •••• para completar esse orbital. Para isso, irá estabe- N lecer uma ligação cova lente com o cloro . •:. O cloro, 170, possui 1 elétron desemparelhado no seu orbital pze precisa de mais 1 elétron para completá-Io. Desse modo, irá estabelecer uma ligação covalente com o hidrogênio. A interpenetração dos orbitais s do hidrogênio e p do cloro ocorre frontalmente, segundo um mesmo eixo espacial; portanto trata-se de uma ligação covalente especificamente do tipo sigma s-p (crs-p). orbitais moleculares Podemos utilizar o modelo a seguir para ilustrar a A ligação pi (n) só ocorre entre orbitais atômicos formação da molécula de HO: do tipo p e é uma ligação mais fraca e fácil de ser rompida durante uma reação química. y orbital orbital atômico 5 atômico p Hibridização Sp3 da carbono Para explicar como O carbono faz 4 ligações r- + •••• covalentes comuns, admite-se que 1 elétron de seu Z x z' orbital 2s sofre uma transição para o orbital· Zp, H x' que estava vazio, já que a diferença de energia entre esses orbitais não é muito acentuada.
  • 3. Carbono no estado fundamental: Já para fazer as 3 ligações sigma (o), que são iguais e de mesma energia, admite-se que deve ocorrer 6C: 1S2 2s2 2p2 uma hibridização entre o orbital s e os 2 orbitais, px lTIJ lTIJ []ll] s s p, p, pz e Py, do nível mais externo do carbono no estado fundamental, originando 3 orbitais novos e iguais, Carbono no estado ativado (apenas teórico): do tipo Sp2. Teoricamente esse processo pode ser 6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s' 2p3 representado pelo seguinte modelo: Carbono no estado ativado (apenas teórico): lTIJ ITIJl1IDJ lTIJ [] [ll[[] s s p, p, pz Verifica-se experimentalmente S S p, p, pz que, nos compos- tos em que o carbono faz 4 ligações covalentes 6C: [ó illJrrlfrJ D][J rlfID s s p, p, pz 6C: S S p, p, p, comuns do tipo sigma (4 o), todas as ligações são Carbono no estado híbrido Sp2: iguais, já que necessitam de uma mesma quanti- 6C: 1S2 2s' 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp2)3 2p dade de energia para serem rompidas. Isso signi- fica que os 4 elétrons desemparelhados do carbo- ffiJ [] [ll[[] lTIJ [[lI]] [] no possuem orbitais iguais, o que não acontece no s s p, p, pz S Sp2Sp2Sp2 P estado ativado. Concluímos então que deve ocor- O modelo que representa a estrutura da molécula rer uma hibridização entre o orbital s e os 3 de gás eteno, C2H4, por exemplo, será: orbitais, p.. p, e pz, do nível mais externo do carbono no estado fundamental, originando 4 orbitais novos e iguais, denominados Sp3. Carbono no estado hibridizado: 6C:1s2 2s' 2p3::::} 6C: 1s2 2(Sp3)4 lTIJ [] []]IJ S S p, p, pz lTIJ S []IJJJIJ Sp3 Sp3Sp3Sp3 Como cargas elétricas de mesmo sinal se repelem, Hibridização sp do carbono é lógico pensar que os orbitais Sp3 do carbono vão O carbono também pode fazer duas ligações estar posicionados no espaço num arranjo que per- cova lentes do tipo sigma (o) e duas ligações cova- mita aos 4 elétrons ficarem o mais distante possível lentes do tipo pi (n), como nas moléculas de gás uns dos outros. Na geometria espacial prova-se carbônico, CO2, ou gás etino, C2H2. que o ângulo máximo entre 4 eixos que partem de Para fazer as duas ligações pi (n), o átomo de um mesmo ponto é de 109° 28'. carbono utiliza dois de seus orbitais p puros (por Podemos visualizar esse arranjo imaginando o exemplo, o orbital p, e o orbital pJ Já para fazer as núcleo do átomo de carbono posicionado no centro duas ligações sigma (o), que são iguais e de mesma de uma pirâmide tetraédrica e os 4 orbitais Sp3 energia, admite-se que deve ocorrer urna hibridi- orientados em direção aos 4 vértices da pirâmide. zação entre o orbital s e um orbital p, por exemplo, Assim, quando o carbono faz 4 ligações cova lentes o orbital px, do nível mais externo do carbono no comuns do tipo s, temos: estado fundamental, originando 2 orbitais novos e .:. hibridização: Sp3; iguais, denominados sp. Teoricamente esse pro- .:. geometria das ligações: tetraédrica; cesso pode ser representado da seguinte forma: .:. ângulo entre os orbitais: 109° 28'. Carbono no estado ativado (apenas teórico): Por exemplo: molécula de gás etano, C2H6. 