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Bioquímica Estrutural




        Profª Kasue
Carboidratos

1- Características:
  - Popularmente chamados de açúcares;
  - Compostos aldeídicos ou cetônicos
  polihidroxilados;
  - Principais biomoléculas energéticas;




                     Profª Kasue
O
  O                 HC             HO CH2
      CH
                  H C OH              C O
  H C OH          HO C H           HO C H
  H2C OH
                   H C OH           H C OH
D-gliceraldeído   H C OH            H C OH
                   H2C OH           H2C OH
                   D-glicose         D-frutose




                     Profª Kasue
2- Fórmula empírica:
(CH2O)n
3- Funções:
a) Reserva energética:
    - Amido: reserva vegetal
    - Glicogênio: reserva animal




                       Profª Kasue
b) Alimentos energéticos:




c) Estruturais:
   -Celulose: nos vegetais                 - Quitina: fungos e
                                              artrópodes




                             Profª Kasue
4- Classificação
                                             Trioses

                                            Tetroses

                   Monossacarídeos
                                            Pentoses

                                            Hexoses


                                       02 a 10 unidades de
Carboidratos        Oligossacarídeos    monossacarídeos

                                       Mais de 10 unidades
                                       de monossacarídeos

                    Polissacarídeos    Homopolissacarídeo

                                       Heteropolissacarídeo

                        Profª Kasue
Estruturas cíclicas
 Os açúcares existem normalmente como moléculas
  cíclicas, em lugar de cadeias abertas
                                     Carbono anomérico




                                           α-glicose

                                      Carbono anomérico




   D-glicose
                                           β-glicose

                      Profª Kasue
Carbono anomérico




                          α-frutose




D-frutose

                            Carbono anomérico

                          α-frutose


            Profª Kasue
Monossacarídeos

1) Características:
 Carboidratos mais simples;
 Possuem de 3 a 8 carbonos;
 Têm uma única unidade cetônica ou aldeídica,
  possuindo pelo menos um átomo de carbono
  assimétrico (C*)




                        Profª Kasue
O                        O                                  OH
          HC                   HC                                H2C
     H    C    OH          H       C    OH                        C        O
     HO   C    H          HO       C    H                   HO    C        H
     H    C    OH         HO       C    H                   H     C        OH
     H    C    OH          H       C    OH                  H     C        OH
           CH2 OH                  CH2 OH                        H2C OH


                               H2C OH
      H2C OH
                          HO                     O H   H2C OH          O        H2C OH
H                   O H
          H                         H                        H             HO
                               OH           H
     OH        H
                          H                       OH    H                        OH
HO                   OH
                               H            OH               OH             H
     H         OH

      glicose                galactose                   -frutose




                               Profª Kasue
2)- Isomeria dos monossacarídeos:
 A presença de C* possibilita a existência de isômeros
  ópticos;
 O número de isômeros ópticos é determinado por:
  2n onde: n= nº C*
 Os monossacarídeos apresentam também isômeros
  estruturais e epímeros




                         Profª Kasue
Profª Kasue
D-glicose                 D-gliceraldeído

            Profª Kasue
Enantiômeros – imagens especulares
            O                   O
     HC                               CH
H      C    OH                 HO     C     H
HO     C    H                   H     C     OH
H      C    OH                 HO     C     H
H      C    OH                 HO     C     H
       CH2 OH                  HO     CH2
     D-glicose                      L-glicose


                 Profª Kasue
Epímeros: isômeros, diferem em somente um C*




  D-manose        D-glicose      D-galactose


                  Profª Kasue
3) Ligação entre carboidratos: ligação glicosídica



                OH                                OH                                    OH                              OH
     H2C                                 H2C                                 H2C                               H2C

H                    O H           H                    O H     H2O H                         O H        H                   O H
           H          1
                                              H                                   H                                 H
     OH         H              +       4 OH       H                                            1             4 OH
                                                                             OH          H                              H
HO                        OH       OH                    OH             HO                          O                         OH
     H          OH                      H         OH                         H           OH                   H         OH
         D-glicose                          D-glicose                                 Ligação glicosídica -1,4
                                                                                               Maltose




                                                          Profª Kasue
Dissacarídeos
 Sacarose:
  - açúcar comum de mesa;
  - obtido da cana-de-açúcar, beterraba;
  - α-glicose + β-frutose
                     H2C      OH
                 H                 O H
                       H                 1
                     OH       H
              HO
                     H        OH
                                      O          ligação glicosídica -1, 
        HO   CH2          O
                                         2
                     H        HO
             H                     H2C           OH

                     OH        H
                                   Profª Kasue
 Lactose:
  - dissacarídeo do leite;
  - hidrolisado pela lactase nos seres humanos;
  - β-galactose + α-glicose
                      OH                                    OH
             H2C                                   H2C
        HO                 O                                     O H
                                           H
                  H            1                        H
             OH       H                O         4 OH       H
         H                         H                              OH
             H        OH                          H         OH

