1. Princ~ fundamentais do
tos
Durmita Organita
r ,. # .9f. /)
A primeira separação da Química em Inorgânica e Desse modo, Química Inorgânica é a parte da
Orgânica ocorreu em 1777 e foi proposta pelo quí- Química que estuda os compostos dos demais. ele-
mico alemão Torbern Olof Bergman (I735-1784): mentos e alguns poucos compostos do elemento
.:. Química Inorgânica é a parte da Química que carbono, que são denominados compostos de
estuda os compostos extraídos dos minerais. transição, ou seja, compostos que possuem o car-
bono, mas têm propriedades semelhantes às dos
.:. Química Orgânica é a parte da Química que estuda
compostos inorgânicos. .
os compostos extraídos dos organismos vivos.
Dentre eles podemos citar o gás carbônico, CO2(g),
Com base nessa definição, Jons Jacob Berzelius o monóxido de carbono, CO(g),o cianeto de hidro-
(1779-1848) formulou a teoria da força vital, ou gênio, HCN(g) e o isocianeto de hidrogênio, HNCO(g).
,
vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos Com a síntese da uréia, Wohler deu início a um
necessitavam de uma força maior, a vida (força vital), grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas.
para serem sintetizados. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de com-
Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wõhler postos orgânicos, enquanto os inorgânicos são 200 mil.
(I 800-1882), derrubou essa teoria, sintetizando em
laboratório a uréia, CO(NH2)2(S) - um composto
orgânico integrante do suor e da urina dos animais -,
Elementos' organógenos
pelo simples aquecimento de um composto inorgânico Denominam-se elementos organógenos os quatro
extraído de minerais, o cianato de amônio, N~OCN(s). elementos que formam praticamente todos os com-
postos da Química Orgânica: C, H, O e N.
NH2
/ O carbono é tetravalente (faz quatro ligações
NH40CNcs) ---7 O -,---
C covalentes comuns), o hidrogênio é monovalente, o
oxigênio é bivalente e o nitrogênio é trivalente.
NH2
Além desses elementos, há outros que também
formam compostos orgânicos, só que em menor
número, como o enxofre (bivalente), o fósforo (triva-
lente) e os halogênios (monovalentes): cloro, bromo,
iodo e, eventualmente, o flúor.
A tabela a seguir fornece o tipo e o número de
ligações covalentes que os elementos podem fazer.
Modelos da molécula de uréia. A primeira foto mostra o modelo Família
"bolas e varetas", que enfatiza o tipo de ligação covalente entre os
átomos (simples, dupla ou tripla). A segunda mostra o modelo Stuart, o Principais F,O,
H C NeP OeS
mais próximo do real. Nesse modelo, o raio atômico do elemento tem elementos Br e I
medidas proporcionais às obtidas experimentalmente e as esferas são
"cortadas" de modo que o encaixe entre elas obedeça ao ãngulo e ao Elétrons do
1 e- 4 e- 5 e- 6 e- 7 e-
comprimento corretos das valências envolvidas. As cores para a
representação dos átomos seguem um padrão internacional: carbono,
preto; hidrogênio, branco; oxigênio, vermelho; e nitrogênio, azul. Note
último nível
Esquema
E· .E.
.. ••
• E·
··E·· ••
a·
que são cores fantasia e não corresponder:p à realidade, uma vez que de l.ewis • • •• ••
cor é propriedade de corpos macroscópicos.
Percebeu-se então que a definição de Bergman
Esquema I i <, /'"
E
i
E-
para a Química Orgânica não era adequada. Devido
estrutural E- /E"",
I
/E"",
I / <,
<-c--
_ 1
à presença constante do carbono nos compostos Nº de elétrons
orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o para completar 1 e- 4 e- 3 e- ;Z e- 1 e-
ácido tartárico, C4H606Cs), glicerina, C3H803(t), o
a o último nível
ácido cítrieo, C6H807(s), e o ácido lático, C3H603(!), 4 3 2
dentre outros, o químico alemão Friedrich August Nº de ligações
covalentes I
Kekulé (1829-1896) propôs, em 1858, a definição
aceita atualmente:
comuns E- /1"'" /E"",
I
/E"", E-
O O 1 2 3
Química Orgânica é a parte da Química Nº de ligaÇ'ões
que estuda praticamente todos os compostos covalentes I i <, /'" i
E- /E"", /E"", /E"", -E-
do elemento carbono. coordenadas
I I ., 1
I 13

2. · .Ligações cava/entes signla e pi .
