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FUNÇÕES ORGÂNICAS
    Ácido carboxílico
    Éter
    Éster
    Sais de ácido carboxílicos
    Aminas
Ácidos Carboxílicos
     Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são
 compostos orgânicos com um ou dois radicais
 carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode
 aparecer em extremidades de cadeias ou de
 ramificações.

              O
          C        carboxila
              OH
Ácidos Carboxílicos
     A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou
 Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou
 aromáticos, respectivamente.

     O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é
 um líquido incolor à temperatura ambiente, com
 cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo),
 tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do
 vinho azedo (vinagre).
Ácidos Carboxílicos
     O principal componente do vinho é o etanol que,
 em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá
 origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na
 alimentação, é uma solução aquosa que contém de
 6 a 10% em massa de ácido acético.
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC
    Para a nomenclatura dos ácidos utiliza-se :

      ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO

      A cadeia principal é a cadeia que contenha o
  maior número de átomos de carbono e que
  contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia
  deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a
  carboxila.
Ácidos Carboxílicos
                                  C2H4O2
               O
   CH3    C
               OH


  ÁCIDO              PREFIXO +      AN +     ÓICO        Nome


  ÁCIDO                  ET          AN      ÓICO   ÁCIDO ETANÓICO




                         O         C3H6O2
         CH3   CH2   C
                         OH

  ÁCIDO               PREFIXO +       AN +   ÓICO        Nome

  ÁCIDO                  PROP         AN     ÓICO   ÁCIDO PROPANÓICO
Ácidos Carboxílicos
ácido 2-metil-butanóico   ácido 2-metil-propanóico

                  O                                O
  CH3   CH    C                CH3    CH      C
                  OH
                                                  OH
        CH2
                                      CH3
        CH3



ácido etanodióico ou      ácido 2-etil-pentanodióico
ácido oxálico             O                                 O
 O                O            C     CH2    CH2   CH    C
                                                            OH
        C     C           HO
                                                  CH2
HO                OH
                                                  CH3
Ácidos Carboxílicos
Nº de carbonos   Nome usual          Origem

1                Ácido fórmico       Latim : Formica (formiga)
2                Ácido acético       Latim : Acetum (vinagre)
3                Ácido propiônico    Grego : proto (primeiro); pion (gordura)
4                Ácido butírico      Latim : Butyrum (manteiga)
5                Ácido valérico      Raiz da valeriana
6                Ácido capróico      Latim : Caper (cabra)
7                Ácido enântico      Grego : Oinanthe (vinho)
8                Ácido caprílico     Latim : Caper (cabra)
9                Ácido pelargônico   Pelargonium roseum
10               Ácido cáprico       Latim : Caper (cabra)
11               Ácido palmítico     Latim : Palma (palmeira)
12               Ácido esteárico     Grego : Stear (sebo)
Éter
     São compostos orgânicos oxigenados de cadeia
heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que
apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar.
     Sua fórmula geral, então pode ser representada por R-
O-R’, onde R e R’ não são necessariamente iguais.
     O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o
éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter
dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
     O éter é um líquido incolor bastante inflamável
extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é
34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como
anestésico.
Primeira operação com anestesia pelo éter - 16.10.1846
Robert C. Hincley, 1893 - Boston Medical Library
Éter
Nomenclatura IUPAC
  Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se :

Indicativo do nº de carbonos                 Nome do hidrocarboneto
        do menor radical                   correspondente ao maior radical
         PREFIXO +             OXI+

   CH3    CH2    O    CH3               C3H8O
   Indicativo do nº de              Nome do hidrocarboneto
     carbonos do menor                 correspondente ao
           radical                       maior radical
     PREFIXO +              OXI +                                NOME
          MET               OXI            ETANO                METOXI-
                                                                 ETANO
Éter


CH3   CH2    O   CH2   CH2    CH3   C5H12O

      PREFIXO +          OXI +                   NOME



            ET               OXI    PROPANO   ETOXI-PROPANO
Éter
   Nomenclatura usual
    ÉTER         Nome do menor radical         Nome do maior radical   ICO
                       (alfabético)                  (alfabético)