6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s' 2p3 H H --...>. "'<"- ffiJ [ll]li[D lTIJ [] [[lI]] .. s s p, p, pz S S px p, pz Carbono no estado híbrido sp: H 6C: 1S2 2s' 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp)2 2p2 ffiJ [] s s mnr p, p, pz S ffiJ sp sp [[]I] []]] py pz O modelo que representa a estrutura da molécula de gás eteno, C2H2, por exemplo, será: H 1t Hibridização sp~ do carbono A ligação pi (n) é feita apenas entre orbitais atômicos puros do tipo p que se interpenetram H O"sp-s segundo eixos paralelos. Para fazer uma ligação pi (1t), o átomo de carbono utiliza um de seus orbitais p puros (por exemplo, o orbital p.). .1 15
  • 4. H IH H IH Postulados de Kekulé C-C C=C Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August Ii I Kekulé, o químico escocês Archibald Scott Couper H-C C-H H-C C-H (1831-1892) e o químico russo Alexander M. Betherov I ou ~ ij (1828-1886), trabalhando independentemente, lan- C=C C-C çaram os três postulados que constituem as bases HI H HI H fundamentais da Química Orgânica . •:. 1º postulado: O carbono é tetravalente. ·:·2º postulado: As 4 ligações simples (do tipo o) de ou um carbono são iguais. Seja, por exemplo, a molécula de clorofórmio, CH03. Podemos representar sua fórmula estrutural espacial de qualquer uma das seguintes maneiras: H o O O Experimentalmente, verifica-se que o benzeno é '1"1' ..····1· /·'1' na verdade um híbrido de ressonância dessas duas formas canônicas. - cr(:~>O Cr(~>H cr(~>O H<~>'O O fenômeno da ressonância pode ser confirmado ÓÓHÓ pela técnica de difração com raios X, que consiste pois todas as ligações simples (do tipo o) são iguais. basicamente no seguinte: um feixe de raios X atra- Os quatro tetraedros são idênticos. vessa uma amostra de uma substância simples crista- . .:. 3º postulado: O carbono é capaz de formar cadeias lina que contém átomos ou íons de um único ele- (ligações químicas sucessivas) com outros átomos mento químico (por exemplo, carbono diamante ou de carbono. carbono grafita). Esses átomos ou íons provocam um desvio na trajetória do feixe de raios X que incide 1 -C- sobre eles. O desvio é registrado numa chapa fotográ- 1 1 1 1 1 1 fica. Essa imagem permite perceber a posição dos nú- -C-C=C-C=C=C-C-C-C-C C- cleos dos átomos no material e a distância (d) que há 1 1 1 1 1 1 entre eles, assim como os ângulos entre as ligações -C- -C- que os mantêm juntos. 1 1 Com esse recurso, mede-se o comprimento da -C- ligação (distância entre os núcleos) dos carbonos. 1 O fato de o carbono ter um raio atômico pequeno .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga- e fazer 4 ligações covalentes torna-o muito versátil. ção simples (I o), essa ligação mede 1,54 Â. Seus átomos podem fazer 4 ligações o (hibridização .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga- Sp3),3 o e 1 7t (hibridização Sp2)ou 2 o e 2 rt (hibridiza- ção dupla (1 o e 1 rt), essa ligação mede 1,34 Â. ção sp), o que permite a formação de cadeias carbó- .:. No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o nicas muito longas e até em 4 direções. Isso justifica o mesmo comprimento: 1,40 Â, isto é, as ligações são grande número de compostos orgânicos conhecidos. iguais entre si e intermediárias entre a simples e a dupla devido à ressonância dos elétrons 7t. Ressonância Assim, o modelo mais fiel à estrutura da molécula Se uma molécula que possui ligações covalentes de benzeno, de acordo com os dados experimentais, do tipo 7t pode ser representada por duas ou mais é o que indicamos a seguir (representado aqui de três fórmulas estruturais diferentes apenas trocando-se formas diferentes). Na estrutura à esquerda, o círculo a(s) ligação(ões) 7t de lugar e se, experimentalmente, tracejado indica o movimento contínuo e deslocaliza- for constatado que a estrutura