Os ametais e o hidrogênio possuem tendência de orbital
molecular (J,_p
atrair elétrons (alta eletronegatividade). Dois átomos
que possuem alta eletronegatividade podem estabe-
lecer uma ligação química compartilhando de seus z'
elétrons desemparelhados mais externos.
O compartilhamento de pares de elétrons, forma- x'
HO
dos por 1 elétron de cada átomo, é o que caracte-
riza a chamada ligação cova lente comum. Uma característica importante da ligação sigma (o)
Para que ocorra a formação de uma molécula, os é que ela é forte e por isso a energia necessária
átomos devem interpenetrar seus orbitais atômicos para rompê-Ia durante uma reação química é alta.
semipreenchidos (com 1 elétron cada) formando Quando dois átomos estabelecem entre si mais de
um único orbital molecular. uma ligação covalente, a segunda ou a terceira
Orbital é a região do espaço onde a probabilidade ligação não é frontal, mas sim feita por meio de
de se encontrar um elétron é máxima. eixos paralelos, ou seja, é do tipo pi (n).
Conforme a maneira pela qual ocorre essa interpe- Ligação covalente pi (1t) é aquela em que os
netração de orbitais no espaço, teremos um tipo orbitais atômicos se interpenetram segundo eixos
de ligação covalente: sigma (o) ou pi (1t). paralelos.
Ligação covalente sigma (o) é aquela em que os Considere, por exemplo, a formação da molécula
orbitais atômicos se interpenetram frontalmente, de nitrogênio, N2(g).
segundo um mesmo eixo. A configuração eletrônica do átomo de nitrogênio
Dependendo do(s) tipo(s) de orbital atômico en- mostra que ele possui 3 elétrons desemparelhados
volvido(s) na formação do orbital molecular, clas- e precisa estabelecer 3 ligações covalentes para
sificamos as ligações sigma a princípio em: adquirir estabilidade.
.:. sigma s-s (crs-J interpenetração de dois orbitais 7N:ls212s2 2p3 e7N:1s2/2s2 2p3
atômicos do tipo s.
.:. sigma s-p (crs-p): interpenetração de um orbital
[ll] [ll] DJIJIJ
s s. p, p, pz
Q] Q]
S S
[]IJIJ
px p, p,
atômico do tipo s e um orbital atômico do tipo p.
A primeira ligação é frontal e pode ser feita entre
.:. sigma p-p (crp-p): interpenetração de dois orbitais
dois orbitais p., p, ou pz (tanto faz), porém, esta-
atômicos do tipo p.
belecida a primeira ligação frontal, por exemplo,
Por exemplo, a formação da molécula de c1oreto
entre os orbitais pz de cada átomo, a segunda e a
de hidrogênio, HC~g), a partir das configurações
terceira ligações ocorrerão necessariamente entre
eletrônicas do hidrogênio e do cloro:
eixos paralelos, p, II px e p, II p;
1H: 1s1 e 170: 1s2/2s2 2p6 13s2 3ps Veja o modelo ilustrado a seguir:
[] Q] Q] Qllllill] Q] QI[[[J orbitais atômicos p
s s s ~ ~ ~ s ~ ~ ~
concluímos que:
.:. O hidrogênio, 1 possui 1 elétron desempare-
H,
Ihado no seu orbital s e precisa de mais 1 elétron
••••
para completar esse orbital. Para isso, irá estabe- N
lecer uma ligação cova lente com o cloro .
•:. O cloro, 170, possui 1 elétron desemparelhado
no seu orbital pze precisa de mais 1 elétron para
completá-Io. Desse modo, irá estabelecer uma
ligação covalente com o hidrogênio.
A interpenetração dos orbitais s do hidrogênio e p
do cloro ocorre frontalmente, segundo um mesmo
eixo espacial; portanto trata-se de uma ligação
covalente especificamente do tipo sigma s-p (crs-p). orbitais moleculares
Podemos utilizar o modelo a seguir para ilustrar a A ligação pi (n) só ocorre entre orbitais atômicos
formação da molécula de HO: do tipo p e é uma ligação mais fraca e fácil de ser
rompida durante uma reação química.
y orbital orbital
atômico 5 atômico p Hibridização Sp3 da carbono
Para explicar como O carbono faz 4 ligações
r-
+ •••• covalentes comuns, admite-se que 1 elétron de seu
Z
x z'
orbital 2s sofre uma transição para o orbital· Zp,
H
x' que estava vazio, já que a diferença de energia
entre esses orbitais não é muito acentuada.