                       Ligação glicosídica -1,4


                                   Profª Kasue
 Celobiose:
  - dissacarídeo da celulose;
  - β-glicose + β-glicose
                     OH                                   OH
           H2C                                   H2C

       H                   O                                   O OH
                                           H
                H                                     H
                      H        1
           OH                          O     4            H
                                                 OH
      HO                           H                            H
           H          OH                         H        OH
                    ligação glicosídica 1,4


                                   Profª Kasue
Polissacarídeos
 Amido:
  - Homopolissacarídeo, reserva nutricional vegetal;
  - Polímeros de α-glicose;
  - Armazenado como grânulos no citosol;
  - Hidrolisado por α e β-amilases;
  - 02 formas:
      - Amilose: cadeia linear
      - Amilopectina: cadeia ramificada, uma
  ramificação a cada 30 ligações α-1,4


                         Profª Kasue
1                 4




 Ligação glicosídica α-1,4


Estrutura da amilose

       Profª Kasue
1    4                       1


                                 Ligação glicosídica α-1,6


                       6



          1        4




    Ligação glicosídica α-1,4

    Estrutura da amilopectina
               Profª Kasue
Reação de identificação do amido:


                Amido + solução de iodo


              Amilose              Amilopectina

             Coloração              Coloração
              violeta              avermelhada



                     Profª Kasue
 Glicogênio:
  -Homopolissacarídeo; reserva nutricional nos
  animais;
  - Polímeros de α-glicose;
  - Cadeia ramificada, uma ramificação a cada 10
  ligações α-1,4;
  - Locais de armazenamento:
       - Fígado: utilização no jejum noturno e entre
  refeições;
       - Músculo: utilização na atividade física intensa;


                          Profª Kasue
Ligação α-1,6




Ligação glicosídica α-1,4

           Estrutura do glicogênio
                        Profª Kasue
Celulose:
 - Homopolissacarídeo, função estrutural na
 madeira e plantas fibrosas;
 - Cadeias individuais reunidas por pontes de
 hidrogênio, conferindo força mecânica;
 - Estrutura linear, unidades β-glicose;
 - Digerida pela celulase, presente nas
 bactérias que habitam o trato digestivo de
 animais


                     Profª Kasue
Ligação glicosídica β-1,4

      Estrutura da celulose


                Profª Kasue
Quitina:
 - Homopolissacarídeo, função estrutural em
 insetos, crustáceos, paredes celulares de
 algas, fungos e leveduras;
 - Unidades de N-acetilglicosamina compõem
 sua estrutura




                    Profª Kasue
Ligação glicosídica β-1,4


                   Estrutura da quitina

                            Profª Kasue
Glicoproteínas
 Proteínas conjugadas que possuem como
  grupos prostéticos um ou vários oligossacarídeos
  formando uma série de unidades repetidas e ligadas
  covalentemente a uma proteína;
 A ligação covalente entre os açúcares e a cadeia
  peptídica é a parte central da estrutura das
  glicoproteínas:
  - ligações N−glicosídicas entre a N−acetilglicosamina
  (GlcNAc) e o aminoácido asparagina (Asn);
  - ligações O−glicosídicas entre a N−acetilgalactosamina
  (GalNAc) e o grupo OH da serina (Ser) ou treonina
  (Thr).
                          Profª Kasue
 Funções: exemplos
  - Transferrina: proteína transportadora do ferro;
  - Ceruloplasmina: transportadora de cobre;
  - Fatores de coagulação;
  - Função hormonal: FSH



                                           carboidrato
     Ligação N-glicosídica
                                            polipeptídeo


                             Profª Kasue
Glicosaminoglicanos

 São polissacarídeos lineares constituídos por
  resíduos repetitivos de dissacarídeos de ácido
  urônico (geralmente o ácido D−glicurônico ou o ácido
  L−idurônico) e de N−acetilglicosamina ou
  N−acetilgalactosamina;
 Presentes nos espaços extracelulares como uma
  matriz gelatinosa que embebem o colágeno e
  outras proteínas, particularmente nos tecidos
  conjuntivos (cartilagens, tendões, pele, parede de
  vasos sangüíneos).