real da molécula é do dos elétrons 7t dos átomos de carbono. intermediária às formas esperadas teoricamente, conclui-se que a substância apresenta ressonância. H /H I C-C Ressonância é o deslocamento ininterrupto dos I / - -, H-C I I C-H elétrons da(s) ligação(ões) 7t de uma molécula, sem -, / I - que a posição dos átomos se modifique. ----I- C-C Considere, por exemplo, a molécula de benzeno, HI H C6H6(!). Sua fórmula estrutural pode ser representada Molécula de benzeno: de duas maneiras diferentes, que são denominadas ciclo de 6 carbonos Sp2 com elétrons 1t ressonan- formas canônicas do benzeno. Essas estruturas, tes; é o núcleo ou anel ••• porém, não possuem existência física real. aromático mais simples. 16 I
  • 5. I. H I H I ~ Exercícios em aula H~ ~C~ /H H~ 11. /C~ /H C C C C 5. Indique quantos átomos de hidrogênio estão I 11 11 I faltando para completar as ligações nos compostos abaixo: c::---.... C C...--:;C a) 10 b) /C~ H/ ---...::C/ ~H H/ ~C/ ~H 1/ C C C-1-C-1- I I H I I H C N O C /C~ ~N O a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados. c) o-c-c=c-c=c-c-s b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, I I confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia C O por raios X. 6. (UFPR) Dadas as representações abaixo, indique c) Todos os ângulos de ligação valem 1200 devido à equivalên- qual é a correta para o meta no, CH4. Justifique sua escolha. cia entre as ligações carbono-carbono. rn O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os 6 elétrons 1t estão espalhados igualmente nos 6 carbo- :-;: I C I 1 11'" C~ -: H - -H nos e não localizados entre os pares de átomos de carbono. :/~: H-----H //-:~ / H-::---H H----H / 12. (UFRGS-RS)O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o: a) H2 = CH2 b) H H A B C c)HC=CH I 7. (Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A d)H2C=C=CH2 IC-C usando as do conjunto B. ~H3C-CH-CH3 CII C H A,. Existe somente uma substância de fórmula CH03. I H-- A2. Existe somente uma substância de fórmula CH202. I B,. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de gravidade CH3 C =C ou lugar geométrico) de um tetraedro regular, com as I valências dirigidas para os vértices. H H B2. As quatro valências do carbono são equivalentes. 13. Explique brevemente qual a diferença entre: a) ligação sigma e ligação pio 8. (UERJ)Na composição de corretores do tipo Liquid b) ligação (js-s e ligação (js-p' Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra- se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por H H I . Jl Exerácio resolvido C=C-C-N=C=O (Fuvest-SP) Cite dois procedimentos experimentais para HI distinguir uma amostra de composto inorgânico de outra I I amostra de composto orgânico, ambas sólidas. H H Com relação a essa molécula. é correto afirmar que o Explique sua resposta. número de carbonos com hibridização Sp2é igual a: a)1 2 c)3 d)4 'iNNiI% 1º procedimento: aquecer a amostra. 9. (Mack-SP) O metanol, H3C - OH, apresenta: A maioria dos compostos orgânicos - tirando algumas a) só uma ligação O"p-sp' uma ligação O"s-p· ID exceções - é molecular, ou seja, formada exclusivamente c) duas ligações 1t. d) quatro ligações (js-sp3. e) ângulo de 120 entre os hidrogênios. 0 por meio de ligações covalentes (compartilhamento de elétrons entre os átomos). 10. (Uespi-PI) Os anestésicos gerais causam inconsciên- As forças de atração que se estabelecem entre as cia e conseqüentemente insensibilidade à dor. Foi por volta moléculas podem ser facilmente rompidas e, por isso, a de 1800 que o N20 passou a ser usado com essa finalidade; '0 maioria dos compostos covalentes possui pontos .de fusão éter e o clorofórmio, a partir de 1840. baixos. Os compostos inorgânicos, ao contrário, são na sua A primeira demonstração pública do uso do éter como' maioria iônicos, isto é, formam estruturas cristalinas a partir anestésico só aconteceu em 1946, nos Estados Unidos. Na da atração elétrica entre um número muito grande de íons estrutura do éter