3. Carbono no estado fundamental: Já para fazer as 3 ligações sigma (o), que são iguais
e de mesma energia, admite-se que deve ocorrer
6C: 1S2 2s2 2p2
uma hibridização entre o orbital s e os 2 orbitais, px
lTIJ lTIJ []ll]
s s p, p, pz
e Py, do nível mais externo do carbono no estado
fundamental, originando 3 orbitais novos e iguais,
Carbono no estado ativado (apenas teórico): do tipo Sp2. Teoricamente esse processo pode ser
6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s' 2p3 representado pelo seguinte modelo:
Carbono no estado ativado (apenas teórico):
lTIJ ITIJl1IDJ lTIJ [] [ll[[]
s s p, p, pz
Verifica-se experimentalmente
S S p, p, pz
que, nos compos-
tos em que o carbono faz 4 ligações covalentes
6C: [ó illJrrlfrJ D][J rlfID
s s p, p, pz
6C:
S S p, p, p,
comuns do tipo sigma (4 o), todas as ligações são Carbono no estado híbrido Sp2:
iguais, já que necessitam de uma mesma quanti- 6C: 1S2 2s' 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp2)3 2p
dade de energia para serem rompidas. Isso signi-
fica que os 4 elétrons desemparelhados do carbo- ffiJ [] [ll[[] lTIJ [[lI]] []
no possuem orbitais iguais, o que não acontece no s s p, p, pz S Sp2Sp2Sp2 P
estado ativado. Concluímos então que deve ocor- O modelo que representa a estrutura da molécula
rer uma hibridização entre o orbital s e os 3 de gás eteno, C2H4, por exemplo, será:
orbitais, p.. p, e pz, do nível mais externo do
carbono no estado fundamental, originando 4
orbitais novos e iguais, denominados Sp3.
Carbono no estado hibridizado:
6C:1s2 2s' 2p3::::} 6C: 1s2 2(Sp3)4
lTIJ [] []]IJ
S S p, p, pz
lTIJ
S
[]IJJJIJ
Sp3 Sp3Sp3Sp3
Como cargas elétricas de mesmo sinal se repelem, Hibridização sp do carbono
é lógico pensar que os orbitais Sp3 do carbono vão O carbono também pode fazer duas ligações
estar posicionados no espaço num arranjo que per- cova lentes do tipo sigma (o) e duas ligações cova-
mita aos 4 elétrons ficarem o mais distante possível lentes do tipo pi (n), como nas moléculas de gás
uns dos outros. Na geometria espacial prova-se carbônico, CO2, ou gás etino, C2H2.
que o ângulo máximo entre 4 eixos que partem de Para fazer as duas ligações pi (n), o átomo de
um mesmo ponto é de 109° 28'. carbono utiliza dois de seus orbitais p puros (por
Podemos visualizar esse arranjo imaginando o exemplo, o orbital p, e o orbital pJ Já para fazer as
núcleo do átomo de carbono posicionado no centro duas ligações sigma (o), que são iguais e de mesma
de uma pirâmide tetraédrica e os 4 orbitais Sp3 energia, admite-se que deve ocorrer urna hibridi-
orientados em direção aos 4 vértices da pirâmide. zação entre o orbital s e um orbital p, por exemplo,
Assim, quando o carbono faz 4 ligações cova lentes o orbital px, do nível mais externo do carbono no
comuns do tipo s, temos: estado fundamental, originando 2 orbitais novos e
.:. hibridização: Sp3; iguais, denominados sp. Teoricamente esse pro-
.:. geometria das ligações: tetraédrica; cesso pode ser representado da seguinte forma:
.:. ângulo entre os orbitais: 109° 28'. Carbono no estado ativado (apenas teórico):
Por exemplo: molécula de gás etano, C2H6. 6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s' 2p3
H H --...>.
