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Rodolfo Pimentel Oliveira, profile picture
Carregado porRodolfo Pimentel Oliveira
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Carboidratos aula (2)

O documento discute carboidratos, incluindo: 1) Introdução sobre características gerais e obesidade no Brasil; 2) Monossacarídeos e dissacarídeos, como estrutura, epímeros e exemplos; 3) Polissacarídeos como amido, glicogênio, celulose, heteropolissacarídeos.

Resumo Resumo 1 Introdução  Características gerais (4)  Obesidade no Brasil (5) 2 Monossacarídeos e dissacarídeos  Carboidratos (6)  Estereoisomeria (8)  Monossacarídeos (D-aldoses e D-cetoses) (9)  Epímeros (11)  Ciclização de monossacarídeos e conformação (12)  Derivados de hexoses (15)  Açúcares redutores (16)  Ligação glicosídica (17)  Exemplos de dissacarídeos (18)  Hidrólise da ligação glicosídica (19) 3 Polissacarídeos  Polissacarídeos (20)  Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) (21) 1  Heteropolissacarídeos (peptídeoglicano, outros, fibras) (30)
Introdução Carboidratos 2
Introdução Características gerais  São as biomoléculas mais abundantes da Terra;  Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O → celulose + produtos;  Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dos organismos não-fotossintetizantes;  Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)  Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecido conectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc);  Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou lipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares;  A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos 3
Obesidade no Brasil  O aumento da obesidade no Brasil é atribuído, entre outros fatores, ao aumento no consumo de carboidratos 70 % FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE) 4
Monossacarídeos e dissacarídeos Carboidratos São polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ou substâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos. Grupo Grupo funcional funcional aldeído cetona (aldose) (cetose) Obs.: Podem conter N, P ou S 5
Monossacarídeos e dissacarídeos Carboidratos monossacarídeo Dissacarídeo (2-20 = oligossacarídeo) Polissacarídeo (> 20) CARBOIDRATOS MAIS COMUNS monossacarídeos oligossacarídeos polissacarídeos dissacarídeos amido, pentoses hexoses maltose, glicogênio, lactose, celulose ribose, glicose, quitina sacarose desoxirribose galactose, trealose frutose 6 manose
Monossacarídeos e dissacarídeos Estereoisomeria Estereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona, contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorrem em formas oticamente ativa Número de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais 7
Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos D-aldoses 8
Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos D-cetoses 9
Monossacarídeos e dissacarídeos Epímeros São isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico (quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distante da carbonila, são isômeros, mas não epímeros 10
Monossacarídeos e dissacarídeos Ciclização de monossacarídeos Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa (6 átomos de C) C anomérico OH do C-1 para OH do C-2 para baixo = α cima = β 11 (36%) (64%)
Monossacarídeos e dissacarídeos Ciclização de monossacarídeos Ciclização da frutose (5 átomos de C) C anomérico Anel piranose Anel furanose 6 átomos (5C + 1O) → Aldoses 5 átomos (4C + 1O) → Cetoses 12 pirano furano
Monossacarídeos e dissacarídeos Ciclização de monossacarídeos Conformação do anel 13
Monossacarídeos e dissacarídeos Derivados de hexoses 14
Monossacarídeos e dissacarídeos Açúcares redutores Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos como íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupo carboxila (COOH) 15
Monossacarídeos e dissacarídeos Ligação glicosídica É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um monossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo C anomérico livre = açúcar redutor 16
Monossacarídeos e dissacarídeos Exemplos de dissacarídeos 17
Monossacarídeos e dissacarídeos Hidrólise da ligação glicosídica 1- Química: ácida H2SO4 0,5 mol/L /5 horas / 100°C, ou TFA 2 mol/L /5 horas / 100°C 2- Enzimática: glicosidases Amido = amilase Celulose = celulase Lactose = lactase 18
Polissacarídeos Polissacarídeos HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS Linear Ramificado Linear Ramificado 1 único tipo de 2 ou mais tipos de 19 monossacarídeo monossacarídeos
Polissacarídeos Homopolissacarídeos 1- Polissacarídeos de armazenamento Amido (células de plantas) Glicogênio (células de animais) Grânulos de amido em um cloroplasto 2- Polissacarídeos estruturais Celulose (células de plantas) Quitina (exoesqueleto) Grânulos de glicogênio em um hepatócito 20