                        Profª Kasue
Heparina: glicosaminoglicano que ocorre nas
paredes das artérias, função anticoagulante

                  Profª Kasue
Poder redutor dos carboidratos

 Um carboidrato é dito redutor quando apresentar
  pelo menos um carbono anomérico livre, ou seja,
  não ligado a nenhum outro composto.
 Exemplos:


                          Carbono anomérico

                           Glicose : redutora



                       Profª Kasue
Carbono anomérico

                                   Frutose: redutora


              OH                                    OH
     H2C                                 H2C
HO                 O                                      O H
                                   H
          H            1                      H
                                                                     Carbono anomérico
     OH       H                O       4 OH          H
H                          H                                    OH    Lactose: redutora
     H        OH                        H            OH

               Ligação glicosídica -1,4


                                                  Profª Kasue
H2C      OH
         H                 O H
               H
             OH       H      1     Carbonos anoméricos parti-
      HO                           cipando da ligação glicosídica
             H        OH
                            O       ligação glicosídica -1, 
HO   CH2          O
                             2
             H        HO
     H                     H2C    OH

             OH        H


                   Sacarose: não redutora




                             Profª Kasue
Reação de Benedict
 Reação que detecta a presença de carboidrato
  redutor em uma solução;
 O carboidrato redutor é capaz de reduzir o íon
  cúprico em meio alcalino:
  Cu2+         Cu+      Cu2O + H2O
   Solução azul         Vermelho tijolo