"'<"-
ffiJ [ll]li[D lTIJ [] [[lI]]
.. s s p, p, pz S S px p, pz
Carbono no estado híbrido sp:
H 6C: 1S2 2s' 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp)2 2p2
ffiJ []
s s
mnr
p, p, pz S
ffiJ
sp sp
[[]I] []]]
py pz
O modelo que representa a estrutura da molécula
de gás eteno, C2H2, por exemplo, será:
H 1t
Hibridização sp~ do carbono
A ligação pi (n) é feita apenas entre orbitais
atômicos puros do tipo p que se interpenetram
H O"sp-s
segundo eixos paralelos. Para fazer uma ligação pi
(1t), o átomo de carbono utiliza um de seus orbitais
p puros (por exemplo, o orbital p.).
.1 15

4. H IH H IH
Postulados de Kekulé C-C C=C
Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August Ii I
Kekulé, o químico escocês Archibald Scott Couper H-C C-H H-C C-H
(1831-1892) e o químico russo Alexander M. Betherov I ou ~ ij
(1828-1886), trabalhando independentemente, lan- C=C C-C
çaram os três postulados que constituem as bases HI H HI H
fundamentais da Química Orgânica .
•:. 1º postulado: O carbono é tetravalente.
·:·2º postulado: As 4 ligações simples (do tipo o) de
ou
um carbono são iguais.
Seja, por exemplo, a molécula de clorofórmio,
CH03. Podemos representar sua fórmula estrutural
espacial de qualquer uma das seguintes maneiras:
H o O O Experimentalmente, verifica-se que o benzeno é
'1"1' ..····1· /·'1' na verdade um híbrido de ressonância dessas duas
formas canônicas.
-
cr(:~>O Cr(~>H cr(~>O H<~>'O O fenômeno da ressonância pode ser confirmado
ÓÓHÓ pela técnica de difração com raios X, que consiste
pois todas as ligações simples (do tipo o) são iguais. basicamente no seguinte: um feixe de raios X atra-
Os quatro tetraedros são idênticos. vessa uma amostra de uma substância simples crista- .
.:. 3º postulado: O carbono é capaz de formar cadeias lina que contém átomos ou íons de um único ele-
(ligações químicas sucessivas) com outros átomos mento químico (por exemplo, carbono diamante ou
de carbono. carbono grafita). Esses átomos ou íons provocam um
desvio na trajetória do feixe de raios X que incide
1
-C- sobre eles. O desvio é registrado numa chapa fotográ-
1 1 1 1 1 1 fica. Essa imagem permite perceber a posição dos nú-
-C-C=C-C=C=C-C-C-C-C C- cleos dos átomos no material e a distância (d) que há
1 1 1 1 1 1 entre eles, assim como os ângulos entre as ligações
-C- -C- que os mantêm juntos.
1 1
Com esse recurso, mede-se o comprimento da
-C-
ligação (distância entre os núcleos) dos carbonos.
1
O fato de o carbono ter um raio atômico pequeno .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga-
e fazer 4 ligações covalentes torna-o muito versátil. ção simples (I o), essa ligação mede 1,54 Â.
Seus átomos podem fazer 4 ligações o (hibridização .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga-
Sp3),3 o e 1 7t (hibridização Sp2)ou 2 o e 2 rt (hibridiza- ção dupla (1 o e 1 rt), essa ligação mede 1,34 Â.
ção sp), o que permite a formação de cadeias carbó- .:. No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o
nicas muito longas e até em 4 direções. Isso justifica o mesmo comprimento: 1,40 Â, isto é, as ligações são
grande número de compostos orgânicos conhecidos. iguais entre si e intermediárias entre a simples e a
dupla devido à ressonância dos elétrons 7t.
Ressonância Assim, o modelo mais fiel à estrutura da molécula
Se uma molécula que possui ligações covalentes de benzeno, de acordo com os dados experimentais,
do tipo 7t pode ser representada por duas ou mais é o que indicamos a seguir (representado aqui de três
fórmulas estruturais diferentes apenas trocando-se formas diferentes). Na estrutura à esquerda, o círculo
a(s) ligação(ões) 7t de lugar e se, experimentalmente, tracejado indica o movimento contínuo e deslocaliza-
for constatado que a estrutura real da molécula é do dos elétrons 7t dos átomos de carbono.
intermediária às formas esperadas teoricamente,
conclui-se que a substância apresenta ressonância. H /H
I
C-C
Ressonância é o deslocamento ininterrupto dos I / - -,
H-C I I C-H
elétrons da(s) ligação(ões) 7t de uma molécula, sem -, / I
-
que a posição dos átomos se modifique. ----I- C-C
Considere, por exemplo, a molécula de benzeno, HI H
C6H6(!).
