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Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
REUNI:
Estrutura e Função
de Carboidratos
Universidade Federal de Santa Catarina
Programa de Pós-graduação em Bioquímica
Tira-dúvidas com alunos da graduação
•Mais abundante biomolécula da Terra:
•Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em
carboidratos (celulose e outros açúcares).
Carboidratos
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Funções dos carboidratos
• Reconhecimento celular;
• Adesão celular;
• Estrutura celular : Peptídeosglicanos,
Proteoglicanos, quitina e celulose;
• Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Funções dos carboidratos: estrutural
Reconhecimento e adesão celular
Peptideoglicano
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Proteoglicanos
AmidoGlicogênioCelulose
Funções dos carboidratos: reserva energética
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Funções dos carboidratos
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Principais características dos carboidratos
•Cadeia carbonada não ramificada
•Ligações C-C simples
•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo
carbonila)
•Na extremidade: aldeído
•Outra posição: cetona
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Estrutura dos carboidratos
•Cadeia carbonada não ramificada
•Ligações C-C simples
•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação
•(grupo carbonila)
•Na extremidade: aldeído
•Outra posição: cetona
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Estrutura dos carboidratos
• Monossacarídeos: unidade funcional dos
carboidratos;
• Dissacarídeos: duas unidades;
• Polissacarídeos: mais de duas unidades de
monossacarídeos.
Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais
Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na
configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D
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Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses
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•açúcar redutor
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comum a ausência em africanos e
orientais: Intolerância à lactose
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Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e
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Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Amilose: linear, ligações
glicosídicas (α1→4)
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lado a lado e estabilizadas por ligacões de H
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Polissacarídeos estruturais: Celulose
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•Homopolissacarídeo
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Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico
(ligações (β1→4).
Ác.N-acetilmuramato e
D-aminoácidos: ausentes em
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celular de Staphylococcus
aureus (bactéria gram +)
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protege a bactéria de lise
osmótica. Lisozima: rompe a
Ligação β1→4.
Penicilina (Fleming) inibe a
enzima transpeptidase
responsável pelas ligações
cruzadas: bactéria é lisada
Penicilinase (bactérias
resistentes) →
desenvolvimento de
penicilinas semi-sintéticas.
Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
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Derivados de hexoses
-OH do C2 é substituído por –NH2
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com ác. acético
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ác. urônico corres.
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  • 2. •Mais abundante biomolécula da Terra: •Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares). Carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 3. Funções dos carboidratos • Reconhecimento celular; • Adesão celular; • Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose; • Reserva energética: glicose, amido, glicogênio; Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 4. Funções dos carboidratos: estrutural Reconhecimento e adesão celular Peptideoglicano Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Proteoglicanos
  • 5. AmidoGlicogênioCelulose Funções dos carboidratos: reserva energética Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 6. Funções dos carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 7. Principais características dos carboidratos •Cadeia carbonada não ramificada •Ligações C-C simples •1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) •Na extremidade: aldeído •Outra posição: cetona Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 8. Estrutura dos carboidratos •Cadeia carbonada não ramificada •Ligações C-C simples •1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação •(grupo carbonila) •Na extremidade: aldeído •Outra posição: cetona Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 9. Estrutura dos carboidratos • Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; • Dissacarídeos: duas unidades; • Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 10. Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros. Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 11. Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Aldoses Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 12. Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Cetoses Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 13. Formação de Hemiacetais Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 14. 2/31/3 Formação das duas formas cíclicas da D- glicose: Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero α e β Glicose: D-glicose e L-glicose Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 15. Piranoses e Furanoses Formas piranosídcas possuem 2 conformações Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Hexágono Pentágono
  • 16. Monossacarídeos são agentes redutores Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 17. Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O- glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal). Dissacarídeos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 18. Lactose: •açúcar redutor •presente no leite •D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose Sacarose: •açúcar não redutor •Formado somente por plantas Trealose: •açúcar não redutor •Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 19. Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 20. Amilose: linear, ligações glicosídicas (α1→4) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (α1→4) e (α1→6) a cada 24 a 30 resíduos Amido: dois tipos de polímeros de α-D-glicose (amilose e amilopectina) Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 21. Conformação mais estável da amilose é em curva Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 22. GLICOGÊNIO: •Definição: polímero de α-D-glicose ramificado. •Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. •Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos •Fígado: 7% do peso úmido 0,01 µM (glicose livre = 0,4M) α-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações α 1→4 Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 23. Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de β-D-glicose 10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias (flip 180° de cada unidade) Polissacarídeos estruturais: Celulose Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 24. •Homopolissacarídeo •Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (β1→4) •Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. •Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose Polissacarídeos estruturais: quitina Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 25. Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (β1→4). Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação β1→4. Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes) → desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas. Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função
  • 26. Derivados de hexoses -OH do C2 é substituído por –NH2 -NH2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H Oxidação do C6: ác. urônico corres. Oxidação do C1: ác. aldônico corres. Ésteres intramol: lactona
  • 27. Derivado do fosfoenolpiruvato Der. N-acetilmanosamina Derivados das hexoses: Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função