    CH3    CH2    O     CH3     C3H8O

    ÉTER          METIL              ETIL         ICO      ÉTER ETIL-METÍLICO



     CH3   CH2   O     CH2    CH2   CH3           C5H12O

    ÉTER             ETIL           n-PROPIL       ICO     ÉTER ETIL-PROPÍLICO
Éter
metoxi-metano                      etoxi-etano
éter dimetílico ou éter metílico   éter dietílico ou éter etílico

                                    CH3       CH2       O      CH2        CH3
 CH3           O         CH3

etoxi-isopropano                   metoxi-benzeno
éter etil-isopropílico             éter fenil-metílico ou anisol


 CH3    CH    O    CH2   CH3

        CH3
                                                         O          CH3
Éster
        São compostos oxigenados que apresentam a
    fórmula geral :
         O                 O
                                              O
R    C             R   C             Ar   C
         O   R'            O   Ar'            O   R'


        No cotidiano, os ésteres mais importantes são
    os que se encontram na gorduras animais e
    vegetais. Produtos como o óleo da semente de
    algodão, sebo, banha e a manteiga são formados
    essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.
Éster
Nomenclatura IUPAC

Indicativo do nº      Indicativo de    + O + ATO de    Nome do radical R’ + A
   de carbonos      ligações simples
                     entre carbonos
 PREFIXO +                AN +          O + ATO de            R’ + A

              O                        C3H6O2
    CH3   C
              O     CH3


PREFIXO +          AN   O + ATO de       R’ + A              Nome

     ET            AN     OATO de       METILA       ETANOATO DE METILA
Éster
Éster
3-metil-butanoato de fenila   3-metil-butanoato de etila


                    O                                O
CH3   CH    CH2 C               CH3   CH    CH2 C
                    O                                O     CH2   CH3
      CH3                             CH3
Éster
 Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem
 esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um
 exemplo.
 Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
 Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às
 balas e gomas de mascar.
 Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a
 alimentos.
 Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
 Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se
 deve à presença deste éster.
   Óleos
    Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no
    nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em
    nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e
    gorduras:
    Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição
    diária.
    Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou
    propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três
    hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto
    será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado,
    azeite de oliva, manteiga ou margarina.
    Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é
    matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
    Mais uma forma de ésteres:
    Ceras
    Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos
    surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a
    cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas,
    graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
Sais de Ácidos Carboxílicos
      Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como
   os mais importantes os de sódio e de potássio.

                       O
             R    C
                        X
                        O- Na+

      Pode-se considerar que os sais de ácidos são
provenientes da substituição do hidrogênio (H)
presente em um ácido carboxílico por um átomo de
sódio ou potássio.
Sais de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC

   PREFIXO +               OATO +   de            Nome do cátion


                  O            C3H5O2Na
  CH3   CH2   C
                  Cl
                  O- Na+
 PREFIXO +            OATO +   de     Nome do             Nome
                                        cátion
  PROPAN              OATO     DE         SÓDIO   PROPANOATO DE SÓDIO
Aminas
     São compostos orgânicos nitrogenados
 derivados do NH3, pela substituição parcial ou total
 dos hidrogênios por radicais alquila ou arila,
 originando aminas primárias, secundária ou
 terciária.
R        NH2         Ar    NH2
                                                            Amina      primária  : é
                                                  proveniente da substituição de
                                                  um hidrogênio do NH3 por um
CH3          NH2                    NH2
                                                  radical alquila ou arila


R       NH     R         Ar    NH           R               Amina secundária : é
                                                  proveniente da substituição de
                                                  dois hidrogênios do NH3 por
CH3      NH        CH3         NH         CH3
                                                  radicais alquila ou arila

        R
                          Ar   N        R
R       N      R                                               Amina terciária: é
                               R
                                                     proveniente da substituição de
         CH3                                         três hidrogênios do NH3 por
                                    N       CH3
                                                     radicais alquila ou arila
CH3      N     CH3
                                    CH3
Aminas
Nomenclatura para aminas primárias