Sua fórmula estrutural pode ser representada Molécula de benzeno:
de duas maneiras diferentes, que são denominadas ciclo de 6 carbonos Sp2
com elétrons 1t ressonan-
formas canônicas do benzeno. Essas estruturas,
tes; é o núcleo ou anel
••• porém, não possuem existência física real. aromático mais simples.
16 I

5. I. H
I H
I
~ Exercícios em aula H~ ~C~ /H H~
11.
/C~ /H
C C C C
5. Indique quantos átomos de hidrogênio estão
I 11 11 I
faltando para completar as ligações nos compostos abaixo:
c::---.... C C...--:;C
a) 10 b) /C~ H/ ---...::C/ ~H H/ ~C/ ~H
1/ C C
C-1-C-1- I I
H
I I
H
C N O C /C~
~N O a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados.
c) o-c-c=c-c=c-c-s b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular,
I I confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia
C O por raios X.
6. (UFPR) Dadas as representações abaixo, indique c) Todos os ângulos de ligação valem 1200 devido à equivalên-
qual é a correta para o meta no, CH4. Justifique sua escolha. cia entre as ligações carbono-carbono.
rn O benzeno não apresenta estruturas de ressonância.
e) Os 6 elétrons 1t estão espalhados igualmente nos 6 carbo-
:-;:
I C I 1
11'"
C~
-:
H - -H
nos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.
:/~:
H-----H
//-:~ /
H-::---H H----H
/ 12. (UFRGS-RS)O hidrocarboneto que apresenta todos
os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:
a) H2 = CH2 b) H H
A B C c)HC=CH I
7. (Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A d)H2C=C=CH2 IC-C
usando as do conjunto B. ~H3C-CH-CH3 CII C H
A,. Existe somente uma substância de fórmula CH03. I H--
A2. Existe somente uma substância de fórmula CH202. I
B,. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de gravidade
CH3 C =C
ou lugar geométrico) de um tetraedro regular, com as I
valências dirigidas para os vértices.
H H
B2. As quatro valências do carbono são equivalentes. 13. Explique brevemente qual a diferença entre:
a) ligação sigma e ligação pio
8. (UERJ)Na composição de corretores do tipo Liquid b) ligação (js-s e ligação (js-p'
Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-
se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural
plana é representada por
H
H
I .
Jl Exerácio resolvido
C=C-C-N=C=O (Fuvest-SP) Cite dois procedimentos experimentais para
HI
distinguir uma amostra de composto inorgânico de outra
I I amostra de composto orgânico, ambas sólidas.
H H
Com relação a essa molécula. é correto afirmar que o Explique sua resposta.
número de carbonos com hibridização Sp2é igual a:
a)1 2 c)3 d)4 'iNNiI%
1º procedimento: aquecer a amostra.
9. (Mack-SP) O metanol, H3C - OH, apresenta:
A maioria dos compostos orgânicos - tirando algumas
a) só uma ligação O"p-sp' uma ligação O"s-p· ID exceções - é molecular, ou seja, formada exclusivamente
c) duas ligações 1t. d) quatro ligações (js-sp3.
e) ângulo de 120 entre os hidrogênios.
0 por meio de ligações covalentes (compartilhamento de
elétrons entre os átomos).
10. (Uespi-PI) Os anestésicos gerais causam inconsciên- As forças de atração que se estabelecem entre as
cia e conseqüentemente insensibilidade à dor. Foi por volta moléculas podem ser facilmente rompidas e, por isso, a
de 1800 que o N20 passou a ser usado com essa finalidade; '0 maioria dos compostos covalentes possui pontos .de fusão
éter e o clorofórmio, a partir de 1840. baixos. Os compostos inorgânicos, ao contrário, são na sua
A primeira demonstração pública do uso do éter como' maioria iônicos, isto é, formam estruturas cristalinas a partir
anestésico só aconteceu em 1946, nos Estados Unidos. Na da atração elétrica entre um número muito grande de íons
estrutura do éter vinílico, representada abaixo, a hibridização de cargas opostas que se unem alternadamente.
dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente: A energia necessária para romper essa atração elétrica e
Q) 0 0 0
H-C=C-O-C=C-H separar os íons desfazendo a estrutura cristalina é muito
grande, por isso, os compostos iônicos possuem altos pontos
I I I· I de fusão.
