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CarboidratosCarboidratos
LCB 208 - BIOQUIMICALCB 208 - BIOQUIMICA
IntroduçãoIntrodução
•• Mais da metade do carbono orgânico do planeta estáMais da metade do carbono orgânico do planeta está
armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos:armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos:
amido e celulose.amido e celulose.
•• Ambos sãoAmbos são polímerospolímeros do monômerodo monômero glicoseglicose,,
diferenciando-se apenas pela forma na qual estão ligados.diferenciando-se apenas pela forma na qual estão ligados.
•• A glicose, oxidada em COA glicose, oxidada em CO22 e He H22O, é nossa fonte primáriaO, é nossa fonte primária
de energia.de energia.
•• A celulose, o componente principal das paredes celularesA celulose, o componente principal das paredes celulares
(células vegetais) e de algodão e madeira, é um polímero(células vegetais) e de algodão e madeira, é um polímero
cujos monômeros encontram-se no mesmo plano.cujos monômeros encontram-se no mesmo plano.
Monossacarídeos - IntroduçãoMonossacarídeos - Introdução
•• Existem aldoses com 4C (aldotetroses), 5CExistem aldoses com 4C (aldotetroses), 5C
(aldopentoses), 6C e 7C. O mesmo vale para as cetoses(aldopentoses), 6C e 7C. O mesmo vale para as cetoses
(cetotetroses, cetopentoses…)(cetotetroses, cetopentoses…)
•• Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza,Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza,
mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem nomas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no
RNA e DNA, respectivamente.RNA e DNA, respectivamente.
Monossacarídeos - EstereoisomeriaMonossacarídeos - Estereoisomeria
•• Estereoisômeros com imagens especulares são tambémEstereoisômeros com imagens especulares são também
chamados dechamados de enantiômerosenantiômeros (ex: L-gliceraldeído e D-(ex: L-gliceraldeído e D-
gliceraldeído).gliceraldeído).
•• Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza,Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza,
mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem nomas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no
RNA e DNA, respectivamente.RNA e DNA, respectivamente.
•• Pode ser um polihidróxi-aldeído (Pode ser um polihidróxi-aldeído (aldosealdose) ou uma) ou uma
polihidroxi-cetona (polihidroxi-cetona (cetosecetose).).
•• Esquemas de representação: Projeção de Fischer eEsquemas de representação: Projeção de Fischer e
Projeção de Haworth.Projeção de Haworth.
»» Ligações horizontais são aquelas projetadas para aLigações horizontais são aquelas projetadas para a
frente do plano do papel, e as verticais representamfrente do plano do papel, e as verticais representam
projetadas para trás do plano.projetadas para trás do plano.
»» O carbono mais oxidado é designado C-1. OsO carbono mais oxidado é designado C-1. Os
demais átomos de C estão numerados a partir dessedemais átomos de C estão numerados a partir desse
carbono.carbono.
•• Cunhas pontilhadasCunhas pontilhadas ee triângulos sólidostriângulos sólidos..
Monossacarídeos – Projeção de FischerMonossacarídeos – Projeção de Fischer
•• Na configuração D, o grupo hidroxila está à direita doNa configuração D, o grupo hidroxila está à direita do
carbono quiral de maior número, ao passo que, nacarbono quiral de maior número, ao passo que, na
configuração L, está à esquerda.configuração L, está à esquerda.
Monossacarídeos – Projeção de FischerMonossacarídeos – Projeção de Fischer
•• Número de estereoisômeros possíveis: 2Número de estereoisômeros possíveis: 2nº de carbonos quiraisnº de carbonos quirais
•• Quando os isômeros não se sobrepõem e nem sãoQuando os isômeros não se sobrepõem e nem são
imagens especulares uns dos outros são chamados deimagens especulares uns dos outros são chamados de
diasteroisômerosdiasteroisômeros..
Projeção de Fischer para uma
aldose e para uma cetose
•• Os diasteroisOs diasteroisômeros que se diferem uns dos outros naômeros que se diferem uns dos outros na
configuração em somente um C quiral são chamados deconfiguração em somente um C quiral são chamados de
epímerosepímeros..
Monossacarídeos – Projeção de FischerMonossacarídeos – Projeção de Fischer
•• Alguns dos estereoisômeros possíveis são muito maisAlguns dos estereoisômeros possíveis são muito mais
comuns na natureza que outros (ex: açúcares D sãocomuns na natureza que outros (ex: açúcares D são
mais abundantes que açúcares L).mais abundantes que açúcares L).
EpímerosEpímeros
•• A ciclização acontece como resultado de interaçãoA ciclização acontece como resultado de interação
entre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, paraentre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para
formar umformar um hemiacetalhemiacetal. Uma outra possibilidade é a. Uma outra possibilidade é a
interação entre C-2 e C-5 para formar uminteração entre C-2 e C-5 para formar um hemicetalhemicetal..
