Ir para o conteúdo principal
carboidratos
Disciplina: Química dos Compostos Orgânicos I
Discentes: Docente: Heiddy Marquez AlvarezBenis Santiago
Bruno Silva
Bruna Lobo
Rafaela Lima
introdução aos carboidratos
● São as biomoléculas mais abundantes na natureza.
● São carbonos hidratados [(CnH20)n].
● Também chamados de sacarídeos.
● Plantas sintetizam os carboidratos(fotossíntese)
● Os animais oxidam os carboidratos.
● Carboidratos possuem função aldeído ou cetona.
Fotossíntese
Onde encontramos os carboidratos?
● Parede celular dos
vegetais(celulose)
● Nos alimentos (pão, batatas,
ervilhas, derivados dos
animais).
● Fibras tradicionais da
manufatura dos tecidos(quase
exclusivamente).
● Madeira e papel.
Parede celular
Pão
Tipos de carboidratos
● Monossacarídeos
● Oligossacarídeos
● Polissacarídeos
Monossacarídeos
(frutose)
Oligossacarídeos
(sacarose)
Polissacarídeos
(celulose)
Monossacarídeos
● São os mais simples dos carboidratos.
● Glicose, frutose e galactose
● Solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.
● Brancos e cristalinos.
● São monômeros.
● Os mais conhecidos são as pentoses e hexoses.
Nomenclatura dos Carboidratos simples
Regra de nomeação:
● Prefixo aldo ou ceto
● Infixo da quantidade de carbonos
● Sufixo ose(simples)
Projeção de Fisher
Aldose e Cetose
Aldose Cetose
Monossacarídeos
Pentose Hexose
Matéria-prima para a
fabricação do ácido nucléico
RNA.
É a base para a
formação da maioria dos
carboidratos mais
complexos. Produzida na
fotossíntese pelos
vegetais. Encontrada no
sangue, no mel e nos
tecidos dos vegetais.
Estereoisômeros
Enantiômeros e Diastereoisômeros
Estereoisômeros
● Estereoisômeros com imagens especular também
são chamados de enantiômeros. (ex:L-
Gliceraldeído e D-Gliceraldeído)
● Em seres humanos a maioria dos açúcares com
6 carbono está na forma D. (Ex: D-glicose)
● Esquemas de representação:
Projeção de Fischer e projeção de Haworth.
EsEsEv Representação de cunha e traço e fischer
● Como o gliceraldeído tem um carbono assimétrico, ele pode ser um par de
enantiômeros.
● Lembre que nas projeções de Fischer as ligações horizontais se
aproximam do observador e as ligações verticais se afastam.
EsEsEv Representação de cunha e traço e fischer
● Indique se é D - Gliceraldeído ou L - Gliceraldeído:
Sistema D e L
D e L COM MÚLTIPLOS CENTROS QUIRAIS
● Os carboidratos naturais
são de série D.
● Não são sobreponíveis.
● Para definir a configuração L ou D de um
carboidrato com múltiplos centros quirais
deve-se ter como base a configuração
absoluta do carbono quiral mais distante dos
grupos funcionais aldeído ou cetona.
C C Configurações de Aldose
.
C C Configurações de cetose
.
epímeros
● Compostos orgânicos que
diferem apenas pela rotação
de um dos carbonos quirais.
● Diferentes carboidratos
podem possuir a mesma
composição molecular,apenas
diferindo em sua isomeria
óptica.
● Possibilidade de novos
isômeros (anomeria)
epímeros
● Diastereoisômeros que diferem em apenas um carbono assimétrico são
denominados epímeros.
monossacarídeos cíclicos
● Monossacarídeos acima de 5 carbonos podem apresentar na forma aberta
(linear) ou cíclica.
● É encontrado com cerca de 99% em solução aquosa.
Como se forma o anel?
● Existe uma reação importante em Química
Orgânica que ocorre entre o grupo hidroxila
(-OH) de álcoois e o grupamento carbonila
(=O) presente em aldeídos e cetonas. Essa
reação ocorre de acordo com as equações
abaixo:
Interação entre carbonos distantes,
tais como C-1 e C-5, formam um
hemiacetal. Interação entre C-2
e C-5 formar um hemicetal.
O carbono carbonílico torna-se um
novo centro quiral chamado
carbono anomérico.
Carbono Anomérico
● O carbono anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4
ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula.
● É também o carbono que está envolvido em uma ligação glicosídica.
● "O átomo de carbono da carbonila é chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3
ed., pág. 228)
Grupo carbonila
monossacarídeos cíclicos Importantes
Piranose - Composto heterocíclicos constituído de 6 átomos, um dos quais é o oxigênio.
Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo
aldeído encontra se na ponta da estrutura linear da molécula.
monossacarídeos cíclicos IMPORTANTES
Furanose- Composto heterocíclicos constituído de 5 átomos, um dos quais o oxigênio.
Nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona
não está nas pontas da estrutura linear.
monossacarídeos cíclicos alfa e beta
● O monossacarídeo cíclico pode
assumir duas formas
diferentes: α e ß, denominados
anômeros.