H H H H
a) Sp3,.Sp,sp, Sp3 b) Sp3,Sp2,Sp2,Sp3 Assim, ao aquecer a amostra, temos ·uma das seguintes
C Sp2,Sp2,Sp2,Sp2. d) Sp2,Sp3,Sp3,Sp2. situações:
e) Sp2,Sp2,Sp2,Sp3 O A amostra começa a fundir-se em uma temperatura
relativamente baixa. Nesse caso, concluímos que o
11. (Fafi/BH/MG) Sobre o benze no, C6H6,estão corretas
composto é orgânico.
as seguintes afirmações, exceto:
17

6. oA amostra demora a fundir-se e o processo só ocorre c) H H H O
quando a temperatura atinge um valor elevado. Nesse
caso, concluímos que o composto é inorgânico. H N C C C C C
2º procedimento: queimar a amostra e borbulhar o gás O H
H H
obtido em água de cal, Ca(OH)2(aq).
A queima de compostos orgânicos em geral libera gás 16. (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio
carbônico, CO2(g). da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao
Quando esse gás entra em contato com a água de cal grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para
(suspensão aquosa de hidróxido de cálcio), dá origem ao completar todas as ligações da fórmula abaixo é:
carbonato de cálcio, CaC03(s), que é um sal insolúvel: C-C-C
CO2(g) + Ca(OH)2(aq) -----7 CaC03(S) + H20(l)
Assim, se ocorrer precipitação de um sal, a amostra é
01
constituída de um composto orgânico, caso contrário, de a) 3 6]6 c)7 d) 1 e)4
um composto inorgânico.
$ 17. Em relação ao composto abaixo, indique:
12
IJfExaácios complementares 1
HzC=C-C-C
2
H
13 4 5
C
16
C-C=C=CHz
N
7 8
14. (UFSC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classifi-
19 H
cado(s) como orgânico(s).
HC -CH3
[1, H H 02. H-O O 111 10
-, /
- C=C 1 /S'.
CH3
a) o tipo de hibridização que sofre cada carbono;
1 H-O O
b) o número de ligações sigma e pi existentes no composto.
H-C S
~ 1 18. (UEL-PR)Na fórmula HzC .x .. CH-CHz-C .Y .. N,
C-C
1 I ----.H x e y representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e tripla.
H H d) tripla e simples. [}l dupla e tripla.
H O 08. O
H-C-C
1 11 i 19. (PUCSP) A acetona, H3C --- CO --- CH3, um
importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
~N~
1 O/"' O-H respectivamente, os seguintes tipos de hibridação:
H O-H a) sp, sp'. Sp3 b) Sp3, Sp3, Sp3
H O 32·0=C=0 c) Sp3, sp. Sp3 m
Sp3, sp'. Sp3
11 e) Sp3, sp", spz
N-C
1 /CzHs 20. (Vunesp-SP) Em compostos orgânicos, a hibridi-
o=c C zação sp do carbono dá origem a:
1 -. a) ligações simples (uma (J) e moléculas com configuração
N -C CzHs
tetraédrica.
1 ~ b) ligações triplas (uma (J e duas n) e moléculas com confi-
H O
guração tetraédrica.
H
c) ligações duplas (uma (J e uma rt ) e moléculas com con-
1
figuração hexagonal.
H-C-C N
d) ligações simples e moléculas com configuração linear.
1
[)] ligações triplas e moléculas com configuração linear.
H
15. Complete com traços (simples, duplos ou triplos) 21. (ITA-SP)A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis-
as ligações que estão faltando para que as valências dos tente(s) na molécula de metario. CH4, pode(m) ser
átomos envolvidos sejam satisfeitas. interpretada(s) como sendo fcirmada(s) pela interpenetração
a) H H frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio com
os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:
H C C O C C C H a) quatro orbitais p.
quatro orbitais híbridos Sp3
H H c) um orbital híbrido Sp3
d) um orbital s e três orbitais p.
b) H e) um orbital p e três orbitais sp'.
22. Os compostos propino e propadieno apresentam
H ·C H a mesma fórmula molecular: C3H4. Ambos são acíclicos (de
C C
cadeia aberta). O propino apresenta uma ligação tripla entre
carbonos e o propadieno, duas ligações duplas.
C C
-I
O número de ligações (J e rc de cada um desses compostos
H C C S
é respectivamente:
~)J6e2 b)4e2 c)3e2 d)8el e)7el
H H
18