O documento discute carboidratos, incluindo: 1) Introdução sobre características gerais e obesidade no Brasil; 2) Monossacarídeos e dissacarídeos, como estrutura, epímeros e exemplos; 3) Polissacarídeos como amido, glicogênio, celulose, heteropolissacarídeos.

1. Resumo
Resumo
1 Introdução
 Características gerais (4)
 Obesidade no Brasil (5)
2 Monossacarídeos e dissacarídeos
 Carboidratos (6)
 Estereoisomeria (8)
 Monossacarídeos (D-aldoses e D-cetoses) (9)
 Epímeros (11)
 Ciclização de monossacarídeos e conformação (12)
 Derivados de hexoses (15)
 Açúcares redutores (16)
 Ligação glicosídica (17)
 Exemplos de dissacarídeos (18)
 Hidrólise da ligação glicosídica (19)
3 Polissacarídeos
 Polissacarídeos (20)
 Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) (21)
1
 Heteropolissacarídeos (peptídeoglicano, outros, fibras) (30)

2. Introdução
Carboidratos
2

3. Introdução
Características gerais
 São as biomoléculas mais abundantes da Terra;
 Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O → celulose +
produtos;
 Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dos
organismos não-fotossintetizantes;
 Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)
 Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecido
conectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc);
 Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou
lipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares;
 A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos
3

4. Obesidade no Brasil
 O aumento da obesidade no
Brasil é atribuído, entre
outros fatores, ao aumento
no consumo de carboidratos
70 %
FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE) 4

5. Monossacarídeos e dissacarídeos
Carboidratos
São polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ou
substâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos.
Grupo Grupo
funcional funcional
aldeído cetona
(aldose) (cetose)
Obs.: Podem conter N, P ou S 5

6. Monossacarídeos e dissacarídeos
Carboidratos
monossacarídeo
Dissacarídeo (2-20 = oligossacarídeo)
Polissacarídeo (> 20)
CARBOIDRATOS MAIS COMUNS
monossacarídeos oligossacarídeos polissacarídeos
dissacarídeos
amido,
pentoses hexoses maltose, glicogênio,
lactose, celulose
ribose, glicose, quitina
sacarose
desoxirribose galactose,
trealose
frutose 6
manose

7. Monossacarídeos e dissacarídeos
Estereoisomeria
Estereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona,
contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorrem
em formas oticamente ativa
Número de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais 7

8. Monossacarídeos e dissacarídeos
Monossacarídeos
D-aldoses
8

9. Monossacarídeos e dissacarídeos
Monossacarídeos
D-cetoses
9

10. Monossacarídeos e dissacarídeos
Epímeros
São isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico
(quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distante
da carbonila, são isômeros, mas não epímeros
10

11. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na
forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa
(6 átomos de C)
C anomérico
OH do C-1 para OH do C-2 para
baixo = α cima = β
11
(36%) (64%)

12. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Ciclização da frutose (5 átomos de C) C anomérico
Anel piranose Anel furanose
6 átomos (5C + 1O) → Aldoses 5 átomos (4C + 1O) → Cetoses
12
pirano furano

13. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Conformação do anel
13

14. Monossacarídeos e dissacarídeos
Derivados de hexoses
14

15. Monossacarídeos e dissacarídeos
Açúcares redutores
Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos
como íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupo
carboxila (COOH)
15

16. Monossacarídeos e dissacarídeos
Ligação glicosídica
É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um
monossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo
C anomérico livre =
açúcar redutor
16

17. Monossacarídeos e dissacarídeos
Exemplos de dissacarídeos
17

18. Monossacarídeos e dissacarídeos
Hidrólise da ligação glicosídica
1- Química: ácida H2SO4 0,5 mol/L /5 horas / 100°C, ou
TFA 2 mol/L /5 horas / 100°C
2- Enzimática: glicosidases Amido = amilase
Celulose = celulase
Lactose = lactase
18

19. Polissacarídeos
Polissacarídeos
HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS
Linear Ramificado Linear Ramificado
1 único tipo de 2 ou mais tipos de
19
monossacarídeo monossacarídeos

20. Polissacarídeos
Homopolissacarídeos
1- Polissacarídeos de armazenamento
Amido (células de plantas)
Glicogênio (células de animais)
Grânulos de amido em um cloroplasto
2- Polissacarídeos estruturais
Celulose (células de plantas)
Quitina (exoesqueleto)
Grânulos de glicogênio em um hepatócito
20

21. Polissacarídeos
Amido
Amido = amilose + amilopectina
= (D-glicose (α1→4) D-glicose)n
Amilopectina
21

22. Polissacarídeos
Amido
(A) (B)
Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações do
tipo (α1→4) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem uma
estrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta 22