Monossacarídeos – Estruturas cíclicasMonossacarídeos – Estruturas cíclicas
•• O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiralO carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral
chamadochamado carbono anoméricocarbono anomérico..
•• O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes:O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes:
αα ee ßß, denominados, denominados anômerosanômeros..
•• Segundo a projeção de Fischer, o anômeroSegundo a projeção de Fischer, o anômero αα de umde um
açúcar D tem o grupo OH anomérico representado àaçúcar D tem o grupo OH anomérico representado à
direita do C anomérico,direita do C anomérico, e noe no ßß, à esquerda., à esquerda.
Monossacarídeos – Estruturas cíclicasMonossacarídeos – Estruturas cíclicas
•• Pode haver interconversão entre as formasPode haver interconversão entre as formas αα ee ßß. A. A
formação de um ou de outro depende da reaçãoformação de um ou de outro depende da reação
bioquímica.bioquímica.
•• Representa mais fielmente a configuração total dasRepresenta mais fielmente a configuração total das
moléculas. Mostra desenhos em perspectiva como anéismoléculas. Mostra desenhos em perspectiva como anéis
planares de 5 ou 6 elementos.planares de 5 ou 6 elementos.
Monossacarídeos – Projeção de HaworthMonossacarídeos – Projeção de Haworth
»» 5 elementos:5 elementos: furanosefuranose
»» 6 elementos: piranose6 elementos: piranose (cadeira)(cadeira)
•• Para um açúcar D, qualquer grupo à direita de um CPara um açúcar D, qualquer grupo à direita de um C
na projeção de Fischer fica dirigido para baixo, ena projeção de Fischer fica dirigido para baixo, e
aqueles à direita ficam para cima.aqueles à direita ficam para cima.
•• Grupo terminalGrupo terminal –CH–CH22OHOH apontando para cimaapontando para cima
•• A oxidação do açúcar fornece energia para aA oxidação do açúcar fornece energia para a
realização dos processos vitais dos organismos.realização dos processos vitais dos organismos.
Monossacarídeos – Reações – Óxido ReduçãoMonossacarídeos – Reações – Óxido Redução
•• As aldoses são chamadasAs aldoses são chamadas açúcares redutoresaçúcares redutores, pois,, pois,
quando um aldeído é oxidado, os agentes oxidantesquando um aldeído é oxidado, os agentes oxidantes
devem ser reduzidos.devem ser reduzidos.
•• Cetoses também atuam como açúcares redutores, poisCetoses também atuam como açúcares redutores, pois
se isomerizam a aldoses.se isomerizam a aldoses.
•• A oxidação (completa) fornece COA oxidação (completa) fornece CO22 e He H22O. O opostoO. O oposto
desta oxidação é o que ocorre na fotossíntese.desta oxidação é o que ocorre na fotossíntese.
•• Além de açúcares oxidados, há açúcares reduzidosAlém de açúcares oxidados, há açúcares reduzidos
importantes, como osimportantes, como os desoxiaçúcaresdesoxiaçúcares, onde um grupo, onde um grupo
OH é substituído por um átomo de H (ex: D-2OH é substituído por um átomo de H (ex: D-2
desoxirribose).desoxirribose).
Monossacarídeos – Reações – Óxido ReduçãoMonossacarídeos – Reações – Óxido Redução
B-D-Desoxirribose
•• Os grupos hidroxila, reagindo com ácidos, podemOs grupos hidroxila, reagindo com ácidos, podem
formar ésteres.formar ésteres.
Monossacarídeos – Reações – EsterificaçãoMonossacarídeos – Reações – Esterificação
•• Os ésteres de fosfato são freqüentemente formadosOs ésteres de fosfato são freqüentemente formados
pela transferência de um grupo Pi do ATP para formarpela transferência de um grupo Pi do ATP para formar
um açúcar fosforilado e ADP (um açúcar fosforilado e ADP (metabolismometabolismo).).
•• Um açúcar com um grupo OH ligado a um CUm açúcar com um grupo OH ligado a um C
anomérico pode reagir com outra hidroxila para formaranomérico pode reagir com outra hidroxila para formar
uma ligação glicosídica (R-C-R’).uma ligação glicosídica (R-C-R’).
•• Uma ligação glicosídicaUma ligação glicosídica nãonão é um éster, pois osé um éster, pois os
glicosídeos podem ser hidrolizados nos álcoóis originais.glicosídeos podem ser hidrolizados nos álcoóis originais.
Monossacarídeos – Reações – Formação deMonossacarídeos – Reações – Formação de
glicosídeosglicosídeos
•• As ligações glicosídicas entre as unidadesAs ligações glicosídicas entre as unidades
monossacarídicas são a base para a formação de oligo emonossacarídicas são a base para a formação de oligo e
polissacarídeos.polissacarídeos.