               Nome do radical +                   AMINA


     CH3     CH2     NH2           C2H7N

           Nome do radical +               AMINA      NOME

                 ETIL                      AMINA    ETILAMINA
Aminas
Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias


     CH3    CH2     NH      CH3                 C3H8N
Nome do menor radical   Nome do maior radical    amina        NOME
     (alfabética) +          (alfabética) +
        ETIL                  METIL             AMINA    ETIL-METILAMINA
Aminas
Isopropilamina           fenilamina ou anilina
 CH3     CH        NH2
                                        NH2

         CH3

Trimetilamina            terc-butil-etilamina
                                                CH3
         CH3
                         CH3    CH2    NH       C       CH3
CH3      N       CH3
                                                CH3

fenil-dimetilamina       isopropil-tercbutilamina
                                                    CH3

         N       CH3      CH3    CH     NH          C     CH3

         CH3                     CH3                CH3

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  • 1. FUNÇÕES ORGÂNICAS  Ácido carboxílico  Éter  Éster  Sais de ácido carboxílicos  Aminas
  • 2. Ácidos Carboxílicos Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou dois radicais carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações. O C carboxila OH
  • 3. Ácidos Carboxílicos A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou aromáticos, respectivamente. O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre).
  • 4. Ácidos Carboxílicos O principal componente do vinho é o etanol que, em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.
  • 5. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura IUPAC Para a nomenclatura dos ácidos utiliza-se : ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO A cadeia principal é a cadeia que contenha o maior número de átomos de carbono e que contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.
  • 6. Ácidos Carboxílicos C2H4O2 O CH3 C OH ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome ÁCIDO ET AN ÓICO ÁCIDO ETANÓICO O C3H6O2 CH3 CH2 C OH ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome ÁCIDO PROP AN ÓICO ÁCIDO PROPANÓICO
  • 7. Ácidos Carboxílicos ácido 2-metil-butanóico ácido 2-metil-propanóico O O CH3 CH C CH3 CH C OH OH CH2 CH3 CH3 ácido etanodióico ou ácido 2-etil-pentanodióico ácido oxálico O O O O C CH2 CH2 CH C OH C C HO CH2 HO OH CH3
  • 8. Ácidos Carboxílicos Nº de carbonos Nome usual Origem 1 Ácido fórmico Latim : Formica (formiga) 2 Ácido acético Latim : Acetum (vinagre) 3 Ácido propiônico Grego : proto (primeiro); pion (gordura) 4 Ácido butírico Latim : Butyrum (manteiga) 5 Ácido valérico Raiz da valeriana 6 Ácido capróico Latim : Caper (cabra) 7 Ácido enântico Grego : Oinanthe (vinho) 8 Ácido caprílico Latim : Caper (cabra) 9 Ácido pelargônico Pelargonium roseum 10 Ácido cáprico Latim : Caper (cabra) 11 Ácido palmítico Latim : Palma (palmeira) 12 Ácido esteárico Grego : Stear (sebo)
  • 9. Éter São compostos orgânicos oxigenados de cadeia heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar. Sua fórmula geral, então pode ser representada por R- O-R’, onde R e R’ não são necessariamente iguais. O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. O éter é um líquido incolor bastante inflamável extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é 34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como anestésico.
  • 10. Primeira operação com anestesia pelo éter - 16.10.1846 Robert C. Hincley, 1893 - Boston Medical Library