• Anômero são formas isoméricas que
diferem apenas em sua configuração
ao redor do átomo de carbono do
anomérico.
• Em solução
ocorre a
mutarrotação.
Mutarrotação
Em relação a hidroxila(OH) do C1 e C2:
● Equilíbrio entre os anômeros.
Anômeros α β
Plano O
mesmo
Planos
diferentes
Isomeria Cis Trans
Oligossacarídeos
● Chamados especificamente de
glicosídeos.
● Formados a partir da ligação química
entre 2 ou mais monossacarídeos por
uma ligação alfa- ou beta-glicosídica.
● Dissacarídeos,trissacarídeos,
tetrassacarídeos...
Quitinase
(lookfordiagnosis)
Oligossacarídeos
Ligação glicosídica
Através dessa ligação, origina moléculas de carboidratos mais complexas (oligossacarídeos e
Polissacarídeos).
Dissacarídeos
● A classe mais importante e abundante de oligossacarídeos.
● Formados por duas moléculas de monossacarídeos e uma delas sempre
será a glicose.
Dissacarídeos
Sacarose Maltose Lactose
Polissacarídeos(Glicanos)
● Constituído de vários carboidratos.
● Uma molécula pode ser hidrolisada a um grande número de
monossacarídeos.
● A maioria dos carboidratos encontrados na natureza ocorrem como
polissacarídeos.
● Quanto à sua constituição química, temos em 2 tipos: Os
Homopolissacarídeo e o Heteropolissacarídeo.
PolissacarídeosHomopolissacarídeos
Não ramificada Ramificada
Heteropolissacarídeos
Não ramificado Ramificado
Homopolissacarídeos:
forma de armazenamento
de energia
(amido e glicogênio) e
componente estrutural
de parede celular de
vegetais e exoesqueleto
(celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos:
suporte extracelular
em
muitas formas de vida
e componente
estrutural
de parede celular de
bactérias
polissacarídeos: Função de Armazenamento
Amido
● Homopolissacarídeos (glicose)
● É encontrado nos cereais, batatas e outros vegetais.
● As plantas utilizam como principal reserva de energia.
● São reservas de energia e não uma fonte.
● Enzimas quebram o amido no sistema digestivo.
polissacarídeos: Função de Armazenamento
Amido
polissacarídeos: Função de Armazenamento
polissacarídeos: Função Armazenamento
Glicogênio
● Semelhante a amilopectina, mas possui mais pontos de ramificação.
● Também chamado de amido animal.
● Principal reserva de carboidratos nos animais.
● Armazenada no fígado e nos músculos.
polissacarídeos: Função Estrutural
Glicogênio
● Formado
exclusivamente por
moléculas de α-D-
glicose ligadas entre si
por ligações
glicosídicas do tipo a
1,4 em sua cadeia
linear e a 1,6 nas
ramificações.
polissacarídeos: Função Estrutural
polissacarídeos: Função Estrutural
Celulose
● Principal constituinte das células
vegetais conferindo-lhes resistência
e proteção.
● Apresenta somente cadeias lineares.
● É um homopolissacarídeo de glicoses
unidas através de ligação β1-4.
Polissacarídeos: Estrutura
Quitina
● É um homopolissacarídeo linear
composto por resíduos de N-
acetilglicosamina unidas através
de ligação β1-4.
● Principal substância que faz parte
do esqueleto externo dos
artrópodes
(crustáceos,aracnídeos).
referências
NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5. ed.
CANCELA, María del Pilar. Estrutura química dos carboidratos. Disponível em: <http://br.innatia.com/c-carboidratos-pt/a-
estrutura-quimica-dos-carboidratos-4322.html>. Acesso em: 14 ago. 2017.
RODRIGUES, João. Peptidoglicano – Molécula da Semana. 2014. Disponível em:
<http://www.fciencias.com/2014/03/06/peptidoglicano-molecula-da-semana/>. Acesso em: 14 ago. 2017
INFORMADO, Não. Carboidratos e suas classificações. Disponível em:
<http://www.dammous.com/nutri/nutrie/cho_classif.asp>. Acesso em: 14 ago. 2017.
GALLO, Luz Antonio. Carboidratos- Introdução. Disponível em: <https://www.wattpad.com/286761027-bioquímica-
carboidratos-introdução>. Acesso em: 13 ago. 2017.
http://www.lookfordiagnosis.com/mesh_info.php?term=oligossacar%C3%ADdeos&lang=3#
referências
INFORMADO, NÃo. Oligossacarídeos. Disponível
em:<http://www.lookfordiagnosis.com/mesh_info.php?term=oligossacarídeos&lang=3#>. Acesso em: 12 ago. 2017.
RICHEY JUNIOR, Herman G.. Quimica organica. Não Informado: Phb Prentice/hall Brasil, 1983. 418 p.
MORRISON, R. T., BOYD, R. N. Química Orgânica, 13. ed. Fundação Calouste Gulbenkian: Lisboa,