Monossacarídeos – Reações – Formação deMonossacarídeos – Reações – Formação de
glicosídeosglicosídeos
•• As ligações glicosídicas podem ter várias formas, poisAs ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois
o C anomérico de um açúcar pode estar ligado ao C anomérico de um açúcar pode estar ligado a
qualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar paraqualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar para
formar uma ligaçãoformar uma ligação αα ouou ßß glicosídica.glicosídica.
•• Os grupos OH são numerados e o esquema deOs grupos OH são numerados e o esquema de
numeração segue o dos átomos de C nos quais estãonumeração segue o dos átomos de C nos quais estão
ligados.ligados.
•• A notação para a ligação glicosídica especifica qualA notação para a ligação glicosídica especifica qual
forma anomérica do açúcar (forma anomérica do açúcar (αα ouou ß)ß) é a que estáé a que está
envolvida na ligação e também quais átomos de C estãoenvolvida na ligação e também quais átomos de C estão
ligados.ligados.
Monossacarídeos – Reações – Formação deMonossacarídeos – Reações – Formação de
glicosídeosglicosídeos
Formação da ligação glicosídica (ex: maltose)Formação da ligação glicosídica (ex: maltose)
As figuras mostram asAs figuras mostram as
ligações glicosídicas eligações glicosídicas e
sua relação com asua relação com a
formação de estruturasformação de estruturas
ramificadas.ramificadas.
•• A natureza química de oligo e polissacarídeos dependeA natureza química de oligo e polissacarídeos depende
de quais monossacarídeos estão reunidos e da ligaçãode quais monossacarídeos estão reunidos e da ligação
glicosídica em si.glicosídica em si.
Monossacarídeos – Reações – Formação deMonossacarídeos – Reações – Formação de
glicosídeosglicosídeos
•• Os C anoméricos internos não estão livres paraOs C anoméricos internos não estão livres para
participar das reações de açúcares redutores.participar das reações de açúcares redutores.
•• Nesse tipo de açúcares, um grupo OH do açúcarNesse tipo de açúcares, um grupo OH do açúcar
parental é substituído pelo grupo amino (-NHparental é substituído pelo grupo amino (-NH22) ou um) ou um
de seus derivados.de seus derivados.
Monossacarídeos – Reações – AminoaçúcaresMonossacarídeos – Reações – Aminoaçúcares
•• Dois exemplos importantes: N-acetil-ß-glicosamina eDois exemplos importantes: N-acetil-ß-glicosamina e
seu ácido derivado N-acetil-ß-murâmico.seu ácido derivado N-acetil-ß-murâmico.
•• Os dois exemplos acima são componentes da paredeOs dois exemplos acima são componentes da parede
celular de bactérias.celular de bactérias.
•• Dissacarídeos importantes: sacarose, lactose e maltose.Dissacarídeos importantes: sacarose, lactose e maltose.
OligossacarídeosOligossacarídeos
•• sacarosesacarose:: αα-D-glicose +-D-glicose + ß-D-frutoseß-D-frutose
(aldohexose)(aldohexose) (cetohexose)(cetohexose)
Ligação glicosídica:Ligação glicosídica: αα ,, ß(1ß(1 →→ 2)2)
Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricosNão é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos
envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutoseenvolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutose
serem redutores.serem redutores.
Estrutura da SacaroseEstrutura da Sacarose
•• lactoselactose:: ßß-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4)-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4)
Ligação glicosídica:Ligação glicosídica: ßß(1(1 →→ 4)4)
Como o carbono anomérico não está envolvido naComo o carbono anomérico não está envolvido na
ligação, a glicose assume tanto a formaligação, a glicose assume tanto a forma αα quanto aquanto a ßß ee
está livre para reagir com agentes oxidantes.está livre para reagir com agentes oxidantes.
•• maltosemaltose: D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido): D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido)
Ligação glicosídica :Ligação glicosídica : αα (1 4)→(1 4)→
•• celobiosecelobiose:: D-glicose + D glicose (hidrólise da celulose)D-glicose + D glicose (hidrólise da celulose)
Ligação glicosídica:Ligação glicosídica: ßß ((1 4)→1 4)→
OligossacarídeosOligossacarídeos
DISSACARIDEOSDISSACARIDEOS
PolissacarídeosPolissacarídeos
•• Homo ou HeteropolissacarídeosHomo ou Heteropolissacarídeos
•• Uma caracterização completa de polissacarídeos incluiUma caracterização completa de polissacarídeos inclui
a especificação de quais monômeros estão presentes, aa especificação de quais monômeros estão presentes, a
seqüência dos mesmos e também o tipo de ligaçãoseqüência dos mesmos e também o tipo de ligação
glicosídica envolvida.glicosídica envolvida.