23. Polissacarídeos
Amido
Amilopectina
Amilose
(ramificada)
(linear)
23

24. Polissacarídeos
Glicogênio
Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada
em (α1→4) com pontos de ramificação em (α1→6)], porém é mais
ramificado.
8-12 resíduos
24

25. Polissacarídeos
Celulose
Cadeia linear = (D-glicose β(1→4) D-glicose)n
(β1→4) (β1→4)
Fazem pontes de H entre
si, por isso são insolúveis
em água
25

26. Polissacarídeos
Celulose
A conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado
180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeia
reta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar 26
uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia

27. Polissacarídeos
Quitina
Cadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não é
digerível por vertebrados
(β1→4) (β1→4) (β1→4)
(N-acetil-glucosamina)n 27

28. Polissacarídeos
Heteropolissacarídeos
Peptídeoglicano – parede celular bacteriana. É o que define bactérias
Gram positivas e Gram negativas
28

29. Heteropolissacarídeo
Querido e lindo professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre
os GLICOSAMINOGLICANOS e como eles formam a matriz
extracelular
- Estão presentes nos espaços
extracelulares, como cartilagens, tendões,
pele e parede dos vasos sanguíneos.
29

30. Conjungados
Querido, lindo e descolado professor Rodolfo, não se esqueça de
comentar sobre
os GLICOCONJUGADOS e suas diferença:
Proteoglicanos: +Glicanos –Proteinas
Glicoproteínas: - Glicanos +Proteínas
Lipoproteínas: -Glicanos e +Lipídeos
30

31. Polissacarídeos
Outros heteropolissacarídeos importantes
Chocolate de
Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1) alfarroba
Goma guar = manose:galactose (2:1)
Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides) 31

32. Polissacarídeos
Outros heteropolissacarídeos importantes
 Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermum
gossypium
 Goma arábica – extraída de Acacia senegal
 Glucomanana – extraída de plantas
orientais (Amorphophallus konjac -
32
Konjac)

33. Exercícios RIDÍCULOS
• Marque a alternativa que contém apenas
monossacarídeos.
• a) Maltose e glicose.
• b) Sacarose e frutose.
• c) Glicose e galactose.
• d) Lactose e glicose.
• e) Frutose e lactose.
33

34. • Qual dos alimentos a seguir tem função basicamente energética?
• a)cenoura
•
b) bife
•
c) mel
•
d) sal
•
e) batata
34

35. • O glicano formado por unidades de α glicose, usado como
substancia de reserva energética de reserva animal é denominado:
a) amido
b) volutina
c) colesterol
d) Glicogênio
e) ergosterol
35

36. • Quanto aos carboidratos, assinale a alternativa incorreta.
• a) Os glicídios são classificados de acordo com o tamanho e a
organização de sua molécula em três grupos: monossacarídeos,
dissacarídeos e polissacarídeos.
• b) Os polissacarídeos compõem um grupo de glicídios cujas moléculas
não apresentam sabor adocicado, embora sejam formadas pela união de
centenas ou mesmo milhares de monossacarídeos.
• c) Os dissacarídeos são constituídos pela união de dois
monossacarídeos, e seus representantes mais conhecidos são a celulose,
a quitina e o glicogênio.
• d) Os glicídios, além de terem função energética, ainda participam da
estrutura dos ácidos nucleicos, tanto RNA quanto DNA.
• e) A função do glicogênio para os animais é equivalente à do amido para
as plantas.
36

37. • Assinale a alternativa correta:
• a) A Quitina é um polissacarídeo formado por (N-acetilglicosamina),
é encontrado nos invertebrados e sua função é estrutural.
• b) Os carbonos quirais, incomuns na estrutura dos carboidratos,
são importantes na diversificação da função dessas
macromoléculas.
• c) A ribose é uma importante Aldopentose, formada a partir da
Eritrose, diretamente relacionada com a estrutura do dna.
• d) O Gliceraldeido é a aldose mais simples, porém de grande
importância por ser um dos elementos transitórios na respiração
celular.
• e) A ligação glicosídica acontece sempre entre o carbono
anomérico de um monossacarídeo com a hidroxila de outro
37
sacarídeo.

38. • Exemplos de polissacarídio, dissacarídio, hexose e
pentose, respectivamente:
• a) ácido hialurônico, quitina, frutose e ribose.
• b) amido, maltose, glicose e desoxirribose.
• c) coniferina, lactose, maltose e desoxirribose.
• d) amido, celulose, glicogênio e frutose.
• e) celulose, sacarose, ribose e frutose.
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