O documento resume as principais funções orgânicas, incluindo ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, sais de ácidos carboxílicos e aminas. Fornece detalhes sobre sua estrutura química, nomenclatura e exemplos.
2. Ácidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são
compostos orgânicos com um ou dois radicais
carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode
aparecer em extremidades de cadeias ou de
ramificações.
O
C carboxila
OH
3. Ácidos Carboxílicos
A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou
Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou
aromáticos, respectivamente.
O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é
um líquido incolor à temperatura ambiente, com
cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo),
tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do
vinho azedo (vinagre).
4. Ácidos Carboxílicos
O principal componente do vinho é o etanol que,
em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá
origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na
alimentação, é uma solução aquosa que contém de
6 a 10% em massa de ácido acético.
5. Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC
Para a nomenclatura dos ácidos utiliza-se :
ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO
A cadeia principal é a cadeia que contenha o
maior número de átomos de carbono e que
contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia
deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a
carboxila.
6. Ácidos Carboxílicos
C2H4O2
O
CH3 C
OH
ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome
ÁCIDO ET AN ÓICO ÁCIDO ETANÓICO
O C3H6O2
CH3 CH2 C
OH
ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome
ÁCIDO PROP AN ÓICO ÁCIDO PROPANÓICO
7. Ácidos Carboxílicos
ácido 2-metil-butanóico ácido 2-metil-propanóico
O O
CH3 CH C CH3 CH C
OH
OH
CH2
CH3
CH3
ácido etanodióico ou ácido 2-etil-pentanodióico
ácido oxálico O O
O O C CH2 CH2 CH C
OH
C C HO
CH2
HO OH
CH3
9. Éter
São compostos orgânicos oxigenados de cadeia
heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que
apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar.
Sua fórmula geral, então pode ser representada por R-
O-R’, onde R e R’ não são necessariamente iguais.
O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o
éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter
dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
O éter é um líquido incolor bastante inflamável
extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é
34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como
anestésico.
10. Primeira operação com anestesia pelo éter - 16.10.1846
Robert C. Hincley, 1893 - Boston Medical Library
11. Éter
Nomenclatura IUPAC
Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se :
Indicativo do nº de carbonos Nome do hidrocarboneto
do menor radical correspondente ao maior radical
PREFIXO + OXI+
CH3 CH2 O CH3 C3H8O
Indicativo do nº de Nome do hidrocarboneto
carbonos do menor correspondente ao
radical maior radical
PREFIXO + OXI + NOME
MET OXI ETANO METOXI-
ETANO
12. Éter
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 C5H12O
PREFIXO + OXI + NOME
ET OXI PROPANO ETOXI-PROPANO
13. Éter
Nomenclatura usual
ÉTER Nome do menor radical Nome do maior radical ICO
(alfabético) (alfabético)
CH3 CH2 O CH3 C3H8O
ÉTER METIL ETIL ICO ÉTER ETIL-METÍLICO
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 C5H12O
ÉTER ETIL n-PROPIL ICO ÉTER ETIL-PROPÍLICO
14. Éter
metoxi-metano etoxi-etano
éter dimetílico ou éter metílico éter dietílico ou éter etílico
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3 O CH3
etoxi-isopropano metoxi-benzeno
éter etil-isopropílico éter fenil-metílico ou anisol
CH3 CH O CH2 CH3
CH3
O CH3
15.
16. Éster
São compostos oxigenados que apresentam a
fórmula geral :
O O
O
R C R C Ar C
O R' O Ar' O R'
No cotidiano, os ésteres mais importantes são
os que se encontram na gorduras animais e
vegetais. Produtos como o óleo da semente de
algodão, sebo, banha e a manteiga são formados
essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.
17. Éster
Nomenclatura IUPAC
Indicativo do nº Indicativo de + O + ATO de Nome do radical R’ + A
de carbonos ligações simples
entre carbonos
PREFIXO + AN + O + ATO de R’ + A
O C3H6O2
CH3 C
O CH3
PREFIXO + AN O + ATO de R’ + A Nome
ET AN OATO de METILA ETANOATO DE METILA
20. Éster
Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem
esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um
exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às
balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a
alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se
deve à presença deste éster.
21. Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no
nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em
nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e
gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição
diária.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou
propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três
hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto
será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado,
azeite de oliva, manteiga ou margarina.
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é
matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:
Ceras
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos
surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a
cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas,
graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
22. Sais de Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como
os mais importantes os de sódio e de potássio.
O
R C
X
O- Na+
Pode-se considerar que os sais de ácidos são
provenientes da substituição do hidrogênio (H)
presente em um ácido carboxílico por um átomo de
sódio ou potássio.
23. Sais de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC
PREFIXO + OATO + de Nome do cátion
O C3H5O2Na
CH3 CH2 C
Cl
O- Na+
PREFIXO + OATO + de Nome do Nome
cátion
PROPAN OATO DE SÓDIO PROPANOATO DE SÓDIO
24. Aminas
São compostos orgânicos nitrogenados
derivados do NH3, pela substituição parcial ou total
dos hidrogênios por radicais alquila ou arila,
originando aminas primárias, secundária ou
terciária.
25. R NH2 Ar NH2
Amina primária : é
proveniente da substituição de
um hidrogênio do NH3 por um
CH3 NH2 NH2
radical alquila ou arila
R NH R Ar NH R Amina secundária : é
proveniente da substituição de
dois hidrogênios do NH3 por
CH3 NH CH3 NH CH3
radicais alquila ou arila
R
Ar N R
R N R Amina terciária: é
R
proveniente da substituição de
CH3 três hidrogênios do NH3 por
N CH3
radicais alquila ou arila
CH3 N CH3
CH3
26. Aminas
Nomenclatura para aminas primárias
Nome do radical + AMINA
CH3 CH2 NH2 C2H7N
Nome do radical + AMINA NOME
ETIL AMINA ETILAMINA
27. Aminas
Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias
CH3 CH2 NH CH3 C3H8N
Nome do menor radical Nome do maior radical amina NOME
(alfabética) + (alfabética) +
ETIL METIL AMINA ETIL-METILAMINA
28. Aminas
Isopropilamina fenilamina ou anilina
CH3 CH NH2
NH2
CH3
Trimetilamina terc-butil-etilamina
CH3
CH3
CH3 CH2 NH C CH3
CH3 N CH3
CH3
fenil-dimetilamina isopropil-tercbutilamina
CH3
N CH3 CH3 CH NH C CH3
CH3 CH3 CH3