•• Principais polissacarídeos:Principais polissacarídeos:
- Celulose- Celulose
- Amido- Amido
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Polissacarídeos - CelulosePolissacarídeos - Celulose
•• É o principal componente estrutural das plantas,É o principal componente estrutural das plantas,
especialmente de madeira e plantas fibrosas.especialmente de madeira e plantas fibrosas.
•• É um homopolissacarídeo linear deÉ um homopolissacarídeo linear de ßß-D-glicose, e-D-glicose, e
todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicastodos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas
ßß ((1 4).→1 4).→
•• Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dãoCadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão
às plantas fibrosas sua força mecânica.às plantas fibrosas sua força mecânica.
•• Os animais não possuem as enzimas celulases queOs animais não possuem as enzimas celulases que
atacam as ligaçõesatacam as ligações ßß, que são encontradas em bactérias, que são encontradas em bactérias
incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins,incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins,
animais de pasto, como gado e cavalo.animais de pasto, como gado e cavalo.
LIGAÇÕES BETA I,4-LIGAÇÕES BETA I,4-
GLICOSIDICASGLICOSIDICAS
Estrutura polimérica da celulose. Longas cadeias queEstrutura polimérica da celulose. Longas cadeias que
podem se unir por pontes de Hidrogenio.podem se unir por pontes de Hidrogenio.
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•• São polímeros deSão polímeros de αα-D-glicose, que ocorrem nas-D-glicose, que ocorrem nas
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ramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose éramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose é αα (1 4)→(1 4)→
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•• Enzimas que hidrolisam o amido:Enzimas que hidrolisam o amido: αα ee ßß amilase, queamilase, que
atacam as ligaçõesatacam as ligações αα (1 4), e enzimas→(1 4), e enzimas→
desramificadoras, que degradamdesramificadoras, que degradam αα (1 6).→(1 6).→
SINTESE DO AMIDO NOSINTESE DO AMIDO NO
CLOROPLASTOCLOROPLASTO
AMILOPECTINAAMILOPECTINAAMILOSEAMILOSE
Polissacarídeos - GlicogênioPolissacarídeos - Glicogênio
•• São polímeros deSão polímeros de αα-D-glicose, que ocorrem em animais,-D-glicose, que ocorrem em animais,
sendo uma forma de armazenamento de energia.sendo uma forma de armazenamento de energia.
•• Possui cadeia ramificada, com ligações (1 4) e→Possui cadeia ramificada, com ligações (1 4) e→ αα (1 6)→(1 6)→
nos pontos de ramificação.nos pontos de ramificação.
•• AA glicogênio-fosforilaseglicogênio-fosforilase remove unidades de glicose doremove unidades de glicose do
glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor.glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor.
Polissacarídeos – QuitinaPolissacarídeos – Quitina
•• É semelhante à celulose, em estrutura e função, comÉ semelhante à celulose, em estrutura e função, com
resíduos ligados por ligações glicosídicasresíduos ligados por ligações glicosídicas ßß ((1 4).→1 4).→
•• Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; naDifere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na
celulose o monômero é acelulose o monômero é a ßß-D-glicose, e na quitina o-D-glicose, e na quitina o
monômero é a N-acetil-monômero é a N-acetil- ßß-D-glicosamina.-D-glicosamina.
•• Possui papel estrutural e apresenta boa resistênciaPossui papel estrutural e apresenta boa resistência
mecânica (filamentos individuais unidos por pontos demecânica (filamentos individuais unidos por pontos de
H).H).
GlicoproteínasGlicoproteínas
•• As glicoproteínas contêm resíduos de carboidratosAs glicoproteínas contêm resíduos de carboidratos
além da cadeia polipeptídica (ex: anticorpos).além da cadeia polipeptídica (ex: anticorpos).
•• Os carboidratos também atuam como determinantesOs carboidratos também atuam como determinantes
antigênicos, que os anticorpos reconhecem e aos quaisantigênicos, que os anticorpos reconhecem e aos quais
se ligam.se ligam.
•• As distinções entre os grupos sangüíneos dependemAs distinções entre os grupos sangüíneos dependem
das porções oligossacarídicas das glicoproteínas nadas porções oligossacarídicas das glicoproteínas na
superfície dos eritrócitos.superfície dos eritrócitos.
•• Em todos os tipos sangüíneos, a porçãoEm todos os tipos sangüíneos, a porção
oligossacarídica contém L-fucose (desoxiaçúcar).oligossacarídica contém L-fucose (desoxiaçúcar).
