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1. (Enem 2019) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli
(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e etanodiol, conforme
o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de
transesterificação.
O composto A, representado no esquema de reação, é o
a) metano.
b) metanol.
c) éter metílico.
d) ácido etanoico.
e) anidrido etanoico.
02. (Enem PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente utilizados na
sociedade moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes plásticos,
por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros
usados na produção de polímeros de adição comuns.
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que
apresenta solubilidade em água é
a) polietileno.
b) Poliestireno
c) polipropileno.
d) poliacrilamida.
e) policloreto de vinila.
03. (Enem PPL 2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse
tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um
metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA,
de acordo com a equação química simplificada.
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?
a) Poliéster
b) Polivinila
c) Poliamida.
d) Poliuretana.
e) Policarbonato.
04. (Enem 2014) Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno,
alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico,
que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina
polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.
ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011
(adaptado).
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque
os carboidratos presentes:
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram.
d) são digeridos por organismos decompositores.
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás
carbônico.
05. (Enem PPL 2014) No Brasil e no mundo têm surgido movimentos e leis
para banir o uso de sacolas plásticas, em supermercados, feitas de
polietileno. Obtida a partir do petróleo, a matéria-prima do polietileno é
o gás etileno, que depois de polimerizado dá origem ao plástico,
composto essencialmente formado pela repetição de grupos —CH2—. O
principal motivo do banimento é a poluição, pois se estima que as sacolas
levam cerca de 300 anos para se degradarem no meio ambiente, sendo
resistentes a ataques químicos, à radiação e a microrganismos.
O motivo pelo qual essas sacolas demoram muito tempo para se
degradarem é que suas moléculas
a) apresentam muitas insaturações.
b) contêm carbono em sua composição.
c) são formadas por elementos de alta massa atômica.
d) são muito longas e formadas por ligações químicas fortes.
e) têm origem no petróleo, que é uma matéria-prima não renovável.
06. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em
todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte
inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada tem
sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e
reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas,
como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-
consumo.
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de
etilenoglicol a partir do PET é a
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
07. (Enem PPL 2012) O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos
(plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores
são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros
diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações
simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso
permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e
refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material.
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de
eletricidade?
a) d)
b) e)
c)
08. (Enem 2012) Os tubos de PVC, material organoclorado sintético, são
normalmente utilizados como encanamento na construção civil. Ao final
da sua vida útil, uma das formas de descarte desses tubos pode ser a
incineração. Nesse processo libera-se HCℓ(g), cloreto de hidrogênio,
dentre outras substâncias. Assim, é necessário um tratamento para
evitar o problema da emissão desse poluente.
Entre as alternativas possíveis para o tratamento, é apropriado canalizar
e borbulhar os gases provenientes da incineração em
A.água dura.
B.água de cal.
C.água salobra.
D.água destilada.
E.água desmineralizada.
09. (Enem 2021) O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao
desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação
em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma
propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas
conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.
Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura
a) d)
b) e)
c)
10. (Enem 2022) Polímeros biodegradáveis são polímeros nos quais a
degradação resulta da ação de microrganismos de ocorrência natural,
como bactérias, fungos e algas, podendo ser consumidos em semanas ou
meses sob condições favoráveis de biodegradação. Na ausência de
oxigênio, ocorre a biodegradação anaeróbica, conforme representação
esquemática simplificada.
Durante esse processo, há a formação de produtos que podem ser usados para a
geração de energia. Um desses produtos é encontrado no estado físico de menor
agregação da matéria e pode ser diretamente usado como combustível.
O produto que apresenta essas características é:
a) CO2
b) CH4
c) H2O
d) Cresíduo
e) CBiomassa
11. (Enem 2020) A enorme quantidade de resíduos gerados pelo consumo
crescente da sociedade traz para a humanidade uma preocupação
socioambiental, em especial pela quantidade de lixo produzido. Além da
reciclagem e do reúso, pode-se melhorar ainda mais a qualidade de
vida, substituindo polímeros convencionais por polímeros
biodegradáveis.
Esses polímeros têm grandes vantagens socioambientais em relação aos
convencionais porque
a) não são tóxicos.
b) não precisam ser reciclados.
c) não causam poluição ambiental quando descartados.
d) são degradados em um tempo bastante menor que os convencionais.
e) apresentam propriedades mecânicas semelhantes aos convencionais.
12. (Enem 2020) Nos dias atuais, o amplo uso de objetos de plástico
gera bastante lixo, que muitas vezes é eliminado pela população por
meio da queima. Esse procedimento é prejudicial ao meio ambiente por
lançar substâncias poluentes. Para constatar esse problema, um
estudante analisou a decomposição térmica do policloreto de vinila
(PVC), um tipo de plástico, cuja estrutura é representada na figura.