  • 11. Éter Nomenclatura IUPAC Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se : Indicativo do nº de carbonos Nome do hidrocarboneto do menor radical correspondente ao maior radical PREFIXO + OXI+ CH3 CH2 O CH3 C3H8O Indicativo do nº de Nome do hidrocarboneto carbonos do menor correspondente ao radical maior radical PREFIXO + OXI + NOME MET OXI ETANO METOXI- ETANO
  • 12. Éter CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 C5H12O PREFIXO + OXI + NOME ET OXI PROPANO ETOXI-PROPANO
  • 13. Éter  Nomenclatura usual ÉTER Nome do menor radical Nome do maior radical ICO (alfabético) (alfabético) CH3 CH2 O CH3 C3H8O ÉTER METIL ETIL ICO ÉTER ETIL-METÍLICO CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 C5H12O ÉTER ETIL n-PROPIL ICO ÉTER ETIL-PROPÍLICO
  • 14. Éter metoxi-metano etoxi-etano éter dimetílico ou éter metílico éter dietílico ou éter etílico CH3 CH2 O CH2 CH3 CH3 O CH3 etoxi-isopropano metoxi-benzeno éter etil-isopropílico éter fenil-metílico ou anisol CH3 CH O CH2 CH3 CH3 O CH3
  • 15.
  • 16. Éster São compostos oxigenados que apresentam a fórmula geral : O O O R C R C Ar C O R' O Ar' O R' No cotidiano, os ésteres mais importantes são os que se encontram na gorduras animais e vegetais. Produtos como o óleo da semente de algodão, sebo, banha e a manteiga são formados essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.
  • 17. Éster Nomenclatura IUPAC Indicativo do nº Indicativo de + O + ATO de Nome do radical R’ + A de carbonos ligações simples entre carbonos PREFIXO + AN + O + ATO de R’ + A O C3H6O2 CH3 C O CH3 PREFIXO + AN O + ATO de R’ + A Nome ET AN OATO de METILA ETANOATO DE METILA
  • 19. Éster 3-metil-butanoato de fenila 3-metil-butanoato de etila O O CH3 CH CH2 C CH3 CH CH2 C O O CH2 CH3 CH3 CH3
  • 20. Éster Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo. Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar. Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha. Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.
  • 21. Óleos Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras: Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina. Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. Mais uma forma de ésteres: Ceras Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
  • 22. Sais de Ácidos Carboxílicos Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como os mais importantes os de sódio e de potássio. O R C X O- Na+ Pode-se considerar que os sais de ácidos são provenientes da substituição do hidrogênio (H) presente em um ácido carboxílico por um átomo de sódio ou potássio.
  • 23. Sais de Ácidos Carboxílicos Nomenclatura IUPAC PREFIXO + OATO + de Nome do cátion O C3H5O2Na CH3 CH2 C Cl O- Na+ PREFIXO + OATO + de Nome do Nome cátion PROPAN OATO DE SÓDIO PROPANOATO DE SÓDIO
  • 24. Aminas São compostos orgânicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituição parcial ou total dos hidrogênios por radicais alquila ou arila, originando aminas primárias, secundária ou terciária.
  • 25. R NH2 Ar NH2 Amina primária : é proveniente da substituição de um hidrogênio do NH3 por um CH3 NH2 NH2 radical alquila ou arila R NH R Ar NH R Amina secundária : é proveniente da substituição de dois hidrogênios do NH3 por CH3 NH CH3 NH CH3 radicais alquila ou arila R Ar N R R N R Amina terciária: é R proveniente da substituição de CH3 três hidrogênios do NH3 por N CH3 radicais alquila ou arila CH3 N CH3 CH3
  • 26. Aminas Nomenclatura para aminas primárias Nome do radical + AMINA CH3 CH2 NH2 C2H7N Nome do radical + AMINA NOME ETIL AMINA ETILAMINA
  • 27. Aminas Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias CH3 CH2 NH CH3 C3H8N Nome do menor radical Nome do maior radical amina NOME (alfabética) + (alfabética) + ETIL METIL AMINA ETIL-METILAMINA
  • 28. Aminas Isopropilamina fenilamina ou anilina CH3 CH NH2 NH2 CH3 Trimetilamina terc-butil-etilamina CH3 CH3 CH3 CH2 NH C CH3 CH3 N CH3 CH3 fenil-dimetilamina isopropil-tercbutilamina CH3 N CH3 CH3 CH NH C CH3 CH3 CH3 CH3