Os diversos tipos sangüíneos se diferenciam pela porçãoOs diversos tipos sangüíneos se diferenciam pela porção
oligossacarídica das glicoproteínas na superfície dos eritrócitos,oligossacarídica das glicoproteínas na superfície dos eritrócitos,
que atuam como determinantes antigênicos. Em todos os tiposque atuam como determinantes antigênicos. Em todos os tipos
sangüíneos o açúcar L-fucose está presente.sangüíneos o açúcar L-fucose está presente.
celulose
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Carboidrato s lcb208

  • 1. CarboidratosCarboidratos LCB 208 - BIOQUIMICALCB 208 - BIOQUIMICA
  • 2. IntroduçãoIntrodução •• Mais da metade do carbono orgânico do planeta estáMais da metade do carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos:armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido e celulose.amido e celulose. •• Ambos sãoAmbos são polímerospolímeros do monômerodo monômero glicoseglicose,, diferenciando-se apenas pela forma na qual estão ligados.diferenciando-se apenas pela forma na qual estão ligados. •• A glicose, oxidada em COA glicose, oxidada em CO22 e He H22O, é nossa fonte primáriaO, é nossa fonte primária de energia.de energia. •• A celulose, o componente principal das paredes celularesA celulose, o componente principal das paredes celulares (células vegetais) e de algodão e madeira, é um polímero(células vegetais) e de algodão e madeira, é um polímero cujos monômeros encontram-se no mesmo plano.cujos monômeros encontram-se no mesmo plano.
  • 3.
  • 4. Monossacarídeos - IntroduçãoMonossacarídeos - Introdução •• Existem aldoses com 4C (aldotetroses), 5CExistem aldoses com 4C (aldotetroses), 5C (aldopentoses), 6C e 7C. O mesmo vale para as cetoses(aldopentoses), 6C e 7C. O mesmo vale para as cetoses (cetotetroses, cetopentoses…)(cetotetroses, cetopentoses…) •• Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza,Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza, mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem nomas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no RNA e DNA, respectivamente.RNA e DNA, respectivamente.
  • 5. Monossacarídeos - EstereoisomeriaMonossacarídeos - Estereoisomeria •• Estereoisômeros com imagens especulares são tambémEstereoisômeros com imagens especulares são também chamados dechamados de enantiômerosenantiômeros (ex: L-gliceraldeído e D-(ex: L-gliceraldeído e D- gliceraldeído).gliceraldeído).
  • 6. •• Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza,Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza, mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem nomas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no RNA e DNA, respectivamente.RNA e DNA, respectivamente. •• Pode ser um polihidróxi-aldeído (Pode ser um polihidróxi-aldeído (aldosealdose) ou uma) ou uma polihidroxi-cetona (polihidroxi-cetona (cetosecetose).). •• Esquemas de representação: Projeção de Fischer eEsquemas de representação: Projeção de Fischer e Projeção de Haworth.Projeção de Haworth.
  • 7.
  • 8. »» Ligações horizontais são aquelas projetadas para aLigações horizontais são aquelas projetadas para a frente do plano do papel, e as verticais representamfrente do plano do papel, e as verticais representam projetadas para trás do plano.projetadas para trás do plano. »» O carbono mais oxidado é designado C-1. OsO carbono mais oxidado é designado C-1. Os demais átomos de C estão numerados a partir dessedemais átomos de C estão numerados a partir desse carbono.carbono. •• Cunhas pontilhadasCunhas pontilhadas ee triângulos sólidostriângulos sólidos.. Monossacarídeos – Projeção de FischerMonossacarídeos – Projeção de Fischer
  • 9. •• Na configuração D, o grupo hidroxila está à direita doNa configuração D, o grupo hidroxila está à direita do carbono quiral de maior número, ao passo que, nacarbono quiral de maior número, ao passo que, na configuração L, está à esquerda.configuração L, está à esquerda. Monossacarídeos – Projeção de FischerMonossacarídeos – Projeção de Fischer •• Número de estereoisômeros possíveis: 2Número de estereoisômeros possíveis: 2nº de carbonos quiraisnº de carbonos quirais •• Quando os isômeros não se sobrepõem e nem sãoQuando os isômeros não se sobrepõem e nem são imagens especulares uns dos outros são chamados deimagens especulares uns dos outros são chamados de diasteroisômerosdiasteroisômeros..
  • 10. Projeção de Fischer para uma aldose e para uma cetose
  • 11. •• Os diasteroisOs diasteroisômeros que se diferem uns dos outros naômeros que se diferem uns dos outros na configuração em somente um C quiral são chamados deconfiguração em somente um C quiral são chamados de epímerosepímeros.. Monossacarídeos – Projeção de FischerMonossacarídeos – Projeção de Fischer •• Alguns dos estereoisômeros possíveis são muito maisAlguns dos estereoisômeros possíveis são muito mais comuns na natureza que outros (ex: açúcares D sãocomuns na natureza que outros (ex: açúcares D são mais abundantes que açúcares L).mais abundantes que açúcares L).