Para realizar esse experimento, o estudante colocou uma amostra de
filme de PVC em um tubo de ensaio e o aqueceu, promovendo a
decomposição térmica. Houve a liberação majoritária de um gás
diatômico heteronuclear que foi recolhido em um recipiente acoplado
ao tubo de ensaio. Esse gás, quando borbulhado em solução alcalina
diluída contendo indicador ácido-base, alterou a cor da solução. Além
disso, em contato com uma solução aquosa de carbonato de sódio
(Na2CO3), liberou gás carbônico.
Qual foi o gás liberado majoritariamente na decomposição térmica
desse tipo de plástico?
a) H2
b) Cl2
c) CO
d) CO2
e) HCI
13. (Enem 2013) No Brasil e no mundo têm surgido movimentos e leis
para banir o uso de sacolas plásticas, em supermercados, feitas de
polietileno. Obtida a partir do petróleo, a matéria-prima do polietileno
é o gás etileno, que depois de polimerizado dá origem ao plástico,
composto essencialmente formado pela repetição de grupos —CH2—. O
principal motivo do banimento é a poluição, pois se estima que as
sacolas levam cerca de 300 anos para se degradarem no meio ambiente,
sendo resistentes a ataques químicos, à radiação e a microrganismos.
O motivo pelo qual essas sacolas demoram muito tempo para se
degradarem é que suas moléculas
a) apresentam muitas insaturações.
b) contêm carbono em sua composição.
c) são formadas por elementos de alta massa atômica.
d) são muito longas e formadas por ligações químicas fortes.
e) têm origem no petróleo, que é uma matéria-prima não renovável.
14. (Enem 2014) Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados
para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitações das
propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem
degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação.
Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza
do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos
possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos
monômeros que lhe deram origem. A decomposição controlada de um
artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H.
Logo, o artefato era feito de
(A) poliéster.
(B) poliamida.
(C) polietileno.
(D) poliacrilato.
(E) polipropileno.
15. (UFG-GO/2011) Taninos são polímeros de fenóis, responsáveis pela sensação
de adstringência ao se consumir frutas verdes e vinho tinto. Das fórmulas
estruturais planas a seguir, a que representa o monômero de um tanino é
a) d)
b) e)
c)
16. (UFG-GO/2008) Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são
miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em solados,
mangueiras e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é
representada a seguir:
A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser explicada
(A) pelo caráter polar do acetato de vinila.
(B) pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA.
(C) pela formação de pontes de hidrogênio.
(D) pela similaridade estrutural dos polímeros.
(E) pela diferença no grau de polimerização.

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LISTA DE QUESTÕES DO ENEM SOBRE POLIMEROS

  • 1. 1. (Enem 2019) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli (tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação. O composto A, representado no esquema de reação, é o a) metano. b) metanol. c) éter metílico. d) ácido etanoico. e) anidrido etanoico.
  • 2. 02. (Enem PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns. Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta solubilidade em água é a) polietileno. b) Poliestireno c) polipropileno. d) poliacrilamida. e) policloreto de vinila.
  • 3. 03. (Enem PPL 2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada. Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação? a) Poliéster b) Polivinila c) Poliamida. d) Poliuretana. e) Policarbonato.
  • 4. 04. (Enem 2014) Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica. ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado). Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos presentes: a) dissolvem-se na água. b) absorvem água com facilidade. c) caramelizam por aquecimento e quebram. d) são digeridos por organismos decompositores. e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.
  • 5. 05. (Enem PPL 2014) No Brasil e no mundo têm surgido movimentos e leis para banir o uso de sacolas plásticas, em supermercados, feitas de polietileno. Obtida a partir do petróleo, a matéria-prima do polietileno é o gás etileno, que depois de polimerizado dá origem ao plástico, composto essencialmente formado pela repetição de grupos —CH2—. O principal motivo do banimento é a poluição, pois se estima que as sacolas levam cerca de 300 anos para se degradarem no meio ambiente, sendo resistentes a ataques químicos, à radiação e a microrganismos. O motivo pelo qual essas sacolas demoram muito tempo para se degradarem é que suas moléculas a) apresentam muitas insaturações. b) contêm carbono em sua composição. c) são formadas por elementos de alta massa atômica. d) são muito longas e formadas por ligações químicas fortes. e) têm origem no petróleo, que é uma matéria-prima não renovável.
  • 6. 06. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós- consumo. Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a a) solubilização dos objetos. b) combustão dos objetos. c) trituração dos objetos. d) hidrólise dos objetos. e) fusão dos objetos.