                         Profª Kasue

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Carboidratos

  • 1. Bioquímica Estrutural Profª Kasue
  • 2. Carboidratos 1- Características: - Popularmente chamados de açúcares; - Compostos aldeídicos ou cetônicos polihidroxilados; - Principais biomoléculas energéticas; Profª Kasue
  • 3. O O HC HO CH2 CH H C OH C O H C OH HO C H HO C H H2C OH H C OH H C OH D-gliceraldeído H C OH H C OH H2C OH H2C OH D-glicose D-frutose Profª Kasue
  • 4. 2- Fórmula empírica: (CH2O)n 3- Funções: a) Reserva energética: - Amido: reserva vegetal - Glicogênio: reserva animal Profª Kasue
  • 5. b) Alimentos energéticos: c) Estruturais: -Celulose: nos vegetais - Quitina: fungos e artrópodes Profª Kasue
  • 6. 4- Classificação Trioses Tetroses Monossacarídeos Pentoses Hexoses 02 a 10 unidades de Carboidratos Oligossacarídeos monossacarídeos Mais de 10 unidades de monossacarídeos Polissacarídeos Homopolissacarídeo Heteropolissacarídeo Profª Kasue
  • 7. Estruturas cíclicas  Os açúcares existem normalmente como moléculas cíclicas, em lugar de cadeias abertas Carbono anomérico α-glicose Carbono anomérico D-glicose β-glicose Profª Kasue
  • 8. Carbono anomérico α-frutose D-frutose Carbono anomérico α-frutose Profª Kasue
  • 9. Monossacarídeos 1) Características:  Carboidratos mais simples;  Possuem de 3 a 8 carbonos;  Têm uma única unidade cetônica ou aldeídica, possuindo pelo menos um átomo de carbono assimétrico (C*) Profª Kasue
  • 10. O O OH HC HC H2C H C OH H C OH C O HO C H HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2 OH CH2 OH H2C OH H2C OH H2C OH HO O H H2C OH O H2C OH H O H H H H HO OH H OH H H OH H OH HO OH H OH OH H H OH glicose galactose -frutose Profª Kasue
  • 11. 2)- Isomeria dos monossacarídeos:  A presença de C* possibilita a existência de isômeros ópticos;  O número de isômeros ópticos é determinado por: 2n onde: n= nº C*  Os monossacarídeos apresentam também isômeros estruturais e epímeros Profª Kasue
  • 13. D-glicose D-gliceraldeído Profª Kasue
  • 14. Enantiômeros – imagens especulares O O HC CH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH2 OH HO CH2 D-glicose L-glicose Profª Kasue
  • 15. Epímeros: isômeros, diferem em somente um C* D-manose D-glicose D-galactose Profª Kasue
  • 16. 3) Ligação entre carboidratos: ligação glicosídica OH OH OH OH H2C H2C H2C H2C H O H H O H H2O H O H H O H H 1 H H H OH H + 4 OH H 1 4 OH OH H H HO OH OH OH HO O OH H OH H OH H OH H OH D-glicose D-glicose Ligação glicosídica -1,4 Maltose Profª Kasue
  • 17. Dissacarídeos  Sacarose: - açúcar comum de mesa; - obtido da cana-de-açúcar, beterraba; - α-glicose + β-frutose H2C OH H O H H 1 OH H HO H OH O ligação glicosídica -1,  HO CH2 O 2 H HO H H2C OH OH H Profª Kasue
  • 18.  Lactose: - dissacarídeo do leite; - hidrolisado pela lactase nos seres humanos; - β-galactose + α-glicose OH OH H2C H2C HO O O H H H 1 H OH H O 4 OH H H H OH H OH H OH Ligação glicosídica -1,4 Profª Kasue
  • 19.  Celobiose: - dissacarídeo da celulose; - β-glicose + β-glicose OH OH H2C H2C H O O OH H H H H 1 OH O 4 H OH HO H H H OH H OH ligação glicosídica 1,4 Profª Kasue
  • 20. Polissacarídeos  Amido: - Homopolissacarídeo, reserva nutricional vegetal; - Polímeros de α-glicose; - Armazenado como grânulos no citosol; - Hidrolisado por α e β-amilases; - 02 formas: - Amilose: cadeia linear - Amilopectina: cadeia ramificada, uma ramificação a cada 30 ligações α-1,4 Profª Kasue
  • 21. 1 4 Ligação glicosídica α-1,4 Estrutura da amilose Profª Kasue
  • 22. 1 4 1 Ligação glicosídica α-1,6 6 1 4 Ligação glicosídica α-1,4 Estrutura da amilopectina Profª Kasue
  • 23. Reação de identificação do amido: Amido + solução de iodo Amilose Amilopectina Coloração Coloração violeta avermelhada Profª Kasue
  • 24.  Glicogênio: -Homopolissacarídeo; reserva nutricional nos animais; - Polímeros de α-glicose; - Cadeia ramificada, uma ramificação a cada 10 ligações α-1,4; - Locais de armazenamento: - Fígado: utilização no jejum noturno e entre refeições; - Músculo: utilização na atividade física intensa; Profª Kasue
  • 25. Ligação α-1,6 Ligação glicosídica α-1,4 Estrutura do glicogênio Profª Kasue
  • 26. Celulose: - Homopolissacarídeo, função estrutural na madeira e plantas fibrosas; - Cadeias individuais reunidas por pontes de hidrogênio, conferindo força mecânica; - Estrutura linear, unidades β-glicose; - Digerida pela celulase, presente nas bactérias que habitam o trato digestivo de animais Profª Kasue
  • 27. Ligação glicosídica β-1,4 Estrutura da celulose Profª Kasue
  • 28. Quitina: - Homopolissacarídeo, função estrutural em insetos, crustáceos, paredes celulares de algas, fungos e leveduras; - Unidades de N-acetilglicosamina compõem sua estrutura Profª Kasue
  • 29. Ligação glicosídica β-1,4 Estrutura da quitina Profª Kasue
  • 30. Glicoproteínas  Proteínas conjugadas que possuem como grupos prostéticos um ou vários oligossacarídeos formando uma série de unidades repetidas e ligadas covalentemente a uma proteína;  A ligação covalente entre os açúcares e a cadeia peptídica é a parte central da estrutura das glicoproteínas: - ligações N−glicosídicas entre a N−acetilglicosamina (GlcNAc) e o aminoácido asparagina (Asn); - ligações O−glicosídicas entre a N−acetilgalactosamina (GalNAc) e o grupo OH da serina (Ser) ou treonina (Thr). Profª Kasue
  • 31.  Funções: exemplos - Transferrina: proteína transportadora do ferro; - Ceruloplasmina: transportadora de cobre; - Fatores de coagulação; - Função hormonal: FSH carboidrato Ligação N-glicosídica polipeptídeo Profª Kasue
  • 32. Glicosaminoglicanos  São polissacarídeos lineares constituídos por resíduos repetitivos de dissacarídeos de ácido urônico (geralmente o ácido D−glicurônico ou o ácido L−idurônico) e de N−acetilglicosamina ou N−acetilgalactosamina;  Presentes nos espaços extracelulares como uma matriz gelatinosa que embebem o colágeno e outras proteínas, particularmente nos tecidos conjuntivos (cartilagens, tendões, pele, parede de vasos sangüíneos). Profª Kasue
  • 33. Heparina: glicosaminoglicano que ocorre nas paredes das artérias, função anticoagulante Profª Kasue
  • 34. Poder redutor dos carboidratos  Um carboidrato é dito redutor quando apresentar pelo menos um carbono anomérico livre, ou seja, não ligado a nenhum outro composto.  Exemplos: Carbono anomérico Glicose : redutora Profª Kasue
  • 35. Carbono anomérico Frutose: redutora OH OH H2C H2C HO O O H H H 1 H Carbono anomérico OH H O 4 OH H H H OH Lactose: redutora H OH H OH Ligação glicosídica -1,4 Profª Kasue
  • 36. H2C OH H O H H OH H 1 Carbonos anoméricos parti- HO cipando da ligação glicosídica H OH O ligação glicosídica -1,  HO CH2 O 2 H HO H H2C OH OH H Sacarose: não redutora Profª Kasue
  • 37. Reação de Benedict  Reação que detecta a presença de carboidrato redutor em uma solução;  O carboidrato redutor é capaz de reduzir o íon cúprico em meio alcalino: Cu2+ Cu+ Cu2O + H2O Solução azul Vermelho tijolo Profª Kasue