  • 13. •• A ciclização acontece como resultado de interaçãoA ciclização acontece como resultado de interação entre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, paraentre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para formar umformar um hemiacetalhemiacetal. Uma outra possibilidade é a. Uma outra possibilidade é a interação entre C-2 e C-5 para formar uminteração entre C-2 e C-5 para formar um hemicetalhemicetal.. Monossacarídeos – Estruturas cíclicasMonossacarídeos – Estruturas cíclicas •• O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiralO carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamadochamado carbono anoméricocarbono anomérico.. •• O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes:O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: αα ee ßß, denominados, denominados anômerosanômeros..
  • 14. •• Segundo a projeção de Fischer, o anômeroSegundo a projeção de Fischer, o anômero αα de umde um açúcar D tem o grupo OH anomérico representado àaçúcar D tem o grupo OH anomérico representado à direita do C anomérico,direita do C anomérico, e noe no ßß, à esquerda., à esquerda. Monossacarídeos – Estruturas cíclicasMonossacarídeos – Estruturas cíclicas •• Pode haver interconversão entre as formasPode haver interconversão entre as formas αα ee ßß. A. A formação de um ou de outro depende da reaçãoformação de um ou de outro depende da reação bioquímica.bioquímica.
  • 15.
  • 16. •• Representa mais fielmente a configuração total dasRepresenta mais fielmente a configuração total das moléculas. Mostra desenhos em perspectiva como anéismoléculas. Mostra desenhos em perspectiva como anéis planares de 5 ou 6 elementos.planares de 5 ou 6 elementos. Monossacarídeos – Projeção de HaworthMonossacarídeos – Projeção de Haworth »» 5 elementos:5 elementos: furanosefuranose »» 6 elementos: piranose6 elementos: piranose (cadeira)(cadeira) •• Para um açúcar D, qualquer grupo à direita de um CPara um açúcar D, qualquer grupo à direita de um C na projeção de Fischer fica dirigido para baixo, ena projeção de Fischer fica dirigido para baixo, e aqueles à direita ficam para cima.aqueles à direita ficam para cima. •• Grupo terminalGrupo terminal –CH–CH22OHOH apontando para cimaapontando para cima
  • 17.
  • 18.
  • 19.
  • 20. •• A oxidação do açúcar fornece energia para aA oxidação do açúcar fornece energia para a realização dos processos vitais dos organismos.realização dos processos vitais dos organismos. Monossacarídeos – Reações – Óxido ReduçãoMonossacarídeos – Reações – Óxido Redução •• As aldoses são chamadasAs aldoses são chamadas açúcares redutoresaçúcares redutores, pois,, pois, quando um aldeído é oxidado, os agentes oxidantesquando um aldeído é oxidado, os agentes oxidantes devem ser reduzidos.devem ser reduzidos. •• Cetoses também atuam como açúcares redutores, poisCetoses também atuam como açúcares redutores, pois se isomerizam a aldoses.se isomerizam a aldoses. •• A oxidação (completa) fornece COA oxidação (completa) fornece CO22 e He H22O. O opostoO. O oposto desta oxidação é o que ocorre na fotossíntese.desta oxidação é o que ocorre na fotossíntese.
  • 21. •• Além de açúcares oxidados, há açúcares reduzidosAlém de açúcares oxidados, há açúcares reduzidos importantes, como osimportantes, como os desoxiaçúcaresdesoxiaçúcares, onde um grupo, onde um grupo OH é substituído por um átomo de H (ex: D-2OH é substituído por um átomo de H (ex: D-2 desoxirribose).desoxirribose). Monossacarídeos – Reações – Óxido ReduçãoMonossacarídeos – Reações – Óxido Redução B-D-Desoxirribose
  • 22. •• Os grupos hidroxila, reagindo com ácidos, podemOs grupos hidroxila, reagindo com ácidos, podem formar ésteres.formar ésteres. Monossacarídeos – Reações – EsterificaçãoMonossacarídeos – Reações – Esterificação •• Os ésteres de fosfato são freqüentemente formadosOs ésteres de fosfato são freqüentemente formados pela transferência de um grupo Pi do ATP para formarpela transferência de um grupo Pi do ATP para formar um açúcar fosforilado e ADP (um açúcar fosforilado e ADP (metabolismometabolismo).).