  • 7. 07. (Enem PPL 2012) O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material. De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade? a) d) b) e) c)
  • 8. 08. (Enem 2012) Os tubos de PVC, material organoclorado sintético, são normalmente utilizados como encanamento na construção civil. Ao final da sua vida útil, uma das formas de descarte desses tubos pode ser a incineração. Nesse processo libera-se HCℓ(g), cloreto de hidrogênio, dentre outras substâncias. Assim, é necessário um tratamento para evitar o problema da emissão desse poluente. Entre as alternativas possíveis para o tratamento, é apropriado canalizar e borbulhar os gases provenientes da incineração em A.água dura. B.água de cal. C.água salobra. D.água destilada. E.água desmineralizada.
  • 9. 09. (Enem 2021) O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero. Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura a) d) b) e) c)
  • 10. 10. (Enem 2022) Polímeros biodegradáveis são polímeros nos quais a degradação resulta da ação de microrganismos de ocorrência natural, como bactérias, fungos e algas, podendo ser consumidos em semanas ou meses sob condições favoráveis de biodegradação. Na ausência de oxigênio, ocorre a biodegradação anaeróbica, conforme representação esquemática simplificada. Durante esse processo, há a formação de produtos que podem ser usados para a geração de energia. Um desses produtos é encontrado no estado físico de menor agregação da matéria e pode ser diretamente usado como combustível. O produto que apresenta essas características é: a) CO2 b) CH4 c) H2O d) Cresíduo e) CBiomassa
  • 11. 11. (Enem 2020) A enorme quantidade de resíduos gerados pelo consumo crescente da sociedade traz para a humanidade uma preocupação socioambiental, em especial pela quantidade de lixo produzido. Além da reciclagem e do reúso, pode-se melhorar ainda mais a qualidade de vida, substituindo polímeros convencionais por polímeros biodegradáveis. Esses polímeros têm grandes vantagens socioambientais em relação aos convencionais porque a) não são tóxicos. b) não precisam ser reciclados. c) não causam poluição ambiental quando descartados. d) são degradados em um tempo bastante menor que os convencionais. e) apresentam propriedades mecânicas semelhantes aos convencionais.
  • 12. 12. (Enem 2020) Nos dias atuais, o amplo uso de objetos de plástico gera bastante lixo, que muitas vezes é eliminado pela população por meio da queima. Esse procedimento é prejudicial ao meio ambiente por lançar substâncias poluentes. Para constatar esse problema, um estudante analisou a decomposição térmica do policloreto de vinila (PVC), um tipo de plástico, cuja estrutura é representada na figura.
  • 13. Para realizar esse experimento, o estudante colocou uma amostra de filme de PVC em um tubo de ensaio e o aqueceu, promovendo a decomposição térmica. Houve a liberação majoritária de um gás diatômico heteronuclear que foi recolhido em um recipiente acoplado ao tubo de ensaio. Esse gás, quando borbulhado em solução alcalina diluída contendo indicador ácido-base, alterou a cor da solução. Além disso, em contato com uma solução aquosa de carbonato de sódio (Na2CO3), liberou gás carbônico. Qual foi o gás liberado majoritariamente na decomposição térmica desse tipo de plástico? a) H2 b) Cl2 c) CO d) CO2 e) HCI
  • 14. 13. (Enem 2013) No Brasil e no mundo têm surgido movimentos e leis para banir o uso de sacolas plásticas, em supermercados, feitas de polietileno. Obtida a partir do petróleo, a matéria-prima do polietileno é o gás etileno, que depois de polimerizado dá origem ao plástico, composto essencialmente formado pela repetição de grupos —CH2—. O principal motivo do banimento é a poluição, pois se estima que as sacolas levam cerca de 300 anos para se degradarem no meio ambiente, sendo resistentes a ataques químicos, à radiação e a microrganismos. O motivo pelo qual essas sacolas demoram muito tempo para se degradarem é que suas moléculas a) apresentam muitas insaturações. b) contêm carbono em sua composição. c) são formadas por elementos de alta massa atômica. d) são muito longas e formadas por ligações químicas fortes. e) têm origem no petróleo, que é uma matéria-prima não renovável.
  • 15. 14. (Enem 2014) Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos monômeros que lhe deram origem. A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de (A) poliéster. (B) poliamida. (C) polietileno. (D) poliacrilato. (E) polipropileno.
  • 16. 15. (UFG-GO/2011) Taninos são polímeros de fenóis, responsáveis pela sensação de adstringência ao se consumir frutas verdes e vinho tinto. Das fórmulas estruturais planas a seguir, a que representa o monômero de um tanino é a) d) b) e) c)
  • 17. 16. (UFG-GO/2008) Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em solados, mangueiras e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é representada a seguir: A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser explicada (A) pelo caráter polar do acetato de vinila. (B) pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA. (C) pela formação de pontes de hidrogênio. (D) pela similaridade estrutural dos polímeros. (E) pela diferença no grau de polimerização.