Polissacarídeos Amido Amido = amilose + amilopectina = (D-glicose (α1→4) D-glicose)n Amilopectina 21
Polissacarídeos Amido (A) (B) Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações do tipo (α1→4) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem uma estrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta 22
Polissacarídeos Amido Amilopectina Amilose (ramificada) (linear) 23
Polissacarídeos Glicogênio Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada em (α1→4) com pontos de ramificação em (α1→6)], porém é mais ramificado. 8-12 resíduos 24
Polissacarídeos Celulose Cadeia linear = (D-glicose β(1→4) D-glicose)n (β1→4) (β1→4) Fazem pontes de H entre si, por isso são insolúveis em água 25
Polissacarídeos Celulose A conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado 180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeia reta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar 26 uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia
Polissacarídeos Quitina Cadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não é digerível por vertebrados (β1→4) (β1→4) (β1→4) (N-acetil-glucosamina)n 27
Polissacarídeos Heteropolissacarídeos Peptídeoglicano – parede celular bacteriana. É o que define bactérias Gram positivas e Gram negativas 28
Heteropolissacarídeo Querido e lindo professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre os GLICOSAMINOGLICANOS e como eles formam a matriz extracelular - Estão presentes nos espaços extracelulares, como cartilagens, tendões, pele e parede dos vasos sanguíneos. 29
Conjungados Querido, lindo e descolado professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre os GLICOCONJUGADOS e suas diferença: Proteoglicanos: +Glicanos –Proteinas Glicoproteínas: - Glicanos +Proteínas Lipoproteínas: -Glicanos e +Lipídeos 30
Polissacarídeos Outros heteropolissacarídeos importantes Chocolate de Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1) alfarroba Goma guar = manose:galactose (2:1) Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides) 31
Polissacarídeos Outros heteropolissacarídeos importantes  Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermum gossypium  Goma arábica – extraída de Acacia senegal  Glucomanana – extraída de plantas orientais (Amorphophallus konjac - 32 Konjac)
Exercícios RIDÍCULOS • Marque a alternativa que contém apenas monossacarídeos. • a) Maltose e glicose. • b) Sacarose e frutose. • c) Glicose e galactose. • d) Lactose e glicose. • e) Frutose e lactose. 33
• Qual dos alimentos a seguir tem função basicamente energética? • a)cenoura • b) bife • c) mel • d) sal • e) batata 34
• O glicano formado por unidades de α glicose, usado como substancia de reserva energética de reserva animal é denominado: a) amido b) volutina c) colesterol d) Glicogênio e) ergosterol 35
• Quanto aos carboidratos, assinale a alternativa incorreta. • a) Os glicídios são classificados de acordo com o tamanho e a organização de sua molécula em três grupos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. • b) Os polissacarídeos compõem um grupo de glicídios cujas moléculas não apresentam sabor adocicado, embora sejam formadas pela união de centenas ou mesmo milhares de monossacarídeos. • c) Os dissacarídeos são constituídos pela união de dois monossacarídeos, e seus representantes mais conhecidos são a celulose, a quitina e o glicogênio. • d) Os glicídios, além de terem função energética, ainda participam da estrutura dos ácidos nucleicos, tanto RNA quanto DNA. • e) A função do glicogênio para os animais é equivalente à do amido para as plantas. 36
• Assinale a alternativa correta: • a) A Quitina é um polissacarídeo formado por (N-acetilglicosamina), é encontrado nos invertebrados e sua função é estrutural. • b) Os carbonos quirais, incomuns na estrutura dos carboidratos, são importantes na diversificação da função dessas macromoléculas. • c) A ribose é uma importante Aldopentose, formada a partir da Eritrose, diretamente relacionada com a estrutura do dna. • d) O Gliceraldeido é a aldose mais simples, porém de grande importância por ser um dos elementos transitórios na respiração celular. • e) A ligação glicosídica acontece sempre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com a hidroxila de outro 37 sacarídeo.
• Exemplos de polissacarídio, dissacarídio, hexose e pentose, respectivamente: • a) ácido hialurônico, quitina, frutose e ribose. • b) amido, maltose, glicose e desoxirribose. • c) coniferina, lactose, maltose e desoxirribose. • d) amido, celulose, glicogênio e frutose. • e) celulose, sacarose, ribose e frutose. 38