  • 23. •• Um açúcar com um grupo OH ligado a um CUm açúcar com um grupo OH ligado a um C anomérico pode reagir com outra hidroxila para formaranomérico pode reagir com outra hidroxila para formar uma ligação glicosídica (R-C-R’).uma ligação glicosídica (R-C-R’). •• Uma ligação glicosídicaUma ligação glicosídica nãonão é um éster, pois osé um éster, pois os glicosídeos podem ser hidrolizados nos álcoóis originais.glicosídeos podem ser hidrolizados nos álcoóis originais. Monossacarídeos – Reações – Formação deMonossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeosglicosídeos
  • 24. •• As ligações glicosídicas entre as unidadesAs ligações glicosídicas entre as unidades monossacarídicas são a base para a formação de oligo emonossacarídicas são a base para a formação de oligo e polissacarídeos.polissacarídeos. Monossacarídeos – Reações – Formação deMonossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeosglicosídeos •• As ligações glicosídicas podem ter várias formas, poisAs ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois o C anomérico de um açúcar pode estar ligado ao C anomérico de um açúcar pode estar ligado a qualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar paraqualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar para formar uma ligaçãoformar uma ligação αα ouou ßß glicosídica.glicosídica. •• Os grupos OH são numerados e o esquema deOs grupos OH são numerados e o esquema de numeração segue o dos átomos de C nos quais estãonumeração segue o dos átomos de C nos quais estão ligados.ligados.
  • 25. •• A notação para a ligação glicosídica especifica qualA notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica do açúcar (forma anomérica do açúcar (αα ouou ß)ß) é a que estáé a que está envolvida na ligação e também quais átomos de C estãoenvolvida na ligação e também quais átomos de C estão ligados.ligados. Monossacarídeos – Reações – Formação deMonossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeosglicosídeos
  • 26. Formação da ligação glicosídica (ex: maltose)Formação da ligação glicosídica (ex: maltose)
  • 27. As figuras mostram asAs figuras mostram as ligações glicosídicas eligações glicosídicas e sua relação com asua relação com a formação de estruturasformação de estruturas ramificadas.ramificadas.
  • 28. •• A natureza química de oligo e polissacarídeos dependeA natureza química de oligo e polissacarídeos depende de quais monossacarídeos estão reunidos e da ligaçãode quais monossacarídeos estão reunidos e da ligação glicosídica em si.glicosídica em si. Monossacarídeos – Reações – Formação deMonossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeosglicosídeos •• Os C anoméricos internos não estão livres paraOs C anoméricos internos não estão livres para participar das reações de açúcares redutores.participar das reações de açúcares redutores.
  • 29. •• Nesse tipo de açúcares, um grupo OH do açúcarNesse tipo de açúcares, um grupo OH do açúcar parental é substituído pelo grupo amino (-NHparental é substituído pelo grupo amino (-NH22) ou um) ou um de seus derivados.de seus derivados. Monossacarídeos – Reações – AminoaçúcaresMonossacarídeos – Reações – Aminoaçúcares •• Dois exemplos importantes: N-acetil-ß-glicosamina eDois exemplos importantes: N-acetil-ß-glicosamina e seu ácido derivado N-acetil-ß-murâmico.seu ácido derivado N-acetil-ß-murâmico. •• Os dois exemplos acima são componentes da paredeOs dois exemplos acima são componentes da parede celular de bactérias.celular de bactérias.
  • 30. •• Dissacarídeos importantes: sacarose, lactose e maltose.Dissacarídeos importantes: sacarose, lactose e maltose. OligossacarídeosOligossacarídeos •• sacarosesacarose:: αα-D-glicose +-D-glicose + ß-D-frutoseß-D-frutose (aldohexose)(aldohexose) (cetohexose)(cetohexose) Ligação glicosídica:Ligação glicosídica: αα ,, ß(1ß(1 →→ 2)2) Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricosNão é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutoseenvolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutose serem redutores.serem redutores.
  • 32. •• lactoselactose:: ßß-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4)-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) Ligação glicosídica:Ligação glicosídica: ßß(1(1 →→ 4)4) Como o carbono anomérico não está envolvido naComo o carbono anomérico não está envolvido na ligação, a glicose assume tanto a formaligação, a glicose assume tanto a forma αα quanto aquanto a ßß ee está livre para reagir com agentes oxidantes.está livre para reagir com agentes oxidantes. •• maltosemaltose: D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido): D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido) Ligação glicosídica :Ligação glicosídica : αα (1 4)→(1 4)→ •• celobiosecelobiose:: D-glicose + D glicose (hidrólise da celulose)D-glicose + D glicose (hidrólise da celulose) Ligação glicosídica:Ligação glicosídica: ßß ((1 4)→1 4)→ OligossacarídeosOligossacarídeos
  • 34. PolissacarídeosPolissacarídeos •• Homo ou HeteropolissacarídeosHomo ou Heteropolissacarídeos •• Uma caracterização completa de polissacarídeos incluiUma caracterização completa de polissacarídeos inclui a especificação de quais monômeros estão presentes, aa especificação de quais monômeros estão presentes, a seqüência dos mesmos e também o tipo de ligaçãoseqüência dos mesmos e também o tipo de ligação glicosídica envolvida.glicosídica envolvida. •• Principais polissacarídeos:Principais polissacarídeos: - Celulose- Celulose - Amido- Amido - Glicogênio- Glicogênio - Quitina- Quitina
  • 35. Polissacarídeos - CelulosePolissacarídeos - Celulose •• É o principal componente estrutural das plantas,É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas.especialmente de madeira e plantas fibrosas. •• É um homopolissacarídeo linear deÉ um homopolissacarídeo linear de ßß-D-glicose, e-D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicastodos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas ßß ((1 4).→1 4).→ •• Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dãoCadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica.às plantas fibrosas sua força mecânica. •• Os animais não possuem as enzimas celulases queOs animais não possuem as enzimas celulases que atacam as ligaçõesatacam as ligações ßß, que são encontradas em bactérias, que são encontradas em bactérias incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins,incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins, animais de pasto, como gado e cavalo.animais de pasto, como gado e cavalo.