vinílico, representada abaixo, a hibridização de cargas opostas que se unem alternadamente. dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente: A energia necessária para romper essa atração elétrica e Q) 0 0 0 H-C=C-O-C=C-H separar os íons desfazendo a estrutura cristalina é muito grande, por isso, os compostos iônicos possuem altos pontos I I I· I de fusão. H H H H a) Sp3,.Sp,sp, Sp3 b) Sp3,Sp2,Sp2,Sp3 Assim, ao aquecer a amostra, temos ·uma das seguintes C Sp2,Sp2,Sp2,Sp2. d) Sp2,Sp3,Sp3,Sp2. situações: e) Sp2,Sp2,Sp2,Sp3 O A amostra começa a fundir-se em uma temperatura relativamente baixa. Nesse caso, concluímos que o 11. (Fafi/BH/MG) Sobre o benze no, C6H6,estão corretas composto é orgânico. as seguintes afirmações, exceto: 17
  • 6. oA amostra demora a fundir-se e o processo só ocorre c) H H H O quando a temperatura atinge um valor elevado. Nesse caso, concluímos que o composto é inorgânico. H N C C C C C 2º procedimento: queimar a amostra e borbulhar o gás O H H H obtido em água de cal, Ca(OH)2(aq). A queima de compostos orgânicos em geral libera gás 16. (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio carbônico, CO2(g). da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao Quando esse gás entra em contato com a água de cal grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para (suspensão aquosa de hidróxido de cálcio), dá origem ao completar todas as ligações da fórmula abaixo é: carbonato de cálcio, CaC03(s), que é um sal insolúvel: C-C-C CO2(g) + Ca(OH)2(aq) -----7 CaC03(S) + H20(l) Assim, se ocorrer precipitação de um sal, a amostra é 01 constituída de um composto orgânico, caso contrário, de a) 3 6]6 c)7 d) 1 e)4 um composto inorgânico. $ 17. Em relação ao composto abaixo, indique: 12 IJfExaácios complementares 1 HzC=C-C-C 2 H 13 4 5 C 16 C-C=C=CHz N 7 8 14. (UFSC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classifi- 19 H cado(s) como orgânico(s). HC -CH3 [1, H H 02. H-O O 111 10 -, / - C=C 1 /S'. CH3 a) o tipo de hibridização que sofre cada carbono; 1 H-O O b) o número de ligações sigma e pi existentes no composto. H-C S ~ 1 18. (UEL-PR)Na fórmula HzC .x .. CH-CHz-C .Y .. N, C-C 1 I ----.H x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e tripla. H H d) tripla e simples. [}l dupla e tripla. H O 08. O H-C-C 1 11 i 19. (PUCSP) A acetona, H3C --- CO --- CH3, um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, ~N~ 1 O/"' O-H respectivamente, os seguintes tipos de hibridação: H O-H a) sp, sp'. Sp3 b) Sp3, Sp3, Sp3 H O 32·0=C=0 c) Sp3, sp. Sp3 m Sp3, sp'. Sp3 11 e) Sp3, sp", spz N-C 1 /CzHs 20. (Vunesp-SP) Em compostos orgânicos, a hibridi- o=c C zação sp do carbono dá origem a: 1 -. a) ligações simples (uma (J) e moléculas com configuração N -C CzHs tetraédrica. 1 ~ b) ligações triplas (uma (J e duas n) e moléculas com confi- H O guração tetraédrica. H c) ligações duplas (uma (J e uma rt ) e moléculas com con- 1 figuração hexagonal. H-C-C N d) ligações simples e moléculas com configuração linear. 1 [)] ligações triplas e moléculas com configuração linear. H 15. Complete com traços (simples, duplos ou triplos) 21. (ITA-SP)A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis- as ligações que estão faltando para que as valências dos tente(s) na molécula de metario. CH4, pode(m) ser átomos envolvidos sejam satisfeitas. interpretada(s) como sendo fcirmada(s) pela interpenetração a) H H frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: H C C O C C C H a) quatro orbitais p. quatro orbitais híbridos Sp3 H H c) um orbital híbrido Sp3 d) um orbital s e três orbitais p. b) H e) um orbital p e três orbitais sp'. 22. Os compostos propino e propadieno apresentam H ·C H a mesma fórmula molecular: C3H4. Ambos são acíclicos (de C C cadeia aberta). O propino apresenta uma ligação tripla entre carbonos e o propadieno, duas ligações duplas. C C -I O número de ligações (J e rc de cada um desses compostos H C C S é respectivamente: ~)J6e2 b)4e2 c)3e2 d)8el e)7el H H 18