  • 36. LIGAÇÕES BETA I,4-LIGAÇÕES BETA I,4- GLICOSIDICASGLICOSIDICAS
  • 37. Estrutura polimérica da celulose. Longas cadeias queEstrutura polimérica da celulose. Longas cadeias que podem se unir por pontes de Hidrogenio.podem se unir por pontes de Hidrogenio.
  • 38. Polissacarídeos - AmidoPolissacarídeos - Amido •• São polímeros deSão polímeros de αα-D-glicose, que ocorrem nas-D-glicose, que ocorrem nas células de plantas.células de plantas. •• Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau dePodem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose éramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose é αα (1 4)→(1 4)→ e a da amilopectinae a da amilopectina αα (1 6).→(1 6).→ •• Enzimas que hidrolisam o amido:Enzimas que hidrolisam o amido: αα ee ßß amilase, queamilase, que atacam as ligaçõesatacam as ligações αα (1 4), e enzimas→(1 4), e enzimas→ desramificadoras, que degradamdesramificadoras, que degradam αα (1 6).→(1 6).→
  • 39. SINTESE DO AMIDO NOSINTESE DO AMIDO NO CLOROPLASTOCLOROPLASTO
  • 41. Polissacarídeos - GlicogênioPolissacarídeos - Glicogênio •• São polímeros deSão polímeros de αα-D-glicose, que ocorrem em animais,-D-glicose, que ocorrem em animais, sendo uma forma de armazenamento de energia.sendo uma forma de armazenamento de energia. •• Possui cadeia ramificada, com ligações (1 4) e→Possui cadeia ramificada, com ligações (1 4) e→ αα (1 6)→(1 6)→ nos pontos de ramificação.nos pontos de ramificação. •• AA glicogênio-fosforilaseglicogênio-fosforilase remove unidades de glicose doremove unidades de glicose do glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor.glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor.
  • 42. Polissacarídeos – QuitinaPolissacarídeos – Quitina •• É semelhante à celulose, em estrutura e função, comÉ semelhante à celulose, em estrutura e função, com resíduos ligados por ligações glicosídicasresíduos ligados por ligações glicosídicas ßß ((1 4).→1 4).→ •• Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; naDifere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na celulose o monômero é acelulose o monômero é a ßß-D-glicose, e na quitina o-D-glicose, e na quitina o monômero é a N-acetil-monômero é a N-acetil- ßß-D-glicosamina.-D-glicosamina. •• Possui papel estrutural e apresenta boa resistênciaPossui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica (filamentos individuais unidos por pontos demecânica (filamentos individuais unidos por pontos de H).H).
  • 43. GlicoproteínasGlicoproteínas •• As glicoproteínas contêm resíduos de carboidratosAs glicoproteínas contêm resíduos de carboidratos além da cadeia polipeptídica (ex: anticorpos).além da cadeia polipeptídica (ex: anticorpos). •• Os carboidratos também atuam como determinantesOs carboidratos também atuam como determinantes antigênicos, que os anticorpos reconhecem e aos quaisantigênicos, que os anticorpos reconhecem e aos quais se ligam.se ligam. •• As distinções entre os grupos sangüíneos dependemAs distinções entre os grupos sangüíneos dependem das porções oligossacarídicas das glicoproteínas nadas porções oligossacarídicas das glicoproteínas na superfície dos eritrócitos.superfície dos eritrócitos. •• Em todos os tipos sangüíneos, a porçãoEm todos os tipos sangüíneos, a porção oligossacarídica contém L-fucose (desoxiaçúcar).oligossacarídica contém L-fucose (desoxiaçúcar).
  • 44. Os diversos tipos sangüíneos se diferenciam pela porçãoOs diversos tipos sangüíneos se diferenciam pela porção oligossacarídica das glicoproteínas na superfície dos eritrócitos,oligossacarídica das glicoproteínas na superfície dos eritrócitos, que atuam como determinantes antigênicos. Em todos os tiposque atuam como determinantes antigênicos. Em todos os tipos sangüíneos o açúcar L-fucose está presente.sangüíneos o açúcar L-fucose está presente.
  • 46.
  • 47